Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKInhibitor DPP-4 merupakan salah satu kelas obat yang menjadi pilihan obat antidiabetes untuk T2DM. Obat ini memiliki keamanan dan profil tolerabilitas yang baik pada pasien dengan penurunan fungsi ginjal, serta tidak ada gangguan serius pada keamanan kardiovaskular. Dipeptidil peptidase (DPP) adalah subkelas dari famili serin protease. Penghambatan anggota lain selain DPP-4 mengakibatkan efek toksik sehingga diperlukan perancangan obat penghambat yang selektif menargetkan DPP-4. Senyawa berbasis kuinazolinon memiliki penghambatan kuat dan selektivitas yang sangat baik atas protease terkait. Atas dasar tersebut, dirancang turunan kuinazolin baru yaitu 2-((4-okso-2(pirolidin-1-ilmetil)kuinazolin-3-il)amino)benzonitril berdasarkan prinsip bioisosterisme pada senyawa inhibitor DPP-4 turunan kuinazolinon yang telah ada. Sintesis senyawa tersebut diperlukan beberapa tahapan. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa antara tahap 1 dan 2 dari senyawa baru turunan kuinazolinon tersebut. Tahap 1 melalui reaksi substitusi asil nukleofilik asam antranilat pada bromoasetil bromida, kemudian dilanjutkan ke tahap 2, dengan reaksi substitusi nukleofilik pirolidin pada senyawa hasil sintesis tahap 1. Rendemen senyawa hasil sintesis tahap 1 dan tahap 2 berturut-turut memperoleh nilai 82,49% dan 56,305%. Uji kemurnian yang dilakukan, meliputi uji KLT dan penetapan jarak lebur. Setelah dinyatakan murni, senyawa dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometer FTIR. Hasil elusidasi mengindikasikan bahwa reaksi sintesis tahap pertama dan kedua telah berjalan dengan baik. Hasil sintesis tahap 1 diperoleh senyawa asam 2(2bromoasetmida)benzoat. Hasil sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2[(2-pirolidin-1il)asetamida]benzoat sebagai senyawa garam ammonium inter/intramolekuler. Namun demikian, elusidasi struktur lebih lanjut seperti spektrometri massa dan spektroskopi resonansi magnetik inti (NMR) diperlukan untuk mengkonfirmasi lebih meyakinkan dari struktur senyawa yang terbentuk.

---

ABSTRACT

DPP-4 inhibitors are a class of drugs that are the choice of antidiabetic drugs for T2DM. The drugs have a good safety and tolerability profile in patients with decreased kidney function, and there are no serious disorders of cardiovascular safety. Dipeptidyl peptidase (DPP) is a subclass of the serine protease family. Inhibition of other members besides DPP-4 results in toxic effects so it is necessary to design an inhibiting drug that selectively targets DPP-4. Quinazolinone-based compounds have strong inhibition and excellent selectivity over related proteases. On this consideration, a new quinazolin derivative was designed, 2((4-oxo-2-(pyrrolidine-1-ylmethyl)quinazolin-3-yl)amino)benzonitrile based on the principle of bioisosterism in the DPP 4 inhibitor compound of quinazolinone derivatives that already exist. The synthesis of these compounds requires several steps. The purpose of this study was to obtain intermediate compounds stages 1 and 2 of the new quinazolinone derivative. Stage 1 through the nucleophilic acyl substitution reaction anthranilic acid on bromoacetyl bromide, then proceed to step 2, with the nucleophilic pyrolidine substitution reaction on the compound synthesized in stage 1. The yield of the compound of the synthesis of step 1 and step 2 successively obtained a value of 82.49% and 56.305%. The purity tests carried out include the TLC test and the determination of the melting point. After being declared pure, the structure was elucidated using FT IR spectrophotometer. Elucidation results indicate that the first and second stage synthesis reactions have been going well. The results of the synthesis of stage 1 obtained 2(2bromoacetmide)benzoic acid compounds. The results of the synthesis of stage 2 obtained compound 2[(2-pyrrolidine-1-yl)acetamido]benzoate as an inter/intramolecular ammonium salt compound. However, further elucidation of structures such as mass spectrometry and core magnetic resonance spectroscopy (NMR) is needed to confirm more convincingly the structure of the compounds formed."

