Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"ABSTRAKAsam vanilat merupakan senyawa fenolik derivat asam benzoat yang memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Akan tetapi, penggunaannya masih kurang luas karena efek yang masih kurang optimal. Tujuan penelitian ini adalah untuk menghasilkan senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan memiliki aktivitas antioksidan yang baik. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis asam vanilat dengan mereaksikan vanilin dengan campuran basa kuat KOH dan NaOH pada suhu 160 C. Sedangkan pada tahap kedua dilakukan sintesis derivat Mannich asam vanilat dengan mereaksikan asam vanilat dengan campuran larutan formaldehida dan dietilamin. Dari hasil reaksi tahap 1 diperoleh nilai rendemen sebesar 91,41 , sedangkan nilai rendemen hasil senyawa murni tahap 2 yang diperoleh sebesar 12,26 . Kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 1 diuji menggunakan kromatografi lapis tipis dan penetapan jarak lebur. Sedangkan uji kemurnian senyawa hasil sintesis tahap 2 dilakukan dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat Mannich asam vanilat terbukti memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 19,51 ? ? ? ? M dengan kemampuan 9,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya yakni asam vanilat IC50 = 191,95 M.

---

ABSTRACTVanillic acid is phenolic compound derived from benzoate acid that has good antioxidant effects. However, it rsquo s still not commonly used because of the less efficacy. The purpose of this research is to synthesize new vanillic acid derivative compound projected to have better antioxidant activity. The synthesis is done in 2 phases. The first phase is the synthesize of vanillic acid by reacting vanillin with a mixture of strong base KOH and NaOH at 160 C. In the second phase, vanillic acid Mannich derivative synthesize is carried by reacting vanillic acid with a mixture of formaldehyde and diethylamine solution. From the first phase reaction, the yield value is 91.41 , whereas, the yield value of the pure compound in phase 2 is 12.26 . The purity of phase 1 synthesis compound result is tested with thin layer chromatography and melting point determination. On the other hand, purity test of phase 2 synthesis compound result is done with thin layer chromatography. The structure of the resulting synthesis compound is then analyzed with UV Vis spectrophotometer, FTIR,1H NMR and 13C NMR spectrometry. The compound derived from vanillic acid Mannich proved to be having 9.8 times higher antioxidant activity IC50 19.51 M than its starting compound which is vanillic acid IC50 191.95 M."

"Siklovalon atau (2E,6E) - 2,6 - bis {(4-hidroksi-3-metoksifenil) metiliden} sikloheksan-1-on adalah salah satu analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan yang tinggi. Siklovalon memiliki kestabilan yang lebih tinggi dan profil faramakokinetik yang lebih baik dibandingkan kurkumin. Akan tetapi kemampuan siklovalon sebagai senyawa terapeutik masih belum optimal sehingga diperlukan suatu modifikasi struktur. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur siklovalon dengan metode reaksi Mannich atau aminometilasi yang diharapkan dapat meningkatkan efek terapeutiknya. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama ialah sintesis siklovalon dengan mereaksikan vanillin dan sikloheksanon yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 58,0%. Sedangkan tahap kedua ialah sintesis derivat di-Mannich siklovalon dengan substitusi gugus basa Mannich dari larutan paraformaldehid dan dietilamin dalam asetonitril menggunakan refluks selama 6 jam yang menghasilkan nilai rendemen sebesar 84,3%. Kemurnian senyawa sintesis tahap 1 dan 2 diuji menggunakan Kromatografi Lapis Tipis dan penetapan jarak lebur. Struktur senyawa hasil sintesis dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa derivat di-Mannich siklovalon ini terbukti memiliki aktivitas antioksidan (IC50=39,0 μM) dengan kemampuan 1,8 kali lebih tinggi daripada senyawa pemulanya, yaitu siklovalon (IC50= 72,0μM). ......Cyclovalone or (2E,6E)-2,6-bis {(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene} cyclohexan-1-one is one of curcumin analog having high antioxidant activity. Cyclovalone have higher stability and better pharmacokinetic profile than curcumin. However, cyclovalone is still not optimal as a therapeutic compounds so its structure modification is needed. This study present structural modification of cyclovalone by Mannich reaction or aminomethylation that expected to enhance their therapeutic effects. This study was conducted in two steps. The first step was the synthesis of cyclovalone by reacting vanillin and cyclohexanone with 58.0% yield value. While the second step was the synthesis of di-Mannich cyclovalone derivatives by Mannich bases substitution with a solution of paraformaldehyde and diethylamine in acetonitrile with reflux for 6 hours that produce 84.3% yield value. The purity of the synthesized compounds were tested using Thin Layer Chromatography and determination of the melting range. The structure of the compounds was analyzed using FTIR spectrophotometer, spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. Di-Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.8 times higher antioxidant activity (IC50 = 39 μM) than the actual compounds cyclovalone (IC50 = 72,0 μM)."

