Skripsi ini membahas mengenai aturan pemajakan transaksi e-commerce, tantangan dalam pemajakannya, faktor-faktor yang menyebabkan lemahnya pendeteksian transaksi e-commerce dan upaya yang dapat dilakukan untuk meningkatkan efektivitas pendeteksian transaksi e-commerce. Skripsi ini disusun berdasarkan penelitian menggunakan pendekatan dengan metode kualitatif. Pengumpulan data untuk keperluan analisis diperoleh melalui penelitian dokumen meliputi studi kepustakaan dan wawancara dengan akademisi, otoritas pajak dari Pelaksana Subdit Perjanjian & Kerjasama Perpajakan Internasional Direktorat Jenderal Pajak, dan dari konsultan pajak. Berdasarkan penelitian, peraturan dan sistem pemeriksaan serta pengawasan transaksi e-commerce di Indonesia masih rendah. Oleh karena itu, diharapkan pemerintah agar membuat aturan yang lebih jelas mengenai transaksi e-commerce dan meningkatkan sistem administrasi perpajakan serta meningkatkan sumber daya otoritas pajak. Pemerintah juga diharapkan dapat melakukan kerjasama dengan perbankan dan kementerian lainnya demi adanya integrasi peraturan yang mengatur transaksi e-commerce ini.This thesis discuss about the rules of taxation of e-commerce transactions, the challenges in taxing the transactions, factors that led to the weakness of detection e-commerce transactions and efforts should be made to improve the effectiveness of detection e-commerce transactions. This thesis is based on research using qualitative methods approach. The collection of data for analysis of documents obtained through research includes the study of literature and interviews with academics, the tax authority of the Executive Sub-Directorate of International Tax Cooperation Agreement of the Directorate General of Taxation, and from a tax consultant. Based on research, regulation and inspection systems and e-commerce transaction monitoring in Indonesia is still low. Therefore, it is expected the government to make the rules clearer about e-commerce transactions and improve tax administration system and the resource tax authorities. The government is also expected to make cooperation with banks and other ministries for the sake of the integration of the rules governing these e-commerce transactions.