Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Kunyit Curcuma longa merupakan salah satu tanaman yang sering digunakan untuk pengobatan tradisional. Zat aktif antibakteri yang terkandung dalam kunyit adalah senyawa turunan kurkuminoid yang berwarna kuning kemerahan. Namun karena warnanya, aplikasi kunyit untuk obat kumur herbal belum optimal. Oleh karena itu diperlukan suatu reaksi yang dapat mengubah senyawa golongan kurkuminoid menjadi tidak berwarna namun tetap memiliki aktivitas antibakteri. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui efek antibakteri zona bening senyawa hasil reaksi hidrogenasi kurkuminoid dari ekstrak kunyit terhadap pertumbuhan bakteri Staphylococcus aureus dan Fusobacterium nucleatum. Senyawa kurkuminoid diekstraksi dari rimpang kunyit dengan metode sokhlet yang kemudian dianalisis dengan menggunakan kromatografi lapis tipis KLT dan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Ekstrak kurkuminoid hasil ekstraksi ini dimodifikasi strukturnya dengan reaksi hidrogenasi menggunakan katalis logam Pd-C untuk menghilangkan ikatan rangkap terkonjugasi dari senyawa kurkuminoid membentuk senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid. Senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid kemudian dimurnikan dengan kromatografi kolom gravitasi dan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Hasil dari karakterisasi tersebut menunjukkan bahwa terdapat perubahan pada pergeseran panjang gelombang dari 419 nm menjadi 288 nm pada spektrum UV-VIS, dan terdapat adanya serapan pada bilangan gelombang 2900 cm-1 pada spektrum FTIR yang menandakan adanya gugus C-Hsp3 yaitu hilangnya ikatan rangkap. Dengan demikian dapat dikatakan reaksi hidrogenasi sudah berhasil. Terhadap senyawa turunan kurkuminoid dan tetrahidrokurkuminoid dilakukan uji antibakteri terhadap bakteri S. aureus dan F. nucleatum dengan metode disk cakram. Hasil analisis tersebut menunjukkan bahwa terhadap bakteri S. aureus tetrahidrokurkuminoid memiliki aktivitas antibakteri yang termasuk kategori sedang dengan zona hambat sebesar 5,5 mm pada konsentrasi 1000 ppm sedangkan senyawa kurkuminoid memiliki zona hambat sebesar 2 mm yang termasuk kategori lemah. Sedangkan uji terhadap bakteri F. nucleatum senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid memiliki zona hambat sebesar 2,75 mm sedangkan senyawa kurkuminoid sebesar 2,5 mm pada konsentrasi 1000 ppm dimana keduanya termasuk kategori lemah. Adanya aktivitas antibakteri ini membuat senyawa turunan tetrahidrokurkumin berpotensi untuk dapat dikembangkan selanjutnya dalam pemanfaatan obat kumur.

---

Turmeric Curcuma longa is one of the most commonly used plants for traditional medicine. An antibacterial active substance contained in turmeric is a group of red yellow curcuminoid compounds. On the other hands, because of its color, turmeric application for herbal mouthwash has not been optimized. Therefore it is necessary to conduct a reaction that can change curcuminoid derivatives to be colorless but still have an antibacterial activity. The aim of this research is to analyze the effect of antibacterial clear zone of tetrahydrocurcuminoid, compound derived from curcuminoid hydrogenation reaction from turmeric extract, to the growth of Staphylococcus aureus and Fusobacterium nucleatum bacteria. The curcuminoid compound was extracted from turmeric by soxhlet method which then was analyzed by using thin layer chromatography TLC and characterized by UV Vis spectrophotometers and FTIR spectrometers. The curcuminoid extract was modified in structure by hydrogenation reaction using a Pd C metal catalyst to remove the conjugated double bond of the curcuminoid compound to form a tetrahydrocurcuminoid derivative compound. Tetrahydrocurcuminoid derivatives then were purified by gravity column chromatography and characterized by UV Vis spectrophotometers and FTIR spectrometers. The characterization showed that the wavelength shifted from 419 nm to 288 nm in the UV Vis spectrum absorption at the 2900 cm 1 wavenumber on the FTIR spectrum indicating the presence of the C H sp3 group because of double bond loss. Thus it can be said that the hydrogenation reaction haf been successful. Curcuminoid and tetrahydrocurcuminoid derivatives then were tested on antibacterial activity against S. aureus and F. nucleatum bacteria by using disk disc method. The antibacterial activity showed that tetrahydrocurcuminoid had a medium activity against the bacteria S. aureus with inhibiting zone of 5,5 mm at concentration 1000 ppm where as curcuminoid compound has 2 mm inhibitory zone which belongs to the weak activity. The antibacterial activity of bacterium F. nucleatum of tetrahydrocurcuminoid derivatives showed the inhibition zone of 2.75 mm while the curcuminoid compound of 2.5 mm at a concentration of 1000 ppm where both were classified into the weak activity. The existence of antibacterial activity made tetrahydrocurcuminoid derivative compounds had to be potential for further developed in mouthwash. "

