Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Kumarin merupakan kelompok senyawa heterosiklik yang secara alami terdapat pada tanaman. Senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas antibakteri. Di sisi lain, resistensi bakteri terhadap antibiotik mendesak agar penelitian tentang senyawa yang berpotensi sebagai antibakteri terus dikembangkan. Oleh karena itu, pada penelitian ini disintesis senyawa turunan 4-metil kumarin dan dianalisis aktivitas antibakterinya terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus berdasarkan studi literatur. Bakteri E. coli dan S. aureus merupakan dua bakteri paling umum yang memiliki resistensi terhadap antibiotik. Senyawa turunan 4-metil kumarin yang berhasil disintesis adalah 7-hidroksi-4-metil kumarin dari reaksi kondensasi Pechmann antara resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis SnCl2.2H2O menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) dengan persentase yield optimum sebesar 49,85 ± 5,4% dengan kondisi reaksi rasio mol resorsinol/etil asetoasetat 1:1, 10% mol katalis terhadap resorsinol, waktu reaksi 260 detik, dan tanpa pelarut. Senyawa hasil sintesis telah diidentifikasi dengan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR (1D dan 2D). Sintesis senyawa turunan 4-metil kumarin lainnya dari katekol dan hidrokuinon sebagai pengganti resorsinol tidak berhasil dilakukan yang menunjukkan kereaktifan kedua senyawa dihidroksibenzena tersebut lebih rendah dibandingkan dengan resorsinol. Berdasarkan studi literatur, senyawa turunan 4-metil kumarin, 6-hidroksi- dan 7-hidroksi-4-metil kumarin, memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri E. coli. Senyawa 7-hidroksi-4- metil kumarin juga dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri terhadap S. aureus. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil kumarin yang disintesis pada penelitian ini diharapkan memiliki potensi sebagai agen antibakteri.

---

ABSTRACTCoumarin is classified as a group of heterocyclic compounds naturally found in plants. Coumarin and its derivatives have been widely synthesized and shown antibacterial activities. On the other hand, antibiotic resistance of some bacterial strains has urged the research development related to the new antibacterial agents. Accordingly, in this study, 4-methyl coumarin derivatives were synthesized and its antibacterial activities were also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus based on literary study. Both bacteria are the most common multidrug-resistant bacteria. 7-Hydroxy-4-methyl coumarin was successfully synthesized via Pechmann condensation between resorcinol and ethyl acetoacetate with SnCl2.2H2O as catalyst using MAOS method. The synthesized compound was obtained with an optimum yield of 49,85 ± 5,4% under solvent free reaction with resorcinol/ethyl acetoaceate molar ratio of 1:1 (mol/mol), 10 mol% catalyst, and 260s reaction time. The synthesized product was identified by TLC and melting point apparatus, and further characterized by using FTIR, UV-Vis, and NMR (1D and 2D) instruments. However, other 4-methyl coumarin derivatives from catechol and hydroquinone to substitute resorcinol were failed to synthesize revealing that they have low reactivity compared to resorcinol in Pechmann condensation. Based on literary studies regarding its antibacterial activities, 4-methyl coumarin derivatives, i.e. 6- hydroxy- and 7-hydroxy-4-methyl coumarin showed good activity towards E. coli. In addition, 7-hydroxy-4-methyl coumarin was also reported having antibacterial activity against S. aureus. Therefore, 4-methyl coumarin derivatives may have potency as antibacterial agent."

