Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Konjugat asam risinoleat dan asam oleat telah menunjukkan efek sitotoksik terhadap beberapa sel kanker sehingga berpotensi sebagai obat antikanker. Pada penelitian ini, asam risinoleat dan asam oleat dikonjugasikan dengan BHA dan BHT. Sebelum digunakan sebagai obat antikanker, konjugat ini perlu dilakukan uji toksisitas. Sintesis konjugat ini dilakukan dengan metode esterifikasi Steglich. Dari hasil penelitian, didapatkan % rendeman konjugat asam risinoleat-BHA, asam risinoleat-BHT, asam oleat-BHA, dan asam oleat BHT dengan katalis DMAP berturut-turut sebesar 15,63 %; 35,14 %; 56,66 %; 63,11 %. Adapun uji toksisitas produk ini dilakukan dengan menggunakan uji BSLT terhadap Artemia salina L. dan diperoleh nilai LC50 dari konjugat asam risinoleat-BHA, asam risinoleat-BHT, asam oleat-BHA, dan asam oleat-BHT secara berurutan sebesar 27.377,8 ppm, 13.982,2 ppm, 18.724,7 ppm, dan 7.688,3 ppm. Hasil tersebut menunjukkan bahwa nilai LC50 > 30 ppm sehingga dapat dikatakan produk konjugat ini memiliki toksisitas yang rendah.

---

Ricinoleic acid and oleic acid conjugates have caused cytotoxic effects against various cancer cells that they become potential anticancer drugs. In this study, ricinoleic acid and oleic acid were conjugated by BHA and BHT. Before being used as an anticancer drug, these conjugates need to be tested for toxicity. The synthesis of these conjugates was carried out by the Steglich esterification method. From the results of the study, % yield of ricinoleic acid-BHA, ricinoleic acid-BHT, oleic acid-BHA, and oleic acid-BHT conjugates used the DMAP catalyst were 15,63 %; 35,14 %; 56,66 %; 63,11 %. The toxicity test of these products was carried out by the BSLT test against Artemia salina L. and obtained LC50 values of ricinoleic acid-BHA, ricinoleic acid-BHT, oleic acid-BHA, and oleic-BHT acid conjugates were 27.377,8 ppm, 13.982,2 ppm, 18.724,7 ppm, and 7.688,3 ppm. These results indicate that LC50 values > 30 ppm, therefore this conjugates can be approved to have low toxicity."

"Pada penelitian ini dilakukan sintesis ester asam oleat-BHA dan asam oleat-BHT dengan menggunakan reaksi esterifikasi Steglich. Produk yang terbentuk dilakukan pemurnian dengan menggunakan kromatografi kolom. Hasil karakterisasi FTIR asam oleat-BHA menunjukkan serapan dengan munculnya puncak serapan baru yang khas pada ester yaitu C=O pada bilangan gelombang 1738,9 cm-1 dan serapan gugus aromatis pada bilangan gelombang 1442 dan 1457 cm-1. Terbentuknya asam oleat-BHT dibuktikan dengan adanya puncak serapan C=O ester pada bilangan gelombang 1742,2 cm-1 dan puncak serapan gugus aromatis pada bilangan gelombang 1435 dan 1458,9 cm-1. Hasil karakterisasi UV menunjukkan adanya pergeseran hipsokromik produk terhadap BHA dan BHT dan batokromik terhadap asam oleat. Hasil uji toksisitas asam oleat-BHA dan asam oleat-BHT terhadap larva Artemia salina L menunjukkan bahwa ester hasil sintesis tidak toksik yaitu dengan nilai LC50 yaitu 3370,91 (asam oleat-BHA) dan 1209,18 ppm (asam oleat-BHT). Nilai IC50 asam oleat-BHA yaitu 22,61 ppm menunjukkan aktivitas antioksidan yang tinggi dan asam oleat-BHT sebesar 136,42 ppm menunjukkan aktivitas antioksidan yang sedang. Uji antibakteri yang dilakukan menunjukkan bahwa asam oleat-BHA memiliki aktivitas yang lemah terhadap bakteri Escherichia coli dan tidak memiliki aktivitas terhadap Staphyloccocus aureus, sedangkan asam oleat-BHT tidak memilki aktivitas terhadap kedua bakteri tersebut.