"Dipeptidyl peptidase-4 inhibitors (DPP-4) is an oral therapeutic agent used for treatment of type 2 diabetes that has proven to have a low risk of hypoglycemia and can be well tolerated. Non-selective inhibitory ability of DPP-4 enzyme causes several side effects such as alopecia, thrombocytopenia, splenomegaly, and etc. Quinazolinone analogs have been proven effective as antidiabetic DPP-4 inhibitor agents. Therefore, in context of developing new DPP-4 inhibitor drug, a new quinazolinone derivative compound was designed: "2 - ([4-oxo-2-morpholin-1-ylmethyl) quinazolin-3-yl] amino) benzonitrile" based on principle of bioisosterism towards existing compounds. Synthesis of this compound needs to be carried out through several steps. This study aims to obtain intermediate compounds of step 1 and 2 of target compound. First step is synthesis of 2‐ (2 ‐ bromoacetamido) benzoic acid by reacting anthranilic acid and bromoacetyl bromide in dimethylformamide-1,4-dioxane (1: 1) by stirring for 12 hours. The second step is synthesis of 2‐ [2‐ (morpholin ‐ 4 ‐ yl) acetamido] benzoic acid which is carried out by reacting 2‐ (2 ‐ bromoacetamido) benzoic acid in acetone and morpholine by reflux method. Product compounds were tested for purity by using TLC and melting point determination. The yield of pure compounds obtained in first and second steps were 82.49% and 7.85%, respectively. Characterization compound formed from synthesis of step 1 with FTIR shows that amine group substitution has occurred, shown by the presence of amide groups and C-Br bonds. Whereas characterization of compound that results from synthesis of step 2 with FTIR shows that there were visible C-N bonds, C-O bonds, aliphatic C-H bonds and ionized carboxylic group. These results indicate that intermediate compounds of 2‐ (2 ‐ bromoacetamido) benzoic acid and 2‐ [2‐ (morpholin ‐ 4 ‐ yl) acetamido] benzoic acid have been successfully synthesized. However, by NMR and MS are still needed to provide higher certainty regarding the chemical structure of compound.

Dipeptidyl peptidase-4 inhibitors (DPP-4) adalah agen terapeutik oral yang digunakan untuk pengobatan diabetes tipe 2 yang telah terbukti memiliki risiko rendah hipoglikemia dan dapat ditoleransi dengan baik. Kemampuan penghambatan non selektif enzim DPP-4 menyebabkan beberapa efek samping seperti alopesia, trombositopenia, splenomegali, dan lain-lain. Analog quinazolinone terbukti efektif sebagai agen penghambat DPP-4 antidiabetik. Oleh karena itu, dalam konteks pengembangan obat penghambat DPP-4 baru, senyawa turunan kuinazolinon baru dirancang: "2 - ([4-oxo-2-morpholin-1-ylmethyl) quinazolin-3-yl] amino) benzonitrile" berdasarkan prinsip bioisosterisme terhadap senyawa yang ada. Sintesis senyawa ini perlu dilakukan melalui beberapa tahapan. Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa antara tahap 1 dan 2 dari senyawa target. Tahap pertama adalah sintesis 2‐ (2 - bromoacetamido) asam benzoat dengan mereaksikan asam antranilik dan bromoasetil bromida dalam dimetilformamida-1,4-dioksan (1: 1) dengan diaduk selama 12 jam. Tahap kedua adalah sintesis asam benzoat 2‐ [2‐ (morpholin - 4 - yl) acetamido] yang dilakukan dengan mereaksikan 2‐ (2 - bromoacetamido) asam benzoat dalam aseton dan morfolin dengan metode refluks. Senyawa produk diuji kemurniannya dengan KLT dan penentuan titik leleh. Rendemen senyawa murni yang diperoleh pada tahap pertama dan kedua masing-masing adalah 82,49% dan 7,85%. Karakterisasi senyawa yang terbentuk dari sintesis tahap 1 dengan FTIR menunjukkan telah terjadi substitusi gugus amina yang ditunjukkan dengan adanya gugus amida dan ikatan C-Br. Sedangkan karakterisasi senyawa hasil sintesis tahap 2 dengan FTIR menunjukkan adanya ikatan C-N tampak, ikatan C-O, ikatan C-H alifatik dan gugus karboksilat terionisasi. Hasil ini menunjukkan bahwa senyawa antara asam benzoat 2‐ (2 - bromoacetamido) dan asam benzoat 2‐ [2‐ (morfolin - 4 - yl) asetamido] telah berhasil disintesis. Namun, dengan NMR dan MS masih diperlukan untuk memberikan kepastian yang lebih tinggi mengenai struktur kimia suatu senyawa."