"Kunyit Curcuma longa merupakan salah satu tanaman yang sering digunakan untuk pengobatan tradisional. Zat aktif antibakteri yang terkandung dalam kunyit adalah senyawa turunan kurkuminoid yang berwarna kuning kemerahan. Namun karena warnanya, aplikasi kunyit untuk obat kumur herbal belum optimal. Oleh karena itu diperlukan suatu reaksi yang dapat mengubah senyawa golongan kurkuminoid menjadi tidak berwarna namun tetap memiliki aktivitas antibakteri. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui efek antibakteri zona bening senyawa hasil reaksi hidrogenasi kurkuminoid dari ekstrak kunyit terhadap pertumbuhan bakteri Staphylococcus aureus dan Fusobacterium nucleatum. Senyawa kurkuminoid diekstraksi dari rimpang kunyit dengan metode sokhlet yang kemudian dianalisis dengan menggunakan kromatografi lapis tipis KLT dan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Ekstrak kurkuminoid hasil ekstraksi ini dimodifikasi strukturnya dengan reaksi hidrogenasi menggunakan katalis logam Pd-C untuk menghilangkan ikatan rangkap terkonjugasi dari senyawa kurkuminoid membentuk senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid. Senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid kemudian dimurnikan dengan kromatografi kolom gravitasi dan dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Hasil dari karakterisasi tersebut menunjukkan bahwa terdapat perubahan pada pergeseran panjang gelombang dari 419 nm menjadi 288 nm pada spektrum UV-VIS, dan terdapat adanya serapan pada bilangan gelombang 2900 cm-1 pada spektrum FTIR yang menandakan adanya gugus C-Hsp3 yaitu hilangnya ikatan rangkap. Dengan demikian dapat dikatakan reaksi hidrogenasi sudah berhasil. Terhadap senyawa turunan kurkuminoid dan tetrahidrokurkuminoid dilakukan uji antibakteri terhadap bakteri S. aureus dan F. nucleatum dengan metode disk cakram. Hasil analisis tersebut menunjukkan bahwa terhadap bakteri S. aureus tetrahidrokurkuminoid memiliki aktivitas antibakteri yang termasuk kategori sedang dengan zona hambat sebesar 5,5 mm pada konsentrasi 1000 ppm sedangkan senyawa kurkuminoid memiliki zona hambat sebesar 2 mm yang termasuk kategori lemah. Sedangkan uji terhadap bakteri F. nucleatum senyawa turunan tetrahidrokurkuminoid memiliki zona hambat sebesar 2,75 mm sedangkan senyawa kurkuminoid sebesar 2,5 mm pada konsentrasi 1000 ppm dimana keduanya termasuk kategori lemah. Adanya aktivitas antibakteri ini membuat senyawa turunan tetrahidrokurkumin berpotensi untuk dapat dikembangkan selanjutnya dalam pemanfaatan obat kumur.

