Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Kurkumin merupakan senyawa metabolit sekunder golongan flavonoid yang dapat ditemukan secara alami pada bagian rizoma tanaman kunyit (Curcuma longa). Triazol merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung atom nitrogen dan banyak dimanfaatkan dalam senyawa obat. Kedua senyawa tersebut telah menunjukkan aktivitas farmakologis dan biologis yang baik sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis tiga senyawa analog kurkumin monokarbonil yang memiliki cincin heterosiklik triazol menggunakan zingeron, dehidrozingeron, dan dehidrozingeron demetoksi sebagai senyawa prekursor. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan kromatografi kolom dan telah dibuktikan pembentukannya melalui identifikasi kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis berhasil dikonfirmasi menggunakan karakterisasi FTIR, NMR, dan LC-MS. Hasil sintesis senyawa produk akhir triazol zingeron menghasilkan rendemen sebesar 92%, senyawa triazol dehidrozingeron menghasilkan rendemen sebesar 85%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi menghasilkan rendemen sebesar 98%. Aktivitas penangkapan radikal bebas senyawa hasil sintesis ditinjau menggunakan metode DPPH. Diperoleh nilai persen inhibisi radikal senyawa triazol zingeron sebesar 24,97%, senyawa triazol dehidrozingeron sebesar 32,04%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi sebesar 23,67%.

---

Curcumin is a secondary metabolite compound of the flavonoid class which can be found naturally in the rhizome of turmeric plant (Curcuma longa). Triazoles are heterocyclic compounds containing three nitrogen atoms and has been widely used in medicinal drugs. Both compounds have shown decent pharmacological and biological activity. Thus, during this part of my B.Sc. project, three monocarbonyl curcumin analogs bearing triazole heterocycles have been designed and synthesized from three different precursors: zingerone, dehydrozingerone, and dehydrozingerone demethoxy. The synthesized compounds were purified by silica-gel column chromatography and proven by identification with thin layer chromatography. The structure of the synthesized compounds was confirmed by FTIR, NMR, and LC-MS characterization. The yield of obtained products were 92%, 85%, and 98% for triazole zingerone, triazole dehydrozingerone, and dehydrozignerone demethoxy, respectively. Free radical scavenging activity of the resulting compounds was evaluated using DPPH assay. The radical inhibition percentage value of triazole zingerone was obtained by 24.97%, triazole dehydrozingerone was 32.04%, and triazole dehydrozingerone demethoxy obtained 23.67%."

"Kurkumin sebagai senyawa alami yang memiliki aktivitas biologis yang beragam salah satunya antioksidan dan banyak digunakan sebagai senyawa obat. Akan tetapi, aplikasi kurkumin sebagai senyawa obat belum dapat optimal karena memiliki masalah pada stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Untuk memperbaiki masalah tersebut dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil non-simetri yang bermotif 1,2,3-triazol. Pada penelitiaan ini, senyawa analog kurkumin monokarbonil disintesis dengan beberapa prinsip reaksi seperti propargilasi, kondensasi Claisen- Schmidt, dan sikloadisi azida-alkuna dengan variasi azido aromatik untuk membentuk cincin triazol. Senyawa hasil sintesis akan dimurnikan dengan kromatografi kolom dan diidentifikasi dengan KLT serta dikarakterisasi dengan uji titik leleh, HRMS, FTIR, dan NMR. Hasil sintesis senyawa produk akhir memiliki rendemen berturut-turut untuk senyawa triazol 4-NO2 monokarbonil kurkumin 4- OCH3, triazol 4-Cl monokarbonil kurkumin 4-OCH3, triazol 4-COCH3 monokarbonil kurkumin 4-OCH3 adalah 70%; 83%; 86%, serta uji aktivitas antioksidan seluruh senyawa produk akhir terhadap radikal DPPH berturut-turut menunjukkan nilai inhibisi sebesar 68,17%; 73,35%; 71,94%.

