Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Senyawa golongan kuinazolinon memiliki aktivitas biologis yang luas. Salah satunya adalah senyawa 2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on yang memiliki aktifitas antibakteri. Aktivitas antibakteri paling efektif ditunjukkan oleh turunan senyawa kuinazolinon dengan cincin benzena yang tidak tersubstitusi atau tersubstitusi oleh substituen kecil dan cincin pirimidin yang tersubstitusi oleh substituen besar. Dalam rangka memperoleh senyawa turunan kuinazolinon baru yang diperkirakan memiliki aktivitas antibakteri, telah dilakukan sintesis senyawa 6-amino-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. Sintesis dilakukan melalui empat tahap. Tahap 1, sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (1) dari antranilamida dan asetamida dengan iradiasi microwave. Tahap 2, sintesis 2-metil-6- nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (2) dari nitrasi 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dengan asam nitrat pekat berasap dan asam sulfat pekat. Struktur molekul produk 1 dan 2 telah dikonfirmasi dengan FT-IR. Tahap 3, sintesis 6-nitro-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (3) dari kondensasi Knoevenagel 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan benzaldehida. Tahap 4, sintesis 6-amino-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (4) dari reduksi 6-nitro-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dengan serbuk besi, dan asam klorida pekat menggunakan ultrasonik. Struktur molekul produk 3 dan 4 telah dikonfirmasi dengan FT-IR dan 1H-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk hasil sintesis sudah sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan nilai rendemen tahap 1 sebesar 90,19%; tahap 2 sebesar 79,61%; tahap 3 sebesar 42,04% dan tahap 4 sebesar 72,24%.

---

Quinazolinone derivatives have wide spectrum of biological activity. One of them is 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one which have antibacterial activity. The most effective antibacterial activity were showed by quinazolinone derivative with an unsubstituted benzene ring or substituted with one small substituents and a pyrimidine ring substituted with large substituents. To get a novel quinazolinone derivative which predicted to have antibacterial activity, 6-amine-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one has been synthesized. There were four stages of synthesis. First, synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one (1) from antranilamide and acetamide by microwave irradiation. Second, synthesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one (2) by nitration of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one with nitric acid fuming and concentrated sulfuric acid. The structure of first and second products was confirmed using FT-IR. Third, synthesis of 6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one (3) by Knoevenagel condensation of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and benzaldehyde. Fourth, synthesis of 6-amine-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one (4) by reduction of 6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one with iron powder and concentrate hydrocloric acid using ultrasonic. The structure of third and fourth products was confirmed using FT-IR and 1H-NMR. The results showed that the synthesized products are in confirmity with the expected compound with 90,19% yield for first stage; 79,16% yield for seconde stage; 42,04% yield for third stage and 72,24% yield for fourth stage."

"Modifikasi kipas angin dengan nanomateial TiO2 telah dilakukan. Modifikasi dilakukan dengan memberikan alumunium yang telah dilapisi dengan TiO2/TEOS/AC (TiO2/Tetra etyhl Orto Silikat/Active carbon) dan sejumlah lampu UV. Teknik pelapisan adalah spray coating kemudian pemanasan pada suhu 150_C selama _ 1 jam. Hasil dari uji aktivitas dianalisa dengan GC - FID kolom PEG. Gas di injeksikan ke dalam kotak uji berukuran (1,22x0,8x0,8) m dan di beri kipas angin tambahan untuk meningkatkan turbulensi aliran gas. Katalis TiO2/ AC pada konsentrasi 10 ppm mempunyai persen penyisihan sebesar 77% sedangkan katalis TiO2 penyisihannya sebesar 57%. Pada konsentrasi 5 ppm katalis TiO2/AC mempunyai % penyisihan sebesar 33% dan katalis TiO2 penyisihannya sebesar 23%.