---

Turmeric Curcuma longa is one of the most commonly used plants for traditional medicine. An antibacterial active substance contained in turmeric is a group of red yellow curcuminoid compounds. On the other hands, because of its color, turmeric application for herbal mouthwash has not been optimized. Therefore it is necessary to conduct a reaction that can change curcuminoid derivatives to be colorless but still have an antibacterial activity. The aim of this research is to analyze the effect of antibacterial clear zone of tetrahydrocurcuminoid, compound derived from curcuminoid hydrogenation reaction from turmeric extract, to the growth of Staphylococcus aureus and Fusobacterium nucleatum bacteria. The curcuminoid compound was extracted from turmeric by soxhlet method which then was analyzed by using thin layer chromatography TLC and characterized by UV Vis spectrophotometers and FTIR spectrometers. The curcuminoid extract was modified in structure by hydrogenation reaction using a Pd C metal catalyst to remove the conjugated double bond of the curcuminoid compound to form a tetrahydrocurcuminoid derivative compound. Tetrahydrocurcuminoid derivatives then were purified by gravity column chromatography and characterized by UV Vis spectrophotometers and FTIR spectrometers. The characterization showed that the wavelength shifted from 419 nm to 288 nm in the UV Vis spectrum absorption at the 2900 cm 1 wavenumber on the FTIR spectrum indicating the presence of the C H sp3 group because of double bond loss. Thus it can be said that the hydrogenation reaction haf been successful. Curcuminoid and tetrahydrocurcuminoid derivatives then were tested on antibacterial activity against S. aureus and F. nucleatum bacteria by using disk disc method. The antibacterial activity showed that tetrahydrocurcuminoid had a medium activity against the bacteria S. aureus with inhibiting zone of 5,5 mm at concentration 1000 ppm where as curcuminoid compound has 2 mm inhibitory zone which belongs to the weak activity. The antibacterial activity of bacterium F. nucleatum of tetrahydrocurcuminoid derivatives showed the inhibition zone of 2.75 mm while the curcuminoid compound of 2.5 mm at a concentration of 1000 ppm where both were classified into the weak activity. The existence of antibacterial activity made tetrahydrocurcuminoid derivative compounds had to be potential for further developed in mouthwash. "

"Kurkuminoid merupakan senyawa aktif dari rimpang kunyit yang biasa digunakan sebagai zat warna pigmen kuning. Terkadang adanya pigmen tidak selalu diinginkan dalam suatu produk karena dapat menurunkan estetika dari produk tersebut. Dalam beberapa hal, akan lebih disukai produk yang tidak berwarna, misalnya untuk makanan, kosmetik, dan obat-obatan. Dalam penelitian ini penghilangan warna kuning pada senyawa kurkuminoid dilakukan dengan dua tahap reaksi. Reaksi pertama yaitu reduksi dengan LiAlH4 untuk menghilangkan gugus karbonil pada kurkuminoid menjadi senyawa turunan dihidrokurkuminol dan dilanjutkan dengan hidrogenasi katalis Pd/C untuk menghilangkan ikatan rangkap dua menjadi senyawa turunan heksahidrokurkuminol. Ekstrak kurkuminoid sebelumnya diperoleh dengan cara ekstraksi sokhlet dari rimpang kunyit. Ekstrak kurkuminoid serta senyawa turunan dihidrokurkuminol dan heksahidrokurkuminol dikarakterisasi dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer FTIR. Senyawa turunan dihidrokurkuminol telah berhasil disintesis dengan melihat adanya pergeseran panjang gelombang dari 419 nm menjadi 428 nm pada spektrum UV-Vis dan pengurangan intensitas gugus karbonil 1600 cm-1 spektrum FTIR. Senyawa turunan heksahidrokurkuminol diidentifikasi berdasarkan penurunan panjang gelombang menjadi 283 nm pada spektrum UV-Vis dan terbentuknya C-H sp3 pada 2942 cm-1. Ekstrak kurkuminoid dan senyawa heksahidrokurkuminol diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri gram positif Staphyloccocus aureus dan gram negatif Fusobacterium nucleatum dan memiliki aktivitas antibakteri terhadap kedua bakteri uji.

---

Curcuminoid is an active compound of turmeric rhizome commonly used as a yellow dye pigment . Sometimes the presence of pigments is not always desirable in a product because it can decrease the aesthetics of the product. In some cases, it would be preferable to colorless products, for example for food, cosmetics, and medicines. In this study, yellow color removal of curcuminoid compounds was done by two stages of the reaction. The first reaction is the reduction with LiAlH4 to remove the carbonyl group on the curcuminoid into a dihydrocurcuminol derivative and followed by the hydrogenation of a Pd C catalyst to remove the double bond into a hexahydrocurcuminol compound derivative. The previous curcuminoid extract was obtained by extraction of the sokhlet from the turmeric rhizome. The curcuminoid extract as well as the dihydrocurcuminol and hexahidrocurcuminol humidity were characterized by UV Vis spectrophotometer and FTIR spectrometer. The dihydrocurcuminol derivatives have been successfully synthesized by observing a wavelength shift from 419 nm to 428 nm in the UV Vis spectrum and reduction in the intensity of the carbonyl group 1600 cm 1 on FTIR spectra. The hexahydrocurcuminol compound derivatives were identified by decreasing the wavelength to 283 nm in the UV Vis spectrum and the formation of C H sp3 at 2942 cm 1 on FTIR spectra. Curcuminoid extract and hexahidrocurcuminol compounds were tested for their antibacterial activity against Gram positive bacteria Staphyloccocus aureus and gram negative Fusobacterium nucleatum have antibacterial activity against both test bacteria."

