Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Hasil Pencarian

Ditemukan 2078 dokumen yang sesuai dengan query
cover
Silmy Kharima Putri
"

Kurkumin merupakan bahan alam yang berasal dari tanaman kunyit (Curcuma longa L). Kurkumin dapat dikembangkan sebagai obat baru karena memiliki aktivitas biologis yang beragam, seperti: antioksidan, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan mengobati penyakit kardiovaskuler. Kurkumin juga relatif aman dikonsumsi dalam jumlah besar, namun potensi terapeutiknya terbatas karena bioavalibiltasnya yang buruk. Faktor penyebabnya antara lain karena rendahnya kelarutan kurkumin dan stabilitasnya dalam cairan biologis tubuh. Salah satu cara untuk memperbaiki hal tesebut, dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol dan dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa kurkumin pirazol tersubstitusi basa Mannich yang lain, yaitu Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dengan metode pengadukan kurkumin dan hidrazin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu kamar selama 6 hari. Pada tahap pertama diperoleh kurkumin pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude sebesar 85,56%. Tahap kedua adalah penambahan gugus basa Mannich menggunakan larutan formaldehida dan dimetilamin dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 6 jam. Nilai rendemen senyawa murni dari pada tahap kedua sebesar 25,56%. Senyawa tahap pertama dan kedua diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi FT-IR menunjukkan bahwa sintesis senyawa baru 3,3-bis(dimetilaminometil) kurkumin pirazol telah berhasil.


Curcumin is a natural material from turmeric (Curcuma longa L). Curcumin can be developed as a new drug because it has a variety of biological activities, such as  antioxidants, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and treating cardiovascular disease. Curcumin is also relatively safe to be consumed in a considerable amount, but the therapeutic potential is limited because of its poor bioavailability. It is caused by the low solubility of curcumin and its stability in biological fluids of the body. One of the method to improve that, can be done by modifying the structure of curcumin into curcumin pyrazole and followed by adding a Mannich base. The aim of this research is to synthesize curcumin pyrazole substituted with another Mannich base, which is Mannich dimethylamine. The synthesis was done in two steps. The first step is the synthesis of curcumin pyrazole by stirring curcumin and hydrazine in acetic acid glaciale at room temperature for 6 days. In the first step, the pyrazole curcumin was obtained with a crude yield value of 85.56%. While the second step is the addition of the Mannich base group by refluxing formaldehyde solution and dimethylamine in ethanol for 6 hours. The yield value of pure final products of this steps is 25.56%. Product compound from the first and second steps was tested for purity by thin layer chromatography and melting point. The characterization of new compounds was done using infrared spectroscopy showed that synthesis of 3,3-bis(dimethylaminomethyl) curcumin pyrazole as a new compound has succeeded.

"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2020
S-pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Afifah Zahra Tifani
"ABSTRAK
Kurkumin merupakan konstituen utama dari tanaman kunyit (Curcuma longa) yang dikenal memiliki aktivitas antiinflamasi yang poten. Kurkumin juga dikenal karena profil keamanannya yang baik. Namun, potensi kurkumin sebagai agen terapeutik terbatas karena stabilitas, kelarutan, dan bioavailabilitasnya yang buruk. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa baru turunan kurkumin yang diharapkan mempunyai stabilitas dan kelarutan lebih baik. Sintesis turunan kurkumin baru dilakukan melalui siklisasi gugus β diketon pada kurkumin menjadi cincin pirazol dan penambahan dipirolidinometil pada senyawa tersebut melalui reaksi Mannich. Sintesis turunan kurkumin ini dilakukan melalui 2 tahap pereaksian. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol (KP). KP diperoleh dengan mereaksikan kurkumin dengan hidrazin hidrat dalam asam asetat glasial. Pada tahap ini, diperoleh nilai rendemen sebesar 85,56%. Tahap kedua dilakukan dengan mereaksikan hasil sintesis kurkumin pirazol dengan formaldehid dan basa pirolidin dalam etanol. Hasil akhir sintesis dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis (KLT) preparatif menggunakan fase gerak kloroform,etanol,ammonia (11:0,5:0,5). Nilai rendemen senyawa murni diperoleh sebesar 15,66%. Elusidasi struktur senyawa menggunakan Spektrofotometer FT IR menunjukkan bahwa senyawa 3,(dipirolidinometil) kurkumin pirazol telah berhasil disintesis.