"Dehidrozingeron merupakan salah satu senyawa alam yang dapat dikembangkan menjadi obat baru. Senyawa ini memiliki beragam kemampuan aktivitas farmakologis yang mirip dengan kurkumin karena merupakan analog kurkumin dengan separuh struktur kurkumin. Namun, senyawa ini masih memiliki aktivitas farmakologis yang rendah. Substitusi basa Mannich diketahui menghasilkan aktivitas farmakologis pada dehidrozingeron lebih baik. Selain itu, peneliti lain juga telah membuktikan senyawa dehidrozingeron yang berikatan dengan hidrazin dan membentuk cincin pirazol dapat meningkatkan kemampuan aktivitas farmakologis dan senyawa menjadi lebih stabil. Pada penelitian ini, dilakukan percobaan sintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dietilamin. Sintesis dilakukan dengan dua tahap, tahap pertama adalah proses pereaksian dehidrozingeron dengan fenilhidrazin hidroklorida menggunakan metode refluks selama tujuh hari. Kedua, penambahan basa Mannich dietilamin kedalam senyawa hasil sintesis pada tahap pertama dengan metode refluks selama empat jam, lalu pengadukan selama 24 jam pada suhu kamar dan proses pendinginan selama 24 jam dalam lemari pendingin. Senyawa produk dari tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan metode KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur senyawa menunjukkan bahwa sintesis berhasil membentuk senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa mannich dietilamin. Nilai rendemen senyawa murni dari hasil sintesis sebesar 31,1172.

---

Dehydrozingerone is a natural compound that can be developed into new medicines. The compound has a wide range of pharmacological activities that similar to curcumin as dehydrozingerone is analog of curcumin with half structure of curcumin. However, these compounds still has low pharmacological activities. Mannich base substitution can increase pharmacological activities of dehydrozingerone. In addition, other researchers have proven dehydrozingerone compound that binds to hydrazine and form pyrazole ring has a better pharmacological activities and more stable.

In this research, 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base was synthesized. Synthesize was carried out in two stages, the first stage is reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride using reflux method for seven days. The second stage is the addition of diethylamine Mannich base into the synthesized compound using reflux method for four hours, then stirred for 24 hours at room temperature and cooling process for 24 hours in the refrigerator. Compound produced from stage 1 and 2 purity were tested using TLC. Also their structure were elucidated using FT IR spectroscopy, spectrometry 1H NMR and spectrometry 13C NMR.

Based on the elucidations result, it shows that synthesis was successfully forms 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base. Rendemen value of pure compound 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with diethylamine as Mannich base is 31,1172."

"Dehidrozingeron atau 4- 4 '-hidroksi-3 '-metoksi-fenil -3-buten-2-on merupakan analog kurkumin yang memiliki kemiripan struktur dengan kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antiinflamasi. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur dengan substitusi basa Mannich dietilamin. Substitusi basa Mannich pada rantai alifatik dehidrozingeron dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi yang telah dibuktikan pada penelitian sebelumnya. Pada penelitian ini akan dilakukan substitusi basa Mannich dietilamin pada posisi orto dari cincin aromatis dehidrozingeron. Tahap pertama dilakukan pembuatan dehidrozingeron dengan mereaksikan vanilin dengan aseton dan penambahan KOH. Tahap selanjutnya, dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan dehidrozingeron, paraformaldehid, dan dietilamin dalam asetonitril. Kemudian hasil senyawa sintesis dimurnikan dengan menggunakan kromatografi kolom. Kemurnian senyawa dehidrozingeron dan senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis. Elusidasi struktur senyawa uji dilakukan dengan menggunakan spektrofotometri IR, spektrofotometri UV-Vis, spektromoetri massa, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil uji aktivitas disimpulkan senyawa pemula dehidrozingeron memiliki nilai rendemen sebesar 32,48, sedangkan senyawa hasil sintesis memiliki nilai rendemen 32,034. Hasil uji aktivitas antiinflamasi menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki kemampuan 4,2 kali lebih rendah dibandingkan dengan Na diklofenak sebagai kontrol, dengan diperoleh IC50= 33857,3919 mikromolar.

