Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
Asam oleat atau asam Z-Δ9-oktadekanoat diketahui sebagai salah satu asam lemak yang memiliki toksisitas yang rendah dan memiliki aktivitas antimikroba, sehingga dikembangkan penelitian untuk mendapatkan senyawa turunan dari asam oleat dan mengetahui bioaktivitasnya. Pada penelitian ini, dilakukan sintesis turunan asam amino dari senyawa asam oleat dengan reaksi esterifikasi dan amidasi, lalu dikarakterisasi dengan KLT dan FTIR. Asam oleat diesterifikasi dengan katalis basa, kemudian diamidasi dengan asam amino glisin dan asam amino fenilalanin. Setelahnya, dilakukan uji pendahuluan BSLT dan uji antimikroba dengan metode difusi cakram. Dari hasil penelitian didapatkan % kematian dari konjugat asam oleat, glisin oleat, dan fenilalanin oleat. Asam Oleat dengan konsentrasi 16,6 ppm memiliki % kematian paling tinggi yaitu 35%. Adapun hasil uji antimikroba konjugat asam oleat, glisin oleat, dan fenilalanin oleat tidak memiliki aktivitas antimikroba terhadap bakteri kulit gram positif yaitu Staphylococcus aureus dan bakteri kulit gram negatif yaitu Escherichia coli. ......Oleic acid or Z-Δ9-octadecanoic acid is known as a fatty acid that has low toxicity and antimicrobial activity, so research was developed to obtain compounds derived from oleic acid and determine its bioactivity. In this research, the synthesis of amino acid derivatives from oleic acid compounds by esterification and amidation reactions was carried out, then characterized by TLC and FTIR. Oleic acid is esterified with a base catalyst, then amides with the amino acid glycine and the amino acid phenylalanine. After that, a preliminary BSLT test and an antimicrobial test using the disc diffusion method were carried out. From the results of the study obtained % of deaths from conjugates of oleic acid, glycine oleic, and phenylalanine oleate. Oleic acid with a concentration of 16.6 ppm had the highest % mortality, namely 35%. The results of the antimicrobial conjugate test of oleic acid, glycine oleic, and phenylalanine oleate did not have antimicrobial activity against gram-positive skin bacteria, namely Staphylococcus aureus and gram-negative skin bacteria, Escherichia coli.

Abstrak :
Kanker merupakan salah satu jenis penyakit kronis dengan pengobatan yang dapat dilakukan ialah kemoterapi menggunakan suatu obat antikanker. Asam linoleat diketahui berpotensi sebagai agen antimikroba dan antikanker, sehingga dikembangkan senyawa turunan asam linoleat dengan mengubahnya menjadi senyawaan amida. Pada penelitian ini dilakukan reaksi amidasi langsung asam linoleat dengan etanolamina dan dietanolamina. Produk yang terbentuk diidentifikasi keberadaannya dengan KLT lalu dimurnikan dengan kromatografi kolom dan selanjutnya dikarakterisasi menggunakan FTIR (fourier transform infra-red) Shimadzu dan 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). Setelah itu dilakukan uji aktivitas antimikroba senyawa prekursor dan produk terhadap Escherichia coli dan Staphylococcus aureus serta uji sitotoksisitas dilakukan terhadap sel HeLa dengan metode MTT Assay untuk mendapatkan nilai IC50-nya. Pada pengujian aktivitas antimikroba, lipoamida linoleat-dietanolamina menghasilkan aktivitas antimikroba yang lebih besar dibandingkan dengan lipoamida linoleat-etanolamina pada bakteri uji >E. coli. Sementara itu, pengujian aktivitas sitotoksik senyawa lipoamida linoleat-etanolamina dan lipoamida linoleat-dietanolamina terhadap sel HeLa menghasilkan nilai IC50 berturut-turut sebesar 60,65 μM dan 55,81 μM.  Hasil ini mengindikasikan bahwa senyawa lipoamida memiliki aktivitas sitotoksik dengan lipoamida linoleat-dietanolamina memiliki sifat toksisitas yang lebih tinggi dibandingkan lipoamida linoleat-etanolamina. ......Cancer is a type of chronic disease that can be treated with chemotherapy using an anticancer drug. Linoleic acid is known to have potential as an antimicrobial and anticancer agent, so linoleic acid derivatives were developed by converting them into amide compounds. In this research, the direct amidation reaction of linoleic acid with ethanolamine and diethanolamine was carried out. The product formed was identified by TLC, purified by column chromatography, and then characterized using Shimadzu's FTIR (fourier transform infrared) and 1H-NMR (nuclear magnetic resonance). After that, the antimicrobial activity test of the precursor compounds and products was carried out against Escherichia coli and Staphylococcus aureus, and the cytotoxicity test was carried out on HeLa cells using the MTT assay method to obtain their IC50 value. Lipoamide linoleic-diethanolamine produced greater antimicrobial activity in E. coli test bacteria than lipoamide linoleate-ethanolamine. Meanwhile, testing the cytotoxic activity of lipoamide linoleic-ethanolamine and lipoamide linoleic-diethanolamine against HeLa cells yielded IC50 values ​​of 60.65 μM and 55.81 μM, respectively. These results indicate that lipoamide compounds have cytotoxic activity with linoleic-diethanolamine lipoamide having higher toxicity than linoleic-ethanolamine lipoamide.