"ABSTRAKDiabetes mellitus tipe 2 dapat diatasi dengan manajemen gaya hidup dan obat lini pertama seperti metformin, akan tetapi efektivitasnya menurun apabila sering digunakan. Obat golongan inhibitor DPP-4 menjadi perhatian karena mampu mengontrol gula darah lebih baik serta mampu mengatasi kekurangan obat lini pertama, meskipun dapat menyebabkan efek samping lain akibat ketidakselektivitasnya. Dalam rangka memperoleh senyawa inhibitor DPP-4 baru, dirancang untuk disintesis senyawa 2-([4-okso-(2-{N-metilpiperazin-1-il}metil)kuinazolin-3-il]amino)benzonitril. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa antara tahap 1 dan tahap 2 dari rancangan tersebut. Pertama, asam antranilat direaksikan dengan penambahan bromoasetilbromida secara perlahan pada suhu 0⁰C, diaduk dan dibiarkan selama 12 jam pada suhu ruang. Kedua, senyawa hasil sintesis tahap 1 direaksikan dengan N-metilpiperazin menggunakan refluks selama 4-5 jam pada suhu 57ºC. Senyawa hasil sintesis dilakukan pemurnian dan diuji kemurniannya menggunakan KLT dan titik lebur serta dielusidasi menggunakan FT-IR Hasil elusidasi menunjukkan bahwa gugus amida dan ikatan C-Br telah terbentuk dan hasil elusidasi pada sintesis tahap 2 menunjukkan bahwa ikatan C-Br tidak teramati dan muncul ikatan C-N, C-H alifatik dan gugus karboksilat terionisasi. Berdasarkan hasil tersebut, senyawa tahap 1 dan tahap 2 telah berhasil disintesis, akan tetapi perlu dianalisis dengan teknik spektroskopi lainnya.

---

ABSTRACT

Diabetes mellitus type 2 can be overcome by having life management and taking first-line drugs, such as metformin, but the effectivity decreases when it is used frequently. Some DPP-4 inhibitors become a concern because they can control glucose levels better, and overcome the side effects of first-line drugs, however, it can cause other side effects. In order to obtain new DPP-4 inhibitor compounds, the compound are designed to be a synthesized 2-([2-({N-methlpiperazine-1-yl}methyl)-4-oxoquinazolin-3-yl]amino)benzonitrile compound. The purpose is to obtain intermediate compounds of stages 1 and 2. First, anthranilic acid is reacted by slowly adding bromoacetylbromide at 0⁰C, stirred, and left for 12 hours at room temperature. Second, the stage 1 compound is being reacted with N-methylpiperazine by reflux for 4-5 hours at 57⁰C. The synthesized compounds are purified and evaluated using TLC, and melting point, and elucidated using the FT-IR. Elucidation results shows that the amide group and the C-Br bond has been formed and results for stage 2 synthesis shows that the C-Br bond was not observed and the C-N bond, aliphatic C-H bond, and ionized carboxylic groups were emerged. Based on the results, the compounds have been successfully synthesized, but need to be examined by other spectroscopic techniques."