"Jerawat merupakan masalah yang banyak terjadi pada remaja terutama pada masa pubertas. Faktor penyebab jerawat bermacam-macam seperti kelainan pada keratinisasi folikel, produksi sebum, proliferasi Propionibacterium acnes, dan peradangan. Selain itu, bakteri Staphylococcus epidermidis juga merupakan penyebab jerawat yang bersifat patogen oportunis. Untuk mencari senyawa yang aktif terhadap bakteri jerawat, senyawa kumarin yang memiliki kemiripan struktur dengan tetrasiklin (antibiotik umum), diharapkan mampu mengatasi masalah jerawat karena bakteri penyebab jerawat sudah menunjukan resistensi terhadap tetrasiklin. Pada penelitian ini, telah berhasil disintesis dua senyawa turunan kumarin dari resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis asam p-toluenasulfonat (PTSA) menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) dan refluks sebagai pembanding menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin diperkuat dengan hasil karakterisasi dan didapatkan yield optimum sebesar 60,01 ± 2,9% dengan kondisi reaksi, perbandingan mol reaktan 1:1, konsentrasi katalis 10%, dan waktu reaksi 180s. Senyawa turunan kumarin kedua yang telah berhasil disintesis dari floroglusinol dan etil asetoasetat dengan PTSA adalah 5,7-dihidroksi-4-metilkumarin dan didapatkan yield sebesar 38,06 ± 3,5%. dengan kondisi reaksi optimum pada sintesis sebelumnya, serta dilengkapi data hasil karakterisasi. Senyawa 4-metilkumarin dari prekursor fenol disintesis menggunakan metode MAOS dan refluks dengan parameter yang dinaikkan berkali lipat tapi tidak terbentuk. Hal ini menjelaskan fenol dan katalis yang digunakan kurang reaktif untuk pembentukkan senyawa kumarin. Kedua senyawa hasil sintesis tidak memiliki aktivitas antibakteri terhadap P. acnes dan S. epidermidis yang menunjukkan bahwa turunan 4-metilkumarin tidak berpotensi sebagai agen antibakteri penyebab jerawat.Acne is a problem that often occurs in adolescents, especially at puberty phase. There are several causes of acne such as abnormalities in follicular keratinization, sebum production, Propionibacterium acnes bacteria proliferation, and inflammation. In addition, the Staphylococcus epidermidis (pathogen opportunistic) is also a causing acne. To look for compounds that are active against acne bacteria, coumarin which have structural similarities with tetracycline (general antibiotics), are expected to be able to overcome the problem of acne, because the bacteria that causes acne has already shown resistance to tetracycline. In this research, two coumarin derivatives from resorcinol and ethyl acetoacetate have been successfully synthesized with p-toluenesulfonic acid (PTSA) catalysts using the MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method and reflux as a comparison to produce 7-hydroxy-4-methylcoumarin reinforced with the results of characterization and obtained an optimum yield of 60.01% with reaction conditions, 1:1 reactant mole ratio, 10% catalyst concentration, and 180s reaction time. The second coumarin derivative compound which has been successfully synthesized from phloroglucinol and ethyl acetoacetate with PTSA is 5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin and obtained a yield of 38.06% with optimum reaction conditions same as previous synthesis, and equipped with characterization results. The 4-methylcoumarin compound from the phenol precursor was synthesized using the MAOS and reflux method with parameters raised many times but still not formed. This explains the phenol and catalyst used is less reactive for the formation of coumarin compounds. Both compounds have no antibacterial activity against P. acnes and S. epidermidis which shows that 4-methylcoumarin derivatives have no potential as an antibacterial agent that causes acne"

"Infeksi bakteri telah menjadi masalah kesehatan publik yang signifikan secara global. Oleh sebab itu, kebutuhan akan agen antibakteri baru terus dikembangkan untuk mencegah penyebaran bakteri. Kumarin dan turunannya dikenal memiliki aktivitas biologi yang luas, termasuk antibakteri. Dalam penelitian ini, telah berhasil disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin yaitu 3-asetil-4-metilkumarin (1), etil-4-metil-kumarin-3-karboksilat (2), dan 3-siano-4-metilkumarin (3) melalui reaksi kondensasi Knoevenagel yang dikatalisis oleh NaOH menggunakan metode MAOS. Senyawa 1 (43,54%) berhasil disintesis dalam kondisi bebas pelarut dengan mereaksikan 2-hidroksi asetofenon dan etil asetoasetat (1:1, mol/mol) dengan katalis NaOH 30% mol pada suhu 80oC selama 7 menit. Dengan memodifikasi waktu dan suhu reaksi pada kondisi optimum sintesis senyawa 1, senyawa 2 (28,00%) dan 3 (51,56%) berturut-turut berhasil disintesis menggunakan dietilmalonat dan etil sianoasetat sebagai pengganti metilen aktifnya. Penggunaan malononitril sebagai metilen aktif menghasilkan senyawa 3 dalam bentuk campuran berbagai turunan heterosiklik sebagai produk samping. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi menggunakan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Evaluasi aktivitas antibakteri dengan metode difusi cakram terhadap produk sintesis menunjukkan senyawa 1, 2, 3, dan campuran 3 memiliki aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri gram negatif, E. coli. Sementara hanya senyawa campuran 3 yang memberikan aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri S. aureus.

---

Bacterial infections have become a significant public health issue globally. Therefore, the need for new antibacterial agents continues to emerge to prevent the spread of bacteria. Coumarins and their derivatives are known to have a wide range of biological activities, including antibacterial. In this study, 4-methyl coumarin derivatives afforded, including 3-acetyl-4-methyl coumarin (1), ethyl-4-methyl-coumarin-3-carboxylate (2), and 3-cyano-4-methyl coumarin (3). through the Knoevenagel condensation reaction catalyzed by NaOH using the MAOS method. Compound 1 (43.54%) was formed under solvent-free conditions by reacting 2-hydroxy acetophenone and ethyl acetoacetate (1:1, mol/mol) with 30% mol NaOH catalyst at 80oC for 7 minutes. Modification of reaction time and temperature of optimum condition shows the formation of compounds 2 (28.00%) and 3 (51.56%). The use of malononitrile as active methylene induces compound 3 in the form of a mixture with various heterocyclic derivatives as a by-product. The synthesized compounds were identified using TLC and melting point tests and characterized using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. Evaluation of antibacterial activity by disc diffusion method shows that compounds 1, 2, 3, and mixtures 3 showed weak inhibitory activity against gram-negative bacteria, namely E. coli. Meanwhile, only mixtures compound 3 showed weak inhibitory activity against S. aureus bacteria."

