Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRAK
Aktivitas biologis yang banyak dimiliki oleh senyawa 1,4-dihidropiridin menjadi daya tarik bagi para peneliti untuk terus mengembangkan metode sintesis senyawa ini. Pada penelitian ini senyawa turunan 1,4-dihidropiridin telah berhasil disintesis melalui reaksi Hantschz dengan mereaksikan secara bersamaan aldehida aromatik, amonium sulfat, dan etil asetoasetat dengan bantuan katalis heterogen NiFe2O4 MNPs. Katalis yang digunakan sebelumnya dikarakterisasi menggunakan instrumen XRD dan SEM-EDX untuk mengetahui struktur dan morfologinya. Sintesis turunan 1,4-dihidropiridin dilakukan selama 210 menit dalam suhu ruang dengan katalis sejumlah 0,3%mol berat dengan memvariasikan tiga aldehida aromatik yaitu benzaldehid, sinamaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Didapatkan persen hasil produk untuk masing-masing variasi aldehida aromatik sebesar 55,23%; 51,11%; dan 81,91% dengan kemurnian masing-masing produk sebesar 90,6%; 13,61% dan 1,79%. Produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, FTIR, spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Selanjutnya dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH pada produk dengan kemurnian lebih dari 10% dan didapatkan nilai IC50 2099,76 ppm untuk produk hasil sintesis menggunakan benzaldehid dan 310,66 ppm untuk produk hasil sintesis menggunakan sinamaldehid.

---

< b>ABSTRACT
Biological activity that is possessed by 1,4-dihydropyridine compounds is an attraction for researchers to continue to develop the synthesis method of this compound. In this study, 1,4-dihydropyridine derivative compounds have been successfully synthesized through the Hantschz reaction by simultaneously reacting aromatic aldehydes, ammonium sulphate, and ethyl acetoacetate with the help of heterogeneous catalysts NiFe2O4 MNPs. The catalyst used previously was characterized using XRD and SEM-EDX instruments to determine its structure and morphology. The synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives was carried out for 210 minutes at room temperature with the catalyst with a weight of 0.3 mole% by varying three aromatic aldehydes namely benzaldehyde, cinnamaldehyde, and 4-hydroxybenzaldehyde. Percentage of product yield for each aromatic aldehyde variation of 55.23%; 51.11%; and 81.91% with the purity of each product amounting to 90.6%; 13.61% and 1.79%. The synthesized products were confirmed by TLC, FTIR, UV-Vis spectrophotometers, and GC-MS. Furthermore, the antioxidant activity was tested using the DPPH method on products with a purity of more than 10% and IC50 values ​of 2099.76 ppm for the synthesized product using benzaldehyde and 310.66 ppm for the synthesis products using cinnamaldehyde.

Abstrak :
ABSTRACT
Senyawa turunan dihidropiridin telah berhasil disintesis melalui reaksi Hantzsch multi komponen satu pot dengan mereaksikan aldehida aromatik, etil asetoatetat, dan ammonium asetat dengan menggunakan katalis guanidin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis dua senyawa turunan dihidropiridin dengan memvariasikan aldehida aromatik yang digunakan yaitu sinamaldehid, dan benzaldehid. Berdasarkan hasil optimasi reaksi diperoleh kondisi optimum pada suhu ruang selama 180 menit waktu reaksi dengan 10 mol jumlah katalis. Persen yield yang didapat pada kondisi optimum tersebut pada produk senyawa 1 sebesar 78,6, terhadap produk senyawa 2 sebesar 56,2. Karakterisasi produk hasil sintesis telah dikonfirmasi dengan KLT, FTIR, Spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Pada senyawa turunan dihidropiridin hasil sintesis dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 untuk produk senyawa 1 sebesar 7980 ppm, untuk produk senyawa 2 sebesar 6344 ppm.