ABSTRACT
Curcumin is the main constituent of turmeric (Curcuma longa) which is known to have potent anti inflammatory activity. Curcumin is also known for its safety profile. However, the potential of curcumin as a therapeutic agent is limited due to its poor stability, solubility, and bioavailability. This research aims to obtain new compound derived from curcumin which is expected to have better stability and solubility. The synthesis of new curcumin derivative was carried out through cyclization of β-diketone groups in curcumin into a pyrazole ring and the addition of dipyrrolidinylmethyl to the compound through Mannich reaction. The synthesis was carried out through two stages of reaction. The first step was the synthesis of curcumin pyrazole. This was obtained by reacting curcumin with hydrazine hydrate in glacial acetic acid. At this stage, yield value of 85.56% was obtained. The second step was carried out by reacting the results of the synthesis of curcumin pyrazole with formaldehyde and pyrolidine base in ethanol. The final synthesis result then purified by preparative thin layer chromatography (TLC) using the mobile phase of chloroform,ethanol,ammonia (11: 0.5: 0.5). The yield value of pure compound was 15.66%. Structure elucidation of the compound using FT IR spectrophotometer showed that the compound of 3,3(dipyrrolidinylmethyl) curcumin pyrazole was successfully synthesized."
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2020
S-pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Joko Untung
"Kurkumin merupakan senyawa yang dikenal memiliki aktivitas farmakologis luas dan relatif aman Tetapi kurkumin memiliki bioavailibilitas rendah yang disebabkan karena rendahnya kelarutan kurkumin dalam cairan biologis tubuh Dalam penelitian ini dilakukan modifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol di Mannich dimetilmorfolin KPMDMM dengan penambahan 2 gugus basa Mannich dimetilmorfolin dan siklisasi diketon menjadi cincin pirazol Hasil sintesis kemudian diuji solubilitas dan koefisien partisinya Hasil sintesis mendapatkan yield sebesar 72 50 yang dikonfirmasi oleh spektra IR dan NMR Dari hasil uji solubilitas dan koefisien partisi KPMDMM memiliki nilai kelarutan 1 61 ppm dan logP 1 71 dalam air dan 9 16 ppm dan logP 1 94 larutan dapar fosfat pH 7 4.

Curcumin is a compound that has a broad pharmacological activity and relatively safe But curcumin shows a poor bioavailability caused by poor solubility in biological fluid In this study I have carried out a modification of curcumin structure into curcumin pyrazole di Mannich dimethylmorpholine KPMDMM by added 2 base Mannich dimethylmorpholine groups and cyclization of di ketone into pyrazole ring The product is then performed solubility test and it rsquo s partition coefficient The yield of product is 72 50 confirmed by IR and NMR spectra Based on solubility test and partition coefficient KPMDMM showed solubility value 1 61 ppm and logP 1 71 in water and 9 16 ppm and logP 1 94 buffer phosphate solution pH 7 4
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2016
T45539
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Gerardo Laudus
"Kurkumin merupakan senyawa aktif dari rhizoma tanaman kunyit Curcuma domestica yang memiliki berbagai aktivitas biologis, seperti: antiinflamasi, antikanker, antioksidan, antibakteri, dan antivirus. Kurkumin aman untuk dikonsumsi dalam jumlah besar, namun belum bisa diterima sebagai obat terapetik karena bioavalabilitas yang rendah akibat kelarutannya dalam air yang sangat rendah. Untuk memperbaiki bioavailabilitas dan bioaktivitas kurkumin, dilakukan percobaan sintesis analog kurkumin baru melalui modifikasi kurkumin pirazol dengan penambahan gugus 1-metilpiperazin. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dari kurkumin dan hidrazin hidrat dalam asam asetat glasial. Tahap ini berhasil mengganti gugus beta diketon menjadi gugus pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude 63,20. Tahap selanjutnya, kurkumin pirazol direaksikan dengan paraformaldehid dan 1-metilpiperazin dalam asetonitril. Nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 14,51. Senyawa akhir ini diuji aktivitas antiinflamasinya secara in vitro dengan uji denaturasi albumin telur. Namun, hasil uji yang diperoleh menunjukkan bahwa senyawa turunan basa Mannich 1-metilpiperazin dari kurkumin pirazol bersifat memicu denaturasi albumin telur.

