Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Benzimidazol merupakan bisiklik yang terdiri dari benzena yang terikat dengan cincin imidazol yang memiliki berbagai aktivitas farmakologis seperti anti-inflamasi. Namun, senyawa ini belum digunakan sebagai obat karena potensinya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich seperti dietilamin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi suatu senyawa. Penelitian ini bertujuan untuk sintesis dan karakterisasi senyawa benzimidazol fenolik yang tersubtitusi dietilamin, yaitu 4-(benzimidazol-2-il)-2,6- bis[(dietilamino)metil]fenol. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama merupakan pembentukan cincin benzimidazol dari 4-hidroksibenzaldehida dengan reaksi siklokondensasi. Tahap kedua merupakan substitusi dietilamin pada senyawa hasil sintesis tahap 1 melalui reaksi aminoalkilasi atau disebut juga reaksi Mannich. Hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan uji KLT dan identifikasi jarak lebur. Senyawa hasil sintesis tahap 1 yang berbentuk serbuk halus berwarna cokelat terang kekuningan memiliki titik lebur pada rentang 254–256°C dengan nilai Rf 0,21 pada fase gerak etil asetat–kloroform (3:7) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Sedangkan senyawa hasil sintesis tahap 2 yang berbentuk granul berwarna cokelat tua memiliki titik lebur pada rentang 48–50°C dengan nilai Rf 0,50 pada fase gerak etil asetat–etanol (2:3) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Senyawa murni dikarakterisasi menggunakan spektrofotometri FTIR dan 1H-NMR. Berdasarkan hasil karakterisasi, senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen sebesar 76,05%. Sedangkan, senyawa hasil sintesis tahap 2 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2,6-bis[(dietilamino)metil]fenol dengan rendemen sebesar 41,35%. ......Benzimidazole is a bicyclic consisting of benzene which bonded to an imidazole ring that has various pharmacological activities, such as anti-inflammatory. However, this compound has not been used as a drug because the potency is not yet optimal. Mannich bases substitution such as diethylamine can increase the anti-inflammatory activity of a compound. This research is aimed to synthesize and characterize a diethylamine substituted phenolic benzimidazole compound, namely 4-(benzimidazole-2-yl)-2,6- bis[(diethylamino)methyl]phenol. The synthesis was carried out in two steps. The first step is the formation of a benzimidazole ring from 4-hydroxybenzaldehyde by a cyclocondensation reaction. The second step is the substitution of diethylamine to the compound that synthesized in step one through an aminoalkylation reaction or also known as the Mannich reaction. The results of the synthesis were tested for purity using TLC test and identification of melting point. The compound synthesized in step 1 in the form of a light yellowish brown powder has a melting point in the range of 254– 256°C with an Rf value of 0.21 in the mobile phase ethyl acetate–chloroform (3:7) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. While the compound synthesized in step 2 in the form of dark brown granules has a melting point in the range of 48–50°C with an Rf value of 0.50 in the mobile phase ethyl acetate–ethanol (2:3) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. Pure compounds were characterized using FTIR and 1H-NMR spectrometry. Based on the results of the characterization, the compound synthesized in step 1 is 4-(benzimidazole-2-yl)phenol with a yield value of 76.05%. Meanwhile, the compound that was synthesized in step 2 is 4‐(benzimidazole‐2‐yl)- 2,6‐bis[(diethylamino)methyl]phenol with a yield value of 41.35%.