"Hingga kini, senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan telah terbukti memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Pada penelitian ini telah disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin dengan mereaksikan etil asetoasetat dengan beberapa senyawa fenol, yaitu resorsinol, m-aminofenol, α-naftol, dan β-naftol menggunakan bantuan iradiasi microwave melalui reaksi kondensasi Pechmann tanpa pelarut dan ditentukan aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Dari empat variasi senyawa fenol yang digunakan, hanya resorsinol yang menghasilkan produk kumarin, m-aminofenol menghasilkan produk 2-kuinolon, sedangkan α-naftol tidak menghasilkan produk murni dan β-naftol gagal dilakukan. Reaksi antara resorsinol dan etil asetoasetat ditentukan kondisi optimumnya dan dijadikan dasar reaksi untuk menyintesis turunan 4-metilkumarin lainnya. Kondisi optimum yang didapatkan adalah katalis 10%, rasio mol 1:1, waktu reaksi 25 menit yang menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin dengan yield 53%, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon dengan yield 60%, dan 7,8-benzo-4-metilkumarin yang tidak murni. Seluruh produk yang didapat telah dilakukan identifikasi dengan KLT, penentuan titik leleh, dan karakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR. Hasil pengujian aktivitas antioksidan mengggunakan metode DPPH menunjukan nilai IC50 dari 7-hidroksi-4-metilkumarin, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon, dan campuran 7,8-benzo-4-metil kumarin berturut-turut adalah 128,65 (lemah); 93,74 (sedang); dan 17,26 (kuat) ppm. Senyawa turunan 4-metilkumarin dan 4-metil-2-kuinolon memiliki potensi sebagai antioksidan.Kata kunci: 4-metil kuma

---

As of today, coumarin derivatives have been widely synthesized and have been proven to have good antioxidant activity. In this study, 4-methylcoumarin derivatives have been synthesized by reacting ethyl acetoacetate with several phenolic compounds, namely resorcinol, m-aminophenol, α-naphthol, and β-naphthol using microwave irradiation via the Pechmann condensation reaction with solvent-free, and their antioxidant activity is determined using the DPPH method. Of the four variations of phenol compounds used, only resorcinol produced coumarin products and m-aminophenol produced 2-quinolone products in pure products, while α-naphthol produced coumarin products in a mixture and β-naphthol failed to obtain the desired products. The optimum conditions for the reaction between resorcinol and ethyl acetoacetate are used as the basis for the reaction to synthesize other 4-methylcoumarin derivatives. The optimum condition obtained was 10% catalyst, 1:1 mol ratio, 25 minutes reaction time which resulted 7-hydroxy-4-methylcoumarin (53%), 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (60%), and the mixture of 7,8-benzo-4-methylcoumarin and its precursors. All the products obtained were identified by TLC, determined their melting points, and characterized using FTIR, UV-Vis, and NMR. The results of the antioxidant activity test using DPPH method showed the IC50 value of 7-hydroxy-4-methylcoumarin, 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone, and a mixture of 7,8-benzo-4-methyl coumarin was 128.65 (weak), 93.74 (moderate), and 17.26 (active) ppm, respectively. In conclusion, 4-methylcoumarin and 4-methyl-2-quinolone derivatives had a potency as antioxidant agents."

"Resistensi bakteri merupakan kemampuan bakteri bertahan hidup dari senyawa antibakteri akibat adanya mutasi. Untuk menghadapi fenomena tersebut, dibutuhkan senyawa baru yang memiliki aktivitas antibakteri dengan mekanisme penghambatan yang berbeda. 2-Kuinolon merupakan senyawa heterosiklik yang dikenal memiliki aktivitas antibakteri yang dapat diisolasi dari tanaman dan disintesis di laboratorium. Dalam studi ini, dilakukan sintesis senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon menggunakan bantuan iradiasi microwave tanpa pelarut dari o-, m-, p-aminoanilin (fenilendiamina) serta m-hidroksianilin (m-aminofenol) dengan etilasetoasetat dan kehadiran katalis asam AlCl3 sesuai reaksi kondensasi Pechmann-like. Senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon kemudian dianalisis aktivitas antibakterinya menggunakan metode difusi cakram terhadap Escherichia coli (gram negatif) dan Staphylococcus aureus (gram positif). Sintesis menggunakan m-aminoanilin dan m-hidroksianilin menghasilkan 7-amino-4-metil-2-kuinolon (43,42%) dan 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon (26,36%) dalam kondisi reaksi iradiasi microwave 800 W, rasio mol anilin:etil asetoasetat 1:1 (mol/mol), katalis 10% (b/b), dan tanpa pelarut selama 5 menit. Sintesis dari o- dan p-aminoanilin menghasilkan suatu senyawa campuran. Seluruh senyawa hasil sintesis selanjutnya diidentifikasi dengan KLT dan diuji titik lelehnya serta dikarakterisasi dengan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Hasil pengujian antibakteri menunjukkan keempat senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antibakteri sedang terhadap E. coli dengan zona inhibisi 6-10 mm dan tidak aktif terhadap S. aureus pada rentang konsentrasi 62,5-1000 ppm. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon hasil sintesis berpotensi digunakan sebagai antibakteri terhadap bakteri E. coli.

