Katalis heterogen telah diketahui memiliki beberapa kelebihan apabila dibandingkan dengan katalis homogen. Penelitian ini mencoba memanfaatkan katalis heterogen untuk reaksi alternatif sintesis vanili dari eugenol minyak gagang cengkeh. Sintesis vanili dari eugenol membutuhkan dua tahap reaksi, yaitu reaksi isomerisasi eugenol menjadi isoeugenol dan dilanjutkan dengan reaksi oksidasi isoeugenol menjadi vanili. Katalis heterogen yang digunakan adalah (1) padatan superbasa, yang digunakan untuk studi katalisis heterogen pada reaksi isomerisasi eugenol, dan (2) katalis transfer fase [18]-crown ether-6, yang digunakan untuk reaksi oksidasi isoeugenol menjadi vanili. Padatan superbasa dibuat dari 􀁧- dan 􀁨-alumina yang diberi perlakuan NaOH dan logam Na. Alumina yang digunakan dalam penelitian ini dibuat dari bahan baku kaolin dari pulau Belitung dengan proses asam dengan hasil perolehan 9,0% 􀁧-Al2O3 dan 10,28% 􀁨-Al2O3. Studi katalis heterogen pada reaksi isomerisasi eugenol menunjukkan, bahwa reaksi isomerisasi dapat berlangsung pada suhu rendah. Demikian pula, studi perbandingan aktivitas katalis padatan superbasa 􀁧-Al2O3/NaOH/Na menunjukkan aktivitas katalis yang lebih baik dari 􀁨-Al2O3/NaOH/Na maupun dari 􀁧-Al2O3 (E.Merck)/NaOH/Na dengan hasil persentase konversi produk trans-isoeugenol 64,4% dan cis-isoeugenol 6,1% pada kondisi reaksi : suhu 10ºC dan waktu reaksi 9 jam untuk 25 mmol minyak gagang cengkeh per 2 g katalis. Studi katalisis reaksi oksidasi isoeugenol dengan oksidator KMnO4 menggunakan katalis transfer fase [18]-crown ether-6 memberikan indikasi bahwa senyawa vanili yang terbentuk masih bercampur dengan senyawa-senyawa lain. Rendemen vanili hasil oksidasi isoeugenol dalam suasana asam (pH 2) adalah 0,021%, dalam suasana netral (pH 7) adalah 0,028% dan dalam suasana basa (pH 9) adalah 0,015%.

---

An Application of heterogenous catalysis reaction for synthesis of synthetic vanillin (3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde) from eugenol (4-allyl-2-methoxyphenol) of clove oil. It has been already known, that heterogeneous catalysts have more advantages compared to homogeneous catalysts. This research tried to utilize heterogeneous catalysts for an alternative reaction on synthesis of vanillin from eugenol of clove stem oil. This synthesis needs two steps reactions, isomerization reaction of eugenol to produce isoeugenol and oxidation reaction of isoeugenol to produce vanillin. Two types catalysts were used: (1) solid superbase, which was used on eugenol isomerization, and (2) phase transfer catalyst [18]-crown ether-6, which was used on oxidation of isoeugenol. Solid superbase catalyst was prepared using γ- and η-alumina, treated with sodium hydroxide and sodium metal. Alumina was extracted from kaolin from Belitung island by acid process, and the yield of aluminas were 9.0% γ-Al2O3 and 10.28% η-Al2O3. Heterogeneous catalysis study on eugenol isomerization showed that the reaction could proceed at low temperature. The eugenol isomerization reaction conditions were : temperature 10ºC, reaction time 9 hours, clove stem oil 25 mmol, and solid catalyst superbase γ-Al2O3/NaOH/Na 2 g. The result of products conversion were 64.42% trans-isoeugenol and 6.11% cis-isoeugenol. This study included the comparison activities study of three solid superbase catalysts : γ-Al2O3/NaOH/Na, η-Al2O3/NaOH/Na, and γ-Al2O3 (E.Merck)/NaOH/Na, which showed that γ-Al2O3/NaOH/Na had better activity than those two latter solid superbase catalysts. Study on isoeugenol oxidation reaction using KMnO4 as an oxidazing agent and phase transfer catalyst [18]-crown ether-6, gave the indication that vanillin was produced mixed with other compounds. The yield of vanillin in acid medium (pH 2) was 0.021%, in neutral medium (pH 7) was 0.028% and in basic medium (pH 9) was 0.015%.