Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Hingga kini, senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan telah terbukti memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Pada penelitian ini telah disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin dengan mereaksikan etil asetoasetat dengan beberapa senyawa fenol, yaitu resorsinol, m-aminofenol, α-naftol, dan β-naftol menggunakan bantuan iradiasi microwave melalui reaksi kondensasi Pechmann tanpa pelarut dan ditentukan aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Dari empat variasi senyawa fenol yang digunakan, hanya resorsinol yang menghasilkan produk kumarin, m-aminofenol menghasilkan produk 2-kuinolon, sedangkan α-naftol tidak menghasilkan produk murni dan β-naftol gagal dilakukan. Reaksi antara resorsinol dan etil asetoasetat ditentukan kondisi optimumnya dan dijadikan dasar reaksi untuk menyintesis turunan 4-metilkumarin lainnya. Kondisi optimum yang didapatkan adalah katalis 10%, rasio mol 1:1, waktu reaksi 25 menit yang menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin dengan yield 53%, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon dengan yield 60%, dan 7,8-benzo-4-metilkumarin yang tidak murni. Seluruh produk yang didapat telah dilakukan identifikasi dengan KLT, penentuan titik leleh, dan karakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR. Hasil pengujian aktivitas antioksidan mengggunakan metode DPPH menunjukan nilai IC50 dari 7-hidroksi-4-metilkumarin, 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon, dan campuran 7,8-benzo-4-metil kumarin berturut-turut adalah 128,65 (lemah); 93,74 (sedang); dan 17,26 (kuat) ppm. Senyawa turunan 4-metilkumarin dan 4-metil-2-kuinolon memiliki potensi sebagai antioksidan.Kata kunci: 4-metil kuma

---

As of today, coumarin derivatives have been widely synthesized and have been proven to have good antioxidant activity. In this study, 4-methylcoumarin derivatives have been synthesized by reacting ethyl acetoacetate with several phenolic compounds, namely resorcinol, m-aminophenol, α-naphthol, and β-naphthol using microwave irradiation via the Pechmann condensation reaction with solvent-free, and their antioxidant activity is determined using the DPPH method. Of the four variations of phenol compounds used, only resorcinol produced coumarin products and m-aminophenol produced 2-quinolone products in pure products, while α-naphthol produced coumarin products in a mixture and β-naphthol failed to obtain the desired products. The optimum conditions for the reaction between resorcinol and ethyl acetoacetate are used as the basis for the reaction to synthesize other 4-methylcoumarin derivatives. The optimum condition obtained was 10% catalyst, 1:1 mol ratio, 25 minutes reaction time which resulted 7-hydroxy-4-methylcoumarin (53%), 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (60%), and the mixture of 7,8-benzo-4-methylcoumarin and its precursors. All the products obtained were identified by TLC, determined their melting points, and characterized using FTIR, UV-Vis, and NMR. The results of the antioxidant activity test using DPPH method showed the IC50 value of 7-hydroxy-4-methylcoumarin, 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone, and a mixture of 7,8-benzo-4-methyl coumarin was 128.65 (weak), 93.74 (moderate), and 17.26 (active) ppm, respectively. In conclusion, 4-methylcoumarin and 4-methyl-2-quinolone derivatives had a potency as antioxidant agents."

