Sejak pertama dikembangkan di awal 1970, jaringan komputer terus berkembang dengan pesat. Berbagai perubahan yang signifikan terlihat pada media koneksi, kecepatan dan kapasitas saluran. Semua dilakukan demi mencapai salah satu tujuan awal perkembangan jaringan komputer; file sharing. Pada saat yang sama, teknologi komputer pun sudah sedemikian mutakhir, dengan perkembangan ke arah pervasive computing. Dengan teknologi ini manusia akan senantiasa mendapatkan bantuan dan layanan dari komputer di sekitarnya, bahkan tanpa perlu menyadari keberadaan komputer-komputer tersebut. Pervasive computing secara kasat mata mempermudah aktivitas manusia dalam kehidupan sehari-hari tanpa memerlukan interaksi langsung dari user. Hal ini dapat dicapai karena pada pervasive computing komputer seolah-olah memiliki indera sehingga dapat mengenali kebutuhan user dengan memahami context yang berlaku. Berbagai informasi yang dikumpulkan oleh indera ini diproses sehingga dapat memberikan hasil sesuai dengan keinginan user. Sistem semacam ini didefinisikan sebagai sistem pervasive computing yang, bersifat context-aware. OurClass merupakan suatu aplikasi teknologi pervasive computing yang bersifat context-aware. Sistem yang akan dirancang dalam skripsi ini diharapkan mampu mewarisi sifat-sifat pervasive sekaligus memperkuat implementasi OurClass dalam kelas dengan menawarkan otomatisasi pertukaran file antar-user. Konsep context-aware memegang peranan penting dalam sistem ini untuk menentukan file mana yang perlu dikirimkan pada seorang user. Sebagai sistem pervasive computing, otomatisasi file transfer ini akan terjadi secara invisible hanya membutuhkan interaksi sesedikit mungkin dari user. Skripsi ini juga membahas percobaan implementasi sistem OurClass di laboratorium Multimedia Mercator Fakultas Teknik Universitas Indonesia untuk mengetahui kinerjanya. Hasil yang diperoleh dalam percobaan ini diharapkan berguna untuk pengembangan lebih lanjut.