---

Fan modification using TiO2 has been studied. The Modification consists of alumunium which had been coated with TiO2/TEOS/AC (TiO2/Tetra etyhl Orto Silica/Active carbon) and UV lamps. The coating technique was spray coating and then proceed with thermal treatment at 150_C for one hour. The result from experiment had been analyzed by GC with PEG column. The pollutans was injected to the test chamber with size about (1.22 x 0.8 x 0.8) m and had been equiped with fan for increasing the turbulence of gas flow. TiO2/AC catalyst at 10 ppm gave a percentage of removel 77% meanwhile with TiO2 catalyst only have about 57%. At 5 ppm had a percentage of removel 33% and TiO2 catalyst only have about 23%."

"ABSTRAKResistensi yang terjadi pada trimetoprim dan beberapa antibiotika konvensionallainnya menyebabkan pencarian akan molekul antibakteri baru dari golongansenyawa yang berbeda sangat dibutuhkan. Senyawa turunan kuinazolinondiketahui memiliki aktivitas antibakteri, oleh karena itu sintesis senyawa 6-amino-2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan senyawaantaranya yang diujikan sebagai antibakteri perlu dilakukan. Senyawa 6-amino-2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on disintesis denganempat tahap reaksi. Tahap pertama adalah sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on, tahap kedua adalah sintesis 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on, tahapketiga adalah sintesis 2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan tahap keempat adalah sintesis 6-amino-2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. produk yang dihasilkandari setiap tahapan dimurnikan dengan cara pencucian dan rekristalisasi, kemudiandiuji kemurniannya dengan jarak lebur dan kromatografi lapis tipis. Bobot molekulsenyawa dianalsis dengan LC-MS, Struktur senyawa dielusidasi menggunakanspektrofotometri UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR dan 13C-NMR, COSY, HMQC danHMBC. Uji aktivitas antibakteri dilakukan pada bakteri Staphylococcus aureusATCC 25923, Salmonella typhimurium ATCC 14028 dan Escherichia coli ATCC25922. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa target telah berhasil disintesisdan dimurnikan berdasarkan metode kimia organik. Struktur senyawa telahdibuktikan kebenarannya melalui elusidasi struktur. Hasil uji aktivitas antibakterisenyawa 6-amino-2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on tidak menunjukkan aktivitas antibakteri.

---

ABSTRACTResistance in trimethoprim and several conventional antibacetria, made thesearching for new antibacterial agent from different groups of compound becamenescessary. Quinazolinone derivate was known having antibacterial activity, forthose reasons, synthesis of compound 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and its intermediateas antibacteria was necessary to be conducted. The titled compound wassynthesized via four steps. First step was synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one. Second step was syhtesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one. Third step was synthesis of 2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one. Forth step wassynthesis of 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)ethenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one. The synthesized product from each step was purified bywashing and recrystalization. The purity testing was performed by examiningmelting range and thin layer chromatography. Mollecuar mass of synthezisedcompound was determined using LC-MS. Structure of synthesized compound waselucidated using UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR dan 13C-NMR, COSY, HMQC andHMBC. Screening for antibacterial activity was performed against Staphylococcusaureus ATCC 25923, Salmonella typhimurium ATCC 14028 and Escherichia coliATCC 25922. The result indicated that titled compound has sucsessfully beensynthesized and purified using organic chemistry method. Structure of desiredcompound was confirmed based on structural elucidation analysis. The result ofantibacterial activity of compound 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquina-zolin-4-one did not perform antibacterialacitivity."

"Kasus resistensi terhadap antibakteri memicu kebutuhan akan adanya antibakteri baru. Kuinazolin-4-on memiliki spektrum aktivitas biologi yang luas, salah satunya adalah antibakteri. Dihidrofolat reduktase merupakan enzim yang penting dalam biosintesis asam nukleat bakteri. Senyawa turunan kuinazolin-4-on dengan substitusi pada posisi 2- dan 6- dapat menghambat aktivitas dihidrofolat reduktase. Penambahan gugus stiril pada posisi 2- dapat menyebabkan kerusakan sel mikroorganisme. Adanya gugus amina pada posisi 6- bersifat aktif sebagai antimikroba. Dalam rangka memperoleh senyawa turunan kuinazolin-4-on lainnya telah dilakukan sintesis senyawa baru 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on yang dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari antranilamida dan asetamida menggunakan microwave. Tahap kedua adalah sintesis 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan asam nitrat berasap dan asam sulfat pekat. Tahap ketiga adalah sintesis 2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan 4-hidroksibenzaldehida dalam asam asetat glasial menggunakan microwave. Tahap keempat adalah sintesis 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan serbuk besi dalam asam klorida pekat dengan sonikasi. Struktur molekul senyawa produk tahap satu dan dua dikonfirmasi dengan FT-IR, sedangkan senyawa tiga dan empat dikonfirmasi dengan FT-IR dan 1H NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk sintesis telah sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan persen perolehan tahap satu 90,19%, tahap dua 79,61%, tahap tiga 67,45% dan tahap empat 52,91%.

