Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Zingeron atau senyawa 4-(4‐Hidroksi-3-metoksifenil)-2-butanon merupakan konstituen aktif yang ada dalam tanaman rimpang jahe (Zingiber officinale Roscoe). Zingeron memiliki beragam aktivitas farmakologis salah satunya adalah antikanker. Zingeron terbukti memiliki efek antikanker pada kanker kolon baik secara in vitro maupun in vivo. Basa Mannich berperan sebagai farmakofor penting dan terbukti dapat meningkatkan sifat antikanker dibandingkan senyawa induk. Maka dari itu, dilakukan pengembangan senyawa obat baru dengan memodifikasi senyawa zingeron dengan basa Mannich untuk memperoleh sifat antikanker yang lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh dua senyawa hasil sintesis yaitu zingeron tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin posisi orto fenolik (senyawa 1) dan zingeron tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin posisi atom karbon alfa tak tersubstitusi (senyawa 2). Sintesis senyawa 1 dilakukan dengan mereaksikan zingeron, formaldehid 37%, dan 1-metilpiperazin dalam pelarut etanol dengan metode refluks suhu 79 °C selama 30 menit dan pengadukan suhu ruangan selama 23 jam. Sintesis senyawa 2 dilakukan dengan mereaksikan terlebih dahulu 1-metilpiperazin dan HCl 37% untuk membentuk 1-metilpiperazin dihidroklorida. Kemudian reaksi dilanjutkan dengan penambahan zingeron dan paraformaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks suhu 73 °C sampai paraformaldehid habis. Senyawa 1 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan titik lebur. Senyawa 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT. Kedua senyawa dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektroskopi 1H-NMR, dan spektroskopi 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan senyawa 1 adalah 4‐{4‐Hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(4‐metilpiperazin‐1‐il)metil]fenil}butan‐2‐on dengan rendemen sebesar 86,22% dan berbentuk berupa padatan berwarna putih pucat. Senyawa 2 adalah 1‐(4‐Hidroksi‐3‐metoksifenil)‐5‐(4‐metilpiperazin‐1‐il)pentan‐3‐on dengan rendemen sebesar 45,93% dan berbentuk berupa cairan kental berwarna hijau kehitaman.

---

Zingerone or compound 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone is an active constituent in the ginger rhizome (Zingiber officinale Roscoe). Zingerone has various pharmacological activities, one of which is anticancer. Zingerone has been shown to have anticancer effects on colon cancer both in vitro and in vivo. Mannich bases serve as important pharmacophores and have been shown to increase anticancer properties compared to parent compounds. Therefore, the development of new drug compounds was carried out by modifying the zingerone compound with Mannich bases to obtain better anticancer properties. This study aims to synthesize two compounds: zingerone substituted with a Mannich base 1-methylpiperazine at the ortho phenolic position (compound 1) and zingerone substituted with a Mannich base 1-methylpiperazine at the unsubtitued alpha carbon position (compound 2). The synthesis of compound 1 was carried out by reacting zingerone, 37% formaldehyde, and 1-methylpiperazine in ethanol solvent with a reflux method at 79 °C for 30 minutes and stirring at room temperature for 23 hours. The synthesis of compound 2 was carried out by first reacting 1-methylpiperazine and 37% HCl to form 1-methylpiperazine dihydrochloride. Then the reaction was continued by adding zingerone and paraformaldehyde to the ethanol solvent with a reflux method at 73 °C until the paraformaldehyde was used. Compound 1 was tested for purity using TLC and melting point determination. Compound 2 was tested for purity using TLC. The structures of both compounds were elucidated using FT-IR spectroscopy, 1H-NMR spectroscopy, and 13C-NMR spectroscopy. Based on the elucidation results, the conclusion of compound 1 is 4-{4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenyl}butan-2-one with a yield of 86.22% in the form of a pale white solid. Compound 2 is 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(4-methylpiperazine-1-yl)pentan-3-one with a yield of 45.93% in the form of a thick blackish green liquid.

"

"ABSTRAKSiklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACTCyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M. "

"Eugenol umum digunakan dalam pengembangan obat baru karena memiliki aktivitas farmakologis yang beragam dan bermanfaat seperti antibakteri, antivirus, antijamur, antikanker, antiinflamasi dan antioksidan. Modifikasi struktur menjadi turunan beta amino alkohol memiliki manfaat yang berpotensial dalam pengembangan obat khususnya antikanker dengan meningkatkan sitotoksitas dan selektivitas obat. Substitusi basa Mannich juga terbukti dapat memperbaiki aktivitas dan bioavailabilitas obat. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis dan karakterisasi turunan beta 1-metilpiperazino alkohol dari eugenol tersubstitusi basa Mannich dibutilamin untuk meningkatkan aktivitas obat. Sintesis tahap 1 dilakukan reaksi aminolisis epoksida dari eugenol sehingga mendapatkan turunan b-amino alkohol menggunakan senyawa amina 1-metilpiperazin dengan reaksi direfluks pada 50oC selama 5 jam. Monitor reaksi tahap 1 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (6:1) dan fase diam silika gel. Sintesis tahap 2 dilakukan reaksi Mannich dengan refluks 78oC selama 90 menit untuk substitusi dibutilamin pada senyawa tahap 1. Monitor reaksi tahap 2 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (2:3) dan fase diam silika gel 60 F254. Kedua senyawa hasil sintesis dilakukan elusidasi struktur dengan spektrofotometer FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 61,16% dan senyawa tahap 2 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 54,56%.

