Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Asam risinoleat merupakan asam lemak dengan 18 karbon, ikatan rangkap pada C9, dan gugus hidroksil pada C12. Struktur unik dari asam risinoleat dapat dimodifikasi menghasilkan berbagai senyawa turunan dengan beragam aktivitas biologis, salah satunya aktivitas antimikroba. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa 12-hidroksi-N-pentilstearamida yang diawali dengan reaksi esterifikasi asam risinoleat menjadi metil risinoleat, reduksi pada ikatan rangkap, dan dilanjutkan dengan amidasi menggunakan amilamina. Produk lipoamida yang terbentuk dikarakterisasi dengan FTIR menghasilkan serapan N-H dan O-H yang overlapping pada bilangan gelombang sekitar 3400-3500 cm^-1, dan serapan C=O amida pada bilangan gelombang 1641 cm^-1 serta terdapat serapan C-N pada bilangan gelombang sekitar 1310-1230 cm^-1. Aktivitas antimikroba senyawa tersebut lebih tinggi dibandingkan asam risinoleat dengan diameter inhibisi sebesar 7,5 mm terhadap bakteri Escherichia coli dan sebesar 8 mm terhadap bakteri Staphylococcus aureus. Sementara uji toksisitas 12-hidroksi-N-pentilstearamida terhadap Daphnia magna dengan waktu perlakuan 24 jam menghasilkan nilai LC₅₀ sebesar 59,83 ppm dan termasuk ke dalam kategori senyawa toksik tinggi.

---

Ricinoleic acid is a fatty acid with 18 carbons, a double bond at C9, and a hydroxyl group at C12. The unique structure of ricinoleic acid can be modified to produce derivative compounds with various biological activities, one of it is antimicrobial activity. In this research, the synthesis of 12-hydroxy-N-pentylstearamide was carried out starting with the esterification reaction of ricinoleic acid to methyl ricinoleate, reduction of the double bond, and continued with amidation using amylamine. The lipoamide product formed was characterized by FTIR resulting in overlapping N-H and O-H absorption at wave numbers around 3400-3500 cm^-1, and C=O amide absorption at wave number 1641 cm^-1, and there was C-N absorption at wave numbers around 1310-1230 cm^-1. The antimicrobial activity of these compounds was higher than ricinoleic acid with an inhibition diameter of 7.5 mm against Escherichia coli and 8 mm against Staphylococcus aureus. Meanwhile, the toxicity test of 12-hydroxy-N-pentylstearamide against Daphnia magna with a treatment time of 24 hours resulted in an LC₅₀ value of 59.83 ppm and included in the category of highly toxic compounds."

"Penelitian ini menyintesis senyawa amida turunan asam risinoleat dengan amilamina yaitu senyawa 12-hidroksi-N-pentilstearamida. Pertama metil risinoleat dipurifikasi menjadi metil risinoleat yang lebih murni. Kemudian produk setelah pemurnian dilanjutkan dengan reaksi hidrogenasi menggunakan gas hidrogen dan katalis Pd/C 10%. Setelah itu senyawa metil-12-hidroksistearat yang terbentuk dipurifikasi kembali dan dilakukan reaksi amidasi dengan amilamina. Senyawa lipoamida yang diperoleh dipurifikasi dengan kromatografi kolom dan struktur lipoamida yang diperoleh telah dikonfirmasi dengan spektrum FTIR. Hasil FTIR menunjukan bahwa terdapat gugus fungsi amida pada sampel, ditandai dengan adanya spektrum serapan ulur N-H dan O-H yang overlapping pada bilangan gelombang 3650-2400 cm-1 dan serapan kuat pada puncak C=O amida pada bilangan gelombang 1652 cm-1. Senyawa lipoamida tersebut diuji aktivitas antikankernya terhadap sel HeLa menggunakan metode MTT. Hasilnya menunjukan bahwa aktivitas sitotoksik senyawa 12-hidroksi-N-pentilstearamida tergolong sitotoksik sedang dengan nilai IC50 yang sebesar 37,73 µM.

