Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRAK
Siklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAK
Cyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M.

Abstrak :
Asam vanilat atau asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat merupakan derivat senyawa fenolat terhidroksilasi yang merupakan bentuk teroksidasi dari vanilin. Senyawa asam vanilat biasa digunakan sebagai agen penyedap rasa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antioksidan. Namun aktivitas antioksidan tersebut masih kurang kuat apabila dibandingkan dengan senyawa antioksidan standar, sehingga diperlukan modifikasi struktur. Sehingga pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich atau aminoalkilasi dengan menggunakan senyawa amin N-metilpiperazin. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk memperoleh senyawa baru sebagai alternatif antioksidan. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap, yaitu pembuatan asam vanilat dari vanilin, dan kemudian asam vanilat yang diperoleh disubstitusi dengan basa Mannich N-metilpiperazin.Senyawa asam vanilat yang dihasilkan merupakan serbuk putih kecoklatan dengan rendemen 91,41. Sedangkan hasil akhir reaksi tahap 2 merupakan kristal putih kecoklatan berbentuk jarum dengan rendemen sebesar 36,58. Kemurnian dari senyawa ini diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dan titik lebur. Kemudian elusidasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH memberikan hasil IC50 asam vanilat 191,954 M, IC50 AV-MP 14,806 M., dan senyawa standar kuersetin 11,950 M.

---

Vanillic acid or 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a derivatives of hydroxylated phenolic compunds which is an oxidized form of vanilllin. Vanillic acid compounds commonly used as flavoring agent which is also reported to also act as an antioxidant. However, that antioxidant activity is still less than optimal when compared to standard antioxidant compounds. Therefore structural modification of vanilic acid is required. Structural modification which can be done through Mannich reaction or alminoalkylation using amin N metilpiperazin. An object of this synthesis research was to obtain new discovered compound as alternative antioxidant. The researched method was divided by 2 phase. The first phase was to manufacture vanilat acid from vanillin, and then vanillic acid obtained was substituted with 1 methyl piperazine compound. Vanillic acid compound produced with this method is a brownish white powder with rendement of 91,41. And the final result of phase 2 reaction is a needle shaped brownish white crystalline with rendement of 36,58. The purity of this compound tested by using thin layer chromatography and melting point. Then elucidation of the compound performed with FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. Antioxidant activity result by DPPH method is IC50 vanilic acid 191,954 M , IC50 AV MP 14,806 M., and standard compound quersetin 11,950 M.

Abstrak :
Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity. Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry. Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value.

Abstrak :
Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities. The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol. The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953.

Abstrak :
Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base. The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129.

Abstrak :
Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects. Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M.

Abstrak :

Kurkumin merupakan bahan alam yang berasal dari tanaman kunyit (Curcuma longa L). Kurkumin dapat dikembangkan sebagai obat baru karena memiliki aktivitas biologis yang beragam, seperti: antioksidan, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan mengobati penyakit kardiovaskuler. Kurkumin juga relatif aman dikonsumsi dalam jumlah besar, namun potensi terapeutiknya terbatas karena bioavalibiltasnya yang buruk. Faktor penyebabnya antara lain karena rendahnya kelarutan kurkumin dan stabilitasnya dalam cairan biologis tubuh. Salah satu cara untuk memperbaiki hal tesebut, dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol dan dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa kurkumin pirazol tersubstitusi basa Mannich yang lain, yaitu Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dengan metode pengadukan kurkumin dan hidrazin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu kamar selama 6 hari. Pada tahap pertama diperoleh kurkumin pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude sebesar 85,56%. Tahap kedua adalah penambahan gugus basa Mannich menggunakan larutan formaldehida dan dimetilamin dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 6 jam. Nilai rendemen senyawa murni dari pada tahap kedua sebesar 25,56%. Senyawa tahap pertama dan kedua diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi FT-IR menunjukkan bahwa sintesis senyawa baru 3,3-bis(dimetilaminometil) kurkumin pirazol telah berhasil.