Abstrak :
Asam risinoleat merupakan salah satu asam lemak tak jenuh yang memiliki gugus hidroksil pada atom karbon ke-12 yang membuatnya memiliki keunikan dibanding asam lemak tak jenuh lainnya. Bioaktivitas turunan asam risinoleat sudah banyak diteliti, salah satunya sebagai antimikroba. Penelitian ini diawali dengan reaksi esterifikasi menggunakan metanol untuk memebentuk metil risinoleat. Selanjutnya, dilakukan reaksi reduksi untuk menghasilkan metil risinoleat tereduksi. Reaksi reduksi dilakukan menggunakan etanol dengan bantuan katalis Pd/C yang disertai dengan pengadukan kuat. Setelah itu, dilakukan reaksi amidasi untuk menghasilkan turunan amida dengan menggunakan dietanolamina. Produk yang dihasilkan dari setiap reaksi dimurnikan menggunakan kromatografi kolom dan dikarakterisasi menggunakan FTIR. Produk hasil sintesis juga diuji aktivitas antimikrobanya dengan metode difusi cakram dan diuji toksisitasnya. Bakteri uji yang digunakan adalah S. aureus dan E. coli, sedangkan pada uji toksisitas digunakan Daphnia magna. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk turunan amida yang terbentuk memiliki sifat toksik paling tinggi diantara prekursor lainnya dengan nilai LC50 sebesar 5,09 ppm. Nilai tersebut mengindikasikan bahwa produk amida yang dihasilkan termasuk ke dalam golongan toksik sedang. Sementara itu, untuk uji antimikroba, semua sampel uji tidak menunjukkan aktivitas antimikroba pada konsentrasi yang digunakan. ......Ricinoleic acid is one of the unsaturated fatty acids which has a hydroxyl group on the 12th carbon atom which makes it unique compared to other unsaturated fatty acids. The bioactivity of ricinoleic acid derivatives has been widely studied, one of which is as an antimicrobial. This research begins with an esterification reaction using methanol to form methyl ricinoleate. Next, a reduction reaction was carried out to produce reduced methyl ricinoleate. The reduction reaction was carried out using ethanol with the help of a Pd/C catalyst accompanied by strong stirring. After that, an amidation reaction was carried out to produce amide derivatives using diethanolamine. The products resulting from each reaction were purified using column chromatography and characterized using FTIR. The synthesized product was also tested for antimicrobial activity by disc diffusion method and tested for toxicity. The test bacteria used were S. aureus and E. coli, while the toxicity test used Daphnia magna. The results showed that the amide derivative product formed had the highest toxic properties among other precursors with an LC50 value of 5.09 ppm. This value indicates that the resulting amide product belongs to the moderately toxic group. Meanwhile, for the antimicrobial test, all test samples did not show antimicrobial activity at the concentrations used.

Abstrak :
Asam risinoleat merupakan salah satu senyawa yang banyak dikembangkan sebagai senyawa antimikroba karena strukturnya yang unik, sehingga memungkinkan senyawa tersebut untuk melalui berbagai modifikasi. Pada penelitian ini, asam risinoleat diesterifikasi dengan metanol dan katalis HCl pada suhu 60 ͦ C selama 6 jam. Spektrum FTIR metil risinoleat menunjukkan keberadaan gugus C=O dan penyempitan serapan gugus O-H pada bilangan gelombang 1734 cm-1 dan daerah 3700-3200 cm-1. Metil risinoleat yang terbentuk dihidrasi dengan katalis H2SO4 sehingga diperoleh metil risinoleat terhidrasi dan dibuktikan dengan hilangnya serapan Csp2-H pada daerah bilangan gelombang sekitar 3000 cm-1. Kemudian, metil risinoleat terhidrasi diamidasi dengan dietanolamina pada suhu 155 ͦ C dan diperoleh produk akhir berupa lipoamida yang dibuktikan dengan adanya gugus C=O amida pada 1623 cm-1.  Produk yang terbentuk selanjutnya diuji toksisitasnya terhadap Daphnia magna dan aktivitas antimikrobanya terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Hasil pengujian menunjukkan bahwa produk yang disintesis tidak terdeteksi aktivitas antimikrobanya pada konsentrasi 500 ppm. Hasil uji toksisitas menunjukkan senyawa lipoamida hasil sintesis bersifat toksik sedang dengan nilai LC50 sebesar 5,4 ppm. ......Ricinoleic acid is one of the compounds that has been widely developed as an antibacterial compound due to its unique structure, and can be modified in various ways. In this research, ricinoleic acid was esterified with methanol at 60 ͦ C for 6 hours using HCl as catalyst to produced methyl ricinoleate. FTIR spectrum of methyl ricinoleate showed the presence of C=O at 1734 cm-1 and smaller absorption peak of O-H compared to ricinoleic acid at 3700-3200 cm-1. Methyl ricinoleate underwent second modification by hydration with H2SO4 catalyst to produced hydrated ricinoleic acid that showed no absorption for functional group Csp2-H at around 3000 cm-1. Hydrated methyl ricinoleate then undergoes amidation with diethanolamine at 155 °C to obtain final product, which is lipoamide, that showed C=O absorption peak at 1623 cm-1. Afterwards, the product was tested for its toxicity against Daphnia magna and its antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The test results showed that the antibacterial activitiy of synthesized product was undetected at a concentration of 500 ppm. The toxicity test showed that the lipoamide was moderately toxic and had an LC50 value at concentration 5,4 ppm.