---

Antibacterial resistance is an adaptive change in bacteria (mutation) that allows them to grow in the presence of an antibiotic that would normally kill them. To overcome this problem, a new antibacterial compound with different bacteria inhibition mechanisms is needed. 2-Quinolones are heterocyclic compounds with an antibacterial activity that can be isolated from plants and synthesized in the laboratory. In this study, derivatives of 4-methyl-2-quinolone are synthesized using microwave irradiation from o-, m-, p-aminoaniline (phenylenediamine), and m-hydroxyaniline (m-aminophenol) with ethyl acetoacetate in the presence of AlCl3 as a catalyst. Antibacterial activity of 4-methyl-2-quinolone derivatives were evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus using the disc diffusion method. 7-amino-4-methyl-2-quinolone (43,42%) and 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (26,36%) were obtain from m-aminoaniline dan m-hydroxyaniline precursor, respectively, under conditions of 800 W microwave irradiation without solvent for 5 minutes, mole ratio of aniline: ethyl acetoacetate 1:1 (mole/mole), and 10% (w/w) catalyst. Synthesis of derivatives 4-methyl-2-quinolone from o- and p-aminoaniline produce a mixed compound. All synthesized compounds were identified by TLC and melting points, followed by further characterization using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. The results of the antibacterial test showed that the four synthesized compounds had moderate antibacterial activity against E. coli with 6-10 mm of inhibition zone and inactive against S. aureus in the range of 62.5-1000 ppm concentration. Therefore, the derivatives of 4-methyl-2-quinolone have the potential to an antibacterial against E. coli bacteria."

"Pengemasan makanan penting dari produk makanan untuk melindungi kualitas makanan dan keamanan dari produk makanan. Material pembungkus makanan dengan ketahanan tarik, ketahanan panas, biodegradable, dan memiliki sifat antibakteri diperlukan untuk keamanan makanan dan memperpanjang waktu penyimpanan, terutama dari kontaminasi makanan akibat bakteri patogen makanan. Kini, plastik berbahan dasar minyak bumi digunakan dalam industri pengemasan makanan. Plastik ini sulit didegradasi sehingga menyebabkan masalah lingkungan yang serius. Oleh karena itu, plastik biodegradable dengan penambahan senyawa antibakteri dibutuhkan. PVA/pati crosslink sering digunakan sebagai material pengemasan makanan karena harganya murah, biodegradable, dan memiliki sifat mekanik yang baik. Daun kelor mudah dicari, harganya murah, dan memiliki sifat antibakteri yang baik. Inilah yang menyebabkan daun kelor sebagai kandidat yang baik sebagai senyawa antibakteri pada bioplastik. Oleh karena itu, pada penelitian ini dibuat bioplastik Poli(vinil alkohol) (PVA)/pati ter-crosslink dengan penambahan senyawa antibakteri dari ekstrak daun kelor. Bioplastik PVA/pati crosslink dibuat dengan terlebih dahulu daun kelor yang telah dicuci bersih dimaserasi, dikeringkan dan digerus hingga berukuran kecil dengan pelarut metanol, setelah itu ekstrak kemudian dipisahkan dengan pelarut etil asetat. Setelah dipisahkan, fasa organik dan fasa air dari ekstrak daun kelor diambil, lalu masing-masing diencerkan dengan air dengan konsentrasi 1:20 dan 2:20 (v/v), kemudian dibuat menjadi bioplastik dengan reaksi crosslink antara PVA dengan pati. Senyawa bioplastik yang terbentuk kemudian dikarakterisasi dengan instrumen FTIR, TGA, SEM, dan uji antibakteri terhadap bakteri Staphlyococcus aureus dan Escherichia coli. Bioplastik dengan ketahanan panas terbaik ialah bioplastik PVA/pati dengan ekstrak daun kelor pada fasa air dengan pengenceran 2:20, dengan ketahanan panas hingga suhu 190oC.

