Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Zingeron atau senyawa 4-(4‐Hidroksi-3-metoksifenil)-2-butanon merupakan konstituen aktif yang ada dalam tanaman rimpang jahe (Zingiber officinale Roscoe). Zingeron memiliki beragam aktivitas farmakologis salah satunya adalah antikanker. Zingeron terbukti memiliki efek antikanker pada kanker kolon baik secara in vitro maupun in vivo. Basa Mannich berperan sebagai farmakofor penting dan terbukti dapat meningkatkan sifat antikanker dibandingkan senyawa induk. Maka dari itu, dilakukan pengembangan senyawa obat baru dengan memodifikasi senyawa zingeron dengan basa Mannich untuk memperoleh sifat antikanker yang lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh dua senyawa hasil sintesis yaitu zingeron tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin posisi orto fenolik (senyawa 1) dan zingeron tersubstitusi basa Mannich 1-metilpiperazin posisi atom karbon alfa tak tersubstitusi (senyawa 2). Sintesis senyawa 1 dilakukan dengan mereaksikan zingeron, formaldehid 37%, dan 1-metilpiperazin dalam pelarut etanol dengan metode refluks suhu 79 °C selama 30 menit dan pengadukan suhu ruangan selama 23 jam. Sintesis senyawa 2 dilakukan dengan mereaksikan terlebih dahulu 1-metilpiperazin dan HCl 37% untuk membentuk 1-metilpiperazin dihidroklorida. Kemudian reaksi dilanjutkan dengan penambahan zingeron dan paraformaldehid dalam pelarut etanol dengan metode refluks suhu 73 °C sampai paraformaldehid habis. Senyawa 1 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan titik lebur. Senyawa 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT. Kedua senyawa dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektroskopi 1H-NMR, dan spektroskopi 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan senyawa 1 adalah 4‐{4‐Hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(4‐metilpiperazin‐1‐il)metil]fenil}butan‐2‐on dengan rendemen sebesar 86,22% dan berbentuk berupa padatan berwarna putih pucat. Senyawa 2 adalah 1‐(4‐Hidroksi‐3‐metoksifenil)‐5‐(4‐metilpiperazin‐1‐il)pentan‐3‐on dengan rendemen sebesar 45,93% dan berbentuk berupa cairan kental berwarna hijau kehitaman.

---

Zingerone or compound 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone is an active constituent in the ginger rhizome (Zingiber officinale Roscoe). Zingerone has various pharmacological activities, one of which is anticancer. Zingerone has been shown to have anticancer effects on colon cancer both in vitro and in vivo. Mannich bases serve as important pharmacophores and have been shown to increase anticancer properties compared to parent compounds. Therefore, the development of new drug compounds was carried out by modifying the zingerone compound with Mannich bases to obtain better anticancer properties. This study aims to synthesize two compounds: zingerone substituted with a Mannich base 1-methylpiperazine at the ortho phenolic position (compound 1) and zingerone substituted with a Mannich base 1-methylpiperazine at the unsubtitued alpha carbon position (compound 2). The synthesis of compound 1 was carried out by reacting zingerone, 37% formaldehyde, and 1-methylpiperazine in ethanol solvent with a reflux method at 79 °C for 30 minutes and stirring at room temperature for 23 hours. The synthesis of compound 2 was carried out by first reacting 1-methylpiperazine and 37% HCl to form 1-methylpiperazine dihydrochloride. Then the reaction was continued by adding zingerone and paraformaldehyde to the ethanol solvent with a reflux method at 73 °C until the paraformaldehyde was used. Compound 1 was tested for purity using TLC and melting point determination. Compound 2 was tested for purity using TLC. The structures of both compounds were elucidated using FT-IR spectroscopy, 1H-NMR spectroscopy, and 13C-NMR spectroscopy. Based on the elucidation results, the conclusion of compound 1 is 4-{4-hydroxy-3-methoxy-5-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenyl}butan-2-one with a yield of 86.22% in the form of a pale white solid. Compound 2 is 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(4-methylpiperazine-1-yl)pentan-3-one with a yield of 45.93% in the form of a thick blackish green liquid.

