Sesudah Tax Reform Tahun 2000, Pemerintah telah menerbitkan peraturan perpajakan baru tentang transaksi obligasi melalui Peraturan Pemerintah Nomor 139 Tahun 2000. Namun, peraturan tersebut masih menimbulkan kebingungan bagi Wajib Pajak karena aturan yang kurang jelas dan masih banyak hal yang belum diatur, sehingga diperlukan adanya ketentuan yang mengatur secara rinci pengenaan Pajak Penghasilan atas seluruh transaksi obligasi untuk menggantikan ketentuan tersebut.Penulisan tesis ini bertujuan untuk memperoleh pemahaman mengenai perlakuan dan pengenaan pajak atas transaksi obligasi yang komprehensif berdasarkan pendapat dari para ahli perpajakan, sehingga dapat digunakan sebagai acuan penetapan kebijakan perpajakan khususnya mengenai transaksi obligasi.Tipe penelitian tesis ini adalah deskriptif analitis dan metode pengumpulan data yang digunakan adalah (1) penelitian literatur termasuk penelitian berbagai peraturan perpajakan dan dokumen lainnya misalnya dari para pelaku pasar modal, dan (2) penelitian lapangan dengan melakukan wawancara kepada pihak-pihak terkait seperti Wajib Pajak, pelaku pasar modal, konsultan pajak, dan aparat pajak.Para ahli perpajakan sepakat bahwa untuk keperluan perpajakan dianut the S-H-S Income Concept, yang juga dianut oleh UU PPh tetapi dengan dimodifikasi menjadi realized income agar dapat dilakukan pemungutan pajak yang lebih mudah dan merupakan suatu global taxation dengan diterapkan satu struktur tarif progresif atas semua WajibPajak.Kebijakan perpajakan tahun 2000 tersebut tidak sesuai dengan ketentuan UU PPh yaitu (1) Diskonto zero coupon bond dikenakan pajak sebelum terjadinya realisasi;(2) Pemotongan PPh final dari "nilai transaksi" yang hanya dikenakan atas transaksi penjualan obligasi yang dilakukan dan atau dilaporkan di bursa, tidak sesuai dengan global taxation dan tidak dapat menjangkau seluruh transaksi di pasar sekunder terutama over the counter, serta tidak menjamin asas keadilan dalam pemungutan pajak; (3) Terdapat beberapa hal yang belum diatur seperti premium dan diskonto atas obligasi dengan bunga, perlakuan perpajakan bagi WajibPajak yang memegang obligasi untuk tujuan trading, dan juga metode amortisasi diskonto maupun premium; dan (4) Penggunaan istilah "keuntungan modal" atas capital gains yang tidak dikenal dalam UU PPh dan juga tidak memenuhi source rules atas capital gains dalam ketentuan P3B dengan beberapa negara.Oleh karena itu, disarankan untuk membuat suatu kebijakan yang komprehensif dan konsisten dengan yang dianut oleh UU PPh seperti (1) Pengenaan pajak saat realisasi; (2) Penerapan global taxation; (3) Perlakuan pajak yang komprehensif atas seluruh transaksi obligasi dan digunakan metode bunga efektif untuk amortisasi diskonto dan premi; dan (4) Menggunakan istilah yang taat asas dengan UU PPh dan memperhatikan tax treaties yang ditandatangani Indonesia tentang source rules dari berbagai jenis penghasilan.