---

This research, an amide compound derived from ricinoleic acid was synthesized with amylamine, namely 12-hydroxy-N-pentylstearamide. First, methyl ricinoleate is purified to make methyl ricinoleate which is purer. Then the product after purification is followed by a hydrogenation reaction using hydrogen gas and 10% Pd/C catalyst. After that, the methyl-12-hydroxystearate formed was purified again and amidation reaction with amylamine. The lipoamide compound obtained was purified by column chromatography and the structure of the lipoamide obtained was confirmed by FTIR spectrum. The FTIR results showed that there was an amide functional group in the sample, indicated by the presence of overlapping N-H and O-H stretching absorption spectra at wave numbers 3650-2400 cm-1 and strong absorption at the amide C=O peak at wave numbers 1652 cm-1. The lipoamide compounds were tested for their anticancer activity against HeLa cells using the MTT method. The results showed that the cytotoxic activity of 12-hydroxy-N-pentylstearamide was moderate with an IC50 value of 37,73 µM."

"Asam oleat telah diketahui sebagai asam lemak yang memiliki aktivitas biologis. Pada penelitian ini disintesis turunan dari asam oleat, yaitu amida oleat terhidrasi-amilamina, serta diuji aktivitas antibakteri dan toksisitasnya. Sintesis amida oleat terhidrasi-amilamina terdiri atas tiga tahap reaksi, yaitu (1) esterifikasi asam oleat, (2) hidrasi metil oleat dengan katalis H2SO4 1%, dan (3) amidasi metil hidroksistearat dengan amilamina. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk amida oleat terhidrasi-amilamina berhasil disintesis, yang dibuktikan dengan munculnya beberapa puncak serapan, yakni N-H amida pada rentang 3610 – 3156 cm-1, C=O amida pada 1647 cm-1, dan N-H amida pada 1432 cm-1. Senyawa amida oleat terhidrasi-amilamina diuji aktivitas antibakteri pada konsentrasi 500 ppm terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Hasil uji memperlihatkan aktivitas yang sangat lemah dengan diameter zona hambat sebesar 6,5 mm. Uji toksisitas juga dilakukan terhadap Daphnia magna, dengan hasil bahwa produk amida oleat terhidrasi-amilamina tergolong senyawa toksik lemah dengan nilai LC50 sebesar 21,02 ppm.

---

Oleic acid has been known as a fatty acid that has biological activity. In this study, a derivative of oleic acid was synthesized, hydrated oleic amide-amylamine, and tested for its antibacterial activity and toxicity. The synthesis of hydrated oleic amide-amylamine consisted of three reaction steps, particularly (1) esterification of oleic acid, (2) hydration of methyl oleate with 1% H2SO4 catalyst, and (3) amidation of methyl hydroxystearate with amylamine. The results showed that the hydrated oleic amide-amylamine was successfully synthesized, as proved by the appearance of several absorption peaks, especially N-H amide in the range 3610 – 3156 cm-1, C=O amide at 1647 cm-1, and N-H amide at 1432 cm-1. Hydrated oleic amide compound-amylamine then was tested for antibacterial activity at a concentration of 500 ppm against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria. The test results showed very weak activity with an inhibition zone diameter of 6.5 mm. Toxicity test was also carried out against Daphnia magna, with the result that the hydrated oleic amide-amylamine was classified as a weak toxic compound with an LC50 value of 21.02 ppm."