---

Food packaging is an essential part of food products to protect food quality and safety of food products. Food packaging materials with sufficient thermal stability, mechanical strength, and antibacterial properties is necessary for food safety and extending the shelf life of packaged foods, especially from food contamination by foodborne pathogens. Currently, petroleum-based plastics used to the food packaging industry. However, this kind of plastic is non-degradable and can cause a more serious environmental problem. Therefore, biodegradable plastic with the addition of antibacterial is needed. PVA/starch crosslinked bioplastic is commonly used as a food packaging material because its cheap, biodegradable and have excellent mechanical properties. Kelor (Moringa oleifera) leaf has an antibacterial ability due to its active compounds such as tannin and flavonoid. Kelor leaf is also cheap and easy to find in Indonesia, making it a right candidate for an antibacterial compound for food plastics. Hence, in this research, we made bioplastic PVA/starch crosslink with the addition of antibacterial compound from kelor leaf. Bioplastic PVA/starch crosslink made by maceration of kelor leaf with methanol solvent, then the product separated by extraction with a mixture of ethyl acetate concentrated and water solvent. After being separated, water and organic phase of each extract were diluted by distilled water with concentration 1:20 and 2:20 (v/v), and each concentration was made bioplastic by cross-linking poly(vinyl alcohol) and starch. Each plastic product was characterized by FTIR, SEM, and antibacterial test with S.aureus and E.coli. The best heat-resistant bioplastic was PVA/starch bioplastic with Kelor leaf extract in the water phase with a dilution of 2:20, which has heat resistance up to 190oC."

"Corrosion is a degradation process of metal quality due to chemical reaction between metal and their environment. One of the methods widely used to control corrosion is using corrosion inhibitor. Imidazoline is used as an organic corrosion inhibitor because it has good adsorption characteristic, can make a protector film on carbon steel surface, and has hydrophobic sites. In this research, imidazoline derivatives from triethylenetetramine (TETA) were successfully synthesized with various fatty acid i.e. stearic (SA), oleic (OA), and linoleic acid (LNA), yielded TETA-SA, TETA-OA, TETA-LNA, respectively, using MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method with variation of reaction times. The optimum yield of TETA-SA was obtained at 9 minutes reaction time (89.12%), TETA-OA at 13 minutes (98.79%), and the optimum mass for TETA-LNA was obtained at 9 minutes (1.7023 g).The as-synthesis of TETA-SA from MAOS method had been compared with reflux and Dean Stark methods with xylene as solvent and it was obtained that the highest percentage yield came at 13 hours reaction time for both reflux (96.83%) and Dean-Stark (97.27%) methods. The as-synthesis imidazolines then were identified using thin layer chromatography (TLC), melting point test, and further characterized using UV-Vis, FTIR, ¹H-NMR, and LC-MS/MS instruments. Corrosion inhibition activity was measured by varying the concentration of all as-synthesis compounds (100, 200, 300, 400, and 500 ppm) in various concentration of NaCl (1%, 3%, and 5%) by cyclic voltammetry method using potentiostat then processed using Tafel polarization method to obtain percentage of inhibition efficiency (%IE).The results from corrosion inhibition activities, showed the highest %IE were obtained at 500 ppm of TETA-SA, TETA-OA, and TETA-LNA with %IE of 84.54%, 85.63%, and 89.26% (1% NaCl); 66.82%, 70.98%, and 75.23% (3% NaCl); and 52.30%, 54.18%, and 60.19% (5% NaCl), respectively. These results revealed that the more double bonds in hydrocarbon chain of imidazoline, the higher %IE will be produced. In line with increasing NaCl concentration in the environment, %IE will be decreased; but imidazoline derivatives still had their activities as corrosion inhibitor towards carbon steel.  Therefor, it can be suggested that imidazoline derivatives can be used as corrosion inhibitor on carbon steel in high salinity of sea water.

---

Korosi adalah suatu proses penurunan kualitas logam karena adanya reaksi kimia antara logam dengan lingkungannya. Salah satu metode untuk mengendalikan korosi yaitu dengan menggunakan inhibitor korosi. Imidazolin digunakan sebagai inhibitor korosi organik karena memiliki karakter adsorpsi yang baik, dapat membentuk lapisan pelindung pada permukaan logam, dan memiliki lapisan hidrofobik. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis tiga senyawa turunan imidazolin dari reaksi antara TETA (trietilentetramina) dengan variasi asam lemak, yaitu asam stearat (AS), oleat (AO), dan linoleat (ALN), berturut-turut yaitu TETA-AS, TETA-AO, dan TETA-ALN menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) dengan variasi waktu reaksi. Persen yield optimum dari senyawa TETA-AS didapatkan pada waktu reaksi 9 menit (89,12%), TETA-AO 13 menit (98,79%), dan massa opimum untuk TETA-ALN diperoleh pada menit ke 9 (1,7023 g).Hasil sintesis senyawa TETA-AS dengan metode MAOS telah dibandingkan dengan metode refluks dan Dean Stark dalam pelarut xylena dan diperoleh % yield tertinggi pada waktu reaksi 13 jam untuk refluks (96,83%) dan Dean-Stark (97,27%). Terhadap hasil reaksi dilakukan identifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT) dan uji titik leleh, selanjutnya dilakukan karakterisasi menggunakan instrumen UV-Vis, FTIR, 1H-NMR, dan LC-MS/MS. Uji aktivitas inhibisi korosi dilakukan dengan memvariasikan konsentrasi seluruh senyawa hasil sintesis (100, 200, 300, 400, dan 500 ppm) serta variasi konsentrasi NaCl (1%, 3%, dan 5%) dengan metode siklik voltametri menggunakan potensiostat yang kemudian diolah menggunakan metode polarisasi Tafel untuk memperoleh nilai persen efisiensi inhibisi (%EI).Dari hasil pengukuran, diperoleh bahwa nilai %EI tertinggi berada pada konsentrasi 500 ppm dari senyawa TETA-AS, TETA-AO, dan TETA-ALN dengan nilai %EI berturut-turut 84,54%; 85,63%; dan 89,26% (NaCl 1%); 66,82%; 70,98%; dan 75,23% (NaCl 3%); serta 52,30%; 54,18%; dan 60,19% (NaCl 5%). Hasil uji aktivitas dalam menginhibisi korosi menunjukkan bahwa semakin banyak jumlah ikatan rangkap pada rantai hidrokarbon senyawa turunan imidazolin, semakin tinggi pula nilai %EI yang dihasilkan. Seiring dengan bertambahnya konsentrasi larutan NaCl dalam lingkungan akan menurunkan nilai %EI, namun senyawa turunan imidazolin masih memiliki aktivitas sebagai inhibitor korosi pada baja karbon. Sehingga diharapkan senyawa turunan imidazolin dapat digunakan sebagai inhibitor korosi pada baja karbon dalam perairan laut dengan kadar garam yang tinggi."

