ABSTRAKPerkembangan teknologi informasi memberikan dampak perubahan proses bisnis dan perdagangan di Indonesia dari konvensional menjadi perdagangan elektronik (E-Commerce). Peningkatan pengguna e-commerce juga memberikan implikasi yang besar bagi peningkatan nilai transaksi yang menjadi potensi pajak bagi kas negara. Pada penerapannya kegiatan e-commerce ini memberikan dampak yang rumit khususnya bagi pengawasan, dimana DJP kesulitan mendapatkan data dari seluruh para pelaku e-commerce. Skripsi ini disusun dengan menggunakan metode kualitatif, dengan pengumpulan data melalui proses wawancara kepada pihak terkait dan studi kepustakaan. Dalam analisis didapatkan bahwa sistem pengawasan yang dilakukan oleh DJP dilakukan dengan dua cara yaitu pengawasan langsung oleh AR dan juga pengawasan lewat e-faktur. Kendala utama yang dihadapi oleh DJP adalah sulitnya untuk memperoleh data dari para pelaku e-commerce dikarenakan data tersebut hanya dimiliki oleh platform dan kurangnya sarana IT base yang dimiliki oleh DJP. Dalam rangka mengatasi kendala demi pengoptimalan penerimaan negara, DJP berencana melakukan pengembangan regulasi dimana akan bekerjasama dengan BPS sebagai kunci untuk mendapatkan data dan nilai transaksi dari pelaku pengguna platform e-commerce. Dengan demikian diharapkan kedepannya DJP dapat juga bekerjasama dengan pihak lain guna peningkatan sistem pengawasan pada platform e-commerce yang khususnya dengan melakukan pengembangan lewat IT Base internal terkait.