"Kumarin merupakan kelompok senyawa heterosiklik yang secara alami terdapat pada tanaman. Senyawa turunan kumarin telah banyak disintesis dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas antibakteri. Di sisi lain, resistensi bakteri terhadap antibiotik mendesak agar penelitian tentang senyawa yang berpotensi sebagai antibakteri terus dikembangkan. Oleh karena itu, pada penelitian ini disintesis senyawa turunan 4-metil kumarin dan dianalisis aktivitas antibakterinya terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus berdasarkan studi literatur. Bakteri E. coli dan S. aureus merupakan dua bakteri paling umum yang memiliki resistensi terhadap antibiotik. Senyawa turunan 4-metil kumarin yang berhasil disintesis adalah 7-hidroksi-4-metil kumarin dari reaksi kondensasi Pechmann antara resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis SnCl2.2H2O menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS) dengan persentase yield optimum sebesar 49,85 ± 5,4% dengan kondisi reaksi rasio mol resorsinol/etil asetoasetat 1:1, 10% mol katalis terhadap resorsinol, waktu reaksi 260 detik, dan tanpa pelarut. Senyawa hasil sintesis telah diidentifikasi dengan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi dengan menggunakan FTIR, UV-Vis, dan NMR (1D dan 2D). Sintesis senyawa turunan 4-metil kumarin lainnya dari katekol dan hidrokuinon sebagai pengganti resorsinol tidak berhasil dilakukan yang menunjukkan kereaktifan kedua senyawa dihidroksibenzena tersebut lebih rendah dibandingkan dengan resorsinol. Berdasarkan studi literatur, senyawa turunan 4-metil kumarin, 6-hidroksi- dan 7-hidroksi-4-metil kumarin, memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri E. coli. Senyawa 7-hidroksi-4- metil kumarin juga dilaporkan memiliki aktivitas antibakteri terhadap S. aureus. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil kumarin yang disintesis pada penelitian ini diharapkan memiliki potensi sebagai agen antibakteri.

---

ABSTRACTCoumarin is classified as a group of heterocyclic compounds naturally found in plants. Coumarin and its derivatives have been widely synthesized and shown antibacterial activities. On the other hand, antibiotic resistance of some bacterial strains has urged the research development related to the new antibacterial agents. Accordingly, in this study, 4-methyl coumarin derivatives were synthesized and its antibacterial activities were also evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus based on literary study. Both bacteria are the most common multidrug-resistant bacteria. 7-Hydroxy-4-methyl coumarin was successfully synthesized via Pechmann condensation between resorcinol and ethyl acetoacetate with SnCl2.2H2O as catalyst using MAOS method. The synthesized compound was obtained with an optimum yield of 49,85 ± 5,4% under solvent free reaction with resorcinol/ethyl acetoaceate molar ratio of 1:1 (mol/mol), 10 mol% catalyst, and 260s reaction time. The synthesized product was identified by TLC and melting point apparatus, and further characterized by using FTIR, UV-Vis, and NMR (1D and 2D) instruments. However, other 4-methyl coumarin derivatives from catechol and hydroquinone to substitute resorcinol were failed to synthesize revealing that they have low reactivity compared to resorcinol in Pechmann condensation. Based on literary studies regarding its antibacterial activities, 4-methyl coumarin derivatives, i.e. 6- hydroxy- and 7-hydroxy-4-methyl coumarin showed good activity towards E. coli. In addition, 7-hydroxy-4-methyl coumarin was also reported having antibacterial activity against S. aureus. Therefore, 4-methyl coumarin derivatives may have potency as antibacterial agent."

"Resistensi bakteri merupakan kemampuan bakteri bertahan hidup dari senyawa antibakteri akibat adanya mutasi. Untuk menghadapi fenomena tersebut, dibutuhkan senyawa baru yang memiliki aktivitas antibakteri dengan mekanisme penghambatan yang berbeda. 2-Kuinolon merupakan senyawa heterosiklik yang dikenal memiliki aktivitas antibakteri yang dapat diisolasi dari tanaman dan disintesis di laboratorium. Dalam studi ini, dilakukan sintesis senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon menggunakan bantuan iradiasi microwave tanpa pelarut dari o-, m-, p-aminoanilin (fenilendiamina) serta m-hidroksianilin (m-aminofenol) dengan etilasetoasetat dan kehadiran katalis asam AlCl3 sesuai reaksi kondensasi Pechmann-like. Senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon kemudian dianalisis aktivitas antibakterinya menggunakan metode difusi cakram terhadap Escherichia coli (gram negatif) dan Staphylococcus aureus (gram positif). Sintesis menggunakan m-aminoanilin dan m-hidroksianilin menghasilkan 7-amino-4-metil-2-kuinolon (43,42%) dan 7-hidroksi-4-metil-2-kuinolon (26,36%) dalam kondisi reaksi iradiasi microwave 800 W, rasio mol anilin:etil asetoasetat 1:1 (mol/mol), katalis 10% (b/b), dan tanpa pelarut selama 5 menit. Sintesis dari o- dan p-aminoanilin menghasilkan suatu senyawa campuran. Seluruh senyawa hasil sintesis selanjutnya diidentifikasi dengan KLT dan diuji titik lelehnya serta dikarakterisasi dengan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Hasil pengujian antibakteri menunjukkan keempat senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antibakteri sedang terhadap E. coli dengan zona inhibisi 6-10 mm dan tidak aktif terhadap S. aureus pada rentang konsentrasi 62,5-1000 ppm. Oleh karena itu, senyawa turunan 4-metil-2-kuinolon hasil sintesis berpotensi digunakan sebagai antibakteri terhadap bakteri E. coli.

