Usaha periklanan dewasa ini sudah berkembang pesat seiring dengan perkembangan ilmu pengetahuan dan teknologi khususnya teknologi komunikasi. Iklan bukan saja memberikan keuntungan bagi kalangan pengusaha dan para pengelola media periklanan tetapi juga masyarakat luas yaitu para calon konsumen. Karena iklan telah memberikan pengetahuan yang luas kepada masyarakat tentang berbagai produk yang ditawarkan. Di samping itu, kehadiran iklan juga penting bagi pemerintah karena iklan juga memberikan masukan yang cukup besar bagi negara lewat sektor pajak.Usaha iklan yang semula merupakan kegiatan perantara kemudian berkembang menjadi usaha jasa di bidang tehnik. Dengan kondisi ini, maka usaha periklanan memerlukan adanya kepastian hukum dan kemudahan di bidang administrasi perpajakan, maka Direktorat Jenderal Pajak atas masukan dari Asosiasi Pengusaha Periklanan mengeluarkan Surat Edaran yaitu: SE.10/PJ.3/1998 pada tanggal 15 Juni 1998. Surat Edaran ini mengatur pengenaan pajak atas usaha industri periklanan baik dari sektor pajak penghasilan maupun pajak pertambahan nilai.Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui 1)sejauh mana penerapan Surat Edaran ini dalam pelaksanaannya; 2) adakah faktor-faktor yang menunjang dan/atau menghambat pelaksanaannya; 3)apakah peraturan tersebut sudah memenuhi kriteria asas-asas perpajakan yang berlaku; 4) apakah semua penghasilan dari usaha periklanan sudah ada kepastian perpajakannya.Metodologi yang digunakan dalam penelitian ini menggunakan pendekatan deskriptif kualitatif dan pengumpulan data dilakukan dengan studi kepustakaan dan penelitian lapangan. Hasilnya adalah sejumlah permasalahan dalam pelaksanaan peraturan perpajakan khususnya dalam usaha iklan.Adapun kesimpulan dari penelitian ini antara lain adalah:1. Perkembangan yang pesat pada usaha periklanan mendorong terjadinya pertemuan antara Asosiasi Perusahaan Iklan dengan Dirjen Pajak yang akhirnya membuahkan Surat Edaran yaitu SE. 10/PJ.3/1998 tanggal 15 Juni 1998.2. Meskipun peraturan sudah ada belum menjamin permasalahan selesai sampai disini. Peraturan tersebut tampaknya kurang disosialisasikan pada aparat perpajakaan maupun karyawan perusahaan iklan sehingga menimbulkan berbagai kasus.Sedangkan saran untuk masalah ini adalah:1. Perlu diadakan sosialisasi yang intensif peraturan yang ada baik dikalangan pengusaha iklan, maupun aparat pajak.2. Jika perlu peraturan tersebut dapat direvisi agar tercapai kepastian hukum dan keadilan dalam perpajakan.