"

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Asam vanilat atau asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat merupakan derivat senyawa fenolat terhidroksilasi yang merupakan bentuk teroksidasi dari vanilin. Senyawa asam vanilat biasa digunakan sebagai agen penyedap rasa yang dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antioksidan. Namun aktivitas antioksidan tersebut masih kurang kuat apabila dibandingkan dengan senyawa antioksidan standar, sehingga diperlukan modifikasi struktur. Sehingga pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur melalui reaksi Mannich atau aminoalkilasi dengan menggunakan senyawa amin N-metilpiperazin. Tujuan dari sintesis ini adalah untuk memperoleh senyawa baru sebagai alternatif antioksidan. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap, yaitu pembuatan asam vanilat dari vanilin, dan kemudian asam vanilat yang diperoleh disubstitusi dengan basa Mannich N-metilpiperazin.Senyawa asam vanilat yang dihasilkan merupakan serbuk putih kecoklatan dengan rendemen 91,41. Sedangkan hasil akhir reaksi tahap 2 merupakan kristal putih kecoklatan berbentuk jarum dengan rendemen sebesar 36,58. Kemurnian dari senyawa ini diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis dan titik lebur. Kemudian elusidasi senyawa dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH memberikan hasil IC50 asam vanilat 191,954 M, IC50 AV-MP 14,806 M., dan senyawa standar kuersetin 11,950 M.

---

Vanillic acid or 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a derivatives of hydroxylated phenolic compunds which is an oxidized form of vanilllin. Vanillic acid compounds commonly used as flavoring agent which is also reported to also act as an antioxidant. However, that antioxidant activity is still less than optimal when compared to standard antioxidant compounds. Therefore structural modification of vanilic acid is required. Structural modification which can be done through Mannich reaction or alminoalkylation using amin N metilpiperazin. An object of this synthesis research was to obtain new discovered compound as alternative antioxidant.

The researched method was divided by 2 phase. The first phase was to manufacture vanilat acid from vanillin, and then vanillic acid obtained was substituted with 1 methyl piperazine compound. Vanillic acid compound produced with this method is a brownish white powder with rendement of 91,41. And the final result of phase 2 reaction is a needle shaped brownish white crystalline with rendement of 36,58.

The purity of this compound tested by using thin layer chromatography and melting point. Then elucidation of the compound performed with FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry. Antioxidant activity result by DPPH method is IC50 vanilic acid 191,954 M , IC50 AV MP 14,806 M., and standard compound quersetin 11,950 M."

"Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity.

Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value."

"Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities.

The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol.

The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953."

"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.

The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR. Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."

"Asam ferulat digunakan sebagai zat aktif penghambat penuaan kulit karena memiliki aktivitas inhibitor tirosinase dan antioksidan. Namun, penggunaannya dibatasi oleh sifat fisikokimianya yang kurang menguntungkan. Substitusi basa Mannich dapat mengubah sifat fisikokimia, termasuk stabilitas senyawa, di samping aktivitas biologisnya. Tujuan penelitian ini adalah mensintesis senyawa turunan basa Mannich pirolidin asam ferulat. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pertama, sintesis senyawa 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐ [(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dilakukan melalui reaksi Mannich antara vanilin, amin sekunder pirolidin, dan paraformaldehid menggunakan refluks selama 4 jam. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran heksana dan etil asetat (7:3). Selanjutnya, sintesis asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐ il)metil]fenil}prop‐2‐enoat dilakukan melalui kondensasi Knoevenagel antara senyawa tahap 1, asam malonat, dan katalis amonium bikarbonat. Reaksi dimonitor dengan KLT fase diam silika gel F254 dan fase gerak campuran kloroform dan metanol (5:5). Kemurnian kedua senyawa hasil sintesis diuji menggunakan KLT dan uji titik lebur kemudian elusidasi struktur kedua senyawa dilakukan menggunakan spektrofotometri FTIR dan spektroskopi 1H-NMR, ditambah spektroskopi 13C-NMR untuk senyawa tahap 2. Jarak lebur yang diperoleh untuk hasil sintesis tahap 1 adalah 130-132oC dan untuk hasil sintesis tahap 2 156-158oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]benzaldehid dan senyawa tahap 2 adalah asam (2E)‐3‐{4‐hidroksi‐3‐metoksi‐5‐[(pirolidin‐1‐il)metil]fenil}prop‐2‐enoat. Nilai rendemen senyawa murni yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 sebesar 61,34% dan tahap 2 sebesar 26,64%.