---

Dehydrozingerone or 4 4 39 hydroxy 3 39 methoxy phenyl 3 buten 2 one is one of curcumin analogue that has a structural similarity with curcumin and has antiinflammatory activity. In this study present modified structure by Mannich reaction through substitution of dehydrozingerone with diethylamine as Mannich base. Substituted dehydrozingerone with diethylamine ini aliphatic chain of dehydrozingeron has been proven by the reaserch before which exhibited an increase antiinflammatory activity.

This study will substitute diethylamine in ortho position of aromatic compound dehydrozingerone. In the first phase, synthesis of dehydrozingerone with reaction of vanilin, acetone, and KOH. Next phase is the addition of Mannich base by the reaction of dehydrozingeron with paraformaldehyde in acetonitrile. Next, the purification of compound by using column chromatography and the purity of compound was determined by using thin layer chromatography. The compound was elucidated by using spectrophotometry infrared, spectrophotometry UV Vis, spectrometry mass, spectrometry 1H NMR and 13C NMR.

The result showed that dehydrozingerone has 32,48 yield value while the compound as a result of synthesis dehydrozingerone with diethylamine has 32,034 yield value. The result of antiinflammatory activity assay showed that synthesis compound has 4,2 times lower than Na diclofenac as a control with IC50 33857,3919 mikromolar."

"Kurkumin merupakan senyawa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai senyawa antiinflamasi. Namun, stabilitas dan aktivitasnya belum sesuai harapan sebagai agen terapeutik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dari kurkumin dan meningkatkan aktivitas antiinflamasi dari senyawa ini. Salah satu metode yang dilakukan adalah pengubahan gugus keton menjadi cincin pirazol. Pengubahan gugus ini dilaporkan dapat meningkatkan aktivitas kurkumin. Aktivitas senyawa diharapkan meningkat dengan menambahkan dietilamin sebagai basa mannich, untuk meningkatkan aktivitas antiinflamasi. Pereaksian ini dilakukan dengan merefluks kurkumin pirazol dengan formaldehida dan dietilamin dalam asetonitril selama 5 jam. Endapan yang didapat kemudian dicek dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dengan fase gerak metanol:kloroform 2:1. Pemurnian dilakukan dengan kromatografi kolom 1:20 dengan fase gerak yang sama. Rendemen senyawa murni yang didapat sebesar 88,47. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri IR, 1H-NMR, 13C-NMR, dan HRMS. Aktivitas antiinflamasi senyawa sintesis didapat dengan mengukur turbiditas denaturasi albumin telur ayam. Senyawa hasil sintesis, Kurkumin pirazol basa Mannich dietilamin IC50 = 2258,02 ?M memiliki aktivitas 1,18 kali lebih baik dibandingkan kurkumin IC50 = 2670,042 ?M , 1,46 kali lebih baik dibandingkan kurkumin pirazol IC50 = 3310,098 ?M , dan 3,53 kali lebih baik dari standar natrium diklofenak IC50 = 7979,818 ?M. ......Curcumin is a compound that has been reported to have anti inflammatory activity. However, the reported stability and activity are still inadequate to make it as a therapeutical agent. This research goals are to obtain Mannich derivate compound of curcumin, and to increase its anti inflammatory activity. One method that has been developed is the rearrangement of ketone group into pyrazole ring. This rearrangement has been reported to increase the activity of curcumin. This method is developed further by substituting diethylamine to increase the anti inflammatory activity. Substitution of the Mannich base was done by refluxing curcumin pyrazole with formaldehyde and diethylamine in acetonitrile for 5 hours. The sediment that obtained was checked by thin layer chromatography with methanol chloroform 2 1 as its eluent. Purification of the sediment was done by column chromatography 1 20 with the same eluent. The yield of purified product was 88,47 . The characterization of the new compound was done by infrared spectrophotometry, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Anti inflammatory in vitro test of the new compound was done by quantitating the turbidity of hen egg rsquo s albumin denaturation. The synthesized compound, curcumin pyrazole with diethylamine as Mannich Base IC50 2258,02 M , has an activity which 1,18 times better than curcumin IC50 2670,042 M , 1,46 times better than curcumin pyrazole IC50 3310,098 M , and 3,53 times better than the standard, sodium diclofenac IC50 7979,818 M. "