Curcumin is an active compound from turmeric Curcuma domestica which shows many biological activity, such as anti inflammatory, anticancer, antioxidant, antibacterial, and antivirus. Curcumin is safe to be consumed in considerable amount, but still cannot be accepted as a therapeutic drug because of its low bioavailability. A new synthetic modification of curcumin analogue was done to improve its bioavailability and bioactivity. This synthesis was done in 2 steps. Step one was synthesis of curcumin pyrazole by reacting curcumin with hydrazine hydrate in glacial acetic acid. This method was succeeded in replacing beta diketone group with pyrazole group with a crude yield value of 63,20. Next step was reaction of curcumin pyrazole with paraformaldehyde and 1 methylepiperazine in acetonitrile. The yield value of pure final product was 14,51. The final product was tested for its in vitro anti inflammatory activity by egg albumin denaturation test. However, the result shows that 1 methylpiperazine Mannich base of curcumin pyrazole was triggering egg rsquo s albumin denaturation.
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2017
S69581
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Harahap, Muhammad Fridho Damora
"Kurkumin merupakan senyawa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai senyawa antiinflamasi. Namun, stabilitas dan aktivitasnya belum sesuai harapan sebagai agen terapeutik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dari kurkumin dan meningkatkan aktivitas antiinflamasi dari senyawa ini. Salah satu metode yang dilakukan adalah pengubahan gugus keton menjadi cincin pirazol. Pengubahan gugus ini dilaporkan dapat meningkatkan aktivitas kurkumin. Aktivitas senyawa diharapkan meningkat dengan menambahkan dietilamin sebagai basa mannich, untuk meningkatkan aktivitas antiinflamasi. Pereaksian ini dilakukan dengan merefluks kurkumin pirazol dengan formaldehida dan dietilamin dalam asetonitril selama 5 jam. Endapan yang didapat kemudian dicek dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak metanol:kloroform 2:1.
Pemurnian dilakukan dengan kromatografi kolom 1:20 dengan fase gerak yang sama. Rendemen senyawa murni yang didapat sebesar 88,47. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri IR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan HRMS. Aktivitas antiinflamasi senyawa sintesis didapat dengan mengukur turbiditas denaturasi albumin telur ayam. Senyawa hasil sintesis, Kurkumin pirazol basa Mannich dietilamin IC50 = 2258,02 ?M memiliki aktivitas 1,18 kali lebih baik dibandingkan kurkumin IC50 = 2670,042 ?M , 1,46 kali lebih baik dibandingkan kurkumin pirazol IC50 = 3310,098 ?M , dan 3,53 kali lebih baik dari standar natrium diklofenak IC50 = 7979,818 ?M.

