Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Eugenol umum digunakan dalam pengembangan obat baru karena memiliki aktivitas farmakologis yang beragam dan bermanfaat seperti antibakteri, antivirus, antijamur, antikanker, antiinflamasi dan antioksidan. Modifikasi struktur menjadi turunan beta amino alkohol memiliki manfaat yang berpotensial dalam pengembangan obat khususnya antikanker dengan meningkatkan sitotoksitas dan selektivitas obat. Substitusi basa Mannich juga terbukti dapat memperbaiki aktivitas dan bioavailabilitas obat. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis dan karakterisasi turunan beta 1-metilpiperazino alkohol dari eugenol tersubstitusi basa Mannich dibutilamin untuk meningkatkan aktivitas obat. Sintesis tahap 1 dilakukan reaksi aminolisis epoksida dari eugenol sehingga mendapatkan turunan b-amino alkohol menggunakan senyawa amina 1-metilpiperazin dengan reaksi direfluks pada 50oC selama 5 jam. Monitor reaksi tahap 1 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (6:1) dan fase diam silika gel. Sintesis tahap 2 dilakukan reaksi Mannich dengan refluks 78oC selama 90 menit untuk substitusi dibutilamin pada senyawa tahap 1. Monitor reaksi tahap 2 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (2:3) dan fase diam silika gel 60 F254. Kedua senyawa hasil sintesis dilakukan elusidasi struktur dengan spektrofotometer FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 61,16% dan senyawa tahap 2 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 54,56%.

---

Eugenol is often utilized in the development of new drugs because it has diverse and beneficial pharmacological activities such as antibacterial, antiviral, antifungal, anticancer, anti-inflammatory and antioxidant. Structure modification into beta amino alcohol derivatives has potential benefits in drug development, especially anticancer by increasing cytotoxicity and drug selectivity. Mannich base substitution has also proven to improve drug activity and bioavailability. This research aims to synthesize and characterize beta 1-methylpiperazino alcohol derivatives of eugenol substituted with dibutylamine Mannich base to improve drug activity. Phase 1 synthesis was done by aminolysis reaction of epoxide from eugenol to obtain b-amino alcohol derivatives using amine compound 1-methylpiperazine with reaction refluxed at 50oC for 5 hours. The phase 1 reaction was monitored by TLC with the mobile phase of a mixture of methanol and ethyl acetate (6:1) and stationary phase of silica gel. Phase 2 synthesis was done through Mannich reaction with reflux at 78oC for 90 minutes to substitute dibutylamine into the phase 1 compound. The phase 2 reaction was monitored by TLC with mobile phase of methanol and ethyl acetate mixture (2:3) and stationary phase of silica gel. The two compounds from the synthesis were analyzed by FT-IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectrophotometer. The results of structure elucidation showed that phase 1 compound was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 61.16% and the compound of phase 2 was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 54.56%."

"Kurkumin merupakan senyawa bahan alam berwarna jingga kekuningan salah satu kandungan utama dari tanaman kunyit (Curcuma longa). Kurkumin memiliki beragam aktivitas farmakologi seperti antiinflamasi, antioksidan, dan antikanker. Namun, aplikasi klinisnya masih terbatas karena stabilitas dan bioavailabilitasnya yang rendah. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa modifikasi struktur kurkumin menjadi suatu senyawa analog kurkumin menghasilkan efek farmakologi yang lebih baik, salah satunya adalah AKMA (Analog Kurkumin Monokarbonil Asimetrik). Tujuan peneltian ini adalah melakukan sintesis senyawa 2E,6E)-2-[(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden]-6-[(4-metoksifenil)metiliden]sikloheksan-1-on tersubstitusi basa Mannich dibutilamin dan melakukan uji aktivitas antiinflamasi terhadapnya. Sintesis dilakukan dalam 3 tahap. Pertama, sintesis senyawa 2-(4-metoksifenilmetiliden)sikloheksan-1-on dengan mereaksikan 4-metoksibenzaldehida dan sikloheksanon. Kedua, sintesis senyawa AKMA dengan mereaksikan 2-(4-metoksifenilmetiliden)sikloheksan-1-on dan vanilin. Ketiga, sintesis senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannuch dibutilamin dengan mereaksikan senyawa AKMA, dibutilamin, dan formaldehid 37%. Kemurnian setiap senyawa diuji dengan metode Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa tersebut diidentifikasi menggunakan Spektrofotometri FTIR, dan dielusidasi lebih lanjut menggunakan Spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Uji aktivitas antiinflamasi in vitro menggunakan metode inhibisi denaturasi protein dengan Bovine Serum Albumin (BSA). Senyawa AKMA tersubtitusi basa Mannich dibutilamin (IC50=12,659 uM) memiliki aktivitas antiinflamasi lebih baik dibandingkan dengan senyawa AKMA (IC50=30,374 uM), namun masih lebih rendah dibandingkan natrium diklofenak (IC50=1,464 uM) dan kurkumin (IC50=8,913 uM).

