Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Kurkumin sebagai senyawa alami yang memiliki aktivitas biologis yang beragam salah satunya antioksidan dan banyak digunakan sebagai senyawa obat. Akan tetapi, aplikasi kurkumin sebagai senyawa obat belum dapat optimal karena memiliki masalah pada stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Untuk memperbaiki masalah tersebut dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil non-simetri yang bermotif 1,2,3-triazol. Pada penelitiaan ini, senyawa analog kurkumin monokarbonil disintesis dengan beberapa prinsip reaksi seperti propargilasi, kondensasi Claisen- Schmidt, dan sikloadisi azida-alkuna dengan variasi azido aromatik untuk membentuk cincin triazol. Senyawa hasil sintesis akan dimurnikan dengan kromatografi kolom dan diidentifikasi dengan KLT serta dikarakterisasi dengan uji titik leleh, HRMS, FTIR, dan NMR. Hasil sintesis senyawa produk akhir memiliki rendemen berturut-turut untuk senyawa triazol 4-NO2 monokarbonil kurkumin 4- OCH3, triazol 4-Cl monokarbonil kurkumin 4-OCH3, triazol 4-COCH3 monokarbonil kurkumin 4-OCH3 adalah 70%; 83%; 86%, serta uji aktivitas antioksidan seluruh senyawa produk akhir terhadap radikal DPPH berturut-turut menunjukkan nilai inhibisi sebesar 68,17%; 73,35%; 71,94%.

---

Curcumin is a natural compound that has various biological activities, one of which is antioxidant and is widely used as a medicinal compound. However, the application of curcumin as a medicinal compound has not been optimal because it has problems with stability and a poor pharmacokinetic profile. To fix this problem, it can be done by modifying the structure of curcumin into a non-symmetrical monocarbonyl analog curcumin with a 1,2,3-triazole pattern. In this research, a monocarbonyl curcumin analog compound was synthesized using several reaction principles such as propargylation, Claisen-Schmidt condensation, and azide-alkyne cycloaddition with various aromatic azidos to form a triazole ring. The synthesized compound will be purified by column chromatography and identified by TLC. It will also be characterized by melting point, HRMS, FTIR, and NMR tests. The results of the synthesis of the final product compounds showed successive yields for triazole 4-NO2 monocarbonyl curcumin 4-OCH3, triazole 4-Cl monocarbonyl curcumin 4-OCH3, and triazole 4-COCH3 monocarbonyl curcumin 4-OCH3 of 70%, 83%, and 86%, respectively. The antioxidant activity test of all compounds of the final product against DPPH radicals showed inhibition value of 68.17%, 73.35%, 71.94%, respectively."

"Kurkumin merupakan senyawa metabolit sekunder golongan flavonoid yang dapat ditemukan secara alami pada bagian rizoma tanaman kunyit (Curcuma longa). Triazol merupakan senyawa heterosiklik yang mengandung atom nitrogen dan banyak dimanfaatkan dalam senyawa obat. Kedua senyawa tersebut telah menunjukkan aktivitas farmakologis dan biologis yang baik sehingga pada penelitian ini dilakukan sintesis tiga senyawa analog kurkumin monokarbonil yang memiliki cincin heterosiklik triazol menggunakan zingeron, dehidrozingeron, dan dehidrozingeron demetoksi sebagai senyawa prekursor. Senyawa hasil sintesis dimurnikan dengan kromatografi kolom dan telah dibuktikan pembentukannya melalui identifikasi kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis berhasil dikonfirmasi menggunakan karakterisasi FTIR, NMR, dan LC-MS. Hasil sintesis senyawa produk akhir triazol zingeron menghasilkan rendemen sebesar 92%, senyawa triazol dehidrozingeron menghasilkan rendemen sebesar 85%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi menghasilkan rendemen sebesar 98%. Aktivitas penangkapan radikal bebas senyawa hasil sintesis ditinjau menggunakan metode DPPH. Diperoleh nilai persen inhibisi radikal senyawa triazol zingeron sebesar 24,97%, senyawa triazol dehidrozingeron sebesar 32,04%, dan senyawa triazol dehidrozingeron demetoksi sebesar 23,67%.

