Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRAK
Aktivitas biologis yang banyak dimiliki oleh senyawa 1,4-dihidropiridin menjadi daya tarik bagi para peneliti untuk terus mengembangkan metode sintesis senyawa ini. Pada penelitian ini senyawa turunan 1,4-dihidropiridin telah berhasil disintesis melalui reaksi Hantschz dengan mereaksikan secara bersamaan aldehida aromatik, amonium sulfat, dan etil asetoasetat dengan bantuan katalis heterogen NiFe2O4 MNPs. Katalis yang digunakan sebelumnya dikarakterisasi menggunakan instrumen XRD dan SEM-EDX untuk mengetahui struktur dan morfologinya. Sintesis turunan 1,4-dihidropiridin dilakukan selama 210 menit dalam suhu ruang dengan katalis sejumlah 0,3%mol berat dengan memvariasikan tiga aldehida aromatik yaitu benzaldehid, sinamaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Didapatkan persen hasil produk untuk masing-masing variasi aldehida aromatik sebesar 55,23%; 51,11%; dan 81,91% dengan kemurnian masing-masing produk sebesar 90,6%; 13,61% dan 1,79%. Produk hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT, FTIR, spektrofotometer UV-Vis, dan GC-MS. Selanjutnya dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH pada produk dengan kemurnian lebih dari 10% dan didapatkan nilai IC50 2099,76 ppm untuk produk hasil sintesis menggunakan benzaldehid dan 310,66 ppm untuk produk hasil sintesis menggunakan sinamaldehid.

---

< b>ABSTRACT
Biological activity that is possessed by 1,4-dihydropyridine compounds is an attraction for researchers to continue to develop the synthesis method of this compound. In this study, 1,4-dihydropyridine derivative compounds have been successfully synthesized through the Hantschz reaction by simultaneously reacting aromatic aldehydes, ammonium sulphate, and ethyl acetoacetate with the help of heterogeneous catalysts NiFe2O4 MNPs. The catalyst used previously was characterized using XRD and SEM-EDX instruments to determine its structure and morphology. The synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives was carried out for 210 minutes at room temperature with the catalyst with a weight of 0.3 mole% by varying three aromatic aldehydes namely benzaldehyde, cinnamaldehyde, and 4-hydroxybenzaldehyde. Percentage of product yield for each aromatic aldehyde variation of 55.23%; 51.11%; and 81.91% with the purity of each product amounting to 90.6%; 13.61% and 1.79%. The synthesized products were confirmed by TLC, FTIR, UV-Vis spectrophotometers, and GC-MS. Furthermore, the antioxidant activity was tested using the DPPH method on products with a purity of more than 10% and IC50 values ​of 2099.76 ppm for the synthesized product using benzaldehyde and 310.66 ppm for the synthesis products using cinnamaldehyde.

Abstrak :
Senyawa turunan 1,4-dihidropiridin dikembangkan hingga saat ini karena memiliki aktivitas yang cukup banyak diantaranya memberikan efek vasodilatasi otot polos dan jantung, antioksidan, antituberkulosis, antitumor, dan antimikroba. Senyawa turunan 1,4-dihidropiridin masih perlu dilakukan penelitian lebih lanjut terhadap gugus-gugus substituennya untuk memperoleh aktivitas yang optimal. Hal tersebut karena 1,4-dihidropiridin menunjukkan aktivitas antimikroba yang dapat meningkat dengan adanya substitusi aromatik pada C4 serta substitusi gugus penarik elektron pada C3 dan C5. Oleh karena itu dilakukan sintesis dan elusidasi senyawa turunan 1,4-dihidropiridin yang tersubstitusi gugus fenil dan fluorofenil pada posisi 4. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap yaitu untuk menghasilkan senyawa pertama yaitu 4‐(4‐fluorofenil)‐2,6‐dimetil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarbaldehida dan senyawa kedua yaitu 2,6‐dimetil‐4‐fenil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarbaldehida. Sintesis tahap 1 melalui reaksi Hantzsch menggunakan metode refluks selama kurang lebih 4-5 jam. Monitoring reaksi menggunakan kromatografi lapis tipis. Pemurnian kedua senyawa dilakukan dengan kromatografi kolom dan rekristalisasi. Hasil elusidasi struktur menyatakan bahwa hasil sintesis tahap 1 senyawa pertama yaitu 3,5‐dietil 2,6‐dimetil‐4‐fenil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarboksilat dan senyawa kedua yaitu 3,5‐dietil 4‐(4‐fluorofenil)‐2,6‐dimetil‐1,4‐dihidropiridin‐3,5‐dikarboksilat. Nilai rendemen yang didapatkan dari senyawa pertama dan kedua berturut-turut yaitu 51,50 % dan 39,25%. Profil senyawa yang disintesis pada tahap pertama senyawa pertama yaitu serbuk putih kekuningan dengan titik lebur 150±2°C dan senyawa dua yaitu serbuk berwarna putih dengan titik lebur 158±2°C. Percobaan sintesis tahap 2 dilakukan dengan reaksi reduksi DIBAL-H dengan pelarut tetrahidrofuran dan diklorometana serta dilanjutkan percobaan dengan reduktor NaBH4. Senyawa tahap 2 dinyatakan tidak terbentuk karena profil elusidasi yang sama dengan senyawa tahap 1. ......Compounds of 1,4-dihydropyridine derivatives were developed until now because they have quite a lot of activities including smooth muscle and heart vasodilation effects, antioxidants, antituberculosis, antitumor, and antimicrobial. The 1,4-dihydropyridine derivative compound still needs further research on its substituent groups to obtain optimal activity. This is because 1,4-dihydropyridine shows antimicrobial activity that can increase with aromatic substitution at C4 and substitution of electron-withdrawing groups at C3 and C5. Therefore, the synthesis and elucidation of 1,4-dihydropyridine derivative compounds substituted with phenyl and fluorophenyl groups at position 4 were carried out. The synthesis was carried out in 2 stages, to produce the first compound, namely 4-(4-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde and the second compound, namely 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde. Stage 1 synthesis via Hantzsch was reacted by reflux for 4-5 hours. The compound was monitored by thin-layer chromatography. Purification of both compounds was carried out by column chromatography and recrystallization. The results of structural elucidation stated that in stage 1 the first compound was 3,5-diethyl 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and the second compound was 3,5-diethyl 4-(4-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate. The yield values obtained from the first and second compounds were 51,50% and 39,25%, respectively. The profile of the first compounds synthesized in the first stage was a yellowish white powder with a melting point of 150 ± 2°C and compound two was a white powder with a melting point of 158 ± 2°C. Stage 2 experiments were carried out with the reduction reaction of DIBAL-H with tetrahydrofuran and dichloromethane solvents and continued experiments with NaBH4 reductant. The stage 2 compound was declared not formed due to the same elucidation profile as the stage 1 compound.