---

Curcumin is a natural compound that has various biological activities, one of which is antioxidant and is widely used as a medicinal compound. However, the application of curcumin as a medicinal compound has not been optimal because it has problems with stability and a poor pharmacokinetic profile. To fix this problem, it can be done by modifying the structure of curcumin into a non-symmetrical monocarbonyl analog curcumin with a 1,2,3-triazole pattern. In this research, a monocarbonyl curcumin analog compound was synthesized using several reaction principles such as propargylation, Claisen-Schmidt condensation, and azide-alkyne cycloaddition with various aromatic azidos to form a triazole ring. The synthesized compound will be purified by column chromatography and identified by TLC. It will also be characterized by melting point, HRMS, FTIR, and NMR tests. The results of the synthesis of the final product compounds showed successive yields for triazole 4-NO2 monocarbonyl curcumin 4-OCH3, triazole 4-Cl monocarbonyl curcumin 4-OCH3, and triazole 4-COCH3 monocarbonyl curcumin 4-OCH3 of 70%, 83%, and 86%, respectively. The antioxidant activity test of all compounds of the final product against DPPH radicals showed inhibition value of 68.17%, 73.35%, 71.94%, respectively."

"Kurkumin merupakan senyawa bahan alam yang memiliki berbagai aktivitas biologisseperti antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi aplikasi klinis kurkumin masih belumoptimal karena profil farmakokinetiknya yang buruk seperti bioavaibilitas yang rendah,metabolisme yang cepat, dan buruknya stabilitas kimia (Rajasekaran, 2011). Olehkarena itu, untuk meningkatkan aktivitas farmakologi kurkumin, maka perlu dilakukanmodifikasi struktur kimia kurkumin. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi strukturkurkumin menjadi beberapa senyawa analog kurkumin monokarbonil asimetrik(AKMA) (5a-f) dan AKMA yang tersubstitusi basa Mannich morfolin (7a-f) yangdiharapkan mampu meningkatkan aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sintesisdilakukan dalam 3 tahap. Tahap pertama dan kedua dilakukan dengan melibatkan reaksikondensasi Claisen-Schmidt, sedangkan tahap ketiga dengan reaksi Mannich.Kemurnian setiap senyawa hasil sintesis tahap 2 dan 3 diuji menggunakan KromatografiLapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur setiap senyawa hasil sintesis tahap 2 dan3 dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13CNMR,dan HR-MS. Setiap senyawa hasil sintesis ini terbukti memiliki aktivitasantiinflamasi dan antioksidan, namun dengan aktivitas yang masih di bawah standarddan senyawa pembanding. Senyawa 7c (IC50=25,26 μM) dan 7d (IC50=26,27 μM)terbukti memiliki aktivitas yang hampir sama dengan standard Na-diklofenak(IC50=20,35 μM) dan senyawa pembanding siklovalon (IC50= 22,38 μM). Selain itu,senyawa 5d (IC50= 68,91 μM) terbukti memiliki aktivitas antioksidan yang hampir samadengan siklovalon (IC50= 72,04 μM). Substitusi basa Mannich morfolin pada senyawaAKMA terbukti dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, akan tetapi dapatmenurunkan aktivitas antioksidan

---

Curcumin is a natural active product that has various pharmacological activities such asanti-inflammatory and antioxidant. However, the clinical application of curcumin is stillnot optimal because of the poor pharmacokinetic profiles such as low bioavailability,rapid metabolism, and poor chemical stability (Rajasekaran, 2011). Therefore, toincrease the curcumin pharmacological activity, it is necessary to modify the chemicalstructure of curcumin. In this study, structure modification of cyclovalone intoasymmetric monocarbonyl analogs of curcumin (AMACs) (5a-f) and asymmetricmonocarbonyl analogs of curcumin substituted Mannich base of morpholine (7a-f) areexpected to enhance its anti-inflammatory and antioxidant activity. Synthesis wasconducted in 3 stages. The first and second stages were done by the Claisen-Schmidtcondensation reaction to obtain compound 5a-f, while the third stage was by theMannich reaction to obtain compound 7a-f. The purity of the synthesized compoundswere tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range.The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.All the synthesized compounds showed lower activity than symmetrical MAC,cyclovalone. Compound 7c and 7d exhibited a potent anti‐inflammatory activity(IC50=25,26 μM and 26,27 μM, respectively), which almost comparable to cyclovalone(IC50=22,38 μM) and the standard diclofenac sodium (IC50=20,35 μM). All thesynthesized compounds showed lower antioxidant activity than the symmetrical MAC,cyclovalone and quercetin. However, compound 5d showed antioxidant activity, whichis comparable to cyclovalone (IC50=72,04μM). The substitution of morpholine Mannichbase in AMACs has been shown to enhance anti-inflammatory activity, but maydecrease antioxidant activity."