---

Curcumin is a secondary metabolite compound of the flavonoid class which can be found naturally in the rhizome of turmeric plant (Curcuma longa). Triazoles are heterocyclic compounds containing three nitrogen atoms and has been widely used in medicinal drugs. Both compounds have shown decent pharmacological and biological activity. Thus, during this part of my B.Sc. project, three monocarbonyl curcumin analogs bearing triazole heterocycles have been designed and synthesized from three different precursors: zingerone, dehydrozingerone, and dehydrozingerone demethoxy. The synthesized compounds were purified by silica-gel column chromatography and proven by identification with thin layer chromatography. The structure of the synthesized compounds was confirmed by FTIR, NMR, and LC-MS characterization. The yield of obtained products were 92%, 85%, and 98% for triazole zingerone, triazole dehydrozingerone, and dehydrozignerone demethoxy, respectively. Free radical scavenging activity of the resulting compounds was evaluated using DPPH assay. The radical inhibition percentage value of triazole zingerone was obtained by 24.97%, triazole dehydrozingerone was 32.04%, and triazole dehydrozingerone demethoxy obtained 23.67%."

"Kurkumin merupakan senyawa bahan alam yang memiliki berbagai aktivitas biologisseperti antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi aplikasi klinis kurkumin masih belumoptimal karena profil farmakokinetiknya yang buruk seperti bioavaibilitas yang rendah,metabolisme yang cepat, dan buruknya stabilitas kimia (Rajasekaran, 2011). Olehkarena itu, untuk meningkatkan aktivitas farmakologi kurkumin, maka perlu dilakukanmodifikasi struktur kimia kurkumin. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi strukturkurkumin menjadi beberapa senyawa analog kurkumin monokarbonil asimetrik(AKMA) (5a-f) dan AKMA yang tersubstitusi basa Mannich morfolin (7a-f) yangdiharapkan mampu meningkatkan aktivitas antiinflamasi dan antioksidan. Sintesisdilakukan dalam 3 tahap. Tahap pertama dan kedua dilakukan dengan melibatkan reaksikondensasi Claisen-Schmidt, sedangkan tahap ketiga dengan reaksi Mannich.Kemurnian setiap senyawa hasil sintesis tahap 2 dan 3 diuji menggunakan KromatografiLapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur setiap senyawa hasil sintesis tahap 2 dan3 dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13CNMR,dan HR-MS. Setiap senyawa hasil sintesis ini terbukti memiliki aktivitasantiinflamasi dan antioksidan, namun dengan aktivitas yang masih di bawah standarddan senyawa pembanding. Senyawa 7c (IC50=25,26 μM) dan 7d (IC50=26,27 μM)terbukti memiliki aktivitas yang hampir sama dengan standard Na-diklofenak(IC50=20,35 μM) dan senyawa pembanding siklovalon (IC50= 22,38 μM). Selain itu,senyawa 5d (IC50= 68,91 μM) terbukti memiliki aktivitas antioksidan yang hampir samadengan siklovalon (IC50= 72,04 μM). Substitusi basa Mannich morfolin pada senyawaAKMA terbukti dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, akan tetapi dapatmenurunkan aktivitas antioksidan

---

Curcumin is a natural active product that has various pharmacological activities such asanti-inflammatory and antioxidant. However, the clinical application of curcumin is stillnot optimal because of the poor pharmacokinetic profiles such as low bioavailability,rapid metabolism, and poor chemical stability (Rajasekaran, 2011). Therefore, toincrease the curcumin pharmacological activity, it is necessary to modify the chemicalstructure of curcumin. In this study, structure modification of cyclovalone intoasymmetric monocarbonyl analogs of curcumin (AMACs) (5a-f) and asymmetricmonocarbonyl analogs of curcumin substituted Mannich base of morpholine (7a-f) areexpected to enhance its anti-inflammatory and antioxidant activity. Synthesis wasconducted in 3 stages. The first and second stages were done by the Claisen-Schmidtcondensation reaction to obtain compound 5a-f, while the third stage was by theMannich reaction to obtain compound 7a-f. The purity of the synthesized compoundswere tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range.The synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.All the synthesized compounds showed lower activity than symmetrical MAC,cyclovalone. Compound 7c and 7d exhibited a potent anti‐inflammatory activity(IC50=25,26 μM and 26,27 μM, respectively), which almost comparable to cyclovalone(IC50=22,38 μM) and the standard diclofenac sodium (IC50=20,35 μM). All thesynthesized compounds showed lower antioxidant activity than the symmetrical MAC,cyclovalone and quercetin. However, compound 5d showed antioxidant activity, whichis comparable to cyclovalone (IC50=72,04μM). The substitution of morpholine Mannichbase in AMACs has been shown to enhance anti-inflammatory activity, but maydecrease antioxidant activity."