---

In this study, the synthesis of oleic acid-BHA and oleic acid-BHT esters was carried out using the Steglich esterification reaction. The product formed was purified using column chromatography. The results of the FTIR characterization of oleic acid-BHA showed absorption with the appearance of a new absorption peak that was unique to the ester, C=O at a wave number of 1738.9 cm-1 and an absorption peak of an aromatic group at a wave number of 1442 and 1457 cm-1. The formation of oleic acid-BHT was evidenced by the absorption peak of C=O ester at a wave number of 1742.2 cm-1 and an absorption peak of aromatic groups at wave numbers of 1435 and 1458.9 cm-1. The results of UV characterization showed a hypochromic shift of the product towards BHA and BHT and bathochromic to oleic acid. The results of the toxicity test of oleic acid-BHA and oleic acid-BHT on Artemia salina L larvae showed that the ester was non-toxic with LC50 values of 3370.91 ppm (oleic acid-BHA) and 1209.18 ppm (oleic acid-BHT). The IC50 value of oleic acid-BHA which is 22.61 ppm indicated high antioxidant activity and oleic acid-BHT of 136.42 ppm indicated moderate antioxidant activity. The antibacterial test performed showed that oleic acid-BHA had weak activity against Escherichia coli bacteria and no activity against Staphylococcus aureus. While oleic acid-BHT did not have activity against these two bacteria."

"Pada penelitian ini dilakukan sintesis ester asam oleat-BHA dan asam oleat-BHT dengan menggunakan reaksi esterifikasi Steglich. Produk yang terbentuk dilakukan pemurnian dengan menggunakan kromatografi kolom. Hasil karakterisasi FTIR asam oleat-BHA menunjukkan serapan dengan munculnya puncak serapan baru yang khas pada ester yaitu C=O pada bilangan gelombang 1738,9 cm-1 dan serapan gugus aromatis pada bilangan gelombang 1442 dan 1457 cm-1. Terbentuknya asam oleat-BHT dibuktikan dengan adanya puncak serapan C=O ester pada bilangan gelombang 1742,2 cm-1 dan puncak serapan gugus aromatis pada bilangan gelombang 1435 dan 1458,9 cm-1. Hasil karakterisasi UV menunjukkan adanya pergeseran hipsokromik produk terhadap BHA dan BHT dan batokromik terhadap asam oleat. Hasil uji toksisitas asam oleat-BHA dan asam oleat-BHT terhadap larva Artemia salina L menunjukkan bahwa ester hasil sintesis tidak toksik yaitu dengan nilai LC50 yaitu 3370,91 (asam oleat-BHA) dan 1209,18 ppm (asam oleat-BHT). Nilai IC50 asam oleat-BHA yaitu 22,61 ppm menunjukkan aktivitas antioksidan yang tinggi dan asam oleat-BHT sebesar 136,42 ppm menunjukkan aktivitas antioksidan yang sedang. Uji antibakteri yang dilakukan menunjukkan bahwa asam oleat-BHA memiliki aktivitas yang lemah terhadap bakteri Escherichia coli dan tidak memiliki aktivitas terhadap Staphyloccocus aureus, sedangkan asam oleat-BHT tidak memilki aktivitas terhadap kedua bakteri tersebut.

