Selain diperoleh dari buah vanilla dengan cara isolasi, vanili juga dapatdiperoleh dengan cara sintesis. Salah satu bahan dasar dalam sintesis vanili adalahguaiakol yang merupakan komponen utama dari tumbuhan Guaiacum spp.Pada prinsipnya sintesis vanili dari guaiakol melalui penataan ulang Friesdilakukan dalam empat tahapan reaksi. Tahapan pertafna adalah asetilasi guaiakolmembentuk guaiakol asetat. Tahapan kedua reaksi penatan ulang Fries guaiakolasetat membentuk apocynin. Tahapan ketiga adalah reaksi oksidasi apocyninmembentuk asam vaniloil format. Tahapan keempat adalah reaksi dekarboksilasiasam vaniloil format menjadi vanili.Penelitian ini bertujuan rnituk mensiiitesis vanili dari guaiakol melalui reaksipenataan ulang Fries serta mempelajari dan mengamati reaksi yang terjadi dalam sintesis tersebut. Reaksi asetilasi menggunakan anhidrida asetat yahg dikatalis olehasam sulfat. Pada tahapan reaksi penataan ulang Fries menggunakan AICI3 anhidrat.Pada tahapan oksidasi menggunakan nitrobenzena dalam suasana basa. Sedangkanpada tahapan oksidasi menggunakan A'", dimetil -p- toluidin.Produk reaksi asetilasi dari guaiakol yaitu adalah 96,98% guaiakol asetat.Produk reaksi penataan ulang Fries guaiakol asetat adalah 46,98 % apocynin. Produkoksidasi apocynin menghasilkan 80,05 % asam vaniloil format. Sedangkan produkvanili yang dihasilkan dari reaksi dekarboksilasi asam vaniloil format adalah 91,84 %atau 33,49 % dari substrat awal guaiakol.