---

Antibacterial resistance is an adaptive change in bacteria (mutation) that allows them to grow in the presence of an antibiotic that would normally kill them. To overcome this problem, a new antibacterial compound with different bacteria inhibition mechanisms is needed. 2-Quinolones are heterocyclic compounds with an antibacterial activity that can be isolated from plants and synthesized in the laboratory. In this study, derivatives of 4-methyl-2-quinolone are synthesized using microwave irradiation from o-, m-, p-aminoaniline (phenylenediamine), and m-hydroxyaniline (m-aminophenol) with ethyl acetoacetate in the presence of AlCl3 as a catalyst. Antibacterial activity of 4-methyl-2-quinolone derivatives were evaluated against Escherichia coli and Staphylococcus aureus using the disc diffusion method. 7-amino-4-methyl-2-quinolone (43,42%) and 7-hydroxy-4-methyl-2-quinolone (26,36%) were obtain from m-aminoaniline dan m-hydroxyaniline precursor, respectively, under conditions of 800 W microwave irradiation without solvent for 5 minutes, mole ratio of aniline: ethyl acetoacetate 1:1 (mole/mole), and 10% (w/w) catalyst. Synthesis of derivatives 4-methyl-2-quinolone from o- and p-aminoaniline produce a mixed compound. All synthesized compounds were identified by TLC and melting points, followed by further characterization using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. The results of the antibacterial test showed that the four synthesized compounds had moderate antibacterial activity against E. coli with 6-10 mm of inhibition zone and inactive against S. aureus in the range of 62.5-1000 ppm concentration. Therefore, the derivatives of 4-methyl-2-quinolone have the potential to an antibacterial against E. coli bacteria."

"Jerawat merupakan masalah yang banyak terjadi pada remaja terutama pada masa pubertas. Faktor penyebab jerawat bermacam-macam seperti kelainan pada keratinisasi folikel, produksi sebum, proliferasi Propionibacterium acnes, dan peradangan. Selain itu, bakteri Staphylococcus epidermidis juga merupakan penyebab jerawat yang bersifat patogen oportunis. Untuk mencari senyawa yang aktif terhadap bakteri jerawat, senyawa kumarin yang memiliki kemiripan struktur dengan tetrasiklin (antibiotik umum), diharapkan mampu mengatasi masalah jerawat karena bakteri penyebab jerawat sudah menunjukan resistensi terhadap tetrasiklin. Pada penelitian ini, telah berhasil disintesis dua senyawa turunan kumarin dari resorsinol dan etil asetoasetat dengan katalis asam p-toluenasulfonat (PTSA) menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) dan refluks sebagai pembanding menghasilkan 7-hidroksi-4-metilkumarin diperkuat dengan hasil karakterisasi dan didapatkan yield optimum sebesar 60,01 ± 2,9% dengan kondisi reaksi, perbandingan mol reaktan 1:1, konsentrasi katalis 10%, dan waktu reaksi 180s. Senyawa turunan kumarin kedua yang telah berhasil disintesis dari floroglusinol dan etil asetoasetat dengan PTSA adalah 5,7-dihidroksi-4-metilkumarin dan didapatkan yield sebesar 38,06 ± 3,5%. dengan kondisi reaksi optimum pada sintesis sebelumnya, serta dilengkapi data hasil karakterisasi. Senyawa 4-metilkumarin dari prekursor fenol disintesis menggunakan metode MAOS dan refluks dengan parameter yang dinaikkan berkali lipat tapi tidak terbentuk. Hal ini menjelaskan fenol dan katalis yang digunakan kurang reaktif untuk pembentukkan senyawa kumarin. Kedua senyawa hasil sintesis tidak memiliki aktivitas antibakteri terhadap P. acnes dan S. epidermidis yang menunjukkan bahwa turunan 4-metilkumarin tidak berpotensi sebagai agen antibakteri penyebab jerawat.Acne is a problem that often occurs in adolescents, especially at puberty phase. There are several causes of acne such as abnormalities in follicular keratinization, sebum production, Propionibacterium acnes bacteria proliferation, and inflammation. In addition, the Staphylococcus epidermidis (pathogen opportunistic) is also a causing acne. To look for compounds that are active against acne bacteria, coumarin which have structural similarities with tetracycline (general antibiotics), are expected to be able to overcome the problem of acne, because the bacteria that causes acne has already shown resistance to tetracycline. In this research, two coumarin derivatives from resorcinol and ethyl acetoacetate have been successfully synthesized with p-toluenesulfonic acid (PTSA) catalysts using the MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) method and reflux as a comparison to produce 7-hydroxy-4-methylcoumarin reinforced with the results of characterization and obtained an optimum yield of 60.01% with reaction conditions, 1:1 reactant mole ratio, 10% catalyst concentration, and 180s reaction time. The second coumarin derivative compound which has been successfully synthesized from phloroglucinol and ethyl acetoacetate with PTSA is 5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin and obtained a yield of 38.06% with optimum reaction conditions same as previous synthesis, and equipped with characterization results. The 4-methylcoumarin compound from the phenol precursor was synthesized using the MAOS and reflux method with parameters raised many times but still not formed. This explains the phenol and catalyst used is less reactive for the formation of coumarin compounds. Both compounds have no antibacterial activity against P. acnes and S. epidermidis which shows that 4-methylcoumarin derivatives have no potential as an antibacterial agent that causes acne"

