Collateral trust bond merupakan salah satu strategi yang dilakukan perusahaan untuk menarik minat investor dalam pembelian obligasi melalui private placement. Penelitian ini bertujuan untuk menjelaskan perlakuan pajak atas pengalihan saham sebagai pembayaran bunga dalam transaksi collateral trust bond secara private placement ditinjau dari asas kepastian hukum dan ketentuan Perjanjian Penghindaran Pajak Berganda (P3B). Metode penelitian yang digunakan adalah kuantitatif dengan analisis data kualitatif. Data kualitatif diperoleh melalui studi literatur dan wawancara mendalam. Analisis penelitian terkait kepastian hukum terbagi menjadi tiga sisi yaitu dilihat dari kepastian objek, subjek dan prosedur pemotongan dan pelaporan pajaknya. Permasalahan yang timbul bagi emiten berdasarkan ketentuan domestik adalah terkait penilaian harga wajar saham yang dialihkan, adanya dualisme pengenaan pajak dalam satu transaksi serta penentuan biaya fiskal. Permasalahan yang timbul berdasarkan ketentuan P3B adalah terkait penentuan karakterisasi penghasilan atas bunga serta adanya issue beneficial owner. Bagi Pemegang obligasi, permasalahan yang timbul berdasarkan ketentuan domestik adalah terkait perlakuan pajak atas tambahan bunga, sedangkan berdasarkan ketentuan P3B adalah terkait penunjukkan SPV

---

Collateral trust bond is one of the company?s strategies to attract investors to purchase bonds through a private placement. This study aims to explain the tax treatment on the alienation of shares as payment of interest in collateral trust bond transaction through a private placement reviewed by the principle of certainty and the stipulation of the Tax Treaty. The method used is a quantitative study with qualitative data analysis. Qualitative data obtained through the study of literature and in-depth interviews. Analysis of certainty principle is divided into three tiers: the views of certain objects, subjects and procedure of tax imposing, tax payment and tax reporting. The problems that arise for issuers under the domestic tax law are related to the valuation of fair value of shares, dualism tax impose on a single transaction as well as the determination of the fiscal cost. Problems arising under the provisions of tax treaty are the characterization of income related to the determination of the interest and the beneficial owner issue. Issue arising under the domestic tax law for bondholder is related to the tax treatment of interest, whereas under the tax treaty is related to the appointment of the Special Purpose Vehicle.