"Senyawa basa Schiff memiliki aktivitas biologis seperti antioksidan, antibakteri, antikanker, dan antitumor. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa basa Schiff turunan asam lemak yang mengandung gugus aromatik melalui tiga tahapan reaksi. Prekursor awal yang digunakan untuk mensintesis senyawa basa Schiff ini adalah asam lemak yang terkandung dalam palm fatty acid distillate (PFAD) menghasilkan senyawa intermediet ester. Senyawa basa Schiff disintesis dengan mereaksikan intermediet hidrazida dengan tiga aldehida aromatik yang berbeda, yaitu benzaldehida, 2- hidroksibenzaldehida, dan sinamaldehida. Senyawa basa Schiff yang terbentuk diidentifikasi menggunakan KLT dan titik leleh serta dikarakterisasi menggunakan FTIR, Spektrofotometer UV-Vis, dan LC-MS. Kemudian produk akhir senyawa basa Schiff turunan asam lemak berbasis aldehida aromatik yang terbentuk diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPPH. Hasil penelitian ini diperoleh senyawa basa Schiff turunan asam lemak berbasis benzaldehida dengan persen rendemen sebesar 76,65%, senyawa basa Schiff turunan asam lemak berbasis 2- hidroksibenzaldehida dengan persen rendemen sebesar 49,51%, dan senyawa basa Schiff turunan asam lemak berbasis sinamaldehida dengan persen rendemen sebesar 59,17%. Kemampuan antioksidan tertinggi diperoleh oleh senyawa basa Schiff turunan asam lemak berbasis 2-hidroksibenzaldehida dengan nilai IC50 sebesar 108,59 ppm dan kemampuan antioksidan terendah diperoleh oleh senyawa basa Schiff turunan asam lemak berbasis benzaldehida dengan nilai IC50 sebesar 345,27 ppm.

---

Schiff base compounds have a biological activity, such as antioxidant, antibacterial, anticancer, and antitumor. In this study, synthesized of Schiff base compounds derived from fatty acid via three steps reaction. The initial precursor used to synthesize Schiff base compounds was the fatty acid from palm fatty acid distillate (PFAD) to formed intermediate ester compound. Schiff base compounds were synthesized by reacting the intermediate hydrazide with three different aromatic aldehydes: benzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, and cinnamaldehyde. The product formed Schiff base compounds will be identified using TLC, melting point, and characterized using instrument FTIR, UV-Vis Spectrophotometry, and LC-MS. Then, the final product Schiff base compounds based on aromatic aldehydes were tested for antioxidant activity using DPPH method. The fatty acid – Schiff base derived from benzaldehyde compound gave a yield percentage of 76.65%, the fatty acid-Schiff base derived from 2-hydroxybenzaldehyde compound gave a yield percentage of 49.51%, and the fatty acid-Schiff base derived from cinnamaldehyde compound gave a yield percentage of 59,.7%. The highest antioxidant activity was obtained by fatty acid-Schiff base derived from 2-hydroxybenzaldehyda with an IC50 value of 108.59 ppm and the lowest antioxidant activity was obtained by fatty acid-Schiff base derived from benzaldehyde with an IC50 value of 345.37 ppm."

"Senyawa analog kurkumin merupakan kelas senyawa alami yang secara struktur ditandai dengan dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh jembatan karbon, yang memiliki aktivitas biologis yang baik. Disisi lain, triazol merupakan senyawa heterosiklik  penting dalam kimia obat yang memiliki potensi terhadap anti bakteri dan antioksidan.Pada penelitian ini menggunakan berbagai variasi senyawa aldehida aromatik sebagai prekursor dalam mensintesis senyawa analog kurkumin. Senyawa analog kurkumin ini dapat disintesis dengan cara mereaksikan variasi aldehida aromatik seperti 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanilin) dan 4-hidroksibenzaldehida dengan bantuan HCl.  Analog kurkumin yang terbentuk dapat dimodifikasi lebih lanjut membentuk bis-propargil dan bis-1,2,3-triazol. Produk yang terbentuk dimurnikan dengan kromatografi kolom, diindentifikasi menggunakan KLT dan dikarakterisasi menggunakan FTIR, LC-MS, dan NMR. Senyawa hasil sintesis dilakukan uji bioaktivitas sebagai antioksidan dengan menggunakan metode DPPH. Dengan memvariasikan aldehida memberikan hasil yang berbeda, yang akan dipengaruhi oleh ada atau tidak gugus pendorong elektron pada cincin benzena. Senyawa dihidroksi vanilin memiliki nilai persen inhibisi sebesar 95%, dihidroksi 4-hidroksibenzaldehida  95%, bis-propargil vanilin 53%, bis-propargil 4-hidroksibenzaldehida 45%, bis-1,2,3-triazol vanilin 25%, dan bis-1,2,3-triazol 4-hidroksibenzaldehida 20%. Diketahui bahwa senyawa dengan gugus metoksi memiliki nilai persen inhibisi DPPH yang lebih tinggi.