Abstrak :
Benzimidazol merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki berbagai aktivitas biologis, salah satunya adalah anti-inflamasi. Namun, beberapa senyawa dari benzimidazol yang telah dikembangkan sebagai agen anti-inflamasi baru masih menunjukkan potensi yang rendah. Maka dari itu, perlu dilakukan pengembangan lebih lanjut untuk mendapatkan senyawa turunan benzimidazol dengan potensi yang lebih kuat. Reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memodifikasi struktur dari benzimidazol untuk meningkatkan aktivitas anti-inflamasinya. Penelitian ini bertujuan untuk melalukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol. Tahap 1 dilakukan melalui reaksi kondensasi antara 4-hidroksibenzaldehida dengan 1,2-fenilendiamina. Tahap 2 dilakukan melalui reaksi Mannich untuk mensubstitusi amina sekunder morfolin pada senyawa tahap 1. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur, serta dilakukan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan spektrometer 1H-NMR. Senyawa tahap 1 yang terbentuk adalah 4-(Benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 76,04%, berupa serbuk halus kekuningan dengan titik lebur 254-256 oC dan nilai Rf sebesar 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – kloroform (3:7). Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 32,73%, berupa serbuk halus kecokelatan dengan titik lebur 132-134 oC dan nilai Rf sebesar 0,79 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – etanol (2:3). ......Benzimidazole is a heterocyclic compound whic has various biological activities, one of which is anti-inflammatory. However, some compounds from benzimidazole which have developed as new anti-inflammatory agents still show low potency. Therefore, further development is rewuired to obtain benzimidazole derivative compounds with stronger potency. The Mannich reaction can be carried out to modify the structure of benzimidazole to increase its anti-inflammatory activity. This study aims to synthesize and characterize the compound 4-(Benzymidazole-2-yl)-2-[(morpholine-4-yl)methyl]phenol. Phase 1 is carried out through a condensation reaction between 4-hydroxybenzaldehyde and 1,2-phenylenediamine. Phase 2 is carried out via the Mannich reaction to substitute the secondary amine morpholine to the step 1 compound. The purity of the two synthesized compounds was tested using TLC and melting distance determination, and structure elucidation was carried out using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectrometer. The first phase compound formed was 4-(Bbenzoidazl-2-yl)phenol with a pure compound yield of 76.04%, in the form of a yellowish fine powder with a melting point of 254-256 oC and an Rf value of 0.21 in TLC with ethyl mobile phase. acetate – chloroform (3:7). The second stage compound formed was 4‐(Bbenzoidazole-2-yl)-2‐[(morpholine‐4‐yl)methyl]phenol with a pure compound yield of 32.73%, in the form of a brownish fine powder with a melting point of 132-134 oC and Rf value of 0.79 in TLC with ethyl acetate - ethanol as mobile phase (2:3).

Abstrak :
Benzimidazol atau 1H-1,3-benzodiazol merupakan senyawa dengan struktur gabungan heterosiklik yang mengandung cincin benzena yang terikat dengan siklik imidazol. Benzimidazol dikatakan sebagai senyawa yang cukup umum dan memiliki banyak kegunaan, salah satunya adalah sebagai antiinflamasi. Namun, benzimidazol menunjukkan potensi yang rendah, kelarutan yang rendah dan penyerapan yang buruk dalam saluran pencernaan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan kelarutan, bioavailabilitas dan pada akhirnya aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol sebagai derivat benzimidazol baru yang disubstitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin. Senyawa tersebut disintesis dalam dua tahap, yaitu dilakukan sintesis derivat benzimidazol dengan reaksi kondensasi 1,2-fenilendiamin dengan 4-hidroksibenzaldehida dalam metanol dengan katalis tembaga(II) hidroksida. Kemudian, dilakukan substitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dengan reaksi Mannich antara derivat benzimidazol hasil sintesis tahap 1, formaldehida, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Berdasarkan hasil elusidasi struktur, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol yang berbentuk serbuk kuning dengan nilai rendemen sebesar 76,045% dengan nilai Rf 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat-kloroform (3:7), serta memiliki jarak lebur 254-256°C. Sedangkan, senyawa tahap 2 adalah senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenolyang memiliki bentuk serbuk cokelat dengan nilai rendemen sebesar 43,061% dengan nilai Rf 0,28 pada KLT dengan fase gerak kloroform-metanol (3:2), serta memiliki jarak lebur 206-208°C. ......Benzimidazole or 1H-1,3-benzodiazole is a compound with a heterocyclic structure containing a benzene ring bonded to a cyclic imidazole. Benzimidazole is said to be a fairly common compound and has many uses, such as an anti-inflammatory. However, benzimidazoles show low potency, low solubility and poor absorption in the gastrointestinal tract. Therefore, Mannich base substitution can increase solubility, bioavailability and ultimately biological activity. This research aimed to synthesize and characterize the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol as a new benzimidazole derivative substituted by the Mannich base 1-methylpiperazine. The compound was synthesized in two steps, the synthesis of a benzimidazole derivative a condensation reaction of 1,2-phenylenediamine with 4-hydroxybenzaldehyde in methanol with a copper(II) hydroxide catalyst. Then, Mannich 1-methylpiperazine was carried out with the Mannich reaction between the benzimidazole derivative, formaldehyde, and 1-methylpiperazine by reflux method. Based on the results of the structural elucidation, it was concluded that the compound in step 1 was a 4-(benzymidazol-2-yl)phenol compound in the form of a yellow powder with a yield value of 76.045% with the Rf value 0.21 in TLC using ethyl acetate-chloroform (3:7) as the mobile phase, and has a melting range of 254-256°C. Meanwhile, the second step compound was the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol which had the form of a chocolate powder with a yield value of 43.061% with the Rf value 0.28 in TLC using chloroform-methanol (3:2) as the mobile phase, and has a melting range of 206-208°C.