"Hidroksiapatit (HA) adalah kalsium fosfat dengan rumus kimia Ca10(PO4)6(OH)2 yang terkandung dalam tulang manusia. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui pengaruh variasi daya dan waktu iradiasi gelombang mikro (microwave) dalam mensintesis HA. Proses sintesis dilakukan dengan menambahkan di-ammonium hidrogen fosfat ke dalam larutan kalsium hidroksida. Karakterisasi sampel dilakukan dengan menggunakan difraksi sinar-X (XRD), Fourier-transform infrared (FTIR), scanning electron microscopy dan energy dispersive x-ray spectroscopy (SEM-EDX). Peningkatan daya dan waktu iradiasi menyebabkan meningkatnya kristalinitas dan ukuran kristalit. Parameter kisi kristal yang diperoleh memiliki tingkat keakuratan yang tinggi terhadap data HA dari International Center for Diffraction Data PDF No. #9-432. Hasil FTIR menunjukkan adanya kandungan gugus fungsional OH-, PO43-, air, dan karbonat di dalam sampel. Rasio akhir antara konsentrasi kalsium dengan fosfat diperoleh sebesar 1.62. Ukuran partikel mencapai 133.739 nm dengan morfologi yang menyerupai lempeng pendek dan panjang.

---

Hydroxyapatite (HA) is a calcium phosphate with a chemical bond of Ca10(PO4)6(OH)2which is contained in human bones. The aim of this work is to know the effect of the variation in power and time of the microwave irradiation in synthesizing HA. The synthesis process was done by adding di-ammonium hydrogen phosphate into calcium hydroxide solution. The characterization of the samples was carried out using x-ray diffraction (XRD), Fourier-transform infrared (FTIR), scanning electron microscopy and energy dispersive x-ray spectroscopy (SEM-EDX). The increment of the irradiation power and time resulted in the enhancement of the crystllinity and crystallite size of the sample. The lattice parameter of the samples is found to have high accuracy when compared with the HA data from the International Center for Diffraction Data PDF No. #9-432. The FTIR result shows that the samples contained functional groups of OH-, PO43-, water, and carbonat. The final ratio between calcium and phosphate is 1.62. The particle size reached 133.739 nm with the morphology of the samples resembles long and short platelets."

"Senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon atau lawson merupakan senyawa yang terkandung dalam tanaman Lawsonia inermis biasa juga disebut pacar kuku. Pacar kuku merupakan tanaman yang mudah dijumpai dan di dalamnya terkandung senyawa fenolik, khususnya naftokuinon yang memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antikanker, antitumor, serta berpotensi menjadi antioksidan. Melalui pendekatan reaksi multikomponen sintesis senyawa turunan 2-hidroksi-1,4-naftokuinon dengan variasi aldehida aromatik (banzaldehida, sinamaldehida, 4-hidroksi benzaldehida), hidrazin, dan katalis iodin telah berhasil disintesis. Berdasarkan hasil (senyawa 1) hasil reaksi menggunakan benzaldehida belum berhasil disintesis dengan nama IUPAC 2-(hidrazinil(fenil)metil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91%, untuk (senyawa 2) hasil reaksi menggunakan sinamaldehida juga belum terbentuk 2-(1-hidrazinil-3-fenilalil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91,75%, untuk (senyawa 3) dengan rendemen sebesar 87,22% belum berhasil juga membentuk senyawa 2-(hidrazinil(4- hidroksifenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion dari hasil reaksi menggunakan 4- hidroksi benzaldehida. Analisis produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Uji aktivitas antioksidan didapatkan nilai IC50 dari senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing sebesar 204,94 dan 139,06 ppm.

---

2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or lawson are compounds where is contained in the Lawsonia inermis plant, also commonly called pacar kuku. Pacar kuku is a plant that is easily to found and it contained in phenolics, especially that naphthooquinone derivativies have biological activities such as antibacterial, anticancer, antitumor, and have the potential to become antioxidants. Through a multicomponent reaction synthesis approach 2-hydroxy-1,4-naphthooquinone derivativies compounds with aromatic aldehyde variations; banzaldehida; cinnamaldehyde; 4-hydroxy benzaldehyde, hydrazine, and iodine catalyst have been synthesized. Based on the results (compound 1) have not succeeded with the name IUPAC 2- (hydrazinyl (phenyl) methyl) -3- hydroxynaphthalene-1,4-dione with 91% yield, for the (compound 2) is still have not ducceeded with the name (E) -2- (1-hydrazinyl- 3-phenylallyl) -3-hydroxynaphthalene- 1,4-dione with 91,75% yield, and then (compound 3) with 87,22% yield have not succeeded in forming 2- (hydrazinyl (4 hydroxyphenyl) methyl) compounds - 3- hydroxynaphthalene-1,4-dione from the reaction using 4-hydroxy benzaldehyde. The analysis of the synthesis products was confirmed by TLC, UV-Vis, FTIR, and GC-MS. The antioxidant acti"

"Senyawa 2-hidroksi-1,4-naftokuinon atau lawson merupakan senyawa yang terkandung dalam tanaman Lawsonia inermis biasa juga disebut pacar kuku. Pacar kuku merupakan tanaman yang mudah dijumpai dan di dalamnya terkandung senyawa fenolik, khususnya naftokuinon yang memiliki aktivitas biologis seperti antibakteri, antikanker, antitumor,serta berpotensi menjadi antioksidan. Melalui pendekatan reaksi multikomponen sintesis senyawa turunan 2-hidroksi-1,4-naftokuinon dengan variasi aldehida aromatik (banzaldehida, sinamaldehida, 4-hidroksi benzaldehida), hidrazin, dan katalis iodin telah berhasil disintesis. Berdasarkan hasil (senyawa 1) hasil reaksi menggunakanbenzaldehida belum berhasil disintesis dengan nama IUPAC 2-(hidrazinil(fenil)metil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91%, untuk (senyawa 2) hasil reaksi menggunakan sinamaldehida juga belum terbentuk 2-(1-hidrazinil-3-fenilalil)-3- hidroksinaftalen-1,4-dion dengan rendemen sebesar 91,75%, untuk (senyawa 3) dengan rendemen sebesar 87,22% belum berhasil juga membentuk senyawa 2-(hidrazinil(4- hidroksifenil)metil)-3-hidroksinaftalen-1,4-dion dari hasil reaksi menggunakan 4- hidroksi benzaldehida. Analisis produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Uji aktivitas antioksidan didapatkan nilai IC50 dari senyawa 1 dan senyawa 2 masing-masing sebesar 204,94 dan 139,06 ppm2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or lawson are compounds where is contained in the Lawsonia inermis plant, also commonly called pacar kuku. Pacar kuku is a plant that is easily to found and it contained in phenolics, especially that naphthooquinone derivativies have biological activities such as antibacterial, anticancer, antitumor, and have the potential to become antioxidants. Through a multicomponent reaction synthesis approach 2-hydroxy-1,4-naphthooquinone derivativies compounds with aromatic aldehyde variations; banzaldehida; cinnamaldehyde; 4-hydroxy benzaldehyde, hydrazine, and iodine catalyst have been synthesized. Based on the results (compound 1) have not succeeded with the name IUPAC 2- (hydrazinyl (phenyl) methyl) -3- hydroxynaphthalene-1,4-dione with 91% yield, for the (compound 2) is still have not ducceeded with the name (E) -2- (1-hydrazinyl- 3-phenylallyl) -3-hydroxynaphthalene- 1,4-dione with 91,75% yield, and then (compound 3) with 87,22% yield have not succeeded in forming 2- (hydrazinyl (4-hydroxyphenyl) methyl) compounds - 3- hydroxynaphthalene-1,4-dione from the reaction using 4-hydroxy benzaldehyde. The analysis of the synthesis products was confirmed by TLC, UV-Vis, FTIR, and GC-MS. The antioxidant activity test found IC50 values of compounds 1 and 2 respectively 204,94 and 139,06 ppm."

