Lepasnya Timor Timur dari negara kesatuan Republik Indonesia berdampak negatif terhadap hubungan bilateral Indonesia-Australia. Berawal dari disposisi surat PM Howard yang dialamatkan kepada Presiden Habibie, yang dalam suratnya, Howard menyarankan agar Indonesia memberikan hak untuk menentukan nasibnya sendiri bagi rakyat Timor Timur. Surat tersebut jelas membuat posisi Indonesia merasa dilecehkan dan kemudian balas mengecam Australia karena dinilai terlalu jauh mencampuri masalah dalam negeri Indonesia.Namun surat itu pula, yang pada akhirnya membuat pemerintahan Habibie memberikan dua opsi bagi rakyat Timor Timur untuk tetap bergabung dalam negara kesatuan Republik Indonesia, atau menolak otonomi luas dan melepaskan diri dari Indonesia. Situasi krisis multidimensi di Indonesia, adalah faktor yang memperlemah kinerja diplomasi Indonesia saat itu. Terlebih lagi, Indonesia harus menerima kenyataan pahit, bahwa Timor Timur akhirnya memilih lepas dan merdeka dari Indonesia. Hal ini membuat para pejuang integrasi yang setia kepada Indonesia menjadi kecewa dan marah, hingga terjadi huru hara dan pembumihangusan di Timor Timur, disinyalir telah terjadi pelanggaran HAM besar besaran di propinsi tersebut.Dibawah tekanan dunia internasional dan sanksi yang akan dijatuhkan kepada Indonesia, membuat Presiden Habibie tidak punya pilihan lain, kecuali menerima kehadiran INTERFET untuk mengendalikan situasi keamanan yang bergejolak di Timor Timur pasca jajak pendapat. Komposisi Australia yang memiliki jumlah pasukan lebih besar dalam INTERFET menyebabkan Indonesia merasa dipermalukan. Hal ini menyebabkan ketegangan hubungan antara Jakarta dan Canberra pada tingkat yang terburuk dalam sejarah hubungan diplomatik kedua negara.Seiring waktu berlalu, dan terpilihnya Abdurrahman Wahid sebagai Presiden Indonesia, ketegangan hubungan Jakarta-Canberra akibat keterlibatan Australia yang terlampau jauh di Timor Timur telah mengalami berbagai tahap perbaikan yang cukup berarti bagi pemulihan hubungan bilateral kedua negara.Faktor-faktor seperti mendesaknya penyelesaian masalah dalam negeri di bidang ekonomi dan mengatasi gerakan separatisme pasca jajak pendapat di Timor Timur, adanya dorongan untuk memperkuat solidaritas Asia Pasifik, upaya memperbaiki citra Indonesia di luar negeri dalam bidang HAM, melemahnya peran ASEAN, serta mitos terhadap posisi Indonesia vis-à-vis dengan Australia dapat menjadi alat bedah dalam menganalisis bagaimana politik Iuar negeri Abdurrahman Wahid dijalankan selama setahun pemerintahannya.Penulis menggunakan pemikiran Holsti dalam menganalisis berbagai faktor internal dan eksternal yang mempengaruhi arah politik luar negeri Indonesia yang dijalankan pada masa Pemerintahan Habibie dan pada masa Pemerintahan Abdurrahman Wahid.Penulis menggunakan metode penelitian berdasarkan pendekatan kualitatif yang bersifat deskriptif analisis untuk membandingkan data-data yang tersedia dengan pemikiran-pemikiran yang digunakan dalam penulisan tesis ini. Penulis membatasi pengumpulan data melalui studi kepustakaan, yaitu masa Pemerintahan Habibie dan pada masa Pemerintahan Abdurrahman Wahid pada kurun waktu tahun 1999-2001.