---

ABSTRACT
Abstract The dihydropyridine derivative compounds have been successfully synthesized through the multi component Hantzsch reaction of one pot by reacting the aromatic aldehyde, ethyl acetoatetate, and ammonium acetate using a guanidine catalyst. In this research, synthesis of two dihydropyridine derivative compounds by varying the aromatic aldehyde used is cinnamaldehyde, and benzaldehyde. Based on the optimization result, the optimum condition was obtained at room temperature for 180 min of reaction time with 10 mole of catalyst. The yield percentage obtained at the optimum condition was in product of compound 1 was 78.6, and product of compound 2 was 56.2 . Characterization of synthesis products have been confirmed with TLC, FTIR, UV Vis Spectrophotometer, and GC MS. In dihydropyridine derivative the result of synthesis was tested by antioxidant activity with IC50 value for product of compound 1 equal to 7980 ppm, for product of compound 2 equal to 6344 ppm.

Abstrak :
Resistensi obat merupakan salah satu permasalahan yang terjadi dalam dunia kesehatan, sehingga sangat penting untuk dilakukan pengembangan obat baru dengan resistensi yang lebih rendah. Dihidropiridin merupakan senyawa dengan aktivitas antimikroba yang sudah banyak diteliti. Sintesis senyawa turunan dihidropiridin baru dilakukan untuk mendapatkan senyawa dengan aktivitas lebih baik. Oleh karena itu dilakukan sintesis dan karakterisasi dua senyawa, yaitu 2,6-dimetil-4‐[4-(trifluorometill)fenil]-1,4-dihidropiridin,5-dikarbaldehida dan 2,6-dimetil-4-[2-etenilfenil]-1,4‐dihidropiridin-3,5-dikarbaldehida. Sintesis terdiri dari dua tahap. Tahap pertama yaitu reaksi Hantzsch yaitu reaksi antara beta ketoester, amonia, dan aldehid yang menghasilkan senyawa 1, yaitu 3,5-dietil-2,6-dimetil-4-(4-(trifluorometil))fenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat (1a) dan senyawa 2, yaitu 3,5‐dietil-2,6-dimetil-4-[2-etenilfenil]‐1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat (2a). Kedua senyawa hasil sintesis tahap 1 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta elusidasi struktur. Jarak lebur yang diperoleh dari senyawa 1a dan 2a berturut-turut adalah 118-120 °C dan 140-142 °C. Hasil elusidasi struktur menunjukkan bahwa senyawa 1a dan 2a dari tahap 1 terbentuk. Perolehan kembali senyawa murni yang didapat dari senyawa 1a dan 2a berturut-turut adalah 30,4% dan 57,8%. Tahap kedua dilakukan dengan mereduksi senyawa tahap 1 menggunakan DIBAL-H. Namun dari hasil analisis menggunakan KLT Densitometri didapatkan Rf dan panjang gelombang yang sama dari senyawa tahap 1 yang mengindikasikan senyawa tahap 1 tidak tereduksi. ......Drug resistance is one of the problems occuring around the world. Therefore, it is important to develop new drugs with lower resistance. Dihydropyridine is a compound with antimicrobial activity that has been excessively researched. Synthesis of new type of dihydropyridine derivatives was done to achieve said compoud with better activity. On that account, the synthesis and characterization of two compounds were observed: 2,6-dimetyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine,5-dicarbaldehyde and 2,6-dimethyl–4-[2-ethylphenyl)-1, 4-dihydropyridin-3,5‐dikarbaldehyde. Synthesis was carried out in two steps. The first step is a Hantzsch reaction that acts on beta ketoesters, ammonia, and aldehyde, producing compounds 1, namely 3,5-diethyl-2,6-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl))phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and compound 2, namely 3,5-diethyl 2,6-dimethyl-4[2phenylethenyl]1,4‐dihydropyridine3,5‐dicarboxylate. Both compounds resulting from first step of synthesis were tested for purity using thin-layer chromatography, melting point, and structure elucidation. The melting point from the first and second compounds are 118-120°C and 140-142°C, respectively. The results of structural elucidation show that both compounds 1 and 2 of stage 1 are formed. The yield of pure compounds obtained is 30.4% for compound 1 and 57.8% for compound 2. The second step carried out by reducing the first step compounds using DIBAL-H. However, TLC-Densitometry analysis showed that the value of retention factor and wavelength are the same as the first-stage compounds, indicating that stage 1 compounds are unreduced.