Curcumin is a compound that has been reported to have anti inflammatory activity. However, the reported stability and activity are still inadequate to make it as a therapeutical agent. This research goals are to obtain Mannich derivate compound of curcumin, and to increase its anti inflammatory activity. One method that has been developed is the rearrangement of ketone group into pyrazole ring. This rearrangement has been reported to increase the activity of curcumin. This method is developed further by substituting diethylamine to increase the anti inflammatory activity. Substitution of the Mannich base was done by refluxing curcumin pyrazole with formaldehyde and diethylamine in acetonitrile for 5 hours. The sediment that obtained was checked by thin layer chromatography with methanol chloroform 2 1 as its eluent.
Purification of the sediment was done by column chromatography 1 20 with the same eluent. The yield of purified product was 88,47 . The characterization of the new compound was done by infrared spectrophotometry, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Anti inflammatory in vitro test of the new compound was done by quantitating the turbidity of hen egg rsquo s albumin denaturation. The synthesized compound, curcumin pyrazole with diethylamine as Mannich Base IC50 2258,02 M , has an activity which 1,18 times better than curcumin IC50 2670,042 M , 1,46 times better than curcumin pyrazole IC50 3310,098 M , and 3,53 times better than the standard, sodium diclofenac IC50 7979,818 M.
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2017
S69333
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Nurjanah
"Kurkumin merupakan senyawa diarilheptanoid yang dapat diisolasi dari rimpang kunyit, senyawa ini bertanggung jawab atas warna kuning yang ditimbulkan oleh kunyit. Selain itu, kurkumin memiliki bioaktivitas sebagai antimikroba, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan antioksidan. Modifikasi struktur kurkumin banyak dikembangkan karena beberapa penelitian menunjukkan adanya peningkatan bioaktivitas senyawa hasil modifikasi. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis modifikasi kurkumin-sulfanilamida dan dikarakterisasi untuk diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri gram negatif, E. coli, serta bakteri gram positif, S. aureus dan B. subtilis. Penelitian ini dimulai dengan mengekstraksi kurkuminoid dari rimpang kunyit, lalu diikuti isolasi kurkumin menggunakan metode kromatografi kolom, dengan eluen DCM:MeOH (97:3)v/v, hasilnya dikonfirmasi melalui KLT dengan eluen yang sama, selanjutnya dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FTIR. Setelah itu, dilakukan sintesis derivat kurkumin-isoksazol dengan menambahkan hidroksilamin hidroklorida pada kurkumin yang telah larut dalam piridin. Optimasi suhu dan waktu yang di dapat dari sintesis ini adalah pada 70oC selama 8 jam, dengan persen hasil 78,80%. Sulfanilamida ditambahkan pada isoksazol untuk memodifikasi gugus OH fenol dari struktur kurkumin dengan penambahan asam asetat glasial, campuran ditriturasi menggunakan etanol, kemudian direfluks selama 20 menit, persen hasil senyawa kurkumin-sulfanilamida yang diperoleh sebesar 64,87%. Senyawa kurkumin-sulfanilamida menunjukkan aktivitas yang lebih baik terhadap bakteri gram negatif dibandingkan gram positif, dengan diameter zona hambat 11 mm.