"Asam risinoleat merupakan salah satu asam lemak tak jenuh yang memiliki gugus hidroksil pada atom karbon ke-12 yang membuatnya memiliki keunikan dibanding asam lemak tak jenuh lainnya. Bioaktivitas turunan asam risinoleat sudah banyak diteliti, salah satunya sebagai antimikroba. Penelitian ini diawali dengan reaksi esterifikasi menggunakan metanol untuk memebentuk metil risinoleat. Selanjutnya, dilakukan reaksi reduksi untuk menghasilkan metil risinoleat tereduksi. Reaksi reduksi dilakukan menggunakan etanol dengan bantuan katalis Pd/C yang disertai dengan pengadukan kuat. Setelah itu, dilakukan reaksi amidasi untuk menghasilkan turunan amida dengan menggunakan dietanolamina. Produk yang dihasilkan dari setiap reaksi dimurnikan menggunakan kromatografi kolom dan dikarakterisasi menggunakan FTIR. Produk hasil sintesis juga diuji aktivitas antimikrobanya dengan metode difusi cakram dan diuji toksisitasnya. Bakteri uji yang digunakan adalah S. aureus dan E. coli, sedangkan pada uji toksisitas digunakan Daphnia magna. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk turunan amida yang terbentuk memiliki sifat toksik paling tinggi diantara prekursor lainnya dengan nilai LC50 sebesar 5,09 ppm. Nilai tersebut mengindikasikan bahwa produk amida yang dihasilkan termasuk ke dalam golongan toksik sedang. Sementara itu, untuk uji antimikroba, semua sampel uji tidak menunjukkan aktivitas antimikroba pada konsentrasi yang digunakan.

---

Ricinoleic acid is one of the unsaturated fatty acids which has a hydroxyl group on the 12th carbon atom which makes it unique compared to other unsaturated fatty acids. The bioactivity of ricinoleic acid derivatives has been widely studied, one of which is as an antimicrobial. This research begins with an esterification reaction using methanol to form methyl ricinoleate. Next, a reduction reaction was carried out to produce reduced methyl ricinoleate. The reduction reaction was carried out using ethanol with the help of a Pd/C catalyst accompanied by strong stirring. After that, an amidation reaction was carried out to produce amide derivatives using diethanolamine. The products resulting from each reaction were purified using column chromatography and characterized using FTIR. The synthesized product was also tested for antimicrobial activity by disc diffusion method and tested for toxicity. The test bacteria used were S. aureus and E. coli, while the toxicity test used Daphnia magna. The results showed that the amide derivative product formed had the highest toxic properties among other precursors with an LC50 value of 5.09 ppm. This value indicates that the resulting amide product belongs to the moderately toxic group. Meanwhile, for the antimicrobial test, all test samples did not show antimicrobial activity at the concentrations used."

"Asam risinoleat diketahui memiliki gugus unik yang dapat dimodifikasi menjadi senyawa lain. Transformasi asam risinoleat ini dapat memengaruhi bioaktivitasnya. Pada penelitian ini, asam risinoleat diubah menjadi senyawa amida (asam risinoleat tereduksi-etanolamina). Senyawa amida telah disintesis melalui reaksi esterifikasi, hidrogenasi, dan amidasi. Asam risinoleat diesterifikasi menggunakan katalis HCl dan metanol. Reaksi dilanjutkan dengan hidrogenasi menggunakan katalis Pd/C dan hidrogen (H2). Amidasi dilakukan terhadap metil risinoleat tereduksi menggunakan etanolamina. Senyawa amida dikarakterisasi menggunakan FTIR. Selanjutnya, Antimikroba telah dilakukan pada bakteri Gram positif Staphylococcus aureus dan Gram negatif Escherichia coli serta uji toksisitas terhadap Daphnia magna. Hasil FTIR menunjukkan adanya puncak serapan C=O amida, C-N, dan N-H yang menandakan senyawa amida telah terbentuk. Hasil aktivitas antimikroba tidak menunjukkan zona hambat pada kedua bakteri. Sebaliknya, hasil uji toksisitas menunjukkan hasil toksik sedang terhadap Daphnia magna dengan nilai LC50 sebesar 3,30 ppm.