"ABSTRAK

Resistensi yang terjadi pada trimetoprim dan beberapa antibiotika konvensional

lainnya menyebabkan pencarian akan molekul antibakteri baru dari golongan

senyawa yang berbeda sangat dibutuhkan. Senyawa turunan kuinazolinon

diketahui memiliki aktivitas antibakteri, oleh karena itu sintesis senyawa 6-amino-

2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan senyawa

antaranya yang diujikan sebagai antibakteri perlu dilakukan. Senyawa 6-amino-2-

[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on disintesis dengan

empat tahap reaksi. Tahap pertama adalah sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-

on, tahap kedua adalah sintesis 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on, tahap

ketiga adalah sintesis 2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-6-nitro-3,4-

dihidrokuinazolin-4-on dan tahap keempat adalah sintesis 6-amino-2-[(E)-(4-

hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. produk yang dihasilkan

dari setiap tahapan dimurnikan dengan cara pencucian dan rekristalisasi, kemudian

diuji kemurniannya dengan jarak lebur dan kromatografi lapis tipis. Bobot molekul

senyawa dianalsis dengan LC-MS, Struktur senyawa dielusidasi menggunakan

spektrofotometri UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR dan 13C-NMR, COSY, HMQC dan

HMBC. Uji aktivitas antibakteri dilakukan pada bakteri Staphylococcus aureus

ATCC 25923, Salmonella typhimurium ATCC 14028 dan Escherichia coli ATCC

25922. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa target telah berhasil disintesis

dan dimurnikan berdasarkan metode kimia organik. Struktur senyawa telah

dibuktikan kebenarannya melalui elusidasi struktur. Hasil uji aktivitas antibakteri

senyawa 6-amino-2-[(E)-(4-hidroksi-3-metoksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-

on tidak menunjukkan aktivitas antibakteri.

---

ABSTRACT

Resistance in trimethoprim and several conventional antibacetria, made the

searching for new antibacterial agent from different groups of compound became

nescessary. Quinazolinone derivate was known having antibacterial activity, for

those reasons, synthesis of compound 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-

methoxyphenyl)ethenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and its intermediate

as antibacteria was necessary to be conducted. The titled compound was

synthesized via four steps. First step was synthesis of 2-methyl-3,4-

dihydroquinazolin-4-one. Second step was syhtesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-

dihydroquinazolin-4-one. Third step was synthesis of 2-[(E)-(4-hydroxy-3-

methoxyphenyl)ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one. Forth step was

synthesis of 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)ethenyl)-6-nitro-3,4-

dihydroquinazolin-4-one. The synthesized product from each step was purified by

washing and recrystalization. The purity testing was performed by examining

melting range and thin layer chromatography. Mollecuar mass of synthezised

compound was determined using LC-MS. Structure of synthesized compound was

elucidated using UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR dan 13C-NMR, COSY, HMQC and

HMBC. Screening for antibacterial activity was performed against Staphylococcus

aureus ATCC 25923, Salmonella typhimurium ATCC 14028 and Escherichia coli

ATCC 25922. The result indicated that titled compound has sucsessfully been

synthesized and purified using organic chemistry method. Structure of desired

compound was confirmed based on structural elucidation analysis. The result of

antibacterial activity of compound 6-Amino-2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)

ethenyl)-6-nitro-3,4-dihydroquina-zolin-4-one did not perform antibacterial

acitivity."

"Ligan 4'-(p-nitrophenyl)-2,2':6',2'-terpyridine telah berhasil disintesis melalui metode Kröhnke yaitu mekanisme kondensasi aldol. Hasil yang diperoleh berupa endapan berwarna cokelat dengan persen yield sebesar 40%. Karakterisasi dilakukan menggunakan spektrometer NMR, Spektofotometer IR, elemental analisis, dan Spektofotometer UV-Visibel. Ligan selanjutnya dikomplekskan dengan ion logam transisi (M=Fe, Ni, Cu dan Zn) membentuk senyawa kompleks [M(4'-(pnitrophenyl)-2,2':6',2'-terpyridine)(NO3)2]. Hal ini didukung berdasarkan data UVVisibel pada senyawa kompleks dimana terdapat puncak serapan baru bada panjang gelombang 220 nm-230 nm yang menunjukkan logam sudah berikatan dengan ligan. Aplikasi ligan 4'-(p-nitrophenyl)-2,2':6',2'-terpyridine dan kompleks sebagai fluorosensor dilakukan dengan menggunakan spektrofluorometer. Berdasarkan hasil spektrofluorometer penambahan ion Na+ pada ligan dan senyawa kompleks Fe, Ni, Cu, dan Zn mengakibatkan perubahan intensitas fluorosensi. Hasil studi menunjukkan bahwa ligan dan kompleks Fe dan Ni dapat dijadikan fluorosensor tipe on-off untuk ion Na+, karena dengan penambahan ion logam Na+ menyebabkan penurunan intensitas fluorosensi dan pergeseran puncak emisi maksimum pada ligan dan kompleks, sedangkan untuk kompleks Zn dan Cu dapat dijadikan fluorosensor tipe off-on untuk ion Na+, karena dengan penambahan ion logam Na+ menyebabkan peningkatan intensitas fluorosensi dan pergeseran puncak emisi maksimum kompleks.

