Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Hasil Pencarian

Ditemukan 4 dokumen yang sesuai dengan query
cover
Ayu Asrianingtyas
Sintesis 2-metoksi-4-(1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il)fenol tersubstitusi basa mannich morfolin = Synthesis of substituted 2-methoxy-4-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-yl)phenol with morpholine mannich base
"Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik.
Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR.
Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.
Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity.
Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.
Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value."
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2018
S-Pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Siahaan, Adinda Esterlita Kesumaningrum
Sintesis dan uji aktivitas antioksidan senyawa metoksi fenol tersubtitusi basa mannich morfolin = Synthesis and antioxidant assay of substituted methoxyphenol with morpholine mannich base
"Penyakit degeneratif merupakan penyebab kematian tertinggi di Indonesia. Stres oksidatif memiliki peran dalam berbagai penyakit degeneratif, dan untuk mencegahnya diperlukan antioksidan, asam vanilat memiliki aktivitas antioksidan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa, sehingga subtitusi pada asam vanilat dapat meningkatkan aktivitas antioksidannya. Oleh karena itu, dilakukan sintesis asam vanilat tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Pertama, sintesis asam vanilat dengam metode oksidasi vanillin dengan natrium hidroksida dan kalium hidroksida pada suhu 180-195o C. Kedua, subtitusi basa Mannich Morfolin pada asam vanilat hasil sintesis dalam pelarut etanol dengan metode refluks 30 menit dan pengadukan selama 24 jam. Senyawa produk tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR.
Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah asam vanilat dengan nilai rendemen sebesar 90,55. Senyawa tahap 2 merupakan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin dengan nilai rendemen sebesar 40,68. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan in vitro dan didapatkan bahwa aktivitas antioksidan 2-metoksifenol dengan disubtitusi basa Mannich morfolin tiga kali lebih besar dari senyawa kuersetin.
Degenerative disease is the highest cause of death in Indonesia. Oxidative stress play role in various degenerative diseases, and antioxidant is needed, vanillic acid has good antioxidant activity. Mannich base substitution can improve biological activity of many compounds, thus substitution of vanillic acid with Mannich base can increase its antioxidant activity. Therefore, substituted vanillic acid with morpholine Mannich base was synthesized and its antioxidant activity was evaluated. First, synthesis of vanillic acid by vanillin oxidation with sodium hydroxide and potassium hydroxide at 180 195o C. Second, substitution of morpholine Mannich base to synthesized vanillic acid in ethanol by refluxing for 30 minutes and stirring for 24 hours. The compound of step 1 and 2 was evaluated for purity by TLC and melting point determination, and elucidated by using UV Vis spectrophotometry, IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry, and 13C NMR spectrometry.
Based on the elucidation results, it was concluded that compound of step 1 is vanillic acid has 90,55 yield value. The compound of step 2 is 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base that has 40,68 yield value. Both compounds were evaluated for in vitro antioxidant assay and antioxidant activity of 2 methoxyphenol with di substituted morpholine Mannich base compound is three times higher than quercetin."
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2018
S-Pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Annisa Diana Pratiwi
Aktivitas senyawa 4-{4-hidroksi-3-metoksi-5-[(morfolin-4-il)metil]fenil}but-3-en-2-on sebagai Inhibitor enzim lipoksigenase = Activity of 4-{4-hydroxy-3-methoxy-5-[(morpholine-4-il)methyl]phenyl}but-3-en-2-on as lipoxygenase enzyme inhibitor
"Inflamasi adalah respon fisiologis normal dari tubuh yang terjadi ketika tubuh diserang oleh agen infektif, respon stimulasi atau ketika terkena faktor fisik, perubahan kimia atau traumatis. Lini pertama dalam terapi inflamasi adalah obat antiinflamasi golongan non-steroid (AINS), akan tetapi pada penggunaannya dapat menimbulkan berbagai efek samping. Inflamasi timbul karena adanya metabolisme arakidonat yang menghasilkan produk lipoksigenase (leukotrien). Salah satu inhibitor kuat untuk menghambat jalur lipoksigenase adalah asam nordihidroguaiaretik (NDGA). Selain NDGA, terdapat senyawa dehidrozingeron yang merupakan konstituen dari jahe (Zingiber officinale) yang mempunyai aktivitas antiinflamasi. Namun senyawa dehidrozingeron bioaktivitas gugus fenolik yang kurang baik sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Modifikasi struktur pada dehidrozingeron dilakukan dengan substitusi basa Mannich morfolin. Hasil modifikasi struktur dari dehidrozingeron tersebut kemudian disintesis dengan menghasilkan rendemen murni sebesar 35,11%. Senyawa hasil sintesis kemudian diuji aktivitas antiinflamasinya menggunakan metode inhibisi enzim lipoksigenase secara in vitro. Hasil IC50 yang diperoleh pada senyawa uji adalah 284,16 µM yang menunjukkan aktivitas relatifnya sebesar 0,95 kali daripada aktivitas NDGA yang dapat diartikan bahwa senyawa dehidrozingeron-morfolin masih kurang poten dibandingkan NDGA namun menunjukkan potensi interaksi terhadap enzim lipoksigenase.
