Penelitian ini bertujuan untuk menginvestigasi perilaku oportunistik, terutama incumbent, dalam menggunakan discretionary spending (terdiri dari belanja hibah, bantuan sosial, dan bantuan, keuangan) untuk kepentingan Pemilukada dan menginvestigasi pengaruh discretionary spending terhadap kemenangan incumbent. Total sampel dalam penelitian ini adalah 225 Pemerintah Daerah Kabupaten/Kota selama tahun 2013-2016. Metode yang digunakan adalah content analysis, uji beda, dan uji regresi. Hasil penelitian ini menemukan bukti adanya indikasi perilaku oportunistik incumbent yang dapat dilihat dari rendahnya kualitas pengungkapan, masih banyaknya temuan audit, serta proporsi discretionary spending disekitar tahun Pemilukada yang terbukti lebih tinggi dibandingkan sebelum Pemilukada. Selain itu, Re-election dan re-election time berpengaruh positif terhadap discretionary spending, namun motif oportunistik tersebut dapat ditekan dengan adanya political monitoring dari partai oposisi yang terbukti mempunyai efek negatif terhadap proporsi discretionary spending. Proporsi discretionary spending tidak terbukti berpengaruh terhadap probabilitas kemenangan Incumbent. Hasil penelitian ini sesuai dengan teori pilihan publik dan juga menguatkan dugaan KPK dan hasil penelitian sebelumnya mengenai motif oportunistik incumbent menggunakan discretionary spending untuk kepentingan politiknya meskipun hal tersebut tidak serta merta membuat incumbent memenangkan kembali Pemilukada. Hasil penelitian ini diharapkan memberikan input kepada regulator untuk mengembangkan regulasi yang lebih komprehensif untuk membatasi perilaku oportunistik kepala daerah.