---

Antibacterial resistance cases have triggered the necessity of new antibacterial agents. Quinazolin-4-one has a wide spectrum of biological activities, one of them is antibacterial. Dihydrofolate reductase is the important enzyme in the biosynthesis of nucleic acid. Inhibition of dihydrofolate reductase will cause cell death. The series of 2,6-substitued-quinazolin-4-one have the inhibition activities of dihydrofolate reductase. Addition of styryl compound in 2-substitued-quinazolin-4-on can cause the damage of microorganism cells. Amine group in 6-substitued-quinazolin-4-one have the characteristic as antibiotic.

In order to obtain another derivate of quinazolin-4-one, a new 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one had been synthesized in four stages. First stage was microwave-assisted synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one from anthranilamide and acetamide. Second stage was synthesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one using fuming nitric acid and concentrated sulfuric acid. Third stage was microwave-assisted synthesis of 2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one from 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and 4-hydroxybenzaldehide in glacial acetic acid. Fourth stage was synthesis of 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one using iron powder in concentrated hydrochloride acid with sonication. Molecular structure of the first and second compound was confirmed by using FT-IR while the third and fourth compound was confirmed by using FT-IR and 1H NMR. Result of the research shows that the final product is in conformity with the expected compound with 90,19% yield for first stage, 79,61% second stage, 67,45% third stage, and 52,91% fourth stage."

"Keladi tikus (Typhonium flagelliforme (Lodd) Blume merupakan herba yang secara tradisional digunakan sebagai antikanker. Tujuan penelitian adalah mengetahui kandungan senyawa kimia ekstrak metanol dari daun T. Flagelliforme. Isolasi senyawa dilakukan dengan cara maserasi, dilanjutkan dengan pemisahan sesuai dengan kepolarannya dan diuji aktivitas antioksidan, aktivitas antimikroba dan uji bioaktivitas terhadap larva A.salina Leach. Fasa aktif sebagai antioksidan, antimikroba dan toksisitas terhadap A.salina ditunjukkan oleh fasa etil asetat dengan nilai IC50 56,32 μg/mL, diameter hambatan 16,2 mm (Pseudomonas aeruginosa) dan 18,1 mm (Bacillus subtilis) dan LC50 54,82 μg/mL. Uji sitotoksisitas terhadap sel kanker T-47D dan sel murine leukemia P388 juga dilakukan terhadap fasa aktif tersebut. Pemisahan lanjutan dari fasa aktif dilakukan melalui kromatografi cair vakum (SiO2, diklormetana, isopropanol~ metanol) secara gradien dan kromatografi kolom (LH20, metanol). Pemurnian secara kromatografi cair kinerja tinggi preparatif kolom C18 dengan eluen metanol-air secara gradien. Penentuan struktur molekul dengan menganalisis data spektrum UV-Vis, FTIR, LC-MS MS, 1H-NMR, 13C-NMR, dan 2D-NMR. Hasil isolasi terhadap fasa etil asetat T. flagelliforme (Lodd) Blume diperoleh 3 senyawa yaitu adenin, adenosin dan 6-C-glukopiranosilapigenin. Ketiga senyawa tidak aktif terhadap sel kanker T-47D namun menunjukkan aktivitas terhadap sel murine leukemia P-388 masing-masing dengan nilai IC50 71,36; 87,26 dan 34,41 μg/mL, sedangkan senyawa 6-C-glukopiranosilapigenin memiliki aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 34,39 ug/mL serta toksisitas terhadap larva A.salina dengan nilai LC50 15,84 μg/mL. Semua nilai aktivitas tersebut masih lebih kecil dibandingkan kontrol masing-masing.