"Senyawa analog kurkumin merupakan kelas senyawa alami yang secara struktur ditandai dengan dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh jembatan karbon, yang memiliki aktivitas biologis yang baik. Disisi lain, triazol merupakan senyawa heterosiklik  penting dalam kimia obat yang memiliki potensi terhadap anti bakteri dan antioksidan.Pada penelitian ini menggunakan berbagai variasi senyawa aldehida aromatik sebagai prekursor dalam mensintesis senyawa analog kurkumin. Senyawa analog kurkumin ini dapat disintesis dengan cara mereaksikan variasi aldehida aromatik seperti 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanilin) dan 4-hidroksibenzaldehida dengan bantuan HCl.  Analog kurkumin yang terbentuk dapat dimodifikasi lebih lanjut membentuk bis-propargil dan bis-1,2,3-triazol. Produk yang terbentuk dimurnikan dengan kromatografi kolom, diindentifikasi menggunakan KLT dan dikarakterisasi menggunakan FTIR, LC-MS, dan NMR. Senyawa hasil sintesis dilakukan uji bioaktivitas sebagai antioksidan dengan menggunakan metode DPPH. Dengan memvariasikan aldehida memberikan hasil yang berbeda, yang akan dipengaruhi oleh ada atau tidak gugus pendorong elektron pada cincin benzena. Senyawa dihidroksi vanilin memiliki nilai persen inhibisi sebesar 95%, dihidroksi 4-hidroksibenzaldehida  95%, bis-propargil vanilin 53%, bis-propargil 4-hidroksibenzaldehida 45%, bis-1,2,3-triazol vanilin 25%, dan bis-1,2,3-triazol 4-hidroksibenzaldehida 20%. Diketahui bahwa senyawa dengan gugus metoksi memiliki nilai persen inhibisi DPPH yang lebih tinggi.

---

Curcumin analogs are a class of chemical compounds structurally characterized by two aromatic rings connected by a carbon bridge, which have good biological activity. On the other hand, triazoles are important heterocyclic compounds in medicinal chemistry that have antibacterial and antioxidant potential. In this study, a variety of aromatic aldehyde compounds were used as precursors in synthesizing curcumin analogues. This curcumin analog compound can be synthesized by reacting various aromatic aldehydes such as vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde with the help of HCl. The curcumin analogs formed can be further modified to form bis-propargyl and bis-1,2,3-triazol. The product formed was purified by column chromatography, identified using TLC and characterized using FTIR, LC-MS, and NMR. The synthesized compound was tested for bioactivity as an antioxidant using the DPPH method. Varying the aldehydes gives different results, which will be affected by the presence or absence of electron-donating groups on the benzene ring. The compound dihydroxy vanillin had a percentage inhibition value of 95%, dihydroxy 4-hydroxybenzaldehyde 95%, bis-propargyl vanillin 53%, bis-propargyl 4-hydroxybenzaldehyde 45%, bis-1,2,3-triazole vanillin 25%, and bis- 1,2,3-triazole 4-hydroxybenzaldehyde 20%. It can be concluded that compounds with methoxy groups have a higher percentage value of DPPH inhibition."