Abstrak :
Pada penelitian ini digunakan variasi prekursor senyawa azida aromatik untuk menyintesis turunan 1,4-dihidropiridin dan variasi prekursor senyawa aldehida aromatik untuk menyintesis 1,4-dihidropiridin triazol hibrida kalkon. Pada sintesis 1,4- dihidropiridin bermotif 1,2,3-triazol melalui reaksi propargilasi, kondensasi Hantzsch, dan sikloadisi azida-alkuna, sedangkan pada sintesis hibrida 1,4-dihidropiridin kalkon bermotif 1,2,3-triazol melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Sintesis menggunakan variasi prekursor dengan tujuan membandingkan hasil yield produk dan keberhasilan sintesis dengan mengubah struktur senyawa induknya. Produk-produk pada penelitian ini diharapkan bisa menjadi referensi dalam menyintesis suatu senyawa kalkon baru dengan gugus dihidropiridin dan triazol sebagai cincin penghubung. Didapatkan massa dan yield produk : dihidropiridin-triazol etil 4-benzoat (0,258 g; yield 94,37%), dihidropiridin- triazol-4-asetil (0,539 g; yield 93,90%), dihidropiridin-triazol-kalkon(tiofena) (0,054 g; yield 32,33%), dihidropiridin-triazol-ka lkon(t rans-s inam aldeh ida) (0,096 g; yield 57,48%). Produk-produk senyawa tersebut dikarakterisasi dengan instrumen titik leleh, FTIR, LC-MS/MS, dan NMR. Dengan demikian maka variasi dari azido aromatik tidak terlalu berpengaruh terhadap yield produk dihidropiridin-triazol, sedangkan variasi aldehida aromatik berpengaruh terhadap yield produk dihidropiridin-triazol-kalkon. ......In this study, a variety of aromatic azide compound precursors were used to synthesise 1,4-dihydropyridine derivatives and a variety of aromatic aldehyde compound precursors to synthesise 1,4-dihydropyridine triazole hybrid chalcones. In the synthesis of 1,4-dihydropyridine patterned 1,2,3-triazole through propargylation reaction, Hantzsch condensation, and azide-alkyne cycloaddition, while in the synthesis of 1,4- dihydropyridine chalcone hybrid patterned 1,2,3-triazole through Claisen-Schmid t condensation reaction. The synthesis used a variety of precursors with the aim of comparing product yields and the success of synthesis by changing the structure of the parent compound. The products in this study are expected to be a reference in synthesising a new chalcone compound with dihydropyridine and triazole groups as connecting rings. The mass and yield of the products: dihydropyridine-triazole ethyl 4-benzoate (0.258 g; yield 94.37%), dihydropyridine-triazole-4-a cety l (0.539 g; yield 93.90%), dihydropyridine-triazole-chalcone(thiophene) (0.054 g; yield 32.33%), dihydropyridine- triazole-chalcone(trans-cinnamaldehyde) (0.096 g; yield 57.48%). The products were characterised by melting point, FTIR, LC-MS/MS, and NMR instruments. Thus, the variation of aromatic azido does not affect the yield of dihydropyridine-triazole product, while the variation of aromatic aldehyde affects the yield of dihydropyridine-triazole- chalcone product.