Upaya pelestarian bangunan cagar budaya di wilayah DKI Jakarta banyak mengalami tantangan serta rumit ditangani. Hal ini dikarenakan banyaknya pihak yang berkepentingan dengan bangunan cagar budaya itu sendiri. Penetapan bangunan cagar budaya di wilayah DKI Jakarta yang pemah dilakukan masih banyak mengundang permasalahan. Dalam penetapan bangunan cagar budaya dirasakan adanya kendala pada lemahnya sistem penilaian yang diterapkan. Penetapan yang dilakukan tidak didasarkan penelitian, masih bersifat sektoral sesuai dengan sudut pandang disiplin ilmu tertentu. Kriteria penilaian dibuat oleh pembuat kebijakan tanpa melibatkan masyarakat pemilik bangunan cagar budaya.Berdasarkan permasalahan tersebut, maka dibuat suatu sistem penilaian bangunan cagar budaya yang lebih komprehensif dengan mempertimbangkan penilaian dari berbagai kepentingan. Sistem Penilaian yang diusutkan terdiri dari penilaian secara akademis, yaitu penilaian secara ilmiah didasarkan kepada keseimbangan penilaian diantara disiplin ilmu Arkeologi, Sejarah dan Arsitektur serta mempertimbangkan aspek hukum. Penilaian akademis terdiri dari delapan kriteria, yakni kriteria sejarah didasarkan pada empat tolok ukur, kriteria keaslian didasarkan pada empat tolok ukur, kriteria umur didasarkan pada dua tolok ukur, kriteria manfaat didasarkan pada enam tolok ukur, kriteria estetika didasarkan pada dua tolok ukur, kriteria gaya didasarkan pada lima tolok ukur, kriteria kelangkaan didasarkan dua tolok ukur, kriteria kondisi bangunan didasarkan tiga tolok ukur. Pada pelaksanaan penilaian, dilakukan pembobotan pada masing-masing kriteria untuk mengetahui seberapa penting kriteria tersebut relatif satu dengan lainnya. Pembobotan mempertimbangkan kepentingan pemilik bangunan cagar budaya. Untuk mengetahui kepentingan pemilik bangunan diajukan sistem penilaian dengan menggunakan kuisioner. Hasil kuisioner diperlukan untuk mengetahui seberapa jauh kebutuhan pelestarian bangunan cagar budaya dari sisi pemilik bangunan. Sehingga kebijakan penilaian mempertimbangkan kepentingan kedua belah pihak (win-win solution). Selain itu dilakukan pula penilaian secara non akademis, yaitu permasalahan yang terjadi di lapangan akibat dari diterapkannya kriteria penilaian yang pernah dibuat. Permasalahan yang ada terdiri dari enam permasalahan, yakni birokrasi pelestarian, ketatakotaan, fisik bangunan, kurangnya partisipasi pemilik bangunan, anti kolonialisme dan etnis tertentu, ekonomi.