Curcumin is a diarylheptanoid compound which is isolated primary from tumeric rizhome, is responsible for the yellow color caused by turmeric. In addition, curcumin exhibits a variety of interesting biological activities such as antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and antioxidants. Structure modifications of curcumin have been developed because several studies have shown an increase in bioactivity. In this study, a sulfanilamide-contained curcumin compound was synthesized and characterized to investigate its antibacterial activity against E. coli, S. aureus and B. subtilis. This research was started by extracting curcuminoids from tumeric followed by isolation curcumin using column chromatography with DCM:MeOH (97:3)v/v as eluent, the result was confirmed through TLC with the same eluent, and was characterized using UV-Vis spectrophotometry and FTIR. Afterwards, curcumin-derived compounds containing isoxazole were synthesized by adding hydroxylamine hydrochloride into curcumin, which has dissolved in piridin. Optimization of temperature and time obtained from this synthesis was 70oC for 8 hours, resulted in 78,80% yield. Sulfanilamide was added to isoxazole to modify OH phenol of curcumin structure by adding glacial acetic acid, the mixture was triturated with ethanol and refluxed for 20 minutes, yield of this compound was 64,87%. Curcumin-sulfanilamide compound provide better activity against E. coli than S. Aureus and B. subtillis, with diameter of inhibition zone was 11 mm."
Depok: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Indonesia, 2019
T53389
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Nurjanah
"Kurkumin merupakan senyawa diarilheptanoid, dapat diisolasi dari rimpang kunyit, senyawa ini bertanggung jawab atas warna kuning yang ditimbulkan oleh kunyit. Selain itu, kurkumin memiliki bioaktivitas sebagai antimikroba, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan antioksidan. Modifikasi struktur kurkumin banyak dikembangkan karena beberapa penelitian menunjukkan adanya peningkatan bioaktivitas senyawa hasil modifikasi. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis modifikasi kurkumin-sulfanilamida dan dikarakterisasi untuk diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli, S.aureus dan B. subtilis. Penelitian ini dimulai dengan mengekstraksi kurkuminoid dari rimpang kunyit, diikuti isolasi kurkumin menggunakan metode kromatografi kolom, dengan eluen DCM:MeOH (97:3)v/v, hasilnya dikonfirmasi melalui KLT dengan eluen yang sama, selanjutnya dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FTIR. Setelah itu, dilakukan sintesis derivat kurkumin-isoksazol dengan menambahkan hidroksilamin hidroklorida pada kurkumin yang telah larut dalam piridin. Optimasi suhu dan waktu yang di dapat dari sintesis ini adalah pada 70oC selama 8 jam, dengan persen hasil 78,80%. Sulfanilamida ditambahkan pada isoksazol untuk memodifikasi gugus OH fenol dari struktur kurkumin dengan penambahan asam asetat glasial, campuran ditriturasi menggunakan etanol, kemudian direfluks selama 20 menit, persen hasil senyawa kurkumin-sulfanilamida yang diperoleh sebesar 64,87%. Senyawa kurkumin-sulfanilamida menunjukkan aktivitas yang lebih baik terhadap bakteri gram negatif dibandingkan gram positif, dengan diameter zona hambat 11 mm.