---

Ferulic acid is used as a skin anti-aging agent because of its tyrosinase inhibition and antioxidant activities. However, its use is limited due to the poor physicochemical properties. Mannich base substitution can alter physicochemical properties of a compound, including its stability and biological activity. Thus, the synthesis of a pyrrolidine Mannich base derived from ferulic acid was the purpose of this study. Synthetic process was carried out in two steps. First, 4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐ [(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde was synthesized via Mannich substitution of vanillin, secondary amine pyrrolidine, and paraformaldehyde by reflux for 4 hours. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of hexane-ethyl acetate (7:3) was used to monitor the reaction. Next, (2E)‐3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐ yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid was synthesized via Knoevenagel condensation of step 1 product, malonic acid, and ammonium bicarbonate as catalyst. TLC with stationary phase of silica gel F254 and mobile phase of chloroform-methanol (5:5) was used to monitor the reaction. The purity of both synthetic products was tested with TLC and melting point test. The structure elucidation of the products were carried out using FTIR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy, with the addition of 13C-NMR spectroscopy for step 2 product. Melting point obtained from step 1 product is 130-132oC and from step 2 product 156-158oC. Structure elucidation showed step 1 product is 4‐ hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]benzaldehyde and step 2 product is (2E)‐ 3‐{4‐hydroxy‐3‐methoxy‐5‐[(pyrrolidin‐1‐yl)methyl]phenyl}prop‐2‐enoic acid. The yield of pure step 1 dan step 2 products was 61,34% and 26,64% respectively."

"Eugenol umum digunakan dalam pengembangan obat baru karena memiliki aktivitas farmakologis yang beragam dan bermanfaat seperti antibakteri, antivirus, antijamur, antikanker, antiinflamasi dan antioksidan. Modifikasi struktur menjadi turunan beta amino alkohol memiliki manfaat yang berpotensial dalam pengembangan obat khususnya antikanker dengan meningkatkan sitotoksitas dan selektivitas obat. Substitusi basa Mannich juga terbukti dapat memperbaiki aktivitas dan bioavailabilitas obat. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis dan karakterisasi turunan beta 1-metilpiperazino alkohol dari eugenol tersubstitusi basa Mannich dibutilamin untuk meningkatkan aktivitas obat. Sintesis tahap 1 dilakukan reaksi aminolisis epoksida dari eugenol sehingga mendapatkan turunan b-amino alkohol menggunakan senyawa amina 1-metilpiperazin dengan reaksi direfluks pada 50oC selama 5 jam. Monitor reaksi tahap 1 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (6:1) dan fase diam silika gel. Sintesis tahap 2 dilakukan reaksi Mannich dengan refluks 78oC selama 90 menit untuk substitusi dibutilamin pada senyawa tahap 1. Monitor reaksi tahap 2 menggunakan KLT dengan fase gerak campuran metanol dan etil asetat (2:3) dan fase diam silika gel 60 F254. Kedua senyawa hasil sintesis dilakukan elusidasi struktur dengan spektrofotometer FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur menunjukkan senyawa tahap 1 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 61,16% dan senyawa tahap 2 adalah 4-[2-hidroksi-3-(metilpiperazin-1-il)propil]-2-metoksifenol dengan yield 54,56%.