"ABSTRAKSiklovalon merupakan salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Senyawa ini memiliki kestabilan yang lebih baik dari kurkumin. Akan tetapi, aktivitas biologis siklovalon belum cukup optimal sebagai senyawa terapeutik sehingga perlu dilakukan modifikasi. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Substitusi menggunakan basa Mannich diketahui dapat meningkatkan aktivitas biologis dari suatu senyawa. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubstitusi oleh basa Mannich dimetilmorfolin dan uji aktivitas antioksidan dari siklovalon, siklovalon tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin, dan kuersetin menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan melalui 2 tahapan. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mereaksikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Selanjutnya dilakukan penambahan gugus basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan dimetilmorfolin dalam asetonitril dengan metode refluks selama 8 jam. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis juga diidentifikasi menggunakan spektrofotometri FT-IR. Di samping itu, dilakukan pula elusidasi senyawa tahap 2 menggunakan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil identifikasi tersebut, dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa tahap 1 adalah siklovalon dengan nilai rendemen 58,0%, sedangkan senyawa tahap 2 adalah siklovalon yang tersubstitusi basa Mannich dimetilmorfolin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 78,9%. Hasil uji aktivitas antioksidan menunjukkan bahwa senyawa siklovalon memiliki IC50 72 mM, senyawa tahap 2 memiliki IC50 127,4 mM, dan kuersetin memiliki IC50 29,7 mM.

---

ABSTRAKCyclovalone is one of the curcumin analog with antioxidant activity. The compound is more stable than curcumin. However, cyclovalone as a therapeutic compound still showing low activity, therefore structure modification of cyclovalone is needed. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. Mannich base is known of its capability to improve biological activity of a compound. In this study, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases was synthesized and antioxidant activity of cyclovalone, substituted cyclovalone with dimethylmorpholine Mannich bases, and quercetin were evaluated by DPPH assay. Synthesis was carried out by two phases. In the first phase, synthesis cyclovalone was conducted using cylohexanone and vanilin in acidic environment. Next was the addition of Mannich base dimethylmorpholine by reaction of cyclovalone with paraformaldehyde, and dimetylmorpholine in asetonitrile using reflux method for 8 hours. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT-IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H-NMR and 13C-NMR spectrometry were also done for compound phase 2. The results showed that compound phase 1 was cyclovalone with yield of 58,0%, meanwhile compound stage 2 was cyvclovalone substitute by dimethylmorpholine mannich base with yield of 78,9%. The results of antioxidant activity test showed that IC50 of cyclovalone was 72 mM and IC50 of compound phase 2 was 127,4 mM, and IC50 of quercetin was 29,7 mM."

"ABSTRAKSiklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACTCyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M. "

"Kurkumin memiliki berbagai aktivitas farmakologis tetapi belum dapat dijadikan agen terapeutik karena bioavailabilitasnya yang buruk, sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu struktur hasil modifikasi kurkumin adalah molekul setengah kurkumin seperti dehidrozingeron (DHZ) dan analognya yang juga menunjukkan aktivitas antioksidan dan anti-inflamasi. DHZ dan analognya disintesis melalui kondensasi sikloheksanon dan benzaldehid atau turunannya. Dalam rangka mengembangkan molekul setengah kurkumin sebagai senyawa antioksidan dan anti-inflamasi, pada penelitian ini dilakukan reaksi kondensasi antara benzaldehid dan turunannya dengan 3-aminosikloheks-2-en-4-on dalam campuran asam asetat glasial dan asam klorida sampai pH 2. Produk hasil reaksi dimurnikan pencucian dengan etanol, diuji kemurniannya secara kromatografi lapis tipis (KLT) dan pengujian jarak lebur, dan di elusidasi strukturnya FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR, dan HR-MS. Senyawa yang terbentuk dari reaksi ini adalah senyawa N-{2-[kloro(fenil)metil]-3-oksosikloheks-1-en-1-il}asetamida dan analognya (3a-d) yang merupakan produk reaksi satu-pot. Hasil uji aktivitas menunjukkan bahwa senyawa yang terbentuk memiliki aktivitas antiinflamasi yang tinggi tetapi aktivitas antioksidan yang rendah. Semua senyawa produk sintesis memiliki aktivitas antiinflamasi lebih tinggi dibandingkan senyawa standar natrium diklofenak, dan senyawa pembanding kurkumin. Senyawa 3a menunjukkan aktivitas tertinggi dengan IC50 = 0,579 µM.