"Kurkumin merupakan senyawa polifenol yang terkandung dalam tanaman rimpang kunyit dan menentukan aktivitas farmakologisnya. Beberapa penelitian telah mengungkap bioaktivitas kurkumin sebagai antioksidan, antibakteri, antifungi, anti-inflammatory, anti tumor, dan anti kanker. Meskipun kurkumin memiliki bioaktivitas yang luas, kurkumin memiliki bioavailabilitas yang rendah terkait dengan kelarutan kurkumin dalam tubuh yang rendah dan cepatnya metabolisme eksresi kurkumin dari dalam tubuh. Modifikasi struktur kurkumin dilakukan untuk meningkatkan lipofilitas senyawa kurkumin sehingga diharapkan dapat meningkatkan bioaktivitasnya. Penelitian ini bertujuan untuk memodifikasi gugus hidroksi pada senyawa kurkumin melalui reaksi O-etilasi dengan dietil karbonat yang ramah lingkungan. Senyawa kurkumin diisolasi dari hasil sokhletasi rimpang kunyit dengan metode kromatografi kolom gravitasi (KKG) berupa silika gel. Isolat kurkumin diperoleh sebesar 20 % kemudian dikarakterisasikan. Isolat kurkumin ini dimodifikasi menjadi dietil kurkumin dengan katalis basa K2CO3 pada kondisi refluks selama 5 jam dengan persen hasil 21 %. Katalis transfer fasa TBAB ditambahkan pada sistem reaksi ini dan terbukti meningkatkan persentase produk sintesis. Produk sintesis telah diperoleh ketika reaksi berlangsung selama 1 jam dan terus mengalami kenaikan sampai waktu optimum selama 4 jam diperoleh persen hasil sebesar 89,15 %. Kurkumin dan senyawa turunannya ini dimurnikan dengan metode KKG dan dikarakterisasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan MS. Kemudian dilakukan pengujian antibakteri dengan metode difusi terhadap bakteri Gram positif Staphylococcus aureus dan bakteri Gram negatif Escherichia coli. Dietil kurkumin dan kurkumin dalam penelitian ini memiliki daya hambat terhadap pertumbuhan bakteri Gram negatif Escherichia coli, namun tidak memiliki daya hambat terhadap pertumbuhan bakteri Gram positif Staphylococcus aureus. 

---

Curcumin is a polyphenol compound contained in turmeric rhizome plants, and determines its pharmacological activity. Several studies have revealed the bioactivity of curcumin as an antioxidant, antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, anti-tumor, and anti-cancer. Although curcumin has extensive bioactivity, curcumin has a low bioavailability associated with rapid metabolism of its excretion from the body. Modification of curcumin structural have been explored to increase the lipofility of the curcumin compound so that it is expected to enhance its bioactivity. This study aims to modify hydroxyl groups in curcumin by O-ethylation with diethyl carbonate that is environmentally friendly. Curcumin was isolated by soxhletation of turmeric rhizome followed by column chromatography (CC) on silica gel. It was resulted in pure curcumin 20 %. Curcumin was modified into diethyl curcumin with a K2CO3 base catalyst under reflux conditions at 130 oC for 5 hours with a yield of 21%. TBAB, as a Phase Transfer Catalyst (PTC), is added to this reaction system and has been shown to improve the synthesis results. The products have been obtained when the reaction lasts for 1 hour and continues to increase, until the optimum time for 4 hours has obtained percent yield of 89.15%. Diethyl curcumin was also purified by CC method on silica gel. Curcumin and diethyl curcumin were characterized by TLC, UV-Vis, FTIR, and MS. Antibacterial testing was then carried out using the diffusion method against Gram positive Staphylococcus aureus and Gram negative Escherichia coli bacteria. Curcumin and diethyl curcumin had inhibitory zone against E.coli, but did not have inhibitory zone against S.aureus"

