Artikel ini hendak memahami pendidikan karakter di pesantren dan menjelaskan nilai-nilai pembentuk karakter santri dan strategi pelaksanaan pendidikan karakter di pesantren. Hasil kajian ini menyimpulkan bahwa pesantren merupakan institusi pendidikan yang menerapkan pendidikan karakter secara integral dalam keseluruhan proses pendidikan dan pembelajaran yang ada dalam pesantren. Karena itu terbentuklah kultur khas pesantren yang membedakannya dengan sistem pendidikan di luar pesantren. Nilai-nilai yang dikembangkan pesantren yang dilandasi oleh semangat agama dan kebebasan. Di samping itu pondok pesantren modern pada umumnya mengembangkan motto yang dibuat oleh Pondok Modern Gontor, motto tersebut adalah: berbadan sehat, berpengetahuan luas dan berpikiran bebas. Nilai-nilai pembentuk karakter pesantren modern itu kemudian diimplementasikan baik dalam proses pembelajaran, pembentukan budaya pesantren, kegiatan kokurikuler dan kegiatan ekstrakurikuler.