---

Curcumin is a natural material from turmeric (Curcuma longa L). Curcumin can be developed as a new drug because it has a variety of biological activities, such as  antioxidants, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and treating cardiovascular disease. Curcumin is also relatively safe to be consumed in a considerable amount, but the therapeutic potential is limited because of its poor bioavailability. It is caused by the low solubility of curcumin and its stability in biological fluids of the body. One of the method to improve that, can be done by modifying the structure of curcumin into curcumin pyrazole and followed by adding a Mannich base. The aim of this research is to synthesize curcumin pyrazole substituted with another Mannich base, which is Mannich dimethylamine. The synthesis was done in two steps. The first step is the synthesis of curcumin pyrazole by stirring curcumin and hydrazine in acetic acid glaciale at room temperature for 6 days. In the first step, the pyrazole curcumin was obtained with a crude yield value of 85.56%. While the second step is the addition of the Mannich base group by refluxing formaldehyde solution and dimethylamine in ethanol for 6 hours. The yield value of pure final products of this steps is 25.56%. Product compound from the first and second steps was tested for purity by thin layer chromatography and melting point. The characterization of new compounds was done using infrared spectroscopy showed that synthesis of 3,3-bis(dimethylaminomethyl) curcumin pyrazole as a new compound has succeeded.

Abstrak :
Dehidrozingeron adalah analog kurkumin hasil isolasi dari jahe Zingiber officinale yang diketahui memiliki berbagai aktivitas farmakologis. Walaupun begitu, dehidrozingeron masih belum diakui sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich yang diketahui dapat meningkatkan aktivitas farmakologis senyawa. Sintesis dilaksanakan dengan dua metode. Metode pertama dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol antara vanilin dan aseton, dilanjutkan dengan reaksi Mannich menggunakan morfolin dan formaldehid. Rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan pada masing-masing tahap adalah 76,94 dan 32,48 serta 51,83 dan 19,71. Metode kedua dilakukan dengan mensintesis vanilin morfolin dengan reaksi Mannich, dilanjutkan dengan kondensasi aldol menggunakan aseton. Rendemen crude yang dihasilkan adalah 51,19 dan 35,99. Hasil sintesis metode 1 diuji kemurniannya melalui uji KLT dan pengujian jarak lebur. Senyawa dielusidasi dengan spektrofotometri FT-IR, spektrofotometri UV-Vis, spektrometri 1H-NMR, spektrometri 13C-NMR serta MS. Setelah itu, dilaksanakan studi aktivitas antiinflamasi secara in vitro dan in silico. Uji in vitro dilakukan dengan teknik denaturasi albumin. Hasil IC50 yang diperoleh untuk senyawa uji adalah 12.261 M yang menunjukkan aktivitasnya lebih rendah 0,65 kali daripada natrium diklofenak. Nilai ?G yang diperoleh melalui AutoDock lebih rendah daripada dehidrozingeron, yakni sebesar -6,94 kkal/mol dan -6,78 kkal/mol untuk target COX-1 dan COX-2.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger which is known to have a variety of pharmacological activities. However, dehidrozingeron isn rsquo t acknowledged as a drug yet as the effect is not optimal. Therefore, structure modification via Mannich reaction that is known to increase the pharmacological activities is then performed. Synthesis is done in two methods. The first method is done by reacting vanillin and acetone, followed by Mannich reaction using morpholine. Crude yield and pure yield obtained from each step is 76,94 and 32,48 , and 51,83 and 38 respectively. The second method is done by synthesizing vanillin morpholine first, followed by aldol condensation using acetone. Crude yield obtained from each step is 51.19 dan 39.95. The compound is then evaluated for purity by TLC and melting point determination, elucidated with FT IR and UV Vis spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry and MS. After that, antiinflammatory activity is studied by in vitro and in silico methods. In vitro assay is done using albumin denaturation technique. The IC50 result is 12.261 M, showing the activity to be 0.63 times lower than diclofenac sodium. G value from AutoDock is lower than dehydrozingerone, which is 6,94 kkal mol and 6,78 kkal mol for the COX 1 and COX 2.

Abstrak :
Dehidrozingeron merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antiinflamasi yang baik, namun masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan percobaan sintesis dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin dan dievaluasi aktivitas antiinflamasinya. Sintesis dilakukan melalui dua jalur. Pertama, sintesis dehidrozingeron dengan metode pengadukan vanilin dan aseton selama 24 jam pada temperatur kamar, dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam. Kedua, penambahan basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada vanilin menggunakan larutan formaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 7 jam, dilanjutkan kondensasi dengan aseton melalui metode pengadukan selama 18 jam pada temperatur kamar. Senyawa produk tahap 1 dan 2 jalur A diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri FT-IR, dan spektrometri 1H-NMR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi lebih lanjut menggunakan spektrometri 13C-NMR dan MS. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah dehidrozingeron dengan nilai rendemen sebesar 32,49. Senyawa tahap 2 adalah derivat Mannich dehidrozingeron dengan substitusi basa Mannich 2,6-dimetilmorfolin pada salah satu cincin benzen dengan nilai rendemen sebesar 27,05. Kedua senyawa diuji aktivitas antiinflamasi in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antiinflamasi senyawa 2 sebesar 61,48 dari senyawa natrium diklofenak. Sedangkan, senyawa 1 tidak dapat ditentukan nilai IC50-nya.