"ABSTRAKTanaman kunyit Curcuma longa telah lama dikenal manfaatnya sebagai tanaman obat. Pada penelitian ini, pemurnian senyawa kurkuminoid terhidrogenasi dengan katalis Pd/C telah berhasil dilakukan. Senyawa kurkuminoid dihidrogenasi untuk menghilangkan warna kuning agar dapat dijadikan dasar studi penggunaan kurkuminoid sebagai senyawa aktif dalam obat kumur. Senyawa kurkuminoid didapatkan melalui ekstraksi menggunakan Soxhlet kemudian dihidrogenasi selama 210 menit. Senyawa hasil hidrogenasi ini kemudian dipisahkan menggunakan kromatografi kolom gravitasi dengan n-hexana:etil asetat sebagai eluen sehingga didapatkan tetrahidrokurkuminoid dengan konversi sebesar 23,45 . Pemurnian terhadap senyawa tetrahidrokurkuminoid menjadi tiga senyawa, yaitu tetrahidrokurkumin THC , tetrahidrodemetoksikurkumin THDC , dan tetrahidrobisdemetoksikurkumin THBDC . Ketiga senyawa ini dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan diketahui bahwa ketiga senyawa ini memiliki perbedaan puncak serapan, yaitu pada 282 nm untuk senyawa THC; pada 283 nm untuk senyawa THDC; dan pada 280 nm untuk senyawa THBDC. Selain itu juga dilakukan karakterisasi dengan spektrometer FTIR dan didapatkan ketiga senyawa ini memiliki puncak serapan CH-sp3 2932 cm-1 dan pergeseran pada serapan C-O 1231 cm-1 dimana ada tidaknya gugus metoksi merupakan ciri khas dari masing-masing senyawa. Ketiga senyawa ini kemudian diuji aktivitas antibakterinya menggunakan metode disk cakram terhadap bakteri Staphylococcus aureusdan Streptococcus mutans. Hasilnya, senyawa THC memiliki aktivitas antibakteri tingkat sedang terhadap bakteri S. aureusdengan zona inhibisi 5,5 mm dan senyawa THDC memiliki aktivitas antibakteri tingkat sedang terhadap bakteriS. mutans dengan zona inhibisi 5,5 mm.

---

ABSTRACTTurmeric Curcuma longa has been known for its benefit as one of medicine herbs. In this study, purification of hydrogenated curcuminoid compounds by using Pd C catalyst has been conducted. Curcuminoid compounds were hydrogenated in order to eliminate its yellow color to be used as the basis of the use of curcuminoid as an active ingredient in mouthwash. Curcuminoid compounds obtained from Soxhlet extraction then was hydrogenated for 210 minutes. The hydrogenated compounds then were separated by using gravity column chromatography with n hexane ethyl acetate as an eluent, to obtained tetrahydrocurcuminoid with percent conversion of 23.45 . Afterwards, purification process of tetrahyrocurcuminoid was conducted and three derivative compounds of tetrahydrocurcuminoid were isolated, i.e. tetrahydrocurcumin THC , tetrahydrodemethoxycurcumin THDC , and tetrahydro bisdemethoxycurumin THBDC . These three compounds were characterized by using UV Vis spectrophotometer resulted in three peaks in three different wavelengths 282, 283, and 280 nm for THC, THDC, and THBDC, respectively. Characterization with FTIR spectrometer were also been carried out and these three compounds showed a CH sp3peak 2932 cm 1 and the shift in C O groups 1231 cm 1 , indicated the existancy of methoxy group that can distinguish one compound to others. These three compounds then were evaluated for its antibacterial activity against Staphylococcus aureusand Streptococcus mutans. The result showed that THC had moderate antibacterial activity against S. aureuswith inhibition zone of 5.5 mm and THDC also showed moderate antibacterial activity against S. mutans with inhibition zone of 5.5 mm."