Inflammation is a normal physiological response that occurs when the body has been attacked by physical factors, chemical factors, or infective agents. The first line of inflammatory therapy is a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). However, NSAID causes various side effects. Inflammation is generated from arachidonic acid metabolism which produces leukotrienes. One of the strongest inhibitor lipoxygenases is nordihydroguaiaretic acid (NDGA). Besides that, there is dehydrozingerone compound which is a constituent of ginger (Zingiber officinale) which has anti-inflammatory activity. However, dehydrozingerone can not be approved as a drug that needs modification in structure. Structural modification of dehydrozingerone was carried out by substitution of morpholine Mannich base. The modified structure of dehydrozingerone was then synthesized by producing a pure yield of 35.11%. The compound was then tested for anti-inflammatory activity using in vitro lipoxygenase enzyme inhibition method. The IC50  of the compound was 284.16 μM which showed 0.95 times than NDGA activity. "
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2019
S-pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Hidayatul Lutfika
Perbandingan efek 2-metoksi-4,6-di[(morfolin-4-il)metil]fenol dengan ter-butil hidroksi quinon terhadap stabilitas oksidatif minyak kelapa = Comparison of the effects of 2-methoxy-4,6-di[(morpholine-4-yl)methyll]phenol with Ter-Butyl Hydroxy Quinone (TBHQ) on coconut oil oxidative stability
"Ketengikan adalah masalah yang sering ditemukan pada minyak. Antioksidan digunakan untuk mencegah tengik pada minyak akibat oksidasi. Dalam studi ini, studi perbandingan efek 2-metoksi-4,6-di [(morfolin-4-yl) metil] fenol dengan ter-butil hidroksi kuinon (TBHQ) pada stabilitas oksidatif minyak kelapa dilakukan . Uji stabilitas oksidatif termal dilakukan pada suhu 180oC selama 1, 3, dan 6 jam, sedangkan uji stabilitas oksidatif penyimpanan dilakukan pada suhu 60oC selama 5 minggu. Konsentrasi fenol 2-metoksi-4,6-di [(morfolin-4-yl)] yang digunakan adalah 200, 350 dan 500 ppm sedangkan TBHQ adalah 200 ppm. Konsentrasi ini dipilih berdasarkan nilai IC50 yang diperoleh dari aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH. Hasil tes DPPH menunjukkan aktivitas antioksidan fenol 2-metoksi-4,6-di [(morpholine-4-yl)] 2,5 kali lebih rendah dari TBHQ. Tingkat asam lemak bebas, nilai peroksida, nilai asam tiobarbiturat, dan nilai p-anisidin digunakan sebagai parameter untuk menilai tingkat stabilitas oksidatif minyak kelapa. Hasil nilai asam tiobarbiturat berfluktuasi dan tidak dapat dipercaya untuk menarik kesimpulan. Berdasarkan hasil tingkat asam lemak bebas, nilai peroksida, dan nilai p-Anisidin, 2-metoksi-4,6-di [(morpholine-4-yl) metil] fenol tidak menunjukkan efek yang lebih baik dalam menjaga stabilitas oksidatif dari minyak kelapa dibandingkan dengan senyawa TBHQ.
Rancidity is a problem that is often found in oil. Antioxidants are used to prevent rancidity in oil due to oxidation. In this study, a comparative study of the effect of 2-methoxy-4,6-di [(morpholine-4-yl) methyl] phenol with ter-butyl hydroxy quinone (TBHQ) on the oxidative stability of coconut oil was carried out. The thermal oxidative stability test was carried out at 180oC for 1, 3, and 6 hours, while the oxidative stability test was carried out at 60oC for 5 weeks. The concentration of phenol 2-methoxy-4,6-di [(morpholine-4-yl)] used was 200, 350 and 500 ppm while TBHQ was 200 ppm. This concentration was chosen based on IC50 values ​​obtained from antioxidant activity using the DPPH method. DPPH test results showed the antioxidant activity of phenol 2-methoxy-4,6-di [(morpholine-4-yl)] 2.5 times lower than TBHQ. Free fatty acid level, peroxide value, thiobarbituric acid value, and p-anisidin value were used as parameters to assess the level of oxidative stability of coconut oil. The results of thiobarbituric acid values ​​fluctuate and cannot be trusted to draw conclusions. Based on the results of free fatty acid levels, peroxide value, and the value of p-Anisidin, 2-methoxy-4,6-di [(morpholine-4-yl) methyl] phenol showed no better effect in maintaining the oxidative stability of coconut oil than with TBHQ compounds.
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2019
S-pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library