Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Seiring dengan mendekatnya ancaman resistensi antimikroba, usaha penemuan obat perlu dipertegas dengan memanfaatkan sumber daya yang ada. Sumber daya alam di Indonesia memperlihatkan salah satu potensi agen antimikroba baru yang dapat dibuat dari asam ferulat. Namun, jumlahnya yang terlalu sedikit mengharuskan penelitian untuk berpindah dari perolehan alami ke sintetis. Sayangnya, asam ferulat memiliki stabilitas yang kurang baik karena mudah mengalami oksidasi dan dekarboksilasi. Stabilitas ini dapat ditingkatkan dengan reaksi esterifikasi yang juga meningkatkan aktivitas antimikrobanya. Setelah asam ferulat menjalani reaksi esterifikasi, senyawa ester heksil ferulat terbentuk. Namun, aktivitas antimikroba senyawa ini masih belum cukup tinggi jika dibandingkan dengan antibiotik komersil. Dengan demikian, dilakukan modifikasi lebih lanjut dengan basa Mannich. Reaksi Mannich dilakukan dengan derivat piperazin dan diisopropilamin karena diduga dapat meningkatkan aktivitas antimikroba. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa ester heksil ferulat tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dan diisopropilamin beserta karakter fisikokimianya. Metode penelitian ini meliputi tiga tahap, yaitu kondensasi Knoevenagel pada tahap pertama, esterifikasi pada tahap kedua, dan reaksi Mannich pada tahap ketiga. Senyawa ester heksil ferulat tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin telah berhasil disintesis dan diisolasi dengan pemerian minyak kuning terang yang pekat beserta persentase rendemen sebesar 50,115%. Kemurnian senyawa tersebut dibuktikan dengan noda tunggal bernilai Rf 0,578 pada analisis KLT dengan fase gerak metanol-aseton (4:1). Elusidasi struktur kepada senyawa tersebut dilakukan dengan spektrofotometri inframerah & spektrometer 1H-NMR dan 13C-NMR sehingga dapat diberi nama IUPAC heksil 3-{4-hidroksi-3-metoksi-5-[2-(4-metilpiperazin-1-il)etil]fenil}prop-2-enoat. Senyawa ester heksil ferulat tersubstitusi basa Mannich diisopropilamin telah berhasil disintesis dan diisolasi dengan pemerian larutan organik jernih beserta persentase rendemen sebesar 67,33%. Kemurnian senyawa tersebut dibuktikan dengan noda tunggal bernilai 0,511 pada analisis KLT dengan fase gerak etil asetat-heksana (3:7). Elusidasi struktur kepada senyawa tersebut dilakukan dengan spektrofotometri inframerah & spektrometer 1H-NMR dan 13C-NMR sehingga dapat diberi nama IUPAC heksil 3-{4-hidroksi-3-metoksi-5-[(diisopropilaminometil)metil]fenil}prop-2-enoat.

---

As the threat of antimicrobial resistance looms over, efforts toward drug development must be prioritized by utilizing available resources. Natural resources in Indonesia shows many potential antimicrobial agents, one of them being ferulic acid. Despite that, research in this field has been pushed from natural to synthetic due to small yields. Unfortunately, ferulic acid is considered unstable as it is easily oxidated and decarboxylated. Esterification can be done in order to increase its stability while also improving its antimicrobial activities. However, said antimicrobial activities are still subpar to those of commercial antibiotics. Therefore, further modifications are needed with Mannich bases. Mannich reactions were done involving a piperazine derivate and diisopropylamine in view of the fact that they enhance antimicrobial activities. This research is aimed to produce hexyl ferulate ester compounds substituted with Mannich bases 1-methylpiperazine and diisopropylamine along with their physicochemical properties. There were three stages of reaction included for the method in this research. Chronologically, they were Knoevenagel condensation, esterification, and Mannich reaction. Hexyl ferulate ester compound substituted with 1-methylpiperazin was successfully synthesized and isolated with the yield value of 50,115%. The purity was confirmed by its Rf value of 0,578 using Thin Layer Chromatography analysis with methanol-acetone (4:1). The structure was elucidated with Fourier Transform Infrared Spectroscopy, 1H-NMR spectroscopy, and 13C-NMR spectroscopy so that the IUPAC name of hexyl 3-{4-hydroxy-3-methoxy-5-[2-(4-methylpiperazine-1-yl)ethyl]phenyl} prop-2-enoate could be given. Hexyl ferulate ester compound substituted with diisopropylamine was also successfully synthesized and isolated with the yield value of 67,33%. The purity was confirmed by its Rf value of 0,511 using Thin Layer Chromatography analysis with ethyl acetate-hexane (3:7). The structure was elucidated with Fourier Transform Infrared Spectroscopy, 1H-NMR spectroscopy, and 13C-NMR spectroscopy so that the IUPAC name of hexyl 3-{4-hydroxy-3-methoxy-5-[(diisopropylaminomethyl)methyl]phenyl} prop-2-enoate could be given."