---

Eugenol is often utilized in the development of new drugs because it has diverse and beneficial pharmacological activities such as antibacterial, antiviral, antifungal, anticancer, anti-inflammatory and antioxidant. Structure modification into beta amino alcohol derivatives has potential benefits in drug development, especially anticancer by increasing cytotoxicity and drug selectivity. Mannich base substitution has also proven to improve drug activity and bioavailability. This research aims to synthesize and characterize beta 1-methylpiperazino alcohol derivatives of eugenol substituted with dibutylamine Mannich base to improve drug activity. Phase 1 synthesis was done by aminolysis reaction of epoxide from eugenol to obtain b-amino alcohol derivatives using amine compound 1-methylpiperazine with reaction refluxed at 50oC for 5 hours. The phase 1 reaction was monitored by TLC with the mobile phase of a mixture of methanol and ethyl acetate (6:1) and stationary phase of silica gel. Phase 2 synthesis was done through Mannich reaction with reflux at 78oC for 90 minutes to substitute dibutylamine into the phase 1 compound. The phase 2 reaction was monitored by TLC with mobile phase of methanol and ethyl acetate mixture (2:3) and stationary phase of silica gel. The two compounds from the synthesis were analyzed by FT-IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectrophotometer. The results of structure elucidation showed that phase 1 compound was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 61.16% and the compound of phase 2 was 4-[2-hydroxy-3-(methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-methoxyphenol with yield of 54.56%."

"

Kurkumin merupakan bahan alam yang berasal dari tanaman kunyit (Curcuma longa L). Kurkumin dapat dikembangkan sebagai obat baru karena memiliki aktivitas biologis yang beragam, seperti: antioksidan, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan mengobati penyakit kardiovaskuler. Kurkumin juga relatif aman dikonsumsi dalam jumlah besar, namun potensi terapeutiknya terbatas karena bioavalibiltasnya yang buruk. Faktor penyebabnya antara lain karena rendahnya kelarutan kurkumin dan stabilitasnya dalam cairan biologis tubuh. Salah satu cara untuk memperbaiki hal tesebut, dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol dan dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa kurkumin pirazol tersubstitusi basa Mannich yang lain, yaitu Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dengan metode pengadukan kurkumin dan hidrazin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu kamar selama 6 hari. Pada tahap pertama diperoleh kurkumin pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude sebesar 85,56%. Tahap kedua adalah penambahan gugus basa Mannich menggunakan larutan formaldehida dan dimetilamin dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 6 jam. Nilai rendemen senyawa murni dari pada tahap kedua sebesar 25,56%. Senyawa tahap pertama dan kedua diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi FT-IR menunjukkan bahwa sintesis senyawa baru 3,3-bis(dimetilaminometil) kurkumin pirazol telah berhasil.

---

Curcumin is a natural material from turmeric (Curcuma longa L). Curcumin can be developed as a new drug because it has a variety of biological activities, such as  antioxidants, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and treating cardiovascular disease. Curcumin is also relatively safe to be consumed in a considerable amount, but the therapeutic potential is limited because of its poor bioavailability. It is caused by the low solubility of curcumin and its stability in biological fluids of the body. One of the method to improve that, can be done by modifying the structure of curcumin into curcumin pyrazole and followed by adding a Mannich base. The aim of this research is to synthesize curcumin pyrazole substituted with another Mannich base, which is Mannich dimethylamine. The synthesis was done in two steps. The first step is the synthesis of curcumin pyrazole by stirring curcumin and hydrazine in acetic acid glaciale at room temperature for 6 days. In the first step, the pyrazole curcumin was obtained with a crude yield value of 85.56%. While the second step is the addition of the Mannich base group by refluxing formaldehyde solution and dimethylamine in ethanol for 6 hours. The yield value of pure final products of this steps is 25.56%. Product compound from the first and second steps was tested for purity by thin layer chromatography and melting point. The characterization of new compounds was done using infrared spectroscopy showed that synthesis of 3,3-bis(dimethylaminomethyl) curcumin pyrazole as a new compound has succeeded.

"