[ABSTRAKMelinjo (Gnetum gnemon L.) mengandung banyak senyawa derivative stilbene yang memiliki banyak khasiat terutama dari sifat biologis dan farmakologisnya. Kulit melinjo diekstrak dengan etanol 80% selama 3 hari (diaduk sesekali). Senyawa derivative stilbene dipisahkan dari ekstrak kasar dengan kromatografi kolom dengan eluen n-heksana:etil asetat (sistim gradien). Hasil fraksinasi kromatografi kolom menghasilkan 3 isolat dengan dugaan terdapat lima senyawa derivative stilbene dan analognya (isorhapontigenin, resveratrol, gnetin D, gnetifolin K, gnetol) dan satu senyawa lignan ((+)-lirioresinol B) berdasarkan hasil karakterisasi LC-ESI-MS, FTIR, dan UV-Vis. Isolat 3 yang mengandung gnetol dan (+)-lirioresinol B dilakukan reaksi prenilasi dengan prenil bromida sebagai sumber gugus prenil dan katalis K2CO3 yang direfluks pada suhu 60°C selama 24 jam. Hasil karakterisasi LC-ESI-MS menunjukkan gnetol dan (+)- lirioresinol B berhasil diprenilasi dengan tambahan 1 gugus prenil. Spektrum FTIR menunjukkan gugus prenil terikat pada atom O dari gugus -OH serta spektrum UV-Vis menunjukkan pergeseran bathochromic dan hypsochromic pada produk prenilasi. Isolat sebelum dan sesudah reaksi prenilasi diuji aktivitas antioksidan dengan DPPH. Terjadi kenaikan nilai IC50 dari isolat terprenilasi sebesar 11,10%.

---

ABSTRACT

, Melinjo (Gnetum gnemon L.) contain many compounds stilbene derivative which

has many benefits especially from the biological and pharmacological properties.

Bark of melinjo extracted with 80% ethanol for 3 days (stirring occasionally).

Stilbene derivative compounds separated from crude extract by column

chromatography with eluent n-hexane:ethyl acetate (gradient system). The results

of the fractionation column chromatography resulted in 3 isolates with allegations

contained five stilbene derivatives compounds (isorhapontigenin, resveratrol,

gnetin D, gnetifolin K, gnetol) and one lignan compound ((+)-lirioresinol B)

based on the results of the characterization of LC-ESI-MS, FTIR, and UV-Vis.

Isolate 3 that containing gnetol and (+)-lirioresinol B conducted prenylation

reaction with prenyl bromide as a source of prenyl group and K2CO3 as a catalyst

with reflux system at a temperature of 60oC for 24 hours. The results of the

characterization of LC-ESI-MS showed gnetol and (+)-lirioresinol B succeeded

prenylated with an additional one prenyl group. The FTIR spectrum shows the

prenyl group bound to the O atom of the -OH group and the UV - Vis spectra

showed bathochromic and hypsochromic shift in prenylation product. Isolate 3

before and after the prenylation reaction tested antioxidant activity with DPPH.

Percentage of IC50 of prenylated isolat is increasing to become 11,10%.]