Pelaksanaan program pengentasan kemiskinan di perkotaan ini mencoba masuk, untuk memberikan pelayanan kepada masyarakat miskin yang tidak terjaring pada program-program pelayanan yang khusus dipcruntukkan bagi masyarakat lapisan bawah. Pada hakekatnya program uji coba penanganan kemiskinan merupakan upaya pemberdayaan masyarakat. Pelaksanaan program penanganan kemiskinan ini, dengan menggunakan pendekatan pendampingan melalui kelompok usaha ekonomi produktif. Keberadaan pendamping dalam pemberdayaan masyarakat lapisan bawah memiliki nilai strategis, baik dari kedudukannya di tengah-tengah masyarakat maupun aktivitas yang mereka tampilkan. Nilai strategis memiliki makna hahwa keberadaan para pendamping di lapangan, sedikit banyak mengetahui dan memahami tentang berbagai kebutuhan dan permasalahan yang dihadapi oleh masyarakat. Di pihak lain, pendamping sebagai mitra pemerintah memiliki wewenang untuk melakukan intervensi, baik secara langsung maupun tidak langsung terhadap masyarakat miskin yang dikenai program tersebut. Aktivitas pendamping dalam melaksanakan tugas-tugas di lapangan sangat besar pengaruhnya terhadap proses pemberdayaan masyarakat dalam mencapai kemandirian . Akan tetapi peran pendamping di lapangan dapat juga hanya sebagai tangan panjang pemerintah dalam melanggengkan satus quo, di mana pelayanan yang diberikan kepada masyarakat miskin hanya memenuhi kelengkapan administrasi proyek (target fisik) semata. Kondisi tersebut menimbulkan pentanyaan yang mendasar, mampukan para pendamping menampilkan perannya dengan mengacu pada pemherdayaan rnasyarakat miskin? atau peran yang ditampilkan oleh pendamping justru memperdayai masyarakat (masyarakat hanya sebagai obyek semata)?.
Penelitian ini berhasil mengidentifikasi dan dideskripsikan berbagai peran pendamping, kendala-kendala yang ditemui dan upaya dalam mengatasi kendala tersebut, serta tanggapan dari sasaran pelayanan terhadap peran pendamping yang terjadi di lapangan. Secara garis besar dapat dikatakan bahwa telah terjadi pelaksanaan pendampingan di lapangan, baik peran pendamping yang bersifat fungsional, seperti memberi dukungan, memotivasi, memfasilitasi dan meningkatkan kesadaran maupun berperan sebagai peneliti terutama dalam pengumpulan dan analisa data dan lain sebagainya. Di samping itu aspek administrasi yang dilakukan oleh para pendamping baik yang berkaitan dengan pelaporan, pemantauan kegiatan keluarga binaan sosial, maupun dalam keuangan (pengumpulan dan pengadministrasian cicilan pinjaman dana bergulir). Walaupun pelaksanaan pendampingan telah berlangsung di lapangan, akan tetapi peranan pendamping sering kali terjebak ke dalam hal-hal yang bersifat pencapaian target fisik semata, seperti pencicilan dana bergilir oleh para keluarga binaan sosial lebih dikedepankan dari pada pengembangan partisipasi dan penciptaan prakarsa lokal sebagai sukma untuk pencapai pemberdayaan masyarakat masih jauh dari yang diharapkan. Hal tersebut di atas disebabkan oleh interprestasi mereka mengenai makna pendampingan. Pendampingan diterjemahkan sebagai sesuatu yang instruktif dan sudah digariskan sebelumnya dari atas, sehingga kedudukan masyarakat miskin sebagai subyek pembangunan atau pemain utama belum sepenuhnya terwujud.