---

Ricinoleic acid is known to have a unique structure and can be modified into other compounds. This transformation of ricinoleic acid can affect its bioactivity. In this research, the ricinoleic acid was converted into an amide compound (reduced ricinoleic acid- ethanolamine). The amide compound was synthesized through esterification, hydrogenation, and amidation. Ricinoleic acid was esterified using methanol and HCl catalyst. Hydrogenation of methyl ester was performed by hydrogen (H2) and Pd/C catalyst. Amidation was carried out on reduced methyl ricinoleate using ethanolamine. The FTIR was used to characterize amide compound. Next, the antimicrobial activity was tested on Gram-positive Staphylococcus aureus and Gram-negative Escherichia coli. The amide compound also tested for its toxicity against Daphnia magna. Characterization using FTIR showed the absorption peaks of C=O amide, C-N, and N-H indicated the formation of an amide compound. The results of antimicrobial activity did not show an inhibition zone in both bacteria. On the other hand, the toxicity test of amide compound has resulted moderately toxic against Daphnia magna with an LC50 value of 3.30 ppm."

"Senyawa antibiotik merupakan senyawa yang memiliki sifat antimikroba dengan cara menghambat aktivitas dari enzim dan protein pada sel tubuh mikroorganisme yang bersifat patogen. Namun untuk saat ini, mikroorganisme patogen telah berevolusi menjadi resisten terhadap senyawa antibiotik komersial.Sehingga, dilakukan penelitian untuk mencari senyawa alternatif sebagai agen antimikroba. Jenis senyawa yang dikembangkan salah satunya adalah asam lemak memiliki aktivitas antimikroba. Pada penelitian ini asam lemak yang digunakan adalalah asam risinoleat diubah menjadi metil risinoleat dan direaksikan dengan amilamina. Reaksi dimulai dengan esterifikasi asam risinoleat menjadi metil risinoleat. Selanjutnya dilakukan modifikasi dengan dua tahap, yaitu reaksi asetilasi untuk memproteksi gugus hidroksil dan reaksi hidrasi pada ikatan rangkap. Produk yang diperoleh kemudian direaksikan dengan amilamina sehingga menghasilkan senyawa amida-risinoleat terhidrasi. Produk yang diperoleh diuji aktivitas antimikrobanya menggunakan metode difusi cakram pada konsentrasi 500 ppm. Hasil uji antimikroba menunjukkan bahwa zona hambat hanya terlihat pada kontrol positif kloramfenikol 500 ppm dengan diameter 22 mm untuk bakteri Staphylococcus aureus dan18 mm untuk bakteri Escherichia coli. Pada uji toksisitas dengan Dapnia magna, nilai LC50 amida-risinoleat terhidrasi sebesar 51,26 ppm dan lebih toksik dibandingkan asam risinoleat dengan nilai LC50 sebesar 76,18 ppm.

---

Antibiotic compounds are compounds that have antimicrobial properties by inhibiting the activity of enzymes and proteins in the body cells of microorganisms that are pathogenic. But for now, pathogenic microorganisms have evolved to become resistant to commercial antibiotic compounds. Therefore, research is being conducted to find alternative compounds as antimicrobial agents. One of the compounds developed is fatty acids, which have antimicrobial activity. In this study, the fatty acid used was ricinoleic acid, which was converted into methyl ricinoleate and reacted with amylamine. The reaction begins with the esterification of ricinoleic acid to methyl ricinoleate. Subsequently, modifications were carried out in two stages, the acetylation reaction to protect the hydroxyl group and the hydration reaction of the double bond. The product thus obtained is then reacted with amylamine to produce a hydrated amide-ricinoleate compound. The products obtained were tested for antimicrobial activity using the disc diffusion method at a concentration of 500 ppm. The antimicrobial test results showed that the inhibition zone was only seen in the positive control of 500 ppm chloramphenicol with a diameter of 22 mm for Staphylococcus aureus bacteria and 18 mm for Escherichia coli bacteria. In the toxicity test with Dapnia magna, the LC50 value of hydrated amide-ricinoleate was 51.26 ppm, making it more toxic than ricinoleic acid, with an LC50 value of 76.18 ppm."