---

Ligand 4'-(p-nitrophenyl)-2,2':6',2'-terpyridine has been synthesized using Khronke method by aldol condensation reaction. The solid brown precipitate was collected and giving 40 %yield. The ligand has been characterized by H-NMR spectrometer, FTIR, elemental analyzer, UV-Vis spectrometer, and UV-DRS spectrometer. Further more, complex compounds of this ligand with transition metal [M=Fe, Cu, and Zn] to gave complex compounds [M(4'-(p-nitrophenyl)-2,2':6',2'-terpyridine)(NO3)2]. The complex compounds has been indicated by UV-Vis data. The data absorbance gave new peaks fluorosensor at wavelength 232, 236, and 239 nm. The application of ligand 4'-(p-nitrophenyl)-2,2':6',2'-terpyridine and complex compounds as fluoresensor material for ion Na+ were determined by spectrofluoremeter.

The results showed that the addition of sodium metal ion into ligand and complex compounds of Fe, Ni, Cu, and Zn changed the fluorescens intensity. We found that the complex Fe and Ni compounds worked as fluoresensor type on-off for sodium metal. The maximum peak emission of ligand and its compounds had been shifted and the fluoresens intensities were decreased, the complex Cu and Zn compounds showed fluoresensors type off-on for sodium metal ion. The beased on the shifts of their peak emission maximum and their increasing fluoresens intensities."

"Senyawa golongan kuinazolinon memiliki aktivitas biologis yang luas. Salah satunya adalah senyawa 2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on yang memiliki aktifitas antibakteri. Aktivitas antibakteri paling efektif ditunjukkan oleh turunan senyawa kuinazolinon dengan cincin benzena yang tidak tersubstitusi atau tersubstitusi oleh substituen kecil dan cincin pirimidin yang tersubstitusi oleh substituen besar. Dalam rangka memperoleh senyawa turunan kuinazolinon baru yang diperkirakan memiliki aktivitas antibakteri, telah dilakukan sintesis senyawa 6-amino-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on. Sintesis dilakukan melalui empat tahap. Tahap 1, sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (1) dari antranilamida dan asetamida dengan iradiasi microwave. Tahap 2, sintesis 2-metil-6- nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (2) dari nitrasi 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dengan asam nitrat pekat berasap dan asam sulfat pekat. Struktur molekul produk 1 dan 2 telah dikonfirmasi dengan FT-IR. Tahap 3, sintesis 6-nitro-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (3) dari kondensasi Knoevenagel 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan benzaldehida. Tahap 4, sintesis 6-amino-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on (4) dari reduksi 6-nitro-2-[(E)-2-feniletenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dengan serbuk besi, dan asam klorida pekat menggunakan ultrasonik. Struktur molekul produk 3 dan 4 telah dikonfirmasi dengan FT-IR dan 1H-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk hasil sintesis sudah sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan nilai rendemen tahap 1 sebesar 90,19%; tahap 2 sebesar 79,61%; tahap 3 sebesar 42,04% dan tahap 4 sebesar 72,24%.

