[Senyawa 6-nitro-2-[(fenilamino)metil]-4(3H)-kuinazolinon merupakan senyawa
turunan kuinazolinon yang diharapkan memiliki aktivitas antibakteri dengan
mekanisme inhibisi enzim dihidrofolat reduktase. Penciptaan senyawa antibakteri
golongan kuinazolinon merupakan salah satu cara untuk menemukan obat baru
sebagai antibakteri dengan mekanisme kerja sebagai penghambat enzim
dihidrofolatreduktase. Tujuan penelitian ini dilakukan untuk menemukan senyawa
baru yang berpotensi sebagai antibakteri berupa sintesis senyawa 6-nitro-2-
[(fenilamino)metil]-4(3H)-kuinazolinon dari senyawa 6-nitro-2-bromometil-
4(3H)-kuinazolinon dan anilin. Senyawa 6-nitro-2-[(fenilamino)metil]-4(3H)-
kuinazolinon disintesis dari asam antranilat dengan anhidrida asetat serta
ammonium asetat yang kemudian dibrominasi dilanjutkan dengan dinitrasi
membentuk senyawa 6-nitro-2-bromometil-4(3H)-kuinazolinon dan terakhir
diaminasi dengan anilin. Pemurnian dilakukan secara ekstraksi dengan pelarut etil
asetat dan air, dipisahkan dengan kromatografi fase normal menggunakan eluen
etil asetat - n-heksan (3:1). Diperoleh dua zat yang berbeda dari senyawa awal.
Senyawa-senyawa ini dielusidasi struktur dengan spektrofotometer uv-vis,
inframerah, dan 1H NMR. Hasil interpertasi uv-vis, inframerah dan 1H NMR
menunjukkan terbentuknya dua senyawa baru namun belum bisa dipastikan
bahwa salah satu senyawa merupakan senyawa yang diinginkan yaitu 6-nitro-2-
[(fenilamino)metil]-4(3H)-kuinazolinon karena masih terdapat cemaran dari
proses pemisahan dengan kromatografi., Compound 6-nitro-2-[(phenylamino)methyl]-4(3H)-quinazolinone is a derivate of
quinazolinone. This compound is expected to have antibacterial activities by
inhibition of dihydrofolatereductase enzymes. The creation of antibacterial
substances of quinazolinone is one of several ways to discover a new drug as a
antibacterial drug that works by inhibiting dihydrofolatereductase enzyme. Thus,
the synthesys of 6-nitro-2-[(phenylamino)methyl]-4(3H)-quinazolinone from 6-
nitro-2-bromomethyl-4(3H)-quinazolinone with aniline should be done for the
discovery of new antibacterial compound. Compound 6-nitro-2-
[(phenylamino)methyl]-4(3H)-quinazolinone is synthesized from anthranilic acid,
anhydrous acetic acid and ammonium acetate, brominated and continued by
nitration forming 6-nitro-2-bromomethyl-4(3H)-quinazolinone and finally
aminated by aniline. Purification were done by extraction method using solvents
ethyl acetate and water, separated by normal phased chromatography using ethyl
acetate - n-hexane (3:1) as the mobile phase. Obtaining two compounds that
different from their former substances. These new compounds are elucidated
using spectrophotometer uv-vis, Infrared spectroscopy, and 1H NMR. The
interpretation result from spectrophotometer uv-vis, infrared spectroscopy and 1H
NMR indicates the forming of two new substances. These new substances unable
to be verified that one of the compounds is the desired substance which is 6-nitro-
2-[(phenylamino)methyl]-4(3H)-quinazolinone due to contamination from the
chromatography process.]
S55501-Russell Koyean.pdf :: Unduh