"Asam lemak telah diketahui menghasilkan senyawa yang bermanfaat melalui transformasi secara sederhana, karena mengandung rantai hidrokarbon dan gugus karboksilat yang reaktif. Berbagai penelitian telah dilakukan tentang aktivitas antimikroba, antidiabetik, antiinflamasi, dan antikanker dari turunan asam lemak. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa ester asam lemak dengan kurkumin menggunakan esterifikasi Steglich, melalui reaksi kopling dengan DCC dan katalis DMAP. Senyawa ester diindentifikasi menggunakan KLT dengan eluen n-heksana:etil asetat (1:1, v/v) dan didapatkan nilai Rf untuk produk ester lebih tinggi daripada prekursor. Nilai Rf produk ester di asam lemak dengan kurkumin lebih tinggi daripada mono asam lemak dengan kurkumin. Purifikasi produk dilakukan dengan kromatografi kolom gel silika menggunakan eluen n-heksana:etil asetat (12:1, v/v). Hasil pemurnian produk dikarakterisasi dengan spektrofotometri FT-IR dan UV-Vis. Karakterisasi menggunakan FT-IR menunjukkan adanya serapan baru gugus fungsi ester C=O pada bilangan gelombang 1760 cm-1 – 1735 cm-1. Terdapat pula puncak serapan gugus fungsi C=O karboksil keton pada 1640 cm-1 -1620 cm-1, gugus fungsi C=C aromatik pada 1650 cm-1 – 1566 cm-1, gugus fungsi C-O aromatik pada 1310 cm-1 – 1250 cm-1, dan C-O-C pada 1075 cm-1 – 1020 cm-1. Perbedaan produk ester di dan mono yaitu, pada mono masih adanya serapan O-H fenolik yang tidak mengalami reaksi esterifikasi. Hasil karakterisasi produk ester dengan UV-Vis menunjukkan adanya pergeseran batokromik pada produk ester mono asam lemak. Hasil uji toksisitas terhadap Daphnia magna menunjukkan nilai LC50 produk senyawa ester dioleat-kurkumin sebesar 189,91 mg/L dan monooleat-kurkumin sebesar 98,68 mg/L. Berdasarkan nilai LC50, ester monooleat-kurkumin dikategorikan sangat toksik dan berpotensi sebagai senyawa bioaktif. Hasil uji antimikroba produk ester terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli menunjukkan aktivitas antimikroba yang lemah.

---

Fatty acids have been known to produce useful compounds through simple transformations, because they contain a reactive hydrocarbon chain and carboxylic group. Various studies have been conducted on the antimicrobial, antidiabetic, anti-inflammatory, and anticancer activities of fatty acid derivatives. In this study, the synthesis of fatty acid ester compounds with curcumin was carried out using Steglich esterification. Esterification was carried out by coupling reaction with DCC and DMAP catalyst. The ester compounds were identified using TLC with n-hexane: ethyl acetate (1:1, v/v) as the eluent and the Rf value for the ester product was higher than that of the precursor. The Rf value of di ester products fatty acids with curcumin was higher than mono fatty acids with curcumin. The product was then purified using silica gel column chromatography with n-hexane:ethyl acetate (12:1, v/v) as the eluent. Product purification was carried out using silica gel column chromatography with n-hexane:ethyl acetate (12:1, v/v) as the eluent. The purified product was characterized by FT-IR and UV spectrophotometry. Characterization using FT-IR showed new absorption of ester functional group C=O at wave number 1760 cm-1 – 1735 cm-1. There were also absorption peaks of the C=O carboxyl ketone functional group at 1640 cm-1 -1620 cm-1, the aromatic C=C functional group at 1650 cm-1 – 1566 cm-1, the aromatic C-O functional group at 1310 cm-1 – 1250 cm-1, and C-O-C at 1075 cm-1 – 1020 cm-1. The difference between di and mono ester products is that only mono exhibited the O-H absorption of free phenolic group of curcumin. The monofatty acid ester product showed bathochromic shift by UV analysis. The toxicity test results on Daphnia magna showed that the LC50 value of the dioleic-curcumin ester compound was 189.91 mg/L and monooleate-curcumin was 98.68 mg/L. Based on the LC50 value, the monooleic-curcumin ester is categorized as very toxic and had potential as a bioactive compound. The antimicrobial test results of the ester products against Staphylococcus aureus and Escherichia coli showed that these compounds were categorized as weak antimicrobial agents."