Abstrak :
Senyawa turunan 1,4-dihidropiridin dikembangkan hingga saat ini karena memiliki aktivitas yang cukup banyak diantaranya memberikan efek vasodilatasi otot polos dan jantung, antioksidan, antituberkulosis, antitumor, dan antimikroba. Senyawa turunan 1,4-dihidropiridin masih perlu dilakukan penelitian lebih lanjut terhadap gugus-gugus substituennya untuk memperoleh aktivitas yang optimal. Hal tersebut karena 1,4-dihidropiridin menunjukkan aktivitas antimikroba yang dapat meningkat dengan adanya substitusi aromatik pada C4 serta substitusi gugus penarik elektron pada C3 dan C5. Oleh karena itu dilakukan sintesis dan elusidasi senyawa turunan 1,4-dihidropiridin yang tersubstitusi gugus fenil dan fluorofenil pada posisi 4. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap yaitu untuk menghasilkan senyawa pertama yaitu 4‐(4‐fluorofenil)‐2,6‐dimetil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarbaldehida dan senyawa kedua yaitu 2,6‐dimetil‐4‐fenil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarbaldehida. Sintesis tahap 1 melalui reaksi Hantzsch menggunakan metode refluks selama kurang lebih 4-5 jam. Monitoring reaksi menggunakan kromatografi lapis tipis. Pemurnian kedua senyawa dilakukan dengan kromatografi kolom dan rekristalisasi. Hasil elusidasi struktur menyatakan bahwa hasil sintesis tahap 1 senyawa pertama yaitu 3,5‐dietil 2,6‐dimetil‐4‐fenil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarboksilat dan senyawa kedua yaitu 3,5‐dietil 4‐(4‐fluorofenil)‐2,6‐dimetil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarboksilat. Nilai rendemen yang didapatkan dari senyawa pertama dan kedua berturut-turut yaitu 51,50 % dan 39,25%. Profil senyawa yang disintesis pada tahap pertama senyawa pertama yaitu serbuk putih kekuningan dengan titik lebur 150±2°C dan senyawa dua yaitu serbuk berwarna putih dengan titik lebur 158±2°C. Percobaan sintesis tahap 2 dilakukan dengan reaksi reduksi DIBAL-H dengan pelarut tetrahidrofuran dan diklorometana serta dilanjutkan percobaan dengan reduktor NaBH4. Senyawa tahap 2 dinyatakan tidak terbentuk karena profil elusidasi yang sama dengan senyawa tahap 1. ......Compounds of 1,4-dihydropyridine derivatives were developed until now because they have quite a lot of activities including smooth muscle and heart vasodilation effects, antioxidants, antituberculosis, antitumor, and antimicrobial. The 1,4-dihydropyridine derivative compound still needs further research on its substituent groups to obtain optimal activity. This is because 1,4-dihydropyridine shows antimicrobial activity that can increase with aromatic substitution at C4 and substitution of electron-withdrawing groups at C3 and C5. Therefore, the synthesis and elucidation of 1,4-dihydropyridine derivative compounds substituted with phenyl and fluorophenyl groups at position 4 were carried out. The synthesis was carried out in 2 stages, to produce the first compound, namely 4-(4-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde and the second compound, namely 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde. Stage 1 synthesis via Hantzsch was reacted by reflux for 4-5 hours. The compound was monitored by thin-layer chromatography. Purification of both compounds was carried out by column chromatography and recrystallization. The results of structural elucidation stated that in stage 1 the first compound was 3,5-diethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and the second compound was 3,5-diethyl 4-(4-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate. The yield values obtained from the first and second compounds were 51,50% and 39,25%, respectively. The profile of the first compounds synthesized in the first stage was a yellowish white powder with a melting point of 150 ± 2°C and compound two was a white powder with a melting point of 158 ± 2°C. Stage 2 experiments were carried out with the reduction reaction of DIBAL-H with tetrahydrofuran and dichloromethane solvents and continued experiments with NaBH4 reductant. The stage 2 compound was declared not formed due to the same elucidation profile as the stage 1 compound.