"Imidazolin adalah senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen. Imidazolin dikenal di dunia industri, terutama di industri perminyakan sebagai inhibitor korosi pada kilang minyak baja dalam perairan laut. Dalam penelitian ini, telah berhasil disintesis empat senyawa turunan imidazolin, yaitu N1- 2- 2-undesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AL , N1- 2- 2-tridesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AM , N1- 2- 2-pentadesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AP , dan N1- 2- 2-heptadesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AS dengan mereaksikan TETA trietilentetramina dan variasi asam lemak jenuh berturut-turut asam laurat AL , miristat AM , palmitat AP , dan stearat AS tanpa pelarut dengan variasi waktu reaksi menggunakan metode MAOS Microwave Assisted Organic Synthesis . Yield optimum senyawa turunan imidazolin TETA-AL diperoleh pada waktu sintesis 7 menit 72,64 , TETA-AM 9 menit 81,13 , TETA-AP 11 menit 84,62 , dan TETA-AS 11 menit 87,49 . Metode refluks dan Dean Stark dengan pelarut xylena digunakan sebagai pembanding untuk memperoleh metode yang paling efektif dan efisien dalam sintesis senyawa imidazolin TETA-AP, dimana diperoleh yield tertinggi didapatkan pada metode Dean Stark 13 jam 95,89 , diikuti dengan metode refluks 13 jam 88,53 , dan MAOS 11 menit 84,62 . Seluruh senyawa hasil sintesis sudah dikonfirmasi strukturnya menggunakan instrumen spektrofotometer UV-Vis, spektrometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, dan spektrometer massa MS dengan terlebih dulu diidentifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tipis KLT dan uji penentuan titik leleh. Uji aktivitas sebagai inhibitor korosi terhadap baja karbon dalam larutan NaCl 1 dilakukan pada seluruh senyawa hasil sintesis dengan variasi konsentrasi imidazolin 100, 200, 300, 400, 500 ppm dengan mengukur arus korosi icorr menggunakan potensiostat eDAQ 450 dan Versasatat II . Hasil pengukuran arus menggunakan metode voltametri siklik ini kemudian diolah menggunakan metode Polarisasi Tafel untuk menentukan persen efisiensi inhibisi EI . Diperoleh EI tertinggi pada penambahan konsentrasi 500 ppm senyawa TETA-AL, TETA-AM, TETA-AP, dan TETA-AS berturut-turut adalah 74,44 ; 72,97 ; 78,55 ; dan 87,17 . Berdasarkan data tersebut, dapat disimpulkan bahwa keempat senyawa imidazolin TETA-AL, TETA-AM, TETA-AP, dan TETA-AS berpotensi sebagai inhibitor korosi pada baja karbon.

---

Imidazoline is a heterocyclic compound containing nitrogen atom. Imidazoline is well known in industry, especially in petroleum field as a corrosion inhibitor of oil refineries in sea environment. In this study, four imidazoline derivatives, i.e. N1 2 2 undecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA LA , N1 2 2 tridecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA MA , N1 2 2 pentadecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA PA , and N1 2 2 heptadecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA SA had been successfully synthesized by reacting TETA triethylenetetramine and various saturated fatty acid, such as lauric LA , miristic MA , palmitic PA , and stearic acid SA , respectively, with solvent free and variation of reaction time by using MAOS Microwave Assisted Organic Synthesis method. The optimum yield of imidazoline derivative compounds were obtained from TETA AL at 7 rsquo 72,64 , TETA AM at 9 rsquo 81,13 , TETA AP at 11 rsquo 84,62 , and TETA AS at 11 rsquo 87,49 . Reflux and Dean Stark methods in xylene were also conducted as a comparison to obtained the most effective and efficient methods in imidazoline TETA AP synthesis, which the highest yield was obtained from Dean Stark method at 13 h 95,89 , followed by reflux method at 13 h 88,53 , and MAOS method at 11 rsquo 84,62 . All of the synthesized compounds were identified by using thin layer chromatography TLC and examined their melting point. The structure of all synthesized compounds had been confirmed by using UV Vis spectrophotometer, FT IR spectrometer, 1H NMR spectroscopy, and mass spectrometer MS . Inhibition corrosion test of carbon steel in 1 NaCl solution was performed on all synthesized imidazoline derivatives compounds with variation of imidazoline concentration 100, 200, 300, 400, 500 ppm by measuring the corrosion current icorr using potensiostat eDAQ 450 and Versasatat II . Using cyclic voltammetry method, the measurement result were processed through Tafel Polarization to obtain the percentage of inhibition efficiency EI . The highest EI was obtained at 500 ppm of TETA AL, TETA AM, TETA AP, and TETA AS with 74,44 , 72,97 , 78,55 , and 87,17 , respectively. It can be concluded that all of the imidazoline compounds i.e. TETA AL, TETA AM, TETA AP, and TETA AS are potential organic compound as a corrosion inhibitor towards carbon steel."