"Kurkuminoid merupakan senyawa aktif dari rimpang kunyit yang telah diketahui memiliki aktivitas antibakteri. Spesies bakteri penyebab infeksi paling umum ditemukan adalah bakteri Gram positif Staphylococcus aureus dan bakteri Gram negatif Escherichia coli. Senyawa turunan kurkuminoid dapat ditingkatkan aktivitas antibakterinya dengan meningkatkan lipofilisitas senyawa, salah satunya dilakukan modifikasi atom hidrogen pada gugus fenol kurkuminoid disubtitusi dengan gugus asetat melalui reaksi asetilasi. Senyawa kurkuminoid diekstraksi dari rimpang kunyit menggunakan metode sokhlet menghasilkan rendemen sebesar 10,24 . Kurkuminoid hasil ekstraksi ini dimodifikasi strukturnya melalui reaksi asetilasi menggunakan anhidrida asetat dengan katalis Ni/SiO2. Produk hasil reaksi kemudian dipisahkan dengan kromatografi kolom gravitasi, kemudian senyawa dikarakterisasi menggunakan kromatografi lapis tipis KLT , spektrofotometer UV-Vis dan spektrofotometer FTIR. Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa kurkuminoid telah termodifikasi menjadi asetilkurkuminoid. Kondisi optimum reaksi ini ialah dengan menggunakan 15 w/w katalis menghasilkan konversi sebesar 90,44. Diameter zona hambat senyawa turunan asetilkurkuminoid menunjukkan aktivitas antibakteri tertinggi pada konsentrasi 500 ppm sebesar 18 mm terhadap pertumbuhan bakteri S. aureus dan 13 mm terhadap pertumbuhan bakteri E. coli. Sedangkan pada konsentrasi yang sama ekstrak kurkuminoid memiliki zona hambat terhadap pertumbuhan bakteri S. aureus dan E.coli berturut-turut sebesar 7,5 mm dan 8 mm. Berdasarkan data uji tersebut, aktivitas antibakteri senyawa kurkuminoid terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli meningkat 2,4 kali lipat melalui reaksi asetilasi menjadi turunan asetilkurkuminoid.

---

Curcuminoid are active compounds of turmeric rhizome that widely known to have antibacterial activities. The most common species of infection causing bacteria are Gram positive bacteria Staphylococcus aureus and Gram negative bacteria Escherichia coli. Antibacterial activities of curcuminoid derivatives can be improved by increasing their lipophilicity, one of which is modified the hydrogen atom on the phenol groups to substituted with acetate group by acetylation. The curcuminoids were extracted from turmeric rhizomes by soxhlet method yielded rendemen of 10.24 . This curcuminoids were structurally modified by acetylation using acetic anhydride with Ni SiO2 catalyst. The products were separated through column chromatography then characterized using thin layer chromatography TLC , UV Vis and FTIR spectrophotometer. The results showed that curcuminoid successfully was modified into acetylcurcuminoids. The best condition of this reaction was found by using 15 w w catalyst with product conversion of 90.44 . Diameter of inhibitory zone of acetylcurcuminoid derrivatives compounds showed the highest antibacterial activity at a concentration of 500 ppm against S. aureus of 18 mm, and against E. coli of 13 mm. On the other hand, at the same concentration, the curcuminoid had inhibitory zone of 7.5 mm and 8 mm against S. aureus and E.coli respectively. It can be concluded that the antibacterial activity of curcuminoids against Staphylococcus aureus and Escherichia coli has been increase up to 2.4 fold by acetylation to their acetyl derrivatives."

"Infeksi bakteri merupakan penyebab utama penyakit di Indonesia. Salah satu cara untuk mengatasi infeksi ini adalah dengan menggunakan antibiotik. Namun, karena adanya efek samping dan resistensi bakteri, diperlukan pengembangan antibakteri yang lebih efektif dan aman. Kunyit (Curcuma longa) telah dikenal memiliki aktivitas antibakteri karena mengandung kurkumin aktif. Aktivitas antibakteri dapat ditingkatkan dengan menurunkan polaritasnya, salah satunya adalah dengan cara memodifikasi -OH pada gugus fenolik kurkumin menjadi gugus asetoksi dengan asetilasi. Senyawa kurkuminoid diekstraksi dan kurkumin dipisahkan dengan kromatografi kolom. Kurkumin dimodifikasi oleh asetilasi dengan Ni/SiO2 dan katalis piridin. Produk kemudian dipisahkan dengan kromatografi kolom dan semua senyawa dikarakterisasi menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT), FTIR, dan UV-Vis. Semua senyawa diuji terhadap bakteri Eschericia coli dan Bacillus subtilus. Hasil penelitian menunjukkan bahwa asetilasi kurkumin dengan piridin lebih efektif dengan konversi 94% di-O-asetilkurkumin dibandingkan dengan katalis Ni/SiO2 dengan konversi 90% campuran di-O-asetilkurkumin, mono-O-asetilkumin dan sisa kurkumin tak bereaksi. Di-O-acetylcurcumin menunjukkan aktivitas antibakteri tertinggi terhadap Eschericia coli dengan diameter zona hambat 2 mm sedangkan mono-O-acethylcurcumin menunjukkan aktivitas antibakteri tertinggi terhadap Bacillus subtilis dengan diameter zona hambat 3 mm.