"Senyawa 7-hidroksi-4-metilkumarin (hymecromone) merupakan senyawa heterosiklik turunan kumarin yang memiliki banyak aktivitas biologis. Hymecromone disintesis melalui reaksi kondensasi Pechmann antara resorsinol dan etil asetoasetat dengan variasi katalis asam dan metode. Katalis asam heterogen zeolit disintesis melalui reaksi kalsinasi dari NH4/MOR, NH4/Y dan NH4/USY dan katalis H-ZSM-5 didapat secara komersil lalu dikarakterisasi dengan FT-IR, NH3-TPD, XRD, SEM-EDX, dan BET. Katalis asam homogen yang digunakan adalah H3BO3 dan AlCl3 sebagai asam Lewis serta asam p-toluensulfonat monohidrat (PTSA.H2O) dan H2SO4 sebagai asam Brønsted. Reaksi dijalankan dengan metode konvensional (pengadukan), Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS), dan Ultrasound Assisted Organic Synthesis (UAOS) dengan variasi jumlah katalis, suhu, dan waktu reaksi. Kemudian produk dikarakterisasi dengan FT-IR, UV-Vis, NMR, dan LC/MS. Katalis heterogen H/Y memberikan yield optimum sebesar 8,06% dengan kondisi reaksi perbandingan mol reaktan 1:1, jumlah katalis 10 wt%, waktu 9 jam, suhu 80 oC menggunakan metode konvensional. Zeolit H/Y kemudian digunakan dalam studi reaksi recycle sebanyak 3 kali menggunakan metode UAOS dan menunjukkan kemampuan untuk digunakan berulang kali. Katalis homogen PTSA.H2O memberikan yield optimum sebesar 76,15% dengan kondisi reaksi perbandingan mol reaktan 1:1, konsentrasi katalis 10%, waktu 3 menit, suhu 70 oC menggunakan metode MAOS. Zeolit memberikan pilihan alternatif untuk katalis yang ramah lingkungan, mudah dipisahkan, dan dapat digunakan berulang kali.