"ABSTRACTDewasa ini, kebutuhan inhibitor korosi di Indonesia semakin meningkat seiring dengan banyaknya industri minyak dan gas bumi. Oleh karena itu, diperlukan suatu penelitian mengenai sintesis inhibitor korosi khususnya yang berbasis senyawa organik untuk menangani permasalahan tersebut. Senyawa turunan imidazolin merupakan salah satu senyawa organik yang sering digunakan sebagai inhibitor korosi pada baja karbon. Pada penelitian ini, telah berhasil disintesis senyawa turunan imidazolin yaitu EDA-AS, DETA-AS, TETA-AS, dan AEEA-AS dengan mereaksikan asam stearat (AS) dan variasi poliamina dengan menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis). Persen yield optimum senyawa EDA-AS diperoleh pada waktu sintesis 5 menit (94,28%), DETA-AS 7 menit (89,81%), TETA-AS 9 menit (89,18%), dan AEEA-AS 3 menit (96,21%). Sintesis senyawa TETA-AS menggunakan metode Dean Stark dan refluks juga dilakukan sebagai pembanding untuk mengetahui metode yang lebih efektif dan efisien, dimana diperoleh % yield tertinggi yaitu menggunakan metode Dean Stark (97,27%), diikuti oleh metode refluks (96,83%) dan MAOS (89,81%). Seluruh senyawa hasil sintesis telah dikonfirmasi strukturnya menggunakan instrumen UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, dan LC-MS/MS dimana terlebih dahulu diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT) dan alat pengukur titik leleh. Hasil sintesis kemudian diuji aktivitasnya sebagai inhibitor korosi terhadap baja karbon dalam larutan 1% NaCl dengan memvariasikan konsentrasi imidazolin (100, 200, 300, 400, dan 500 ppm) yang kemudian diolah dengan menggunakan metode polarisasi Tafel. Nilai %EI tertinggi diperoleh pada penambahan 500 ppm senyawa EDA-AS, DETA-AS, TETA-AS, dan AEEA-AS berturut-turut sebesar 74,21%; 75,90%; 85,52%; dan 89,70%. Penelitian ini telah membuktikan bahwa dengan memvariasikan poliamina akan sangat mempengaruhi aktivitas inhibisi dimana pada senyawa AEEA-AS memiliki aktivitas inhibisi paling besar karena memiliki kelektronegatifan yang lebih besar dibandingkan senyawa lainnya. Berdasarkan data yang diperoleh pada penelitian ini, dapat disimpulkan bahwa senyawa turunan imidazolin dapat memiliki kemampuan sebagai inhibitor korosi pada baja karbon.

---

ABSTRACTNowadays, the need of corrosion inhibitors in Indonesia is increasing because many oil and gas industries use equipment and instruments made of metal on their operational activities. Therefore, a study is needed on corrosion inhibitor synthesis, especially those derived from organic coumpunds to solve these problem. Imidazoline derivatives are one of the organic compounds that are often used as corrosion inhibitors in carbon steel. In this study, four imidazoline derivatives, i.e. (EDA-SA), (DETA-SA), (TETA-SA), dan (AEEA-SA) had been successfully synthesized by reacting Stearic Acid (SA) and various polyamine with variation of reaction time by using MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method. The optimum yield of imidazoline derivative compounds were obtained from EDA-SA at 5` (94,28%), DETA-SA at 7` (89,81%), TETA-SA at 9` (89,18%) and AEEA-SA at 3` (96,21%). The synthesis of TETA-SA compounds using the Dean Stark method and reflux was also carried out as a comparison to find out more effective and efficient methods, which obtained the highest% yield using Dean Stark method (97,27%), followed by the reflux method (96,83%) and MAOS (89,81%)). All of the synthesized compounds were identified by using thin layer chromatography (TLC) and examined their melting point. The structure of all synthesized compounds had been confirmed by using UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, and Liquid Chromatography-Mass Spectrometer (LC-MS). All of synthesized was tested for its activity as a corrosion inhibitor of carbon steel in 1% NaCl solution with variation of the imidazoline concentration (100, 200, 300, 400 and 500) ppm which is then processed using the Tafel polarization method. The highest %EI was obtained at 500 ppm of EDA-SA, DETA-SA, TETA-SA, and AEEA-SA with 74,21%; 75,90%; 85,52%; and 89,70%. This study has proven that varying polyamines will greatly influence inhibitory activity where the AEEA-SA compounds have the greatest inhibitory activity due to this compound having greater electronegativity than other compounds. Based on the data obtained in this study, it can be concluded that imidazoline derivative compounds can have the ability as corrosion inhibitors on carbon steel."

