Masa transisi demokrasi sejak pengunduran diri Presiden Soeharto tahun 1998 membawa perubahan terhadap struktur ketatanegaraan Republik Indonesia melalui empat kali perubahan (amandemen) terhadap Undang-Undang Dasar 1945. Salah satu perubahan yang signifikan adalah perubahan dalam sistem pemerintahan daerah. Berbeda dengan masa pemerintahan Orde Baru yang cenderung sentralistik, sistem pemerintahan daerah pada masa reformasi cenderung diarahkan pada makin menguatnya otonomi pemerintahan daerah.
Penguatan otonomi pemerintahan daerah ditandai pula dengan pemilihan kepala daerah, baik gubernur, bupati, dan walikota secara langsung berdasarkan ketentuan Pasal 18 ayat (4) Undang-Undang Dasar 1945 yang berbunyi:
"Gubernur, Bupati, dan Walikota masing-masing sebagai kepala pemerintah daerah provinsi, kabupaten, dan kota dipilih secara demokratis."
Pemilihan kepala daerah secara demokratis ini diwujudkan dalam bentuk pemilihan kepala daerah secara langsung oleh rakyat di daerahnya berdasarkan ketentuan Pasal 24 ayat (5) Undang-Undang Nomor 32 Tahun 2004 Tentang Pemerintahan Daerah yang berbunyi:
"Kepala daerah dan wakil kepala daerah sebagaimana dimaksud pada ayat (2) dan ayat (3) dipilih dalam satu pasangan secara langsung oleh rakyat di daerah yang bersangkutan."
Pelaksanaan pemilihan umum kepala daerah dan wakil kepala daerah secara langsung ini mulai dilaksanakan pada bulan Juni 2005, diawali dengan pemilihan bupati Kabupaten Kutai Kartanegara yang telah dilangsungkan pada tanggal 2 Juni 2005. Untuk tahun 2005 terdapat 226 kepala daerah yang harus segera diganti, terdiri dari 11 Gubernur, 180 Bupati dan 35 walikota, pada tahun 2006 hingga 2008 terdapat 21 provinsi dan 202 kabupaten/kota yang harus melaksanakan pemilihan kepala daerah, dan pada tahun 2009 segera diikuti oleh 1 provinsi dan 39 kabupaten/kota. Dengan demikian, sampai dengan akhir tahun 2009 nanti seluruh rakyat di pelosok negeri secara politik akan sangat disibukkan oleh 33 pemilihan Gubernur dan 434 pemilihan Bupati/Walikota yang dilakukan secara langsung.