---

7-Hydroxy-4-methyl coumarin (hymecromone) is a heterocyclic coumarin with a wide range of biological activities. In this study, hymecromone was successfully synthesized by reacting resorcinol and ethyl acetoacetate with several acidic catalysts using various methods. Acidic zeolite catalysts were synthesized by calcination of NH4/MOR, NH4/Y, and NH4/USY, while H/ZSM-5 were commercially obtained. All zeolites then were characterized by FT-IR, NH3-TPD, XRD, SEM-EDX, and BET. The homogenous catalysts used were H3BO3 and AlCl3 as Lewis acids, as well as p-toluene sulfonic acid monohydrate (PTSA.H2O) and H2SO4 as Brønsted acids. Reactions were conducted using conventional heating with stirring, Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS), and Ultrasound-Assisted Organic Synthesis (UAOS) with variations in catalyst amount, temperature, and reaction times. The product was characterized using FT-IR, UV-Vis, NMR, and LC/MS. The heterogeneous catalyst H/Y afforded an optimum yield of 8.06% with the reaction conditions as follows: 1:1 (mole/mole) of reactant ratio, 10 wt% of catalyst, 9 hours of reaction time at 80oC using a conventional method. H/Y was recycled 3 times and showed good recyclability. The homogenous catalyst PTSA.H2O gave the optimum yield of 76.15% with the reaction conditions as follows: 1:1 (mole/mole) of reactant ratio, concentration catalyst of 10%, 3 minutes of reaction time at 70oC using the MAOS method. In conclusion, zeolites offer an alternative for a more environmentally friendly catalyst that is easy to separate and recyclable."

"Imidazolin adalah senyawa heterosiklik yang mengandung nitrogen. Imidazolin dikenal di dunia industri, terutama di industri perminyakan sebagai inhibitor korosi pada kilang minyak baja dalam perairan laut. Dalam penelitian ini, telah berhasil disintesis empat senyawa turunan imidazolin, yaitu N1- 2- 2-undesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AL , N1- 2- 2-tridesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AM , N1- 2- 2-pentadesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AP , dan N1- 2- 2-heptadesil-4,5-dihidro-1H-imidazol-1il etil etana-1,2-diamina TETA-AS dengan mereaksikan TETA trietilentetramina dan variasi asam lemak jenuh berturut-turut asam laurat AL , miristat AM , palmitat AP , dan stearat AS tanpa pelarut dengan variasi waktu reaksi menggunakan metode MAOS Microwave Assisted Organic Synthesis . Yield optimum senyawa turunan imidazolin TETA-AL diperoleh pada waktu sintesis 7 menit 72,64 , TETA-AM 9 menit 81,13 , TETA-AP 11 menit 84,62 , dan TETA-AS 11 menit 87,49 . Metode refluks dan Dean Stark dengan pelarut xylena digunakan sebagai pembanding untuk memperoleh metode yang paling efektif dan efisien dalam sintesis senyawa imidazolin TETA-AP, dimana diperoleh yield tertinggi didapatkan pada metode Dean Stark 13 jam 95,89 , diikuti dengan metode refluks 13 jam 88,53 , dan MAOS 11 menit 84,62 . Seluruh senyawa hasil sintesis sudah dikonfirmasi strukturnya menggunakan instrumen spektrofotometer UV-Vis, spektrometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, dan spektrometer massa MS dengan terlebih dulu diidentifikasi dengan menggunakan kromatografi lapis tipis KLT dan uji penentuan titik leleh. Uji aktivitas sebagai inhibitor korosi terhadap baja karbon dalam larutan NaCl 1 dilakukan pada seluruh senyawa hasil sintesis dengan variasi konsentrasi imidazolin 100, 200, 300, 400, 500 ppm dengan mengukur arus korosi icorr menggunakan potensiostat eDAQ 450 dan Versasatat II . Hasil pengukuran arus menggunakan metode voltametri siklik ini kemudian diolah menggunakan metode Polarisasi Tafel untuk menentukan persen efisiensi inhibisi EI . Diperoleh EI tertinggi pada penambahan konsentrasi 500 ppm senyawa TETA-AL, TETA-AM, TETA-AP, dan TETA-AS berturut-turut adalah 74,44 ; 72,97 ; 78,55 ; dan 87,17 . Berdasarkan data tersebut, dapat disimpulkan bahwa keempat senyawa imidazolin TETA-AL, TETA-AM, TETA-AP, dan TETA-AS berpotensi sebagai inhibitor korosi pada baja karbon.