---

In this study, the synthesis of oleic acid-BHA and oleic acid-BHT esters was carried out using the Steglich esterification reaction. The product formed was purified using column chromatography. The results of the FTIR characterization of oleic acid-BHA showed absorption with the appearance of a new absorption peak that was unique to the ester, C=O at a wave number of 1738.9 cm-1 and an absorption peak of an aromatic group at a wave number of 1442 and 1457 cm-1. The formation of oleic acid-BHT was evidenced by the absorption peak of C=O ester at a wave number of 1742.2 cm-1 and an absorption peak of aromatic groups at wave numbers of 1435 and 1458.9 cm-1. The results of UV characterization showed a hypochromic shift of the product towards BHA and BHT and bathochromic to oleic acid. The results of the toxicity test of oleic acid-BHA and oleic acid-BHT on Artemia salina L larvae showed that the ester was non-toxic with LC50 values of 3370.91 ppm (oleic acid-BHA) and 1209.18 ppm (oleic acid-BHT). The IC50 value of oleic acid-BHA which is 22.61 ppm indicated high antioxidant activity and oleic acid-BHT of 136.42 ppm indicated moderate antioxidant activity. The antibacterial test performed showed that oleic acid-BHA had weak activity against Escherichia coli bacteria and no activity against Staphylococcus aureus. While oleic acid-BHT did not have activity against these two bacteria."

"Pada penelitian ini, asam laurat diesterifikasi dengan dengan senyawa antioksidan butil hidroksi anisol (BHA) dan butil hidroksi toluen (BHT). Sintesis ester asam laurat-BHA dan ester asam laurat-BHT dilakukan melalui reaksi esterifikasi Steglich menggunakan reagen kopling DCC dan katalis DMAP. Sebelum digunakan sebagai agen antibakteri, perlu dilakukan uji toksisitas. Uji toksisitas pada produk ini dilakukan dengan menggunakan uji Brine Shrimp Lethality Test (BSLT) terhadap larva Artemia salina L. dan diperoleh nilai LC50 dari ester asam laurat-BHA sebesar 104,91 ppm. Hasil tersebut menunjukkan bahwa produk yang dihasilkan bersifat toksik sedang pada ester asam laurat-BHA. Ester asam laurat-BHA dan ester asam laurat-BHT yang terbentuk tidak menunjukkan adanya aktivitas antibakteri pada bakteri gram positif, Straphylococcus aureus. Adapun pada bakteri gram negatif, Escherichia coli, menunjukkan kemampuan inhibisi dengan efektivitas sedang, sehingga berpotensi sebagai agen antibakteri.

---

In this study, lauric acid was esterified with antioxidant compounds BHA and BHT. Synthesis of lauric acid-BHA ester and lauric acid-BHT ester was carried out through the Steglich esterification reaction using DCC coupling reagent and DMAP catalyst. Before being used as an antibacterial agent, this ester product needs to be tested for toxicity. Toxicity test on this product was carried out using brine shrimp lethality test (BSLT) on Artemia salina L. larvae and obtained LC50 values of lauric acid-BHA esters of 104,91 ppm. These results indicated that the resulting product had medium toxic for the lauric acid-BHA ester. Lauric acid- BHA ester and lauric acid-BHT ester formed did not show any antibacterial activity on gram-positive bacteria, Straphylococcus aureus. As for the gramnegative bacteria, Escherichia coli, it showed an inhibitory activity with moderate effectiveness so it might be an antibacterial agent."

"Sintesis amida asam oleat [N-oleilglisina dan N-oleilfenilalanina] telah terbukti berhasil dibuat dengan menggunakan metode amidasi dari metil oleat dengan glisina dan fenilalanina. Pada penelitian ini dilakukan optimasi reaksi berupa penambahan pelarut amidasi yaitu asetonitril. Selain itu amidasi langsung juga dilakukan dengan menggunakan disikloheksilkarbodiimida (DCC) sebagai agen pengopling reaksi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa terjadi peningkatan waktu reaksi menjadi 12 jam dengan penambahan pelarut asetonitril untuk pembentukan N-oleilglisina, sedangkan reaksi amidasi dengan agen pengopling dapat berlangsung selama 2 jam untuk N-oleilglisina dan N-oleilfenilalanina. Pengujian sifat toksik N-oleilglisina dan N-oleilfenilalanina dilakukan dengan metode brine shrimp lethality test (BSLT) didapatkan nilai LC50 secara berurutan 27,20 ppm (toksik tinggi) dan 143,70 ppm (toksik sedang). Hasil ini menunjukkan bahwa N-oleilglisina dan N-oleilfenilalanina memiliki sifat toksik terhadap perkembangan sel. Aktivitas antimikroba amida asam oleat juga telah ditentukan dengan metode difusi cakram terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. N-oleilglisina didapatkan memiliki aktivitas antimikroba dengan kategoti sedang sedangkan N-oleilfenilalanina tidak memiliki aktivitas antimikroba.