---

Keladi tikus (T. flagelliforme (Lodd)Blume ), is a medicinal herb which traditionally used as anticancer. The aim of study was to determine chemical compounds of the methanol extract. The isolation of compound was carried out by maceration, followed by separation according to polarity. The ethyl acetate as active phase showed the antioxidant activity with IC50 value of 56.32 μg/mL, the antimicrobial activity with inhibiton zone 16.2 mm (Pseudomonas aeruginosa) and 18.1 mm (Bacillus subtilis), and bioactivity against A.salina Leach larvae with LC50 value of 54.82 μg/mL. The cytotoxicity against T-47D cancer cells and P.388 leukemia cells also was carried out to the active phase. The separation and purification were conducted by VLC (SiO2, dichloromethane-isopropanol, ~ methanol) using gradient elution and column chromatography (LH20, methanol) and HPLC preparative with C18 column methanol-water as eluent. Molecule structure determination was analyzed using the UV-Vis spectral data, FTIR, LC-MS MS, 1D NMR, 2D NMR. The result from the active phase obtained three compounds namely adenine, adenosine and 6-C-glucopyranosylapigenin. All three compounds were not active against T-47D cancer cells but they showed activity against P-388 leukemia cells with IC50 values of 71.36; 87.26 and 34.41 μg/mL respectively, while 6-Cglucopyranosylapigenin compound showed antioxidant activity with IC50 value of 34.39 μg/mL and toxicity against A.salina with LC50 value of 15.84 μg/mL. All the values of activity however are still lower compare to the relevant compound as control."

"Dari ekstrak n-heksana yang berasal dari talus Ramalina inflata, Hook, & Tayl tanaman tersebut di kumpulkan/diperoleh dari Taman Nasional Botani, Seblat, Gunung Kerinci, Propinsi Jambi, Sumatra, berhasil diisolasi (+) - asam usnat dalam bentuk kristal jarum berwarna kuning. Sedangkan dari ekstrak aseton berhasil diisolasi suatu senyawa baru dalam bentuk kristal putih, yang diduga merupakan turunan dari asam norstiktat, dimana strukturnya ditetapkan berdasarkan data spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR serta massa. Diduga cincin D dari senyawa baru tersebut dibentuk oleh α, β, -δ- lakton (cincin 6), sedangkan cincin D dari asam norstiktat dibentuk dari cincin α, β, -γ-lakton tidak jenuh. Ada kemungkinan bentuk lain dari struktur senyawa B, dimana gugus metilenanya berada pada cincin depsidon (lingkar 8, sedangkan pada cincin depsidon normal terbentuk dari lingkar 7). Oleh karena itu senyawa baru tersebut diusulkan diberi nama asam norstiktat A. Sifat anti bakteri dari (+) -asam usnat sudah diketahui dan dikenal, sedangkan pada penelitian ini senyawa baru tersebut diketahui tidak mempunyai aktivitas biologi.

---

From the n-hexane extracto£ the Ramalina inf lata's thallus, that is collected from the Seblat-National Botanical Garden, Mount Kerinci, West Sumatra, has been isolated usnic acid as light yellow crystal. Whereas from the acetone extract has been isolated a new compound as white crystal with structure as derivative from the norstictic acid. Its structure is established by nmr-and mass spectral data. The D-ring of the norstictic acid is formed by α, β, -unsaturated- γ-lactone, whereas the new compound is formed by α, β, -unsaturated- γ-lactone. Another possibilities are, the B compound from the depsidone ring is formed by eight ring, that means methylene group belongs to the depsidone ring. Normally depsidone ring is formed by seventh ring. So that we give the name for this new compound is norstictic acid A. The Biological activities of usnic acid is well known, but unfortunately the new isolated compound has no biological activities."