"Asam oleat merupakan salah satu asam lemak yang terbukti memiliki aktivitas antimikroba. Modifikasi gugus fungsi pada asam lemak dapat meningkatkan aktivitas antimikroba. Oleh karena itu, penelitian ini memodifikasi asam oleat menjadi lipoamida menggunakan tiga tahap: esterifikasi, hidrasi, dan amidasi. Produk yang disintesis diidentifikasi menggunakan metode Kromatografi Lapis Tipis (KLT), dan karakterisasi asam oleat, metil oleat, metil oleat terhidrasi, dan sintesis lipoamida dilakukan menggunakan Fourier Transform Infra-Red (FT-IR). Puncak spektral senyawa lipoamida turunan oleat terhidrasi-etanolamina yang muncul pada bilangan gelombang 3311 cm-1 (N-H stretching) menunjukkan bahwa sintesis lipoamida berhasil. Lipoamida turunan oleat terhidrasi-etanolamina diuji untuk aktivitas antimikroba terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus menggunakan metode difusi cakram dan hasil tidak menunjukkan adanya aktivitas antimikroba terhadap kedua bakteri. Uji toksisitas lipoamida turunan oleat terhidrasi-etanolamina terhadap Daphnia magna yang diuji menggunakan metode uji toksisitas akut dan hasil uji memiliki nilai LC50 sebesar 107,87 ppm, yang tergolong toksik sedang berdasarkan indeks toksisitas Clarkson.

---

Oleic acid is one of the fatty acids proven to have antimicrobial activity. Modifications of functional groups in fatty acids could increase antimicrobial activity. Therefore, this research modified oleic acid into lipoamide using three steps: esterification, hydration, and amidation. The synthesized products were identified using the Thin Layer Chromatography (TLC) method, and characterization of oleic acid, methyl oleate, hydrated methyl oleate, and lipoamide synthesis was carried out using Fourier Transform Infra-Red (FT-IR). The spectral peak of the hydrated oleic derivative lipoamide-ethanolamine at wave number 3311 cm-1 (N-H stretching) indicated that the lipoamide synthesis was successful. The hydrated oleic derivative lipoamide-ethanolamine was tested for antimicrobial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus using the disk diffusion method, and the results showed no antimicrobial activity against both bacteria. The toxicity test of the hydrated oleic derivative lipoamide-ethanolamine against Daphnia magna was tested using the acute toxicity test method, and the result had an LC50 value of 107.87 ppm, which is classified as moderately toxic based on Clarkson’s toxicity index."

"Asam risinoleat merupakan salah satu senyawa yang banyak dikembangkan sebagai senyawa antimikroba karena strukturnya yang unik, sehingga memungkinkan senyawa tersebut untuk melalui berbagai modifikasi. Pada penelitian ini, asam risinoleat diesterifikasi dengan metanol dan katalis HCl pada suhu 60 ͦ C selama 6 jam. Spektrum FTIR metil risinoleat menunjukkan keberadaan gugus C=O dan penyempitan serapan gugus O-H pada bilangan gelombang 1734 cm-1 dan daerah 3700-3200 cm-1. Metil risinoleat yang terbentuk dihidrasi dengan katalis H2SO4 sehingga diperoleh metil risinoleat terhidrasi dan dibuktikan dengan hilangnya serapan Csp2-H pada daerah bilangan gelombang sekitar 3000 cm-1. Kemudian, metil risinoleat terhidrasi diamidasi dengan dietanolamina pada suhu 155 ͦ C dan diperoleh produk akhir berupa lipoamida yang dibuktikan dengan adanya gugus C=O amida pada 1623 cm-1.  Produk yang terbentuk selanjutnya diuji toksisitasnya terhadap Daphnia magna dan aktivitas antimikrobanya terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Hasil pengujian menunjukkan bahwa produk yang disintesis tidak terdeteksi aktivitas antimikrobanya pada konsentrasi 500 ppm. Hasil uji toksisitas menunjukkan senyawa lipoamida hasil sintesis bersifat toksik sedang dengan nilai LC50 sebesar 5,4 ppm.