---

Imidazoline is a heterocyclic compound containing nitrogen atom. Imidazoline is well known in industry, especially in petroleum field as a corrosion inhibitor of oil refineries in sea environment. In this study, four imidazoline derivatives, i.e. N1 2 2 undecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA LA , N1 2 2 tridecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA MA , N1 2 2 pentadecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA PA , and N1 2 2 heptadecyl 4,5 dihydro 1H imidazol 1yl ethyl ethane 1,2 diamine TETA SA had been successfully synthesized by reacting TETA triethylenetetramine and various saturated fatty acid, such as lauric LA , miristic MA , palmitic PA , and stearic acid SA , respectively, with solvent free and variation of reaction time by using MAOS Microwave Assisted Organic Synthesis method. The optimum yield of imidazoline derivative compounds were obtained from TETA AL at 7 rsquo 72,64 , TETA AM at 9 rsquo 81,13 , TETA AP at 11 rsquo 84,62 , and TETA AS at 11 rsquo 87,49 . Reflux and Dean Stark methods in xylene were also conducted as a comparison to obtained the most effective and efficient methods in imidazoline TETA AP synthesis, which the highest yield was obtained from Dean Stark method at 13 h 95,89 , followed by reflux method at 13 h 88,53 , and MAOS method at 11 rsquo 84,62 . All of the synthesized compounds were identified by using thin layer chromatography TLC and examined their melting point. The structure of all synthesized compounds had been confirmed by using UV Vis spectrophotometer, FT IR spectrometer, 1H NMR spectroscopy, and mass spectrometer MS . Inhibition corrosion test of carbon steel in 1 NaCl solution was performed on all synthesized imidazoline derivatives compounds with variation of imidazoline concentration 100, 200, 300, 400, 500 ppm by measuring the corrosion current icorr using potensiostat eDAQ 450 and Versasatat II . Using cyclic voltammetry method, the measurement result were processed through Tafel Polarization to obtain the percentage of inhibition efficiency EI . The highest EI was obtained at 500 ppm of TETA AL, TETA AM, TETA AP, and TETA AS with 74,44 , 72,97 , 78,55 , and 87,17 , respectively. It can be concluded that all of the imidazoline compounds i.e. TETA AL, TETA AM, TETA AP, and TETA AS are potential organic compound as a corrosion inhibitor towards carbon steel."

"ABSTRAKPenelitian ini bertujuan mensintesis turunan pirazol melalui reaksi multikomponen mengggunakan prekursor etil asetoasetat, phenyl hidrazin, dan turunan aldehid sinamaldehida, benzaldehida, dan 4-hidroksi-benzaldehida, dengan bantuan katalis magnetik Fe@SiO2Sm. Katalis yang digunakan merupakan katalis heterogen reusable, efisien, serta ramah lingkungan. Katalis tersebut diharapkan dapat mendukung proses sintesis turunan pirazol dengan efektif. Optimasi kondisi dalam sintesis turunan pirazol akan dilakukan terhadap jumlah katalis, waktu reaksi, serta pelarut, sehingga akan didapatkan Yield pada kondisi optimum produk. Dari percobaan yang dilakukan didapatkan Yield sebesar 60,59. kemudian akan divariasikan terhadap jenis katalis dan juga turunan aldehid. Penggunaan ulang katalis Fe@SiO2Sm dilakukan sebanyak 5 kali pengulangan reaksi sintesis dan menunjukkan aktivitas katalitik yang baik. Adapun terhadap turunan pirazol dilakukan uji bioaktivitasnya sebagai antioksidan dan menghasilkan nilai IC50 sebesar 1,19 ppm.

---

ABSTRACTThis research aims to synthesize pyrazole derivatives through multicomponent reactions using ethyl acetoacetate, phenyl hydrazine, and aldehyde derivatives sinamaldehyde, benzaldehyde and 4 hydroxy benzaldehyde, supported by Fe SiO2Sm magnetic catalyst. The catalyst used is a heterogeneous catalyst which is an environmentally friendly catalyst. The catalyst is expected to support the synthesis process of pyrazol derivatives effectively because of its nature as a heterogeneous catalyst that can be easily and reusable. Optimization of conditions in this synthesis will be carried out on the amount of catalyst, reaction time, and solvent. Then, it will then be varied by the type of catalyst and also the aldehyde derivative. The pyrazole derivative will be tested for its bioactivity as an antioxidant because it has the antidote of free radicals radical scavengers. Yield earned on the mainf product is 60,65 within 1,19 ppm as an IC50. "