---

Curcumin is one of the bioactive natural compounds of turmeric (Curcuma longa). Curcumin has been reported to have anti-inflammation, antioxidant, and anticancer activity. However, its clinical application is still limited due to its low stability and bioavailability. Modification of curcumins structure into a curcumin analogue compound such as AMAC (asymmetrical mono-carbonyl analogs of curcumin) shows improving pharmacological activities. The purpose of this research is to synthesize the compounds 2E,6E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyliden]-6-[(4-methoxyphenyl)methyliden]cyclohexan-1-on substituted by Mannich base dibutylamine and study its anti-inflammatory activity. The synthesis process is done in 3 stages. First, synthesis of 2- (4-methoxyphenylmethylen)cyclohexan-1-on compounds by reacting 4-methoxybenzaldehyde and cyclohexanone. Second, the synthesis of AKMA compound by reacting 2-(4-methoxyphenylmethylen)cyclohexan-1-on and vanillin. Third, synthesis of AKMA compound substituted by Mannich base dibutylamine by reacting AKMA compound, dibutylamine and formaldehyde 37%. The purity of each compound was tested by Thin Layer Chromatography (TLC) and melting range determination. The structure of the synthesized compound was identified using FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR. Protein denaturation inhibition method is used to study its anti-inflammatory activity. AKMA compound substituted by dibutylamine (IC50=12,659 uM) has better anti-inflammatory activity than AKMA compound (IC50=30,374 uM) but is still lower than diclofenac (IC50=1,464 uM) and curcumin (IC50=8,913 uM)."

"Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity.

Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value."

"Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities.

The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol.

The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953."

"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.

The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"Dehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antiinflamasi yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan percobaan sintesis dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin dan dievaluasi aktivitas antiinflamasinya. Sintesis dilakukan melalui dua jalur. Pertama, sintesis dehidrozingeron dengan metode pengadukan vanilin dan aseton selama 24 jam pada temperatur kamar, dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam. Kedua, penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada vanilin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam, dilanjutkan kondensasi dengan aseton melalui metode pengadukan selama 18 jam pada temperatur kamar. Senyawa produk tahap 1 dan 2 jalur A diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri FT-IR, dan spektrometri 1H-NMR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi lebih lanjut menggunakan spektrometri 13C-NMR dan MS. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah dehidrozingeron dengan nilai rendemen sebesar 32,49. Senyawa tahap 2 adalah derivat Mannich dehidrozingeron dengan substitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada salah satu cincin benzen dengan nilai rendemen sebesar 27,05. Kedua senyawa diuji aktivitas antiinflamasi in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antiinflamasi senyawa 2 sebesar 61,48 dari senyawa natrium diklofenak. Sedangkan, senyawa 1 tidak dapat ditentukan nilai IC50-nya.

---

Dehydrozingerone is curcumin analog which has good antiinflammatory activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds. Therefore, substituted dehydrozingerone with 2,6 dimethylmorpholine Mannich base was synthesized and its antiinflammatory activity was evaluated.

The synthesis was done through two routes. First, synthesis of dehydrozingerone by reacting vanillin and acetone by stirring for 24 hours at room temperature, continued with an addition of the 2,6 dimethylmorpholine Mannich base using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours. Second, an addition of 2,6 dimethylmorpholine Mannich base to vanillin using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours, and was continued by condensation with acetone by stirring at room temperature for 18 hours.

The compound of stage 1 and 2 of the route A was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, FT IR spectrophotometry, and 1H NMR spectrometry. Further, a compound of stage 2 was elucidated using 13C NMR spectrometry and MS. Based on the elucidation results, it was concluded that compound of stage 1 is dehydrozingerone has 32,49 yield value.

The compound of stage 2 is derivate Mannich of dehydrozingerone with substituted 2,6 dimethylmorpholine Mannich base on one of the benzene ring has 27,05 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antiinflammatory assay and antiinflammatory activity of compound stage 2 is 61,48 of diclofenac sodium. Meanwhile, IC50 of compound stage 1 could not be determined."