"Imidazolin merupakan senyawa heterosiklik yang telah banyak dikenal dalam industri perminyakan sebagai inhibitor korosi pada kilang minyak baja di perairan laut. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa turunan imidazolin menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) dengan mereaksikan tetraetilenpentamina (TEPA) dan asam oleat (AO) pada perbandingan ekivalen reaksi 1:1 membentuk imidazolin TEPA-AO dan 1:2 membentuk bis-imidazolin TEPA-AO dengan variasi waktu reaksi 7, 9, 11, dan 13 menit. Persen yield optimum senyawa imidazolin TEPA-AO diperoleh pada waktu sintesis 9 menit (82,62%) dan senyawa bis-imidazolin TEPA-AO pada 11 menit (88,56%). Kedua senyawa hasil sintesis kemudian dimurnikan dengan metode ekstraksi cair-cair dan dianalisis menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT). Struktur kedua senyawa hasil sintesis telah dikonfirmasi berdasarkan data spektrum UV-Vis, FTIR, dan 1H-NMR. Penentuan aktivitas kedua senyawa hasil sintesis sebagai inhibitor korosi dilakukan pada baja karbon dalam larutan 1% NaCl dengan variasi konsentrasi (100, 200, 300, 400, dan 500 ppm) menggunakan metode polarisasi Tafel. Persen efisiensi inhibisi (%EI) tertinggi untuk kedua senyawa diperoleh pada penambahan konsentrasi 500 ppm berturut-turut sebesar 86,37% dan 89,70% untuk senyawa imidazolin TEPA-AO dan bis-imidazolin TEPA-AO. Untuk mengetahui mode inhibisi korosi pada baja karbon, ada tidaknya perubahan struktur senyawa setelah uji inhibisi korosi dianalisis menggunakan FTIR. Berdasarkan spektrum FTIR diperoleh bahwa masih terdapat puncak-puncak khas cincin senyawa imidazolin dan juga ditemukan perubahan struktur dari kedua senyawa hasil sintesis setelah dilakukan uji inhibisi korosi, sehingga dapat dikatakan mode inhibisi korosi dari kedua senyawa tersebut terjadi secara adsorpsi fisik dengan sedikit adsorpsi kimia. Dari penelitian ini dapat disimpulkan bahwa senyawa imidazolin TEPA-AO dan bis-imidazolin TEPA-AO dapat digunakan sebagai inhibitor korosi terhadap baja karbon dalam larutan 1% NaCl.

---

Imidazoline is a heterocyclic compound which has been widely known in the oilfields industry as corrosion inhibitor for oil refineries in sea environment. In this research, imidazoline derivatives was successfully synthesized by reacting tetraethylenepentamine (TEPA) and oleic acid (OA) using MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method at equivalent ratio of 1:1 to yield TEPA-OA imidazoline and 1:2 to yield TEPA-OA bis-imidazoline in various reaction times (7, 9, 11, and 13 minuntes). The optimum yield of TEPA-OA imidazoline was obtained at 9 minutes reaction time (82.62%) and TEPA-OA bis-imidazoline at 11 minutes (88.56%). Both of synthesized compounds then was purified by liquid-liquid extraction method and analyzed by thin layer chromatography (TLC). The structure of all synthesized compounds was confirmed based on UV-Vis, FTIR, and 1H-NMR spectral data. Corrosion inhibition activity of all synthesized compounds was determined towards carbon steel in 1% NaCl solution with variation of imidazoline concentration (100, 200, 300, 400, and 500 ppm) using Tafel polarization method. The highest percentage of inhibition efficiency (%IE) was obtained at 500 ppm with 86.37% dan 89.70% for TEPA-OA imidazoline and TEPA-AO bis-imidazoline, respectively. To analyze corrosion inhibition mode towards carbon steel, the structure of synthesized compound after corrosion inhibition test was analyzed using FTIR. Based on FTIR spectra, the structure of both synthesized compounds still had imidazolines ring-peaks characteristics and were slightly altered after corrosion inhibition test, therefore corrosion inhibition mode of synthesized compounds were physic- and slightly chemisorption. From this research, it can be concluded that TEPA-OA imidazoline and TEPA-OA bis-imidazoline compounds can be used as a corrosion inhibitor towards carbon steel in 1% NaCl solution."