---

Bacterial infection is a major cause of diseases in Indonesia. One way to overcome this infection is by using antibiotics. However, due to side effects and bacterial resistance, more effective and safer antibacterial development is needed. Turmeric (Curcuma longa) has been known for its antibacterial activity because it contains active curcumin. Antibacterial activity can be amplified by reducing its polarity, one way is by modifying -OH on phenolic group of curcumin to an acetoxy group by acetylation. The curcuminoid compound was extracted and curcumin was separated by coloumn chromatography. Curcumin was modified by acetylation with Ni/SiO2 and pyridine catalyst. The products were then separated by coloumn chromatography and all compounds were characterized using thin layer chromatography (TLC), FTIR, and UV-Vis. All compounds were tested on Eschericia coli and Bacillus subtilus bacteria. The results showed that acetylation curcumin with pyridine was more effective at 94% conversion of di-O-acetylcurcumin compared to Ni/SiO2 catalyst which has 90% conversion but still in a mixture of di-O-acetylcurcumin, mono-O-acetylcumin and curcumin residual. Di-O-acetylcurcumin showed the highest antibacterial activity against Eschericia coli with inhibitory zone diameters at 2 mm while the mono-O-acethylcurcumin showed the highest antibacterial activity against Bacillus subtilis with inhibitory zone diameters at 3 mm."

"Kurkumin dikenal dengan baik memiliki aktivitas antiinflamasi dengan toksisitas rendah. Namun, penggunaan klinis senyawa ini terbatas karena stabilitas dan bioavailabilitasnya rendah. Analog kurkumin monokarbonil, seperti siklovalon, menunjukkan struktur kimia yang lebih stabil dan profil farmakokinetik yang lebih baik. Beberapa diantaranya lebih aktif sebagai agen antiinflamasi daripada kurkumin. Oleh karena itu, untuk meningkatkan aktivitas farmakologi kurkumin, maka perlu dilakukan modifikasi struktur kimia kurkumin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa analog kurkumin monokarbonil asimetrik (AKMA) 4-metoksi yang tersubstitusi basa Mannich dimetilamin dan 1-metilpiperazin (3a dan 3b). Dua senyawa tersebut dan senyawa yang telah disintesis sebelumnya (AKMA) 4-metoksi yang tersubstitusi basa mannich dietilamin dan morfolin (3c dan 3d) juga dievaluasi awal aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode penghambatan denaturasi protein. Penelitian ini menemukan bahwa semua senyawa AKMA 4-metoksi tersubstitusi basa Mannich menunjukkan potensi antiinflamasi dengan penghambatan mulai dari 33,17–42,47%. Aktivitas 3b (42,47%) dan 3d (41,90%) lebih tinggi daripada natrium diklofenak (35,27%) dan senyawa 2 (38,16%). Sebagai kesimpulan, 3b dan 3d memiliki prospek sebagai kandidat potensial untuk agen antiinflamasi. Penelitian lebih lanjut sebaiknya dilakukan dengan menggunakan metode antiinflamasi yang lain.