"Asam vanilat merupakan turunan vanilin yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Substitusi basa Mannich, salah satunya adalah dimetilamin, dapat meningkatkan aktivitas antioksidan suatu senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis metoksi fenol dengan dimetilamin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama, sintesis asam vanilat dari vanilin dengan metode fusi kaustik. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT dan identifikasi jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Tahap kedua, asam vanilat direaksikan dengan dimetilamin dan formaldehid, direfluks selama 30 menit dan pengadukan 24 jam. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, senyawa tahap pertama adalah asam vanilat. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 91,41. Senyawa tahap kedua adalah metoksi fenol tersubstitusi dimetilamin pada posisi orto dan para fenol. Gugus karboksilat pada asam vanilat telah mengalami dekarboksilasi. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 18,23. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPHH. Ativitas antioksidan metoksi fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin 2,7 kali lebih kuat dibandingkan standar kuersetin. Sedangkan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan yang paling lemah.

---

Vanilic acid is vanillin derivate which has good antioxidant activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Substitution of Mannich base, one of them is dimethylamine, can improve antioxidant activity of compounds. Therefore, substituted methoxyphenol with dimethylamine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. The synthesis was done through two steps. Step one, synthesis of vanillic acid from vanillin with caustic method.

The compound was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Phase two, vanillic acid was reacted with dimethylamine and formaldehyde, refluxed for 30 minutes and stirred for 24 hours. The compound was evaluated for purity by TLC, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, compound of step one is vanillic acid and has 91,41 yield value. The compound of step two is substituted methoxyphenol with dimethylamine on ortho and para position of the phenol. Carboxylic group of vanillic acid undergo decarboxilation. The compound has 18,23 yield value. Both compounds were evaluated for antioxidant assay with DPPH metode. Antioxidant activity of substituted methoxyphenol with dimethylamine is 2,7 times stronger than quercetin standard. While compound vanillic acid has the lowest antioxidant activity."

"Asam vanilat atau asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat merupakan derivat senyawa fenolat terhidroksilasi yang merupakan bentuk teroksidasi dari vanilin. Senyawa asam vanilat biasa digunakan sebagai agen penyedap rasa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antioksidan. Namun aktivitas antioksidan tersebut masih kurang kuat apabila dibandingkan dengan senyawa antioksidan standar, sehingga diperlukan modifikasi struktur. Sehingga pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich atau aminoalkilasi dengan menggunakan senyawa amin N-metilpiperazin. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk memperoleh senyawa baru sebagai alternatif antioksidan. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap, yaitu pembuatan asam vanilat dari vanilin, dan kemudian asam vanilat yang diperoleh disubstitusi dengan basa Mannich N-metilpiperazin.Senyawa asam vanilat yang dihasilkan merupakan serbuk putih kecoklatan dengan rendemen 91,41. Sedangkan hasil akhir reaksi tahap 2 merupakan kristal putih kecoklatan berbentuk jarum dengan rendemen sebesar 36,58. Kemurnian dari senyawa ini diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dan titik lebur. Kemudian elusidasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH memberikan hasil IC50 asam vanilat 191,954 M, IC50 AV-MP 14,806 M., dan senyawa standar kuersetin 11,950 M.

---

Vanillic acid or 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a derivatives of hydroxylated phenolic compunds which is an oxidized form of vanilllin. Vanillic acid compounds commonly used as flavoring agent which is also reported to also act as an antioxidant. However, that antioxidant activity is still less than optimal when compared to standard antioxidant compounds. Therefore structural modification of vanilic acid is required. Structural modification which can be done through Mannich reaction or alminoalkylation using amin N metilpiperazin. An object of this synthesis research was to obtain new discovered compound as alternative antioxidant.

The researched method was divided by 2 phase. The first phase was to manufacture vanilat acid from vanillin, and then vanillic acid obtained was substituted with 1 methyl piperazine compound. Vanillic acid compound produced with this method is a brownish white powder with rendement of 91,41. And the final result of phase 2 reaction is a needle shaped brownish white crystalline with rendement of 36,58.

The purity of this compound tested by using thin layer chromatography and melting point. Then elucidation of the compound performed with FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. Antioxidant activity result by DPPH method is IC50 vanilic acid 191,954 M , IC50 AV MP 14,806 M., and standard compound quersetin 11,950 M."