Abstrak :
Penelitian ini menyintesis senyawa amida turunan asam risinoleat dengan amilamina yaitu senyawa 12-hidroksi-N-pentilstearamida. Pertama metil risinoleat dipurifikasi menjadi metil risinoleat yang lebih murni. Kemudian produk setelah pemurnian dilanjutkan dengan reaksi hidrogenasi menggunakan gas hidrogen dan katalis Pd/C 10%. Setelah itu senyawa metil-12-hidroksistearat yang terbentuk dipurifikasi kembali dan dilakukan reaksi amidasi dengan amilamina. Senyawa lipoamida yang diperoleh dipurifikasi dengan kromatografi kolom dan struktur lipoamida yang diperoleh telah dikonfirmasi dengan spektrum FTIR. Hasil FTIR menunjukan bahwa terdapat gugus fungsi amida pada sampel, ditandai dengan adanya spektrum serapan ulur N-H dan O-H yang overlapping pada bilangan gelombang 3650-2400 cm-1 dan serapan kuat pada puncak C=O amida pada bilangan gelombang 1652 cm-1. Senyawa lipoamida tersebut diuji aktivitas antikankernya terhadap sel HeLa menggunakan metode MTT. Hasilnya menunjukan bahwa aktivitas sitotoksik senyawa 12-hidroksi-N-pentilstearamida tergolong sitotoksik sedang dengan nilai IC50 yang sebesar 37,73 µM. ......This research, an amide compound derived from ricinoleic acid was synthesized with amylamine, namely 12-hydroxy-N-pentylstearamide. First, methyl ricinoleate is purified to make methyl ricinoleate which is purer. Then the product after purification is followed by a hydrogenation reaction using hydrogen gas and 10% Pd/C catalyst. After that, the methyl-12-hydroxystearate formed was purified again and amidation reaction with amylamine. The lipoamide compound obtained was purified by column chromatography and the structure of the lipoamide obtained was confirmed by FTIR spectrum. The FTIR results showed that there was an amide functional group in the sample, indicated by the presence of overlapping N-H and O-H stretching absorption spectra at wave numbers 3650-2400 cm-1 and strong absorption at the amide C=O peak at wave numbers 1652 cm-1. The lipoamide compounds were tested for their anticancer activity against HeLa cells using the MTT method. The results showed that the cytotoxic activity of 12-hydroxy-N-pentylstearamide was moderate with an IC50 value of 37,73 µM.

Abstrak :
Pada penelitian ini, asam oleat diesterifikasi dengan dry metanol dan katalis HCl pekat dengan menggunakan refluks selama 6 jam pada suhu 60°C. Metil oleat yang terbentuk kemudian diamidasi dengan asam amino glisina dan fenilalanina yang dibantu dengan pelarut assetonitril. Selain itu, dilakukan juga amidasi langsung dari asam oleat dengan bantuan disikloheksilkarbodiimida (DCC) sebagai agen pengopling selama 2 jam pada suhu 0°C. Produk lipoamida yang terbentuk di identifikasi dengan KLT, di purifikasi dengan kromatografi kolom, dan di karakterisasi dengan FTIR. Aktivitas antifungi amida asam oleat juga ditentukan dengan metode difusi cakram terhadap Candida albicans. Hasil uji menunjukkan bahwa N-oleilglisina ACN memiliki aktivitas antifungi dengan kategori sedang, N-oleilfenilalanina ACN berkategori sedang, N- oleilglisina DCC tidak ada aktivitas, dan N- oleilfenilalanina DCC berkategori sedang. ......In this study, oleic acid was esterified with dry methanol and concentrated HCl catalyst using reflux for 6 hours at 60oC. The methyl oleate formed then amidated by glycine and phenylalanine using acetonitrile as a solvent. In addition, direct amidation of oleic acid was also carried using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a coupling agent for 2 hours at 0oC temperature. The formed lipoamide product was identified by TLC, purified by column chromatography, and characterized by FTIR. The antifungal activity of oleic acid amide was also determined by disc diffusion method against Candida albicans. The result showed that N- oleylglycine ACN has moderate antifungal activity, N-oleylphenylalanine ACN has moderate category, N-oleylglycine DCC has no activity, and N-oleylphenylalanine DCC has moderate category.