---

The synthesis of oleic acid amides [N-oleylglycine and N-oleylphenylalanine] proved to be successful using the amidation method of methyl oleate with glycine and phenylalanine. In this study, optimization was carried out in the form of adding an amidation solvent, namely acetonitrile. In addition, direct amidation was also carried out using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a coupling agent. The results showed that the reaction time increased to 12 hours with the addition of acetonitrile for the formation of N-oleylglycine, while the amidation reaction with a coupling agent could last for 2 hours for N-oleylglycine and N-oleylphenylalanine. The toxic properties of N-oleylglycine and N-oleylphenylalanine were carried out using the brine shrimp lethality test (BSLT) method the test obtained LC50 values respectively, 27.20 ppm (high toxic) and 143.70 ppm (medium toxic). These results indicate that N-oleylglycine and N-oleylphenylalanine have toxic properties to cell development. The antimicrobial activity of oleic acid amides has also been determined by disc diffusion method against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. N-oleylglycine was found to have antimicrobial activity by category while N-oleylphenylalanine did not have antimicrobial activity."

"Asam oleat atau asam Z-Δ9-oktadekanoat diketahui sebagai salah satu asam lemak yang memiliki toksisitas yang rendah dan memiliki aktivitas antimikroba, sehingga dikembangkan penelitian untuk mendapatkan senyawa turunan dari asam oleat dan mengetahui bioaktivitasnya. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis turunan asam amino dari senyawa asam oleat dengan reaksi esterifikasi dan amidasi, lalu dikarakterisasi dengan KLT dan FTIR. Asam oleat diesterifikasi dengan katalis basa, kemudian diamidasi dengan asam amino glisin dan asam amino fenilalanin. Setelahnya, dilakukan uji pendahuluan BSLT dan uji antimikroba dengan metode difusi cakram. Dari hasil penelitian didapatkan % kematian dari konjugat asam oleat, glisin oleat, dan fenilalanin oleat. Asam Oleat dengan konsentrasi 16,6 ppm memiliki % kematian paling tinggi yaitu 35%. Adapun hasil uji antimikroba konjugat asam oleat, glisin oleat, dan fenilalanin oleat tidak memiliki aktivitas antimikroba terhadap bakteri kulit gram positif yaitu Staphylococcus aureus dan bakteri kulit gram negatif yaitu Escherichia coli.

---

Oleic acid or Z-Δ9-octadecanoic acid is known as a fatty acid that has low toxicity and antimicrobial activity, so research was developed to obtain compounds derived from oleic acid and determine its bioactivity. In this research, the synthesis of amino acid derivatives from oleic acid compounds by esterification and amidation reactions was carried out, then characterized by TLC and FTIR. Oleic acid is esterified with a base catalyst, then amides with the amino acid glycine and the amino acid phenylalanine. After that, a preliminary BSLT test and an antimicrobial test using the disc diffusion method were carried out. From the results of the study obtained % of deaths from conjugates of oleic acid, glycine oleic, and phenylalanine oleate. Oleic acid with a concentration of 16.6 ppm had the highest % mortality, namely 35%. The results of the antimicrobial conjugate test of oleic acid, glycine oleic, and phenylalanine oleate did not have antimicrobial activity against gram-positive skin bacteria, namely Staphylococcus aureus and gram-negative skin bacteria, Escherichia coli."