Abstrak :
Hipertensi adalah penyakit dengan prevalensi yang tinggi, terutama pada kelompok lanjut usia. Obat golongan calcium channel blocker (CCB) kelompok dihidropiridin merupakan salah satu obat lini pertama dalam pengobatan hipertensi yang telah terbukti baik dari sisi efikasi dan keamanannya. Namun, efek samping yang dihasilkan adalah refleks takiaritmia sehingga dikembangkan CCB dihidropiridin generasi keempat seperti cilnidipine bertujuan untuk mengurangi efek samping ini dengan mekanisme kerja pada dua lokasi, yaitu menghambat kanal kalsium tipe L dan tipe N sehingga dapat dirancang analog-analog senyawa baru berdasarkan cilnidipine. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh prediksi potensi dari beberapa senyawa yang dirancang berdasarkan analog dari cilnidipine dan memperoleh salah satunya, yaitu senyawa dibenzil 4-(3-klorofenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat melalui proses sintesis serta hasil uji karaterisasi. Penelitian ini diawali dengan penambatan molekuler senyawa target terhadap makromolekul tipe-L (6JP5) dan tipe-N (7VFW) dengan hasil energi bebas ikatan (ΔG) dan konstanta inhibisi (Ki) yang lebih baik dibandingkan cilnidipine pada kedua makromolekul. Senyawa target kemudian disintesis menggunakan microwave dalam pelarut etanol. Hasil sintesis dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif dan diperoleh rendemen sebesar 1,02%. Elusidasi struktur dilakukan terhadap senyawa target dan diperoleh senyawa target dengan nama IUPAC dibenzil 4-(3-klorofenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilat yang telah dikonfirmasi dengan spektroskopi IR, 1H-NMR,13C-NMR, dan LC–MS/MS. ......Hypertension is a disease with a high prevalence, especially in the elderly. The dihydropyridine group of calcium channel blocker (CCB) is one of the first-line drugs in the treatment of hypertension which has been proven in terms of efficacy and safety. However, the resulting side effect is tachyarrhythmia reflex, so the fourth generation of dihydropyridine CCBs such as cilnidipine was developed. The aim is to reduce this side effect by acting at two locations, by inhibiting type L and type N calcium channels so that new analogue compounds based on cilnidipine can be designed. This study aims to obtain potential predictions of several compounds designed based on analogues of cilnidipine and to obtain one of them, namely dibenzyl 4-(3-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate through synthesis process and characterization. This research was initiated by molecular docking of target compound to macromolecules of type-L (6JP5) and type-N (7VFW) with better bond free energy (ΔG) and inhibition constant (Ki) results than cilnidipine in both macromolecules. The target compound was then synthesized using a microwave in ethanol solvent. The synthesis results were purified using preparative thin layer chromatography with a yield of 1.02%. Structural elucidation was carried out on the target compound and the target compound with IUPAC name dibenzyl 4-(3-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate was obtained which was confirmed by IR spectroscopy, 1H-NMR, 13C-NMR, and LC–MS/MS.

