Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRAK
Senyawa UK-3A telah diketahui merupakan senyawa aktif untuk anti kanker dan anti jamur. Senyawa UK-3A telah diisolasi sebagai komponen minor dari miselium Streptomyces sp. 512-02 dan mempunyai gugus aktif hidroksil, amida, dan dilakton cincin sembilan yang terbukti aktif menghambat pertumbuhan bakteri dan sel kanker. Untuk mensintesis senyawa tersebut membutuhkan proses sintesis yang rumit dan waktu yang cukup lama. Pada Penelitian ini disintesis senyawa analog UK-3A yaitu 6-hidroksi-N-oktilnikotinamida dan 3-hidroksi–N-oktilpikolinamida berdasarkan modifikasi gugus aktif senyawa UK-3A. Modifikasi gugus aktif dalam senyawa UK-3A dimungkinkan untuk mendapatkan senyawa analog yang mempunyai bioaktivitas yang sama atau lebih aktif dari senyawa UK-3A induk dan dengn reaksi yang sederhana. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut diidentifikasi menggunakan KLT, FTIR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil uji bioaktivitas metode Brine Shrimp Lethality Test (BSLT) terhadap kedua senyawa diperoleh nilai LC50 sebesar 41,14 dan 80,16 μg/mL.

---

ABSTRACT
Compound UK-3A is a known active compound for anti-cancer and anti-fungal. UK-3A compound was isolated as a minor component of the mycelium of Streptomyces sp. 512-02 and has active function groups are hydroxyl, amide, and dilactone nine rings were shown to actively inhibit the growth of bacteria and cancer cells. To synthesize these compound require complicated synthesis process and longer periods of time. In this study synthesized compound UK-3A analogue that is 6-hydroxy-N-octylnicotinamide and 3-hydroxy-N-octylpicolinamide modifications based active group of compounds UK-3A. Modification of active groups in the compound UK-3A analogue is possible to obtain compounds that have the same bioactivity or more active than the parent compound UK-3A and simple with less reaction. Both compounds synthesized were identified by TLC, FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR. Test results of brine shrimp lethality bioactivity test method (BSLT) of the two compounds obtained LC50 values of 41,14 and 80,16 mg/mL.

Abstrak :
UK-3A adalah senyawa antibiotika untuk anti kanker dan anti jamur. UK-3A telah diisolasi sebagai komponen minor dari miselium Streptomyces sp. 512-02 dan mempunyai gugus aktif hidroksil, amida, dan dilakton cincin sembilan yang terbukti aktif menghambat pertumbuhan bakteri dan sel kanker. Untuk mensintesis senyawa tersebut membutuhkan proses sintesis yang rumit dan waktu yang cukup lama. Telah disintesis senyawa antibiotik baru, yaitu analog UK-3A berdasarkan modifikasi gugus aktif senyawa UK-3A. Modifikasi gugus aktif dalam senyawa UK-3A dimungkinkan untuk mendapatkan senyawa analog yang mempunyai bioaktivitas yang sama atau lebih aktif dari senyawa UK-3A induk. Senyawa analog pada penelitian ini adalah 3-hidroksi-N-oktilpikolinamida [S1], 2-hidroksi-N-fenil-benzamida [S2], 3-hidroksi-N-fenilpikolinamida [S3], dan 2-hidroksi-N-oktilbenzamida [S4] yang diperoleh melalui reaksi amidasi asam karboksilat dengan amina primer. Keempat senyawa tersebut diharapkan dapat dikembangkan untuk mendapatkan senyawa antibiotik baru dengan rendemen hasil yang tinggi, rute reaksi yang lebih sederhana, dan mempunyai bioaktivitas dalam menghambat pertumbuhan sel kanker terutama leukemia. Senyawa-senyawa hasil sintesis tersebut diidentifikasi menggunakan UV, FT-IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil uji bioaktivitas secara in vitro terhadap sel kanker Murine leukemia P-388 memperlihatkan kemampuan penghambatan terhadap pertumbuhan sel kanker yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa UK-3A yaitu IC50 [S1]= 13,2; [S2]=7,75; [S3] =18,5; dan [S4]= 7,5 µg/mL, sementara IC50 UK-3A adalah 38 µg/mL.

---

The Synthesis UK-3A analogs i.e 3-hydroxy-N-octylpicolinamide [S1], 2-hydroxy-N-phenyl-benzamide [S2], 3-hydroxy-N-phenylpicolinamide [S3], and 2-hydroxy-N-octylbenzamide [S4] were obtained by modification of UK-3A. UK-3A was isolated from the Streptomyces sp. 512-02 mycelium and has been elucidated as a nine membered ring dilactone derivative possessing hydroxyl (OH) and amide (CONH) moieties . The compound shows ability to inhibit bacterial and cancer cell growth. The analogs were synthesized by amidation of carboxylate. The structure of products were confirmed by 1H- and 13C-NMR, FT-IR, and also UV spectrophotometer. The result of bioassay showed that their compound inhibits the growth of cancer cell Murine leukemia P-388. That's higher compared to that of UK-3A with IC50 are 13,2 µg/mL for [S1], 7,75 for [S2], 18,5 for [S3], and 7,5 for [S4], respectively. Whereas IC50 for UK-3A is 38 µg/mL.