"Daun jambu biji (Psidium guajava L.) mengandung beberapa senyawa seperti minyak atsiri, senyawa tannin, terpenoid, flavonoid, resin, antosianin, dan alkaloid. Pada penelitian ini telah dilakukan isolasi dan identifikasi struktur molekul senyawa kimia dalam fraksi netral daun jambu biji Australia. Daun jambu biji yang telah kering dimaserasi dengan metanol. Ekstrak kasar metanol diekstraksi dan didapatkan 3 fraksi yaitu fraksi netral, fraksi asam, dan fraksi fenolik. Fraksi netral diuji bercak menggunakan KLT, dimurnikan menggunakan kromatografi kolom dengan teknik gradien elusi menggunakan eluen campuran etil asetat dan n-heksana. Senyawa hasil isolasi berupa cairan kental (minyak) diidentifikasi menggunakan FT-IR, GC-MS, dan 1H NMR. Dari hasil identifikasi, senyawa yang diperoleh yaitu metil palmitat, metil linolenat, metil stearat dan squalene.

---

Guava leaf (Psidium guajava L.) contain essential oil, tannin, terpenoid, flavonoid, resin, anthocyan, and alkaloid. This study has been carried out isolation and identification of chemical compounds of Australian guava leaves in the neutral fraction. Dried guava leaves macerated with methanol. Methanol crude extracts was extracted and obtained three fractions: neutral fraction, acid fraction, and phenolic fraction.

Neutral fraction was tested by using TLC test, and then purified by column chromatography with gradient eluent of ethyl acetate and n-hexane. The isolated compounds form oil, then performed the identification with FTIR spectrophotometer, GC-MS, and 1H-NMR. From the results of identification, the compounds was obtained are methyl palmitate, methyl stearate, methyl linolenate and squalene. "

"Senyawa turunan kuinazolin-4(3H)-on telah diketahui memiliki aktivitas farmakologis yang luas. Senyawa 2-stirilkuinazolin-4(3H)-on secara khusus memiliki aktivitas penghambatan polimerisasi tubulin, Epidermal Growth Factor Receptor, dan dihidrofolat reduktase yang berperan penting dalam terjadinya tumor. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis senyawa baru turunan 2-stirilkuinazolin-4(3H)-on tersubstitusi pada posisi 6, yaitu 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimetilamino)fenil]etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. Sintesis dilakukan dalam empat tahap: sintesis 2-metilkuinazolin-4(3H)-on, nitrasi membentuk 2-metil-6-nitrokuinazolin-4(3H)-on, kondensasi dengan p-dimetilaminobenzaldehida membentuk 2-[(E)-2-[4-(dimetilamino)fenil]etenil]-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on, dan reduksi membentuk 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimetilamino)fenil]etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. Struktur molekul senyawa produk tahap satu dan dua dikonfirmasi dengan spektroskopi FT-IR. Struktur molekul senyawa produk tahap tiga dan empat dikonfirmasi dengan spektroskopi FT-IR dan 1H-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa produk sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan rendemen sebagai berikut: tahap satu 90,2 %, tahap dua 79,61 %, tahap tiga 73,27 %, dan tahap empat 56,69 %.

---

Derivatives of quinazolin-4(3H)-one are known to have broad pharmacological activities. The 2-styrylquinazolin-4(3H)-one is known for its inhibition activity of tubulin polymerization, epidermal growth factor receptor, and dihydrofolate reductase which play important roles on tumor development. In this research, the novel 2-styrylquinazolinone substituted on C6 position derivative, 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3,4-dihydroqui-nazolin-4-one was synthesized in four steps: formation of 2-methylquinazolin-4(3H)-one, nitration to form 2-methyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one, further reaction with p-dimethylaminobenzaldehyde yielding 2-[(E)-2-[4-(dimethyl-amino)phenyl]ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one, and reduction to 6-amino-2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one. Molecular structures of first and second reaction products were confirmed with FT-IR spectroscopy. Molecular structures of third and fourth reaction products were confirmed with FT-IR and 1H-NMR spectroscopy. Results show that molecular structures of the products meet the predicted structure, with reaction yields as follow: first step 90,2 %, second step 79,61 %, third step 73,27 %, and fourth step 56,69 %."