Curcumin is a diarylheptanoid compound which is isolated primary from tumeric, is responsible for the yellow color caused by tumeric. In addition, curcumin exhibits a variety of biological activities such as antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and antioxidants. Structure modifications of curcumin have been developed because several studies have shown an increase in bioactivity. In this study, a sulfanilamide-contained curcumin compound was synthesized and characterized to investigate its antibacterial activity against E. coli,  S. aureus and B. subtilis. This research was started by extracting curcuminoids from tumeric followed by isolation curcumin using column chromatography with DCM:MeOH (97:3)v/v as eluent, the result was confirmed through TLC with the same eluent, and was characterized using UV-Vis spectrophotometry and FTIR. Afterwards, curcumin-isoxazole were synthesized by adding hydroxylamine hydrochloride into curcumin, which has dissolved in piridin. Optimization of temperature and time obtained from this synthesis was 70oC for 8 hours, resulted in 78,80% yield. Sulfanilamide was added to isoxazole to modify OH phenol of curcumin structure by adding glacial acetic acid, the mixture was triturated with ethanol and refluxed for 20 minutes, yield of this compound was 64,87%. Curcumin-sulfanilamide compound provide better activity against E. coli than S. Aureus and B. subtillis, with diameter of inhibition zone was 11 mm."
Depok: Universitas Indonesia, 2019
T-Pdf
UI - Tesis Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Agnes Yuliana
"[Kurkumin merupakan senyawa multipoten yang terdapat dalam tanaman kunyit. Tanaman kunyit banyak terdapat di Indonesia dan negara Asia lainnya. Kunyit sering digunakan sebagai bahan jamu, bumbu masakan, dan perwarna makanan. Meskipun kurkumin telah menunjukkan banyak manfaat, kurkumin masih belum diakui sebagai senyawa obat. Hal ini disebabkan bioavailabilitas kurkumin buruk. Salah satu alasan buruknya bioavailabilitas kurkumin adalah kelarutan kurkumin pada cairan biologis rendah dan stabilitasnya kurang baik. Usaha untuk meningkatkan bioavailabilitas kurkumin telah dilakukan, salah satunya adalah dengan melakukan sintesis analog kurkumin. Substitusi basa Mannich pada senyawa organik dapat meningkatkan kelarutan senyawa tersebut. Berdasarkan pemikiran tersebut, senyawa derivat Mannich dihidropirimidin-2-on kurkumin dicoba untuk disintesis. Percobaan sintesis ini dilakukan melalui tiga tahap reaksi, yaitu (1) sintesis 4,6-dimetil-2-hidroksipirimidin HCl, (2) sintesis dihidropirimidin-2-on kurkumin, dan (3) Substitusi basa Mannich pada dihidropirimidin-2-on kurkumin. Sintesis tahap (1) dilakukan dengan merefluks urea dan asetil aseton dalam pelarut etanol pada suhu 70oC memperoleh rendemen 77,59%; tahap (2) dilakukan dengan merefluks senyawa 4,6-dimetil-2-hidroksipirimidin HCl dengan vanilin dalam campuran pelarut etanol dan toluena pada suhu 100oC memperoleh rendemen 94,81%; tahap (3) dilakukan dengan mengaduk senyawa dihidropirimidin-2-on kurkumin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu 70oC. Dari hasil elusidasi struktur diketahui bahwa produk senyawa sintesis tahap (3) belum diperoleh.

, Curcumin is a multipotent compound contained in turmeric. Turmeric is widely
available in Indonesia and other Asian countries. Turmeric is often used as a
medicinal, seasoning, and food coloring. Although curcumin has shown many
benefits, curcumin is still not recognized as medicinal compounds. This is due to
poor bioavailability of curcumin. The reasons for poor bioavailability of curcumin
are the low solubility of curcumin in biological fluids and poor stability. Attempts
have been done to improve the bioavailability of curcumin, one of which is to
perform synthesis of curcumin analogues. Mannich base substitution in organic
compounds can increase the solubility. Based on that idea, Mannich derivatives of
compounds dihydropyrimidine-2-one tried to be synthesized. This synthesis
experiments conducted through three reaction steps, namely (1) the synthesis of
4,6-dimethyl-2-hydroxypyrimidine HCl, (2) synthesis of dihydropyrimidine-2-one
curcumin, and (3) substitution Mannich bases on dihydropyrimidine-2-one
curcumin , Synthesis stage (1) conducted by refluxing urea and acetyl acetone in
ethanol at 70°C obtained 77.59% yield; Step (2) is carried out by refluxing the
compound 4,6-dimethyl-2-hydroxypyrimidine HCl with vanilin in a solvent
mixture of ethanol and toluene at 100oC obtained 94.81% yield; Step (3) carried
out by stirring dihydropyrimidine-2-one curcumin compound in glacial acetic acid
solvent at 70°C. From the elucidation results, it is known that the product of
synthesis stage (3) has not been obtained.]
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2015
S59207
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Billy Kristiawan
"Kurkumin, senyawa aktif dari rimpang tanaman kunyit (Curcuma domestica), merupakan senyawa multipoten yang memiliki aktivitas luas. Beberapa diantaranya adalah antioksidan, antiinflamasi, antikanker, antimalaria, antibakteri, dan antivirus. Selain itu, kurkumin dianggap aman untuk dikonsumsi dalam jumlah besar. Namun, kurkumin memiliki bioavailabilitas yang rendah. Hal tersebut diduga karena rendahnya kelarutan kurkumin dalam cairan biologis tubuh dan cepatnya metabolisme serta ekskresi kurkumin dari dalam tubuh.
Untuk memperbaiki bioavailabilitas kurkumin yang buruk, dilakukan percobaan sintesis analog kurkumin baru melalui modifikasi hidrazinokurkumin dengan menambahkan gugus basa Mannich dari morfolin. Sintesis dilakukan melalui 2 tahapan. Pertama, sintesis hidrazinokurkumin dengan metode pengadukan selama 48 jam pada temperatur kamar. Tahap kedua adalah penambahan gugus basa Mannich menggunakan larutan formaldehida dan morfolin dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 10 jam. Senyawa produk tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur serta dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR dan spektrometri 1H-NMR.
Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah hidrazinokurkumin dengan nilai rendemen sebesar 52,25%. Namun, senyawa tahap 2 tidak seperti senyawa yang diinginkan. Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah derivat hidrazinokurkumin dengan substitusi gugus Mannich morfolin pada salah satu atom N cincin pirazol dan pada salah satu cincin benzen. Senyawa tahap 2 memiliki rendemen sebesar 66,86%.