Abstrak :
The novel compounds of 3-hydroxypicolinyl serine penthyl penthanoyl ester (PSPPE) and 3-hydroxypicolinyl serine hexyl hexanoyl ester (PSHHE) were obtained from modification of the UK-3A that had been known to inhibit cancer cells growth. From this research it is expected to obtain analogous compounds that have higher activities. Synthesis of these compounds were carried out in three steps. The first step was esterification of L-serine with penthanol and hexanol using p-toluenesulfonic acid as catalyst in benzene yielded 72,4% and 84,6% of L-serine penthyl esther p-TsOH (LSPE) and L-serine hexyl esther p-TsOH (LSHE) respectively. The second step was amidation of LSPE and LSHE with 3-hydroxypicolinic acid using DCC/DMAP as activator/catalyst in pyridine yielded 3-hydroxypicolinyl serine penthyl ester (PSPE) 73,5% and 3-hydroxypicolinyl serine hexyl ester (PSHE) 74,6%. The third step was esterification of PSPE with pentanoic acid using DCC/DMAP as activator/catalyst in chloroform yielded 71,8% of 3-hydroxypicolinyl serine penthyl pentanoyl esther (PSPPE) and PSHE with hexanoic acid yielded 70,1% of 3-hydroxypicolinyl serine hexyl hexanoyl esther (PSHHE). The LC50 value of toxicity of PSPPE and PSHHE were 509.6 μg/mL and 443.2 μg/mL respectively. The IC50 of cytotoxicity of PSPPE and PSHHE on Murine leukemia P-388 cells were 23.5 μg/mL and 23.0μg/mL respectively and indicated that PSPPE and PSHHE have higher activity than UK-3A.

---

Senyawa 3-hidroksipikolinil serin pentil pentanoil ester (PSPPE) dan 3-hidroksipikolinil serin heksil heksanoil ester (PSHHE) adalah senyawa baru yang merupakan modifikasi dari struktur molekul senyawa UK-3A yang diketahui mempunyai aktivitas menghambat pertumbuhan sel kanker. Hasil penelitian ini diharapkan akan diperoleh senyawa analog UK-3A yang lebih aktif. Sintesis senyawa analog UK-3A tersebut dilakukan dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah reaksi esterifikasi antara L-serin dengan pentanol dan heksanol dengan pelarut benzene dan katalis p-toluensulfonat. Masing-masing reaksi menghasilkan Lserin pentil ester p-TsOH (LSPE) sebesar 72,4% dan L-serin heksil ester p-TsOH(LSHE) 84,6%. Tahap kedua adalah reaksi amidasi antara LSPE dan LSHE dengan asam 3-hidroksipikolinat menggunakan pelarut piridin dan aktivator/katalisator DCC/DMAP menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin pentil ester (PSPE) sebesar 73,5% dan 3-hidroksipikolinil serin heksil ester (PSHE) sebesar 74,6 %. Tahap ketiga adalah reaksi esterifikasi mrenggunakan pelarut kloroform dan aktivator/katalisator DCC/DMAP antara PSPE dengan asam pentanoat menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin pentil pentanoil ester (PSPPE) sebesar 71,8%, antara PSHE dengan asam heksanoat menghasilkan 3-hidroksipikolinil serin heksil heksanoil ester (PSHHE) sebesar 70,1%. Hasil uji toksisitas terhadap larva udang Artemia salina L. menunjukkan nilai LC50 PSPPE 509,6 μg/mL dan PSHHE 443,2 μg/mL .Nilai IC50 hasil uji sitotoksisitas terhadap sel Murine Leukimia P-388 menunjukkan senyawa hasil sintesis mempunyai aktivitas lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa UK-3A (IC50 38 μg/mL) yaitu 23,5 μg/mL dan 23,0 μg/mL berturut-turut untuk senyawa PSPPE dan PSHHE.

Abstrak :
Senyawa analog UK-3A : 3-hidroksipikolinil dioktil glutamat (EA-1) dan 2-hidroksinikotinil dioktil glutamat (EA-2) telah disintesis. Sintesis senyawa analog tersebut dilakukan melalui dua tahap reaksi, tahap esterifikasi yaitu dengan mereaksikan asam L-glutamat dengan n-oktanol dengan katalis pTsOH menghasilkan senyawa dioktil glutamat dan dilanjutkan ke tahap amidasi yaitu dengan mereaksikan dioktil glutamat dengan asam 3-hidroksipikolinat dan asam 2-hidroksinikotinat menghasilkan senyawa 3-hidroksipikolinil dioktil glutamat (EA-1) dan 2-hidroksinikotinil dioktil glutamat (EA-2). Pada tahap amidasi, DCC digunakan sebagai aktivator dan DMAP digunakan sebagai katalisator. Elusidasi struktur senyawa analog UK-3A dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer FT-IR dan spektrometer NMR. Uji sitotoksik terhadap sel murine leukemia P.388 menunjukkan aktivitas yang positif dengan IC50 adalah 9,80 μg/mL untuk senyawa EA-1 dan 5,75 μg/mL untuk senyawa EA-2.