---

Eugenol is often utilized in the development of new drugs because it has diverse and beneficial pharmacological activities such as antibacterial, antiviral, antifungal, anticancer, anti-inflammatory and antioxidant. Structure modification into beta amino alcohol derivatives has potential benefits in drug development, especially anticancer by increasing cytotoxicity and drug selectivity. Mannich base substitution has also proven to improve drug activity and bioavailability. This research aims to synthesize and characterize beta 1-methylpiperazino alcohol derivatives of eugenol substituted with dibutylamine Mannich base to improve drug activity. Phase 1 synthesis was done by aminolysis reaction of epoxide from eugenol to obtain b-amino alcohol derivatives using amine compound 1-methylpiperazine with reaction refluxed at 50oC for 5 hours. The phase 1 reaction was monitored by TLC with the mobile phase of a mixture of methanol and ethyl acetate (6:1) and stationary phase of silica gel. Phase 2 synthesis was done through Mannich reaction with reflux at 78oC for 90 minutes to substitute dibutylamine into the phase 1 compound. The phase 2 reaction was monitored by TLC with mobile phase of methanol and ethyl acetate mixture (2:3) and stationary phase of silica gel. The two compounds from the synthesis were analyzed by FT-IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectrophotometer. The results of structure elucidation showed that phase 1 compound was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 61.16% and the compound of phase 2 was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 54.56%."

"Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity.

Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value."

"Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities.

The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol.

The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953."

"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.

The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"Dehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antiinflamasi yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan percobaan sintesis dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin dan dievaluasi aktivitas antiinflamasinya. Sintesis dilakukan melalui dua jalur. Pertama, sintesis dehidrozingeron dengan metode pengadukan vanilin dan aseton selama 24 jam pada temperatur kamar, dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam. Kedua, penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada vanilin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam, dilanjutkan kondensasi dengan aseton melalui metode pengadukan selama 18 jam pada temperatur kamar. Senyawa produk tahap 1 dan 2 jalur A diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri FT-IR, dan spektrometri 1H-NMR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi lebih lanjut menggunakan spektrometri 13C-NMR dan MS. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah dehidrozingeron dengan nilai rendemen sebesar 32,49. Senyawa tahap 2 adalah derivat Mannich dehidrozingeron dengan substitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada salah satu cincin benzen dengan nilai rendemen sebesar 27,05. Kedua senyawa diuji aktivitas antiinflamasi in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antiinflamasi senyawa 2 sebesar 61,48 dari senyawa natrium diklofenak. Sedangkan, senyawa 1 tidak dapat ditentukan nilai IC50-nya.

---

Dehydrozingerone is curcumin analog which has good antiinflammatory activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds. Therefore, substituted dehydrozingerone with 2,6 dimethylmorpholine Mannich base was synthesized and its antiinflammatory activity was evaluated.

The synthesis was done through two routes. First, synthesis of dehydrozingerone by reacting vanillin and acetone by stirring for 24 hours at room temperature, continued with an addition of the 2,6 dimethylmorpholine Mannich base using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours. Second, an addition of 2,6 dimethylmorpholine Mannich base to vanillin using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours, and was continued by condensation with acetone by stirring at room temperature for 18 hours.

The compound of stage 1 and 2 of the route A was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, FT IR spectrophotometry, and 1H NMR spectrometry. Further, a compound of stage 2 was elucidated using 13C NMR spectrometry and MS. Based on the elucidation results, it was concluded that compound of stage 1 is dehydrozingerone has 32,49 yield value.

The compound of stage 2 is derivate Mannich of dehydrozingerone with substituted 2,6 dimethylmorpholine Mannich base on one of the benzene ring has 27,05 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antiinflammatory assay and antiinflammatory activity of compound stage 2 is 61,48 of diclofenac sodium. Meanwhile, IC50 of compound stage 1 could not be determined."

"Asam vanilat merupakan turunan vanilin yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Substitusi basa Mannich, salah satunya adalah dimetilamin, dapat meningkatkan aktivitas antioksidan suatu senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis metoksi fenol dengan dimetilamin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama, sintesis asam vanilat dari vanilin dengan metode fusi kaustik. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT dan identifikasi jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Tahap kedua, asam vanilat direaksikan dengan dimetilamin dan formaldehid, direfluks selama 30 menit dan pengadukan 24 jam. Produk diuji kemurniannya menggunakan KLT serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, senyawa tahap pertama adalah asam vanilat. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 91,41. Senyawa tahap kedua adalah metoksi fenol tersubstitusi dimetilamin pada posisi orto dan para fenol. Gugus karboksilat pada asam vanilat telah mengalami dekarboksilasi. Nilai rendemen yang didapatkan adalah 18,23. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidannya dengan menggunakan metode DPHH. Ativitas antioksidan metoksi fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin 2,7 kali lebih kuat dibandingkan standar kuersetin. Sedangkan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan yang paling lemah.

---

Vanilic acid is vanillin derivate which has good antioxidant activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Substitution of Mannich base, one of them is dimethylamine, can improve antioxidant activity of compounds. Therefore, substituted methoxyphenol with dimethylamine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. The synthesis was done through two steps. Step one, synthesis of vanillic acid from vanillin with caustic method.

The compound was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Phase two, vanillic acid was reacted with dimethylamine and formaldehyde, refluxed for 30 minutes and stirred for 24 hours. The compound was evaluated for purity by TLC, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on the elucidation results, compound of step one is vanillic acid and has 91,41 yield value. The compound of step two is substituted methoxyphenol with dimethylamine on ortho and para position of the phenol. Carboxylic group of vanillic acid undergo decarboxilation. The compound has 18,23 yield value. Both compounds were evaluated for antioxidant assay with DPPH metode. Antioxidant activity of substituted methoxyphenol with dimethylamine is 2,7 times stronger than quercetin standard. While compound vanillic acid has the lowest antioxidant activity."