---

Curcumin analogs are a class of chemical compounds structurally characterized by two aromatic rings connected by a carbon bridge, which have good biological activity. On the other hand, triazoles are important heterocyclic compounds in medicinal chemistry that have antibacterial and antioxidant potential. In this study, a variety of aromatic aldehyde compounds were used as precursors in synthesizing curcumin analogues. This curcumin analog compound can be synthesized by reacting various aromatic aldehydes such as vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde with the help of HCl. The curcumin analogs formed can be further modified to form bis-propargyl and bis-1,2,3-triazol. The product formed was purified by column chromatography, identified using TLC and characterized using FTIR, LC-MS, and NMR. The synthesized compound was tested for bioactivity as an antioxidant using the DPPH method. Varying the aldehydes gives different results, which will be affected by the presence or absence of electron-donating groups on the benzene ring. The compound dihydroxy vanillin had a percentage inhibition value of 95%, dihydroxy 4-hydroxybenzaldehyde 95%, bis-propargyl vanillin 53%, bis-propargyl 4-hydroxybenzaldehyde 45%, bis-1,2,3-triazole vanillin 25%, and bis- 1,2,3-triazole 4-hydroxybenzaldehyde 20%. It can be concluded that compounds with methoxy groups have a higher percentage value of DPPH inhibition."

"[ABSTRAKKurkumin merupakan senyawa yang dikenal memiliki aktivitas farmakologis luas dan relatif aman Tetapi kurkumin memiliki bioavailibilitas rendah yang disebabkan karena rendahnya kelarutan kurkumin dalam cairan biologis tubuh Dalam penelitian ini dilakukan modifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol di Mannich dimetilmorfolin KPMDMM dengan penambahan 2 gugus basa Mannich dimetilmorfolin dan siklisasi diketon menjadi cincin pirazol Hasil sintesis kemudian diuji solubilitas dan koefisien partisinya Hasil sintesis mendapatkan yield sebesar 72 50 yang dikonfirmasi oleh spektra IR dan NMR Dari hasil uji solubilitas dan koefisien partisi KPMDMM memiliki nilai kelarutan 1 61 ppm dan logP 1 71 dalam air dan 9 16 ppm dan logP 1 94 larutan dapar fosfat pH 7 4

---

ABSTRACT

Curcumin is a compound that has a broad pharmacological activity and relatively safe But curcumin shows a poor bioavailability caused by poor solubility in biological fluid In this study I have carried out a modification of curcumin structure into curcumin pyrazole di Mannich dimethylmorpholine KPMDMM by added 2 base Mannich dimethylmorpholine groups and cyclization of di ketone into pyrazole ring The product is then performed solubility test and it rsquo s partition coefficient The yield of product is 72 50 confirmed by IR and NMR spectra Based on solubility test and partition coefficient KPMDMM showed solubility value 1 61 ppm and logP 1 71 in water and 9 16 ppm and logP 1 94 buffer phosphate solution pH 7 4 , Curcumin is a compound that has a broad pharmacological activity and relatively safe But curcumin shows a poor bioavailability caused by poor solubility in biological fluid In this study I have carried out a modification of curcumin structure into curcumin pyrazole di Mannich dimethylmorpholine KPMDMM by added 2 base Mannich dimethylmorpholine groups and cyclization of di ketone into pyrazole ring The product is then performed solubility test and it rsquo s partition coefficient The yield of product is 72 50 confirmed by IR and NMR spectra Based on solubility test and partition coefficient KPMDMM showed solubility value 1 61 ppm and logP 1 71 in water and 9 16 ppm and logP 1 94 buffer phosphate solution pH 7 4 ]"