Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol diketahui memiliki bioaktivitas yang luas sebagai agen antibakteri, antikanker, dan antioksidan. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol dari prekursor senyawa limonen dan variasi aldehida aromatik (benzaldehida, sinamaldehida, 2-hidroksibenzaldehida, dan vanilin). Reaksi sintesis ini melalui  beberapa intermediet, yaitu isotiosianolimonen, limonen tiosemikarbazid, dan tiosemikarbazon. Reaksi sintesis ini menggunakan katalis heterogen FeCl3/SiO2 yang disintesis dari silika dan FeCl3.6H2O serta dikarakterisasi menggunakan SEM. Yield katalis FeCl3/SiO2 yang diperoleh sebesar 268,49% karena proses pengeringan yang belum sempurna dan memiliki morfologi irregular. Sintesis senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol di tahap akhir menggunakan katalis FeCl3/SiO2 sebanyak 5 mol%. Produk senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol yang terbentuk diidentifikasi dengan kromatografi lapis tipis (KLT) dan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi FTIR, spektrofotometer UV-Vis, dan LC-MS/MS. Senyawa produk 1 (benzaldehida tiadiazol) memiliki yield sebesar 51,61%; produk 2 (sinamaldehida tiadiazol) sebesar 64,7%; produk 3 (2-hidroksibenzaldehida tiadiazol) sebesar 9,21%; dan produk 4 (vanilin tiadiazol) sebesar 44,21%. Produk akhir yang terbentuk diuji aktivitas antioksidannya menggunakan metode DPPH (1,1-difenil-2-pikrilhidrazil) dan diperoleh aktivitas antioksidan yang bervariasi berdasarkan nilai IC50. Senyawa produk 1 (benzaldehida tiadiazol) memiliki nilai IC50 sebesar 179,17 ppm (lemah); produk 2 (sinamaldehida tiadiazol) sebesar 193,84 ppm (lemah); produk 3 (2-hidroksibenzaldehida tiadiazol) sebesar 16,5 ppm (sangat kuat); dan produk 4 (vanilin tiadiazol) sebesar 77,04 ppm (kuat). ......1,3,4-thiadiazole derivatives are known to have a wide range of bioactivities such as antibacterial, anticancer, and antioxidant. This research focused on the synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivatives from limonene precursor and various aromatic aldehydes using FeCl3/SiO2 as a heterogeneous catalyst. The reaction involves several intermediates such as isothiocyanolimonene, limonene thiosemicarbazide, and thiosemicarbazone. The FeCl3/SiO2 catalyst was synthesized from silica and FeCl3.6H2O and was characterized using SEM. The yield obtained was 268.49% due to the imperfect drying process with an irregular morphology. An amount of 5 mol% catalyst was used at the final step of the synthesis. The products formed were identified by thin layer chromatography (TLC) and characterized using FTIR spectroscopy, UV-Vis spectrophotometer, and LC-MS/MS. Product 1 (benzaldehyde thiadiazole) has a yield of 51.61%; product 2 (cinnamaldehyde thiadiazole) of 64.7%; product 3 (2-hydroxybenzaldehyde thiadiazole) of 9.21%; and product 4 (vanillin thiadiazole) of 44.21%. The final products formed were also tested for their antioxidant activity using the DPPH method and various antioxidant activities were obtained based on the IC50 value. Product 1 (benzaldehyde thiadiazole) has an IC50 value of 179.17 ppm (weak); product 2 (cinnamaldehyde thiadiazole) of 193.84 ppm (weak); product 3 (2-hydroxybenzaldehyde thiadiazole) of 16.5 ppm (very strong); and product 4 (vanillin thiadiazole) of 77.04 ppm (strong).

Abstrak :
Senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol telah banyak diteliti karena diketahui menunjukkan aktivitas biologis yang luas, salah satunya yaitu aktivitas antioksidan. Senyawa ini dapat disintesis menggunakan monoterpen, yang umumnya terkandung dalam minyak esensial, sebagai prekursor. Pada penelitian ini, sintesis senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol dilakukan dengan menggunakan senyawa prekursor kamfen dan variasi aldehida aromatik berupa benzaldehida, sinamaldehida, 2-hidroksibenzaldehida, dan vanilin. Reaksi sintesis yang dilakukan pada penelitian ini diperantarai oleh beberapa senyawa intermediet berupa isotiosianokamfen, kamfen tiosemikarbazid, dan tiosemikarbazon yang diidentifikasi oleh kromatografi lapis tipis (KLT) dan dikarakterisasi menggunakan FTIR dan spektrofotometer UV-Vis. Pada tahap akhir sintesis, katalis FeCl3/SiO2 digunakan untuk membantu reaksi siklisasi senyawa tiosemikarbazon menjadi produk senyawa turunan 1,3,4-tiadiazol. Produk akhir tersebut kemudian diidentifikasi menggunakan KLT dan dikarakterisasi menggunakan FTIR, spektrofotometer UV-Vis, dan LC-MS. Keempat produk akhir, yaitu benzaldehida tiadiazol, sinamaldehida tiadiazol, 2-hidroksibenzaldehida tiadiazol, dan vanilin tiadiazol memiliki yield masing-masing sebesar 16,1%; 27,6%; 6,4%; dan 10,1%. Berdasarkan uji aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH, diketahui bahwa vanilin tiadiazol memiliki aktivitas antioksidan yang sangat kuat dengan nilai IC50 sebesar 18,11 ppm. Produk benzaldehida tiadiazol dan sinamaldehida tiadiazol memiliki aktivitas antiosidan yang lemah dengan nilai IC50 masing-masing sebesar 196,54 ppm dan 197,97 ppm. Sedangkan, 2-hidroksibenzaldehida tiadiazol diketahui tidak memiliki aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 sebesar 1003,78 ppm. ......1,3,4-thiadiazole derivatives compounds have been widely studied because they are known to exhibit broad biological activities, one of which is antioxidant activity. These compounds can be synthesized using monoterpene, which commonly contained in essential oils, as the precursor. In this study, the synthesis of 1,3,4-thiadiazole derivative compounds was carried out using camphene as the precursor and a variety of aromatic aldehydes in the form of benzaldehyde, cinnamaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, and vanillin. The synthesis reaction that carried out in this study was mediated by several intermediate compounds in the form of isothiocyanocamphene, camphene thiosemicarbazide, and thiosemicarbazone which were identified by thin layer chromatography (TLC) and characterized using FTIR and UV-Vis spectrophotometer. In the final stage of the synthesis reaction, FeCl3/SiO2 catalyst was used to assist the cyclization reaction of thiosemicarbazone compounds into 1,3,4-thiadiazole derivatives. The final products were then identified using TLC and characterized using FTIR, UV-Vis spectrophotometer, and LC-MS. The four final products, namely benzaldehyde thiadiazole, sinamaldehyde thiadiazole, 2-hydroxybenzaldehyde thiadiazole, and vanillin thiadiazole had yields of 16.1%; 27.6%; 6.4%; and 10.1%, respectively. Based on evaluation of antioxidant activity using DPPH method, it was known that vanillin thiadiazole has very strong antioxidant activity with IC50 value of 18.11 ppm. The benzaldehyde thiadiazole and sinamaldehyde thiadiazole products have weak antioxidant activity with IC50 values of 196.54 ppm and 197.97 ppm, respectively. Meanwhile, 2-hydroxybenzaldehyde thiadiazole was found to have no antioxidant activity with an IC50 value of 1003.78 ppm.