Abstrak :
ABSTRAK
Benzimidazol merupakan salah satu senyawa organik yang cukup penting karena memiliki bioaktivitas yang luas. Berbagai katalis telah ditemukan untuk sintesis benzimidazol salah satunya ialah logam oksida. Dalam rangka mendukung sintesis ramah lingkungan, katalis yang digunakan merupakan katalis heterogen berasal dari bahan yang sudah tidak terpakai. Pada penelitian ini senyawa turunan benzimidazol akan disintesis menggunakan katalis nanomagnetik Fe3O4 dari karat besi dan minyak jelantah. Hasil menunjukkan bahwa Fe3O4 berhasil disintesis dengan ukuran rata-rata 61,5 nm. Sintesis senyawa turunan benzimidazol dilakukan degan cara mencampurkan o-fenilendiamin dan aryl aldehida yaitu benzaldehida, 4-hidroksi-benzaldehida, dan sinamaldehida. Kondisi optimum reaksi yang didapatkan yaitu menggunakan 7,5 mol katalis dengan pelarut etanol pada suhu ruang selama 4 jam. Persen yield yang di hasilkan pada kondisi optimum tersebut yaitu produk dari benzaldehida sebesar 57,29 , 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 53,02 , dan sinamaldehida sebesar 60,03 . Uji penggunaan ulang katalis memberikan hasil bahwa katalis nano-Fe3O4 tidak optimum saat digunakan berulang kali. Aktivitas antioksidan dari ketiga senyawa didapatkan dalam nilai IC50 untuk produk dari benzaldehida sebesar 115,45 ppm, produk dari 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 0,32 ppm, dan produk dari sinamaldehida sebesar 23,16 ppm.

---

ABSTRACT
Benzimidazole is one of the most important organic compounds because it has a wide bioactivity. Various catalysts have been found for the synthesis of benzimidazole, one of them is metal oxide. In order to support eco friendly synthesis, the catalyst that used is a heterogeneous catalyst from an unused material. In this study the benzimidazole derivative compounds will be synthesized using catalysts nanomagnetic Fe3O4 from rust and waste frying oil. The results showed that Fe3O4 was successfully synthesized with size about 61.5 nm. The synthesis of benzimidazole derivative compounds is done by mixing o phenylenediamine and aryl aldehyde like benzaldehyde, 4 hydroxy benzaldehyde, and cinnamaldehyde. The optimum conditions are available with ethanol solvent conditions at room temperature for 4 hours. Percent yield at optimum condition for product of benzaldehyde 57,29 , 4 hydroxy benzaldehide 53,02 , and cinnamaldehyde 60,03 . The catalityc activity of nano Fe3O4 .decrease each run of synthesis. The activity antioxidant of the products available in IC50. Product of Benzaldehyde is 115.45 ppm, products of 4 hydroxy benzaldehyde is 0.32 ppm, and product of cinnamaldehyde is 23.16 ppm.