---

Ricinoleic acid is one of the compounds that has been widely developed as an antibacterial compound due to its unique structure, and can be modified in various ways. In this research, ricinoleic acid was esterified with methanol at 60 ͦ C for 6 hours using HCl as catalyst to produced methyl ricinoleate. FTIR spectrum of methyl ricinoleate showed the presence of C=O at 1734 cm-1 and smaller absorption peak of O-H compared to ricinoleic acid at 3700-3200 cm-1. Methyl ricinoleate underwent second modification by hydration with H2SO4 catalyst to produced hydrated ricinoleic acid that showed no absorption for functional group Csp2-H at around 3000 cm-1. Hydrated methyl ricinoleate then undergoes amidation with diethanolamine at 155 °C to obtain final product, which is lipoamide, that showed C=O absorption peak at 1623 cm-1. Afterwards, the product was tested for its toxicity against Daphnia magna and its antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The test results showed that the antibacterial activitiy of synthesized product was undetected at a concentration of 500 ppm. The toxicity test showed that the lipoamide was moderately toxic and had an LC50 value at concentration 5,4 ppm."

"Asam oleat merupakan asam lemak yang banyak terkandung dalam minyak zaitun yang memiliki aktivitas antimikroba yang lemah, sehingga perlu adanya modifikasi untuk meningkatkan aktivitasnya. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi asam oleat melalui beberapa tahapan reaksi yang diharapkan dapat meningkatkan aktivitasnya. Proses sintesis diawali dengan esterifikasi asam oleat membentuk metil oleat dengan menggunakan metanol berlebih dan katalis asam HCl, dilanjutkan hidrasi dengan menggunakan H2SO4 1%, dan terakhir amidasi dengan dietanolamina. Karakterisasi dilakukan menggunakan KLT dan FTIR. Hasil karakterisasi dengan FTIR untuk produk amida-oleat terhidrasi menunjukan adanya pita serapan O-H yang lebar pada bilangan gelombang 3129-3714 cm-1 dan pita serapan C=O amida pada 1620 cm-1 yang menandakan produk amida sudah terbentuk. Dari hasil uji toksisitas terhadap Daphnia magna, diperoleh nilai LC50 pada amida-oleat terhidrasi sebesar 1,43 ppm yang mengindikasikan bahwa produk hasil sintesis mempunyai sifat toksik tinggi. Produk hasil sintesis memiliki sifat toksisitas yang lebih tinggi dari senyawa prekursornya, yaitu asam oleat sebesar 338,38 ppm yang tergolong memiliki toksisitas sedang. Aktivitas antimikroba amida-oleat terhidrasi juga telah ditentukan dengan metode difusi cakram, namun tidak terdeteksi adanya sifat antibakteri terhadap bakteri uji Staphylococcus aureus dan Escherichia coli.

---

Oleic acid is a fatty acid that is mostly contained in olive oil which has weak antimicrobial activity, so modifications are needed to increase its activity. In this study, modification of oleic acid was carried out through several reaction steps which were expected to increase its activity. The synthesis process was begun with esterification of oleic acid to form methyl oleate using excess methanol and HCl acid catalyst, continued with hydration using 1% H2SO4, and finally amidation with diethanolamine. Characterization was carried out using TLC and FTIR. The results of characterization by FTIR for hydrated amide-oleic products showed a wide O-H absorption band at wave number 3129-3714 cm-1 and C=O amide absorption band at 1620 cm-1 which indicated the amide product had been formed. From the results of the toxicity test against Daphnia magna, the LC50 value for the hydrated amide-oleate was 1.43 ppm which indicated that the synthetic product had high toxic properties. The synthesized product had higher toxicity than its precursor compound, namely oleic acid of 338.38 ppm which was classified as moderate toxicity. The antimicrobial activity of hydrated amide-oleate was also determined by disc diffusion method, but no antibacterial properties were detected against Staphylococcus aureus and Escherichia coli."