---

Curcumin has various pharmacological activities but cannot be used as a therapeutic agent because of its poor bioavailability. Some structure modification of curcumin have been done. One of the modified curcumin's structures is a half molecule of curcumin such as dehydrozingerone (DHZ) and its analogs, which also show antioxidant and anti-inflammatory activity. DHZ and its analogs are synthesized by condensation of cyclohexanone and benzaldehyde or their derivatives. In this study, to develop a half molecule of curcumin as an antioxidant and anti-inflammatory compound, the reaction between benzaldehyde and its derivatives with and 3-aminocyclohex-2-en-4-one was done in the mixture of glacial acetic acid and hydrochloric acid pH 2. The reaction’s products were purified by washing with ethanol, and their purity was tested using thin-layer chromatography (TLC) and determination of the melting point. The structures of obtained compounds were elucidated by FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR, dan HR-MS. The compounds formed in this reaction are N-{2-[chloro(phenyl)methyl]-3-oxocyclohex-1-en-1-yl} acetamide and its analog (3a-d)as one-pot reaction products. The activity study results showed that all the compounds exhibited high anti-inflammatory activity but low antioxidant activity. All synthesized products exhibited higher anti-inflammatory activity than diclofenac sodium used as a standard and curcumin used as a comparison compound. Compound 3a showed the highest activity with IC50 = 0.579 µM."

"Kurkumin merupakan senyawa fenolik yang ditemukan pada tanaman kunyit Curcuma longa L dan memiliki aktivitas biologis seperti antiinflamasi dan antioksidan. Namun, kurkumin memiliki tingkat stabilitas dan bioavailabilitas yang rendah, sehingga aktivitas yang dimiliki menjadi tidak efektif dan diperlukan modifikasi struktur. Oleh karena itu, dilakukan sintesis analog kurkumin monokarbonil asimetrik AKMA 2E,6E -2-[ 4-hidroksi-3-metoksifenil metiliden] - 6 - fenilmetiliden ndash; sikloheksan ndash; 1 - on dengan substitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin serta pengujian aktivitas antiinflamasi menggunakan metode inhibisi denaturasi protein dan uji antioksidan DPPH. Sintesis dilakukan melalui dua tahap, yaitu tahap pembuatan senyawa AKMA dengan mekanisme reaksi kondensasi aldol dalam suasana dan dilanjutkan dengan reaksi Mannich untuk menambahkan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin dan larutan formaldehid 37 pada senyawa AKMA dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 10 jam pada suhu 140 C. Kemurnian setiap senyawa diuji dengan metode Kromatogragi lapis tipis dan penetapan jarak lebur. Untuk konfirmasi struktur dilakukan analisis menggunakan spektrofotometri FT-IR, dan elusidasi lebih lanjut pada senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dengan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin memiliki aktivitas antiinflamasi IC50 = 10,67 M dan dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi pada senyawa AKMA IC50 = 56,24 M, namun masih dibawah aktivitas senyawa standard natrium diklofenak IC50 = 1,52 M dan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 8,43 M. Senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin juga memiliki aktivitas antioksidan IC50-antioksidan = 229,62 M, tetapi lebih rendah daripada aktivitas antioksidan yang dimiliki oleh senyawa AKMA IC50 = 144,10 M, senyawa standar kuersetin IC50 = 27,28 M, dan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 26,45 M.

---

Curcumin is a fenolic compound in turmeric Curcuma longa L and has biologic activity such as antiinflamation and antioxidant. But, curcumin has low stability and bioavailability make its less effective and thus, it needs a modification structure. A new synthetic of analog asymmetric monocarbonyl analogs of curcumin AKMA 2E,6E 2 4 hydroxy 3 metoxyphenyl metilidene 6 phenilmetilidene Cyclohexan 1 on was done with substitute Mannich base, 2,6 dimethylmorpholine and the antiinflammation, antioxidant activities of compound was tested by denaturation inhibition and DPPH method.