"Senyawa asam linoleat dan asam kaprat merupakan asam lemak yang telah dimanfaatkan secara luas sebagai produk industri dan memiliki berbagai aktivitas biologis diantaranya ialah antimikroba dan antioksidan. Modifikasi struktur senyawa asam lemak merupakan salah satu upaya dalam meningkatkan aktivitas biologisnya. Pada penelitian ini dilakukan sintesis ester dari asam linoleat dan asam kaprat dengan mereaksikan keduanya dengan BHA (butylated hydroxyanisole) dan BHT (butylated hydroxytoluene) berdasarkan reaksi esterifikasi Steglich. Produk ester dimurnikan dengan kromatografi kolom dan dikarakterisasi dengan FTIR dan UV-Vis. Produk ester yang diperoleh dilakukan pengujian toksisitas dengan metode BSLT, uji antioksidan dengan metode DPPH, dan uji antimikroba dengan metode difusi cakram. Dari hasil pengujian BSLT, nilai LC50 masing masing produk yaitu, asam kaprat-BHT (404,162 ppm), asam kaprat-BHA (1.204,1 ppm), asam linoleat-BHT (171,316 ppm), dan asam linoleat-BHA (1.204,1 ppm). Berdasarkan hasil pengujian antioksidan keempat senyawa ester dikategorikan sebagai senyawa yang tidak aktif. Pengujian antimikroba terhadap produk ester menunjukkan hasil yang beragam. Pada konsentrasi 1000 ppm senyawa asam kaprat-BHA dan asam linoleat-BHA memiliki aktivitas antibakteri yang lemah terhadap bakteri E. coli dan S. aureus, sedangkan produk asam kaprat-BHT dan asam linoleat-BHT tidak memiliki aktivitas antibakteri terhadap kedua bakteri tersebut.

---

Linoleic acid and capric acid are the common industrial products with various biological properties including antimicrobial and antioxidant. Structure modification of fatty acids could improve their biological activity. In this study, esters synthesis carried out by reacting fatty acid with BHA (butylated hydroxyanisole) and BHT (butylated hydroxytoluene) via Steglich esterification reaction. As a result, the ester products were purified by chromatography column and characterized by FTIR also UV-Vis. In addition, the products were tested for toxicity with BSLT method, for antioxidant assay with DPPH method and for antimicrobal assay with disc diffusion method. Based on the BSLT test, LC50 values of capric acid-BHT (404.162 ppm), capric acid-BHA (1,204.1 ppm), linoleic acid-BHT (171,316 ppm), and linoleic acid-BHA (1,204.1 ppm), respectively. Capric acid-BHT and linoleic acid-BHT compounds showed its LC50 values result under 1000 ppm which can be classified as a low toxicity level compound while capric acid-BHA and linoleic acid-BHA compounds showed LC50 values above 1000 ppm which can be classified as a non-toxic compound. Four ester products were categorized as inactive antioxidant compounds. Antimicrobial assay of ester products showed different results. At the concentration of 1000 ppm capric acid-BHA and linoleic acid-BHA have weak antibacterial activity against E. coli and S. aureus bacteria, while capric acid-BHT and linoleic acid-BHT products have no antibacterial activity against E. coli and S. aureus bacteria."

"Pada penelitian ini, asam laurat diesterifikasi dengan dengan senyawa antioksidan butil hidroksi anisol (BHA) dan butil hidroksi toluen (BHT). Sintesis ester asam laurat-BHA dan ester asam laurat-BHT dilakukan melalui reaksi esterifikasi Steglich menggunakan reagen kopling DCC dan katalis DMAP. Sebelum digunakan sebagai agen antibakteri, perlu dilakukan uji toksisitas. Uji toksisitas pada produk ini dilakukan dengan menggunakan uji Brine Shrimp Lethality Test (BSLT) terhadap larva Artemia salina L. dan diperoleh nilai LC50 dari ester asam laurat-BHA sebesar 104,91 ppm. Hasil tersebut menunjukkan bahwa produk yang dihasilkan bersifat toksik sedang pada ester asam laurat-BHA. Ester asam laurat-BHA dan ester asam laurat-BHT yang terbentuk tidak menunjukkan adanya aktivitas antibakteri pada bakteri gram positif, Straphylococcus aureus. Adapun pada bakteri gram negatif, Escherichia coli, menunjukkan kemampuan inhibisi dengan efektivitas sedang, sehingga berpotensi sebagai agen antibakteri.

