Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities. The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol. The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953.

Abstrak :
Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects. Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M.

Abstrak :
Diabetes melitus telah menjadi masalah yang terjadi pada masyarakat perkotaan saat ini. Menurut International Diabetes Federation (IDF), prevalensi global diabetes mellitus pada tahun 2017 pada rentang usia 18-99 tahun adalah 451 juta orang dan akan terus meningkat sehingga terapi diabetes mellitus saat ini membutuhkan obat-obatan yang dapat memberikan efek farmakologis yang baik, namun tidak menimbulkan efek samping yang berlebihan. Salah satu jenis golongan obat yang digunakan dalam pengobatan diabetes mellitus adalah inhibitor DPP-4. Terdapat penelitian yang mengembangkan obat golongan inhibitor DPP-4 menggunakan senyawa turunan pirolidin amida dengan nilai IC50, namun tidak terdapat interaksi antara turunan pirolidin amida dengan fitur DPP-4 dan farmakofor untuk skrining virtual dalam pemilihan kandidat obat. Pada penelitian ini dilakukan analisis penambatan molekul senyawa turunan pirolidin amida yang merupakan kandidat inhibitor diabetes melitus tipe DPP-4 dengan aplikasi AutoDock, kemudian senyawa hasil tethering tersebut digunakan sebagai training set untuk optimasi optimasi berbasis farmakofor. penyaringan virtual menggunakan database dari situs Database of Useful Decoys: Enhanced (DUD-E) pada aplikasi Ligand Scout. Hasil tethering turunan pirolidin amida pada makromolekul 5T4B menggunakan 248 senyawa diperoleh 86 senyawa yang berpotensi sebagai inhibitor DPP-4. Senyawa ini memiliki energi ikatan lebih rendah dari -8.00 kkal/mol dan berinteraksi dengan situs triad katalitik yang terdiri dari S1 (Ser630, Asn710 dan His740), S2 (Glu205 dan Glu206) dan beberapa senyawa yang berinteraksi dengan S3 (Val207, Ser209). , Phe357 dan Arg358). Hasil optimasi virtual screening menghasilkan nilai AUC kurva ROC sebesar 51% dan EF sebesar 5,7. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa senyawa turunan pirolidin amida berpotensi sebagai inhibitor DPP-4, namun belum ditemukan fitur farmakofor yang dapat digunakan untuk mencari kandidat senyawa inhibitor DPP-4. ......Diabetes mellitus has become a problem that occurs in urban communities today. According to the International Diabetes Federation (IDF), the global prevalence of diabetes mellitus in 2017 in the age range of 18-99 years was 451 million people and will continue to increase so that current diabetes mellitus therapy requires drugs that can provide good pharmacological effects. , but does not cause excessive side effects. One type of drug class used in the treatment of diabetes mellitus is a DPP-4 inhibitor. There are studies that develop DPP-4 inhibitor class drugs using pyrrolidin amide derivative compounds with IC50 values, but there is no interaction between pyrrolidin amide derivatives with DPP-4 features and pharmacophores for virtual screening in the selection of drug candidates. In this study, an analysis of the molecular tethering of pyrrolidin amide derivative compounds which is a candidate for DPP-4 type diabetes mellitus inhibitor candidate was carried out with the AutoDock application, then the tethered compound was used as a training set for pharmacophore-based optimization. virtual screening using a database from the Database of Useful Decoys: Enhanced (DUD-E) website on the Ligand Scout application. The results of tethering of pyrrolidin amide derivatives on 5T4B macromolecules using 248 compounds obtained 86 compounds that have the potential as DPP-4 inhibitors. This compound has a bond energy lower than -8.00 kcal/mol and interacts with a catalytic triad site consisting of S1 (Ser630, Asn710 and His740), S2 (Glu205 and Glu206) and several compounds that interact with S3 (Val207, Ser209). , Phe357 and Arg358). The results of the virtual screening optimization resulted in the AUC value of the ROC curve of 51% and the EF of 5.7. The results of this study indicate that pyrrolidin amide derivatives have the potential as DPP-4 inhibitors, but pharmacophore features have not been found that can be used to search for candidates for DPP-4 inhibitor compounds.

Abstrak :
Asam ferulat digunakan sebagai zat aktif penghambat penuaan kulit karena memiliki aktivitas inhibitor tirosinase dan antioksidan. Namun, penggunaannya dibatasi oleh sifat fisikokimianya yang kurang menguntungkan. Substitusi basa Mannich dapat mengubah sifat fisikokimia, termasuk stabilitas senyawa, di samping aktivitas biologisnya. Tujuan penelitian ini adalah mensintesis senyawa turunan basa Mannich pirolidin asam ferulat. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pertama, sintesis senyawa 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐ [(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dilakukan melalui reaksi Mannich antara vanilin, amin sekunder pirolidin, dan paraformaldehid menggunakan refluks selama 4 jam. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran heksana dan etil asetat (7:3). Selanjutnya, sintesis asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐ il)metil]fenil}prop‐2‐enoat dilakukan melalui kondensasi Knoevenagel antara senyawa tahap 1, asam malonat, dan katalis amonium bikarbonat. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran kloroform dan metanol (5:5). Kemurnian kedua senyawa hasil sintesis diuji menggunakan KLT dan uji titik lebur kemudian elusidasi struktur kedua senyawa dilakukan menggunakan spektrofotometri FTIR dan spektroskopi 1H-NMR, ditambah spektroskopi 13C-NMR untuk senyawa tahap 2. Jarak lebur yang diperoleh untuk hasil sintesis tahap 1 adalah 130-132oC dan untuk hasil sintesis tahap 2 156-158oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dan senyawa tahap 2 adalah asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]fenil}prop‐2‐enoat. Nilai rendemen senyawa murni yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 sebesar 61,34% dan tahap 2 sebesar 26,64%. ......Ferulic acid is used as a skin anti-aging agent because of its tyrosinase inhibition and antioxidant activities. However, its use is limited due to the poor physicochemical properties. Mannich base substitution can alter physicochemical properties of a compound, including its stability and biological activity. Thus, the synthesis of a pyrrolidine Mannich base derived from ferulic acid was the purpose of this study. Synthetic process was carried out in two steps. First, 4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐ [(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde was synthesized via Mannich substitution of vanillin, secondary amine pyrrolidine, and paraformaldehyde by reflux for 4 hours. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of hexane-ethyl acetate (7:3) was used to monitor the reaction. Next, (2E)‐3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐ yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid was synthesized via Knoevenagel condensation of step 1 product, malonic acid, and ammonium bicarbonate as catalyst. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of chloroform-methanol (5:5) was used to monitor the reaction. The purity of both synthetic products was tested with TLC and melting point test. The structure elucidation of the products were carried out using FTIR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy, with the addition of 13C-NMR spectroscopy for step 2 product. Melting point obtained from step 1 product is 130-132oC and from step 2 product 156-158oC. Structure elucidation showed step 1 product is 4‐ hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde and step 2 product is (2E)‐ 3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid. The yield of pure step 1 dan step 2 products was 61,34% and 26,64% respectively.