Curcumin the active compound of turmeric Curcuma Curcumin, the active compound of turmeric (Curcuma domestica) rhizome, is a multipotent compound which have broad activity. Activities known are antioxidant, anti-inflammatory, anticancer, antimalarial, antibacterial, and antiviral. In addition, curcumin is considered safe when consumed in large quantities. However, curcumin has low bioavailability. It is caused by the low solubility of curcumin in biological fluids of the body and rapid metabolism and excretion of curcumin from the body.
To improve poor bioavailability of curcumin, new curcumin analogue was synthesized through modification of hydrazinocurcumin by adding a Mannich base of morpholine. Synthesis is done through two phases. First, synthesis of hydrazinocurcumin with stirring for 48 hours at room temperature. The second stage is the addition of the basic groups Mannich using formaldehyde solution and morpholine in ethanol by reflux method for 10 hours. Product compound phase 1 and 2 was tested for purity by thin layer chromatography and melting point determination. The molecular structure is elucidated by using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectrometry.
Based on the results of elucidation, it was concluded that compound of stage 1 is hydrazinocurcumin with yield of 52.25%. However, the desired compound for second stage isn?t achieved. Phase 2 compound is a hydrazinocurcumin derivative formed by the Mannich group of morpholine substitution on one of N atom in pyrazole ring and on one of the benzene ring. Compound stage 2 has yield of 66.86%."
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2015
S59304
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Muzdalifah Berlian Maloka
"ABSTRAK
Sintesis senyawa diarilpentanoid analog kurkumin dilakukan melalui reaksi Kondensasi Aldol dari aldehid aromatik dengan senyawa keton aromatik menggunakan katalis ramah lingkungan Fe3O4-ACE. Kondisi reaksi optimum pada suhu ruang, dengan jumlah katalis 20 berat, selama 2 jam dalam pelarut etanol. Identifikasi senyawa dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Senyawa 1 dan 2 yang dihasilkan memiliki nilai persen rendemen sebesar 51,58 dan 88,20 . Katalis Fe3O4-ACE diidentifikasi dengan XRD, SEM, PSA, dan FTIR.

ABSTRACT
The synthesis of curcumin analogue diarylpentanoid compounds was carried out by the Aldol Condensation reaction of the aromatic aldehyde cinnamaldehyde with the aromatic ketone compound acetophenone using the environmentally friendly Fe3O4 ACE catalyst. The optimum reaction conditions at room temperature, with a catalyst amount of 20 weight, for 2 hours in ethanol. The identification of compounds was performed using UV Vis, FTIR, and GC MS spectrophotometers. Compound 1 and 2 have the percent yield of 51,58 and 88,20. The Fe3O4 ACE catalyst was identified by XRD, SEM, PSA, and FTIR."
2017
S68020
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
<<   1 2 3 4 5 6 7 8 9 10   >>