---

In this study, lauric acid was esterified with antioxidant compounds BHA and BHT. Synthesis of lauric acid-BHA ester and lauric acid-BHT ester was carried out through the Steglich esterification reaction using DCC coupling reagent and DMAP catalyst. Before being used as an antibacterial agent, this ester product needs to be tested for toxicity. Toxicity test on this product was carried out using brine shrimp lethality test (BSLT) on Artemia salina L. larvae and obtained LC50 values of lauric acid-BHA esters of 104,91 ppm. These results indicated that the resulting product had medium toxic for the lauric acid-BHA ester. Lauric acid-BHA ester and lauric acid-BHT ester formed did not show any antibacterial activity on gram-positive bacteria, Straphylococcus aureus. As for the gram-negative bacteria, Escherichia coli, it showed an inhibitory activity with moderate effectiveness so it might be an antibacterial agent."

"Asam risinoleat diketahui memiliki gugus unik yang dapat dimodifikasi menjadi senyawa lain. Transformasi asam risinoleat ini dapat memengaruhi bioaktivitasnya. Pada penelitian ini, asam risinoleat diubah menjadi senyawa amida (asam risinoleat tereduksi-etanolamina). Senyawa amida telah disintesis melalui reaksi esterifikasi, hidrogenasi, dan amidasi. Asam risinoleat diesterifikasi menggunakan katalis HCl dan metanol. Reaksi dilanjutkan dengan hidrogenasi menggunakan katalis Pd/C dan hidrogen (H2). Amidasi dilakukan terhadap metil risinoleat tereduksi menggunakan etanolamina. Senyawa amida dikarakterisasi menggunakan FTIR. Selanjutnya, Antimikroba telah dilakukan pada bakteri Gram positif Staphylococcus aureus dan Gram negatif Escherichia coli serta uji toksisitas terhadap Daphnia magna. Hasil FTIR menunjukkan adanya puncak serapan C=O amida, C-N, dan N-H yang menandakan senyawa amida telah terbentuk. Hasil aktivitas antimikroba tidak menunjukkan zona hambat pada kedua bakteri. Sebaliknya, hasil uji toksisitas menunjukkan hasil toksik sedang terhadap Daphnia magna dengan nilai LC50 sebesar 3,30 ppm.

---

Ricinoleic acid is known to have a unique structure and can be modified into other compounds. This transformation of ricinoleic acid can affect its bioactivity. In this research, the ricinoleic acid was converted into an amide compound (reduced ricinoleic acid- ethanolamine). The amide compound was synthesized through esterification, hydrogenation, and amidation. Ricinoleic acid was esterified using methanol and HCl catalyst. Hydrogenation of methyl ester was performed by hydrogen (H2) and Pd/C catalyst. Amidation was carried out on reduced methyl ricinoleate using ethanolamine. The FTIR was used to characterize amide compound. Next, the antimicrobial activity was tested on Gram-positive Staphylococcus aureus and Gram-negative Escherichia coli. The amide compound also tested for its toxicity against Daphnia magna. Characterization using FTIR showed the absorption peaks of C=O amide, C-N, and N-H indicated the formation of an amide compound. The results of antimicrobial activity did not show an inhibition zone in both bacteria. On the other hand, the toxicity test of amide compound has resulted moderately toxic against Daphnia magna with an LC50 value of 3.30 ppm."

"Asam risinoleat merupakan asam lemak utama penyusun minyak jarak yang memiliki aktivitas antimikroba. Pemanfaatan asam risinoleat sebagai antimikroba lebih banyak diteliti dalam bentuk esternya, karena memiliki aktivitas antimikroba yang lebih tinggi. Pada penelitian ini, dilakukan esterifikasi asam lemak hasil hidrolisis minyak jarak kepyar dan asam risinoleat komersial yang telah dioksidasi menggunakan KMnO. Sintesis ester dilakukan dengan mereaksikan produk hasil oksidasi dengan asam asetat, asam laurat, dan asam oleat pada suhu 60o