---

Curcumin is well known to have antiinflammatory activity with low toxicity. However, the clinical use of this compound is limited because of its low stability and bioavailability. Monocarbonyl curcumin analogues, such as cyclovalon, show a more stable chemical structure and a better pharmacokinetic profile. Some of them are more active as antiinflammatory agents than curcumin. Therefore, to increase the pharmacological activity of curcumin, it is necessary to modify the chemical structure of curcumin. In this study, the synthesis of asymmetric monocarbonyl curcumin analogue (AKMA) 4-methoxy substituted Mannich bases dimethylamine and 1-methylpiperazine (3a and 3b) was carried out. The two compounds and the previously synthesized compound (AKMA) 4-methoxy substituted with diethylamine and morpholine (3c and 3d) base were also evaluated early in vitro antiinflammatory activity using protein denaturation inhibition methods. This study found that all AKMA 4-methoxy compounds substituted by Mannich base showed antiinflammatory potential with inhibition ranging from 33.17-42.47%. Activity 3b (42.47%) and 3d (41.90%) were higher than diclofenac sodium (35.27%) and compound 2 (38.16%). In conclusion, 3b and 3d have the prospect of being potential candidates for antiinflammatory agents. Further research must be carried out using other antiinflammatory methods."

"Kurkumin merupakan senyawa bahan alam berwarna jingga kekuningan salah satu kandungan utama dari tanaman kunyit (Curcuma longa). Kurkumin memiliki beragam aktivitas farmakologi seperti antiinflamasi, antioksidan, dan antikanker. Namun, aplikasi klinisnya masih terbatas karena stabilitas dan bioavailabilitasnya yang rendah. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa modifikasi struktur kurkumin menjadi suatu senyawa analog kurkumin menghasilkan efek farmakologi yang lebih baik, salah satunya adalah AKMA (Analog Kurkumin Monokarbonil Asimetrik). Tujuan peneltian ini adalah melakukan sintesis senyawa 2E,6E)-2-[(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden]-6-[(4-metoksifenil)metiliden]sikloheksan-1-on tersubstitusi basa Mannich dibutilamin dan melakukan uji aktivitas antiinflamasi terhadapnya. Sintesis dilakukan dalam 3 tahap. Pertama, sintesis senyawa 2-(4-metoksifenilmetiliden)sikloheksan-1-on dengan mereaksikan 4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon. Kedua, sintesis senyawa AKMA dengan mereaksikan 2-(4-metoksifenilmetiliden)sikloheksan-1-on dan vanilin. Ketiga, sintesis senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannuch dibutilamin dengan mereaksikan senyawa AKMA, dibutilamin, dan formaldehid 37%. Kemurnian setiap senyawa diuji dengan metode Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa tersebut diidentifikasi menggunakan Spektrofotometri FTIR, dan dielusidasi lebih lanjut menggunakan Spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Uji aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode inhibisi denaturasi protein dengan Bovine Serum Albumin (BSA). Senyawa AKMA tersubtitusi basa Mannich dibutilamin (IC50=12,659 uM) memiliki aktivitas antiinflamasi lebih baik dibandingkan dengan senyawa AKMA (IC50=30,374 uM), namun masih lebih rendah dibandingkan natrium diklofenak (IC50=1,464 uM) dan kurkumin (IC50=8,913 uM).

---

Curcumin is one of the bioactive natural compounds of turmeric (Curcuma longa). Curcumin has been reported to have anti-inflammation, antioxidant, and anticancer activity. However, its clinical application is still limited due to its low stability and bioavailability. Modification of curcumins structure into a curcumin analogue compound such as AMAC (asymmetrical mono-carbonyl analogs of curcumin) shows improving pharmacological activities. The purpose of this research is to synthesize the compounds 2E,6E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyliden]-6-[(4-methoxyphenyl)methyliden]cyclohexan-1-on substituted by Mannich base dibutylamine and study its anti-inflammatory activity. The synthesis process is done in 3 stages. First, synthesis of 2- (4-methoxyphenylmethylen)cyclohexan-1-on compounds by reacting 4-methoxybenzaldehyde and cyclohexanone. Second, the synthesis of AKMA compound by reacting 2-(4-methoxyphenylmethylen)cyclohexan-1-on and vanillin. Third, synthesis of AKMA compound substituted by Mannich base dibutylamine by reacting AKMA compound, dibutylamine and formaldehyde 37%. The purity of each compound was tested by Thin Layer Chromatography (TLC) and melting range determination. The structure of the synthesized compound was identified using FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR. Protein denaturation inhibition method is used to study its anti-inflammatory activity. AKMA compound substituted by dibutylamine (IC50=12,659 uM) has better anti-inflammatory activity than AKMA compound (IC50=30,374 uM) but is still lower than diclofenac (IC50=1,464 uM) and curcumin (IC50=8,913 uM)."