Abstrak :
Di antara beragamnya heterosiklik, 1,4-dihidropiridin (1,4-DHP) adalah salah satu cincin heterosiklik terpenting yang menunjukkan efek terapis serbaguna dan memainkan peran penting dalam proses sintesis. Senyawa N-heterosiklik lainnya yaitu, senyawa 1,2,3-triazol adalah heterosiklik nitrogen tak jenuh, aromatik, berbentuk cincin lima, terdiri dari tiga atom nitrogen beraturan dan dua atom karbon dengan dua ikatan rangkap. 1,2,3-triazol disukai dalam material pembuatan obat karena mudah berikatan dengan berbagai jenis enzim dan reseptor. Kalkon merupakan salah satu  metabolit sekunder golongan flavonoid pada beberapa spesies tumbuhan. Struktur senyawa kalkon mudah dimodifikasi untuk meningkatkan aktivitas biologisnya dengan menambahkan gugus fungsi seperti aril, halogen, hidroksil, karboksil dan fenil yang memungkinkan kalkon antibakteri, antimalaria, antikanker, antioksidan, antihiperglikemik, imunomodulator, dan efek antiinflamasi. Senyawa 1,4-dihidropiridin terbentuk melalui reaksi kondensasi Hantzsch. Reaksi ini sering menghasilkan produk dengan hasil yang baik dan metode eksperimen ini adalah protokol yang paling banyak digunakan untuk menyiapkan 1,4-dihidropiridin dengan berbagai substituen pada posisi C4. Senyawa1,2,3-triazol dapat disintesis melalui reaksi sikloadisi azida-alkuna yang dikatalisis oleh Cu(I). Ini adalah interaksi antara azida organik dan alkuna yang hanya melibatkan bentuk 1,4-disubstitusi 1,2,3-triazol. Dalam memebentuk senyawa hibrida dihidropiridin triazol menggunakan preskusor berupa variasi azida aromatik, sedangkan senyawa hibrida dihidropiridin triazol kalkon menggunakan prekusor dari variasi aldehida aromatik dan katalis basa dari NaOH. Produk akhir dari yang didapatkan diantaranya Dihidropiridin Triazol (4-Azido Benzoat) dengan yield sebesar 88,19%; Dihidropiridin Triazol (4-Azido Asetofenon) dengan yield sebesar 94,33%; Dihidropiridin Triazol Kalkon (4-Metoksibenzaldehida) dengan yield sebesar 30,02%; Dihidropiridin Triazol Kalkon (4-Fluorobenzaldehida) dengan yield sebesar 51,0%; dan Dihidropiridin Triazol Kalkon (2-Piridinkarboksaldehida) dengan yield sebesar 67,47%. ......Among the diverse heterocycles, 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) is one of the most important heterocyclic rings that exhibits versatile therapeutic effects and plays an important role in the synthesis process. Another N-heterocyclic compound, namely, the 1,2,3-triazole compound, is an unsaturated, aromatic, five-ring nitrogen heterocycle, consisting of three regular nitrogen atoms and two carbon atoms with two double bonds. 1,2,3-triazole is preferred as a drug manufacturing material because it easily binds to various types of enzymes and receptors. Chalcone is one of the secondary metabolites of the flavonoid group in several plant species. The structure of chalcone compounds is easily modified to increase its biological activity by adding functional groups such as aryl, halogen, hydroxyl, carboxyl and phenyl which enable chalcone to have antibacterial, antimalarial, anticancer, antioxidant, antihyperglycemic, immunomodulatory and anti-inflammatory effects. The 1,4-dihydropyridine compound is formed via the Hantzsch condensation reaction. This reaction often produces products in good yields and this experimental method is the most widely used protocol for preparing 1,4-dihydropyridines with various substituents at the C4 position. The 1,2,3-triazole compound can be synthesized via the azide-alkyne cycloaddition reaction catalyzed by Cu(I). This is an interaction between an organic azide and an alkyne involving only the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole form. In forming the dihydropyridine triazole hybrid compound, a precursor is used in the form of a variety of aromatic azides, while the dihydropyridine triazole chalcone hybrid compound uses a precursor from a variety of aromatic aldehydes and a base catalyst from NaOH. The final products obtained include Dihydropyridine Triazol (4-Azido Benzoate) with a yield of 88.19%; Dihydropyridine Triazole (4-Azido Acetophenone) with a yield of 94.33%; Dihydropyridine Triazole Chalcone (4-Methoxybenzaldehyde) with a yield of 30.02%; Dihydropyridine Triazole Chalcone (4-Fluorobenzaldehyde) with a yield of 51.0%; and Dihydropyridine Triazole Chalcone (2-Pyridincarboxaldehyde) with a yield of 67.47%.