This synthesis was done in two steps, first was synthesis of asymmetric monocarbonyl analogs of curcumin with aldol reaction in acid catalyst and be continued with Mannich reaction for entering Mannich base 2,6 dimethylmorpholine and formaldhyde 37 solution to AKMA in ethanol with reflux method for 10 hours in 140 C. The purity of each compound was tested with thin layer chromatography and determination of the melting range. For more confirmation structure was done by analizing using FT IR spectrophotometry and elucidation structure for AKMA substituted Mannich base 2,6 dimethylmorpholine using 1H NMR dan 13C NMR spectroscopy.

AKMA substituted Mannich base 2,6 dimethylmorpholine has antiinflamation activity IC50 10.67 M and enhance antiinflammation activy in AKMA compound IC50 56.24 M, but the activity is lower than standard diclofenac sodium IC50 1.52 M and curcumin IC50 8.43 M. AKMA substituted Mannich base 2,6 dimethylmorpholine also has antioxidant activity IC50 229.62 M but lower than AKMA compound IC50 AKMA 144.10 M, standard quercetin IC50 27.28 M and curcumin IC50 26.45 M. "

"Kurkumin merupakan senyawa alami yang ditemukan di dalam rimpang Curcuma longa L. kunyit, yang memiliki berbagai aktivitas farmakologi seperti antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, kurkumin memiliki kekurangan yang membatasi pengembangannya sebagai senyawa obat seperti stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Upaya yang dilakukan untuk mengatasi masalah tersebut adalah dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil asimetris AKMA, dan substitusi basa Mannich dimetilamin pada senyawa AKMA agar aktivitas antiinflamasi dan antioksidan senyawa tersebut meningkat. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama melibatkan reaksi kondensasi aldol, sedangkan tahap kedua melibatkan reaksi Mannich. Pemurnian produk kasar dilakukan dengan kromatografi kolom. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan spektrofotometri FTIR, untuk senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin dilakukan elusidasi lebih lanjut dengan spektrometri 1H-NMR dan13C-NMR. Semua senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 1,929 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 8,426 M dan senyawa uji AKMA IC50 = 56,242 M, serta hampir sama dengan senyawa standar Na-diklofenak IC50 = 1,515 M. Senyawa AKMA memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 144,098 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 219,216 M, tetapi lebih rendah dibandingkan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 26,447 M dan senyawa standar kuersetin IC50 = 27,282 M. Substitusi basa Mannich dimetilamin pada AKMA terbukti dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, tetapi tidak pada aktivitas antioksidan.

---

Curcumin is a natural compound found in the rhizome of Curcuma longa L. turmeric , who has several pharmacology activities such as anti inflammatory and antioxidant. However, curcumin has drawbacks that limit its development as a therapeutic drug such as poor stability and pharmacokinetics profile. Strategies used to resolve that problem is curcumins structure modification into asymmetric monocarbonyl analogs of curcumin AMACs, and AMACs substituted Mannich base of dimethylamine to increase its anti inflammatory and antioxidant activity.

Method of synthesis in two steps. The first step involved aldol condensation reaction, while the second step involved mannich reaction. Purification of crude product was done by column chromatography. The synthesized compounds were characterized by IR spectrophotometry, for AMACs substituted mannich base of dimethylamine was done further elucidation using 1H NMR and 13C NMR. All the synthesized compounds have anti inflammatory and antioxidant activity.

AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 1,929 M has an anti inflammatory activity better than curcumin IC50 8,426 M, AMACs IC50 56,242 M, and comparable to standard diclofenac sodium IC50 1,515 M. AMACs has an antioxidant activity IC50 144,098 M better than AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 219,216 M, but lower than curcumin IC50 26,447 M and standard quercetin IC50 27,282 M. Substitution Mannich base of dimethylamine in AMACs has been shown to enhance anti inflammatory activity, but not on antioxidant activity."