---

Quinazolinone derivatives have wide spectrum of biological activity. One of them is 2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one which have antibacterial activity. The most effective antibacterial activity were showed by quinazolinone derivative with an unsubstituted benzene ring or substituted with one small substituents and a pyrimidine ring substituted with large substituents. To get a novel quinazolinone derivative which predicted to have antibacterial activity, 6-amine-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one has been synthesized. There were four stages of synthesis. First, synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one (1) from antranilamide and acetamide by microwave irradiation. Second, synthesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one (2) by nitration of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one with nitric acid fuming and concentrated sulfuric acid. The structure of first and second products was confirmed using FT-IR. Third, synthesis of 6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one (3) by Knoevenagel condensation of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and benzaldehyde. Fourth, synthesis of 6-amine-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one (4) by reduction of 6-nitro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one with iron powder and concentrate hydrocloric acid using ultrasonic. The structure of third and fourth products was confirmed using FT-IR and 1H-NMR. The results showed that the synthesized products are in confirmity with the expected compound with 90,19% yield for first stage; 79,16% yield for seconde stage; 42,04% yield for third stage and 72,24% yield for fourth stage."

"Kasus resistensi terhadap antibakteri memicu kebutuhan akan adanya antibakteri baru. Kuinazolin-4-on memiliki spektrum aktivitas biologi yang luas, salah satunya adalah antibakteri. Dihidrofolat reduktase merupakan enzim yang penting dalam biosintesis asam nukleat bakteri. Senyawa turunan kuinazolin-4-on dengan substitusi pada posisi 2- dan 6- dapat menghambat aktivitas dihidrofolat reduktase. Penambahan gugus stiril pada posisi 2- dapat menyebabkan kerusakan sel mikroorganisme. Adanya gugus amina pada posisi 6- bersifat aktif sebagai antimikroba. Dalam rangka memperoleh senyawa turunan kuinazolin-4-on lainnya telah dilakukan sintesis senyawa baru 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on yang dilakukan dalam empat tahap. Tahap pertama adalah sintesis 2-metil-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari antranilamida dan asetamida menggunakan microwave. Tahap kedua adalah sintesis 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan asam nitrat berasap dan asam sulfat pekat. Tahap ketiga adalah sintesis 2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dari 2-metil-6-nitro-3,4-dihidrokuinazolin-4-on dan 4-hidroksibenzaldehida dalam asam asetat glasial menggunakan microwave. Tahap keempat adalah sintesis 6-amino-2-[(E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]-3,4-dihidrokuinazolin-4-on menggunakan serbuk besi dalam asam klorida pekat dengan sonikasi. Struktur molekul senyawa produk tahap satu dan dua dikonfirmasi dengan FT-IR, sedangkan senyawa tiga dan empat dikonfirmasi dengan FT-IR dan 1H NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk sintesis telah sesuai dengan senyawa yang diharapkan dengan persen perolehan tahap satu 90,19%, tahap dua 79,61%, tahap tiga 67,45% dan tahap empat 52,91%.

---

Antibacterial resistance cases have triggered the necessity of new antibacterial agents. Quinazolin-4-one has a wide spectrum of biological activities, one of them is antibacterial. Dihydrofolate reductase is the important enzyme in the biosynthesis of nucleic acid. Inhibition of dihydrofolate reductase will cause cell death. The series of 2,6-substitued-quinazolin-4-one have the inhibition activities of dihydrofolate reductase. Addition of styryl compound in 2-substitued-quinazolin-4-on can cause the damage of microorganism cells. Amine group in 6-substitued-quinazolin-4-one have the characteristic as antibiotic.

In order to obtain another derivate of quinazolin-4-one, a new 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one had been synthesized in four stages. First stage was microwave-assisted synthesis of 2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one from anthranilamide and acetamide. Second stage was synthesis of 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one using fuming nitric acid and concentrated sulfuric acid. Third stage was microwave-assisted synthesis of 2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one from 2-methyl-6-nitro-3,4-dihydroquinazolin-4-one and 4-hydroxybenzaldehide in glacial acetic acid. Fourth stage was synthesis of 6-amino-2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one using iron powder in concentrated hydrochloride acid with sonication. Molecular structure of the first and second compound was confirmed by using FT-IR while the third and fourth compound was confirmed by using FT-IR and 1H NMR. Result of the research shows that the final product is in conformity with the expected compound with 90,19% yield for first stage, 79,61% second stage, 67,45% third stage, and 52,91% fourth stage."