---

Dehydrozingerone is curcumin analog which has good antiinflammatory activity. However, it has not been used as a drug because the activity has not optimal yet. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds. Therefore, substituted dehydrozingerone with 2,6 dimethylmorpholine Mannich base was synthesized and its antiinflammatory activity was evaluated. The synthesis was done through two routes. First, synthesis of dehydrozingerone by reacting vanillin and acetone by stirring for 24 hours at room temperature, continued with an addition of the 2,6 dimethylmorpholine Mannich base using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours. Second, an addition of 2,6 dimethylmorpholine Mannich base to vanillin using formaldehyde solution in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 7 hours, and was continued by condensation with acetone by stirring at room temperature for 18 hours. The compound of stage 1 and 2 of the route A was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, FT IR spectrophotometry, and 1H NMR spectrometry. Further, a compound of stage 2 was elucidated using 13C NMR spectrometry and MS. Based on the elucidation results, it was concluded that compound of stage 1 is dehydrozingerone has 32,49 yield value. The compound of stage 2 is derivate Mannich of dehydrozingerone with substituted 2,6 dimethylmorpholine Mannich base on one of the benzene ring has 27,05 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antiinflammatory assay and antiinflammatory activity of compound stage 2 is 61,48 of diclofenac sodium. Meanwhile, IC50 of compound stage 1 could not be determined.

Abstrak :
ABSTRAK
Siklovalon atau senyawa 2,6-bis 4 prime;-hidroksi- 3 prime; metoksibenzilidin sikloheksanon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan. Siklovalon memiliki profil farmakokinetik yang lebih baik dibandingkan dengan kurkumin, namun aktivitas penangkapan radikal bebasnya lebih rendah. Untuk meningkatkannya, dibutuhkan suatu modifikasi struktur. Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan aktivitas antioksidan dari siklovalon dengan penambahan basa Mannich 1-metilpiperazin. Pada penelitian ini dilakukan sintesis siklovalon yang disubtitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin dan diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH. Sintesis dilakukan secara dua tahap. Pada tahap pertama, dilakukan sintesis siklovalon dengan mengkondensasikan sikloheksanon dan vanilin dalam suasana asam. Kemudian dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan siklovalon, paraformaldehid, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Pemurnian untuk senyawa tahap 1 dilakukan dengan metode rekristalisasi dan kromatografi kolom untuk senyawa tahap 2. Kemurnian diuji dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan jarak lebur. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi strukturnya dengan spektrofotometer FTIR, spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Berdasarkan data yang diperoleh, dapat disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah benar siklovalon dengan rendemen 44,0 , dan senyawa tahap 2 adalah siklovalon tersubtitusi basa Mannich 1-metilpiperazin pada kedua cincin aromatis dengan nilai rendemen 57,3 . Hasil menunjukkan bahwa senyawa tahap 2 memiliki aktivitas antioksidan 1,4 kali lebih rendah dibandingkan siklovalon dengan IC50 95,3 M.

---

ABSTRACT
Cyclovalone or 2,6 bis 4 prime hydroxy 3 prime metoxybenzylidyn cyclohexanone is curcumine analog which has been known to have antioxidant activity. Cyclovalone has better pharmacokinetic profile, but its activity as radical scavenger is lower than curcumine. Hence, structural modification is needed. This study aimed to enhance the antioxidant activity of cyclovalone by the addition of Mannich base 1 methylpiperazine. In this study, substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated by DPPH method. Synthesized was done by two stages. Cyclovalone was synthesized at first from condensation reaction between cyclohexanone and vanilin in acidic environment. Then, Mannich base was added by reaction of cyclovalone, 1 methylpiperazine, and paraformaldehyde in thermal condition for 2 hours. Purification for cyclovalone was carried out by recrystallization and column chromatography for substituted cyclovalone. The purity was determined by using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FTIR spectrophotometer, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopy. Based on the results, it can concluded that stage 1 compound was cyclovalone with yield of 44,0 and compund stage 2 was substituted cyclovalone with 1 methylpiperazine and yield of 57,3 . The results showed that compound stage 2 has antioxidant activity 1,4 times lower than cyclovalone with the IC50 value 95,3 M.