Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Benzimidazol merupakan bisiklik yang terdiri dari benzena yang terikat dengan cincin imidazol yang memiliki berbagai aktivitas farmakologis seperti anti-inflamasi. Namun, senyawa ini belum digunakan sebagai obat karena potensinya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich seperti dietilamin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi suatu senyawa. Penelitian ini bertujuan untuk sintesis dan karakterisasi senyawa benzimidazol fenolik yang tersubtitusi dietilamin, yaitu 4-(benzimidazol-2-il)-2,6- bis[(dietilamino)metil]fenol. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama merupakan pembentukan cincin benzimidazol dari 4-hidroksibenzaldehida dengan reaksi siklokondensasi. Tahap kedua merupakan substitusi dietilamin pada senyawa hasil sintesis tahap 1 melalui reaksi aminoalkilasi atau disebut juga reaksi Mannich. Hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan uji KLT dan identifikasi jarak lebur. Senyawa hasil sintesis tahap 1 yang berbentuk serbuk halus berwarna cokelat terang kekuningan memiliki titik lebur pada rentang 254–256°C dengan nilai Rf 0,21 pada fase gerak etil asetat–kloroform (3:7) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Sedangkan senyawa hasil sintesis tahap 2 yang berbentuk granul berwarna cokelat tua memiliki titik lebur pada rentang 48–50°C dengan nilai Rf 0,50 pada fase gerak etil asetat–etanol (2:3) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Senyawa murni dikarakterisasi menggunakan spektrofotometri FTIR dan 1H-NMR. Berdasarkan hasil karakterisasi, senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen sebesar 76,05%. Sedangkan, senyawa hasil sintesis tahap 2 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2,6-bis[(dietilamino)metil]fenol dengan rendemen sebesar 41,35%.

---

Benzimidazole is a bicyclic consisting of benzene which bonded to an imidazole ring that has various pharmacological activities, such as anti-inflammatory. However, this compound has not been used as a drug because the potency is not yet optimal. Mannich bases substitution such as diethylamine can increase the anti-inflammatory activity of a compound. This research is aimed to synthesize and characterize a diethylamine substituted phenolic benzimidazole compound, namely 4-(benzimidazole-2-yl)-2,6- bis[(diethylamino)methyl]phenol. The synthesis was carried out in two steps. The first step is the formation of a benzimidazole ring from 4-hydroxybenzaldehyde by a cyclocondensation reaction. The second step is the substitution of diethylamine to the compound that synthesized in step one through an aminoalkylation reaction or also known as the Mannich reaction. The results of the synthesis were tested for purity using TLC test and identification of melting point. The compound synthesized in step 1 in the form of a light yellowish brown powder has a melting point in the range of 254– 256°C with an Rf value of 0.21 in the mobile phase ethyl acetate–chloroform (3:7) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. While the compound synthesized in step 2 in the form of dark brown granules has a melting point in the range of 48–50°C with an Rf value of 0.50 in the mobile phase ethyl acetate–ethanol (2:3) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. Pure compounds were characterized using FTIR and 1H-NMR spectrometry. Based on the results of the characterization, the compound synthesized in step 1 is 4-(benzimidazole-2-yl)phenol with a yield value of 76.05%. Meanwhile, the compound that was synthesized in step 2 is 4‐(benzimidazole‐2‐yl)- 2,6‐bis[(diethylamino)methyl]phenol with a yield value of 41.35%."

"Benzimidazol merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki berbagai aktivitas biologis, salah satunya adalah anti-inflamasi. Namun, beberapa senyawa dari benzimidazol yang telah dikembangkan sebagai agen anti-inflamasi baru masih menunjukkan potensi yang rendah. Maka dari itu, perlu dilakukan pengembangan lebih lanjut untuk mendapatkan senyawa turunan benzimidazol dengan potensi yang lebih kuat. Reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memodifikasi struktur dari benzimidazol untuk meningkatkan aktivitas anti-inflamasinya. Penelitian ini bertujuan untuk melalukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol. Tahap 1 dilakukan melalui reaksi kondensasi antara 4-hidroksibenzaldehida dengan 1,2-fenilendiamina. Tahap 2 dilakukan melalui reaksi Mannich untuk mensubstitusi amina sekunder morfolin pada senyawa tahap 1. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur, serta dilakukan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan spektrometer 1H-NMR. Senyawa tahap 1 yang terbentuk adalah 4-(Benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 76,04%, berupa serbuk halus kekuningan dengan titik lebur 254-256 oC dan nilai Rf sebesar 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – kloroform (3:7). Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 32,73%, berupa serbuk halus kecokelatan dengan titik lebur 132-134 oC dan nilai Rf sebesar 0,79 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – etanol (2:3).

---

Benzimidazole is a heterocyclic compound whic has various biological activities, one of which is anti-inflammatory. However, some compounds from benzimidazole which have developed as new anti-inflammatory agents still show low potency. Therefore, further development is rewuired to obtain benzimidazole derivative compounds with stronger potency. The Mannich reaction can be carried out to modify the structure of benzimidazole to increase its anti-inflammatory activity. This study aims to synthesize and characterize the compound 4-(Benzymidazole-2-yl)-2-[(morpholine-4-yl)methyl]phenol. Phase 1 is carried out through a condensation reaction between 4-hydroxybenzaldehyde and 1,2-phenylenediamine. Phase 2 is carried out via the Mannich reaction to substitute the secondary amine morpholine to the step 1 compound. The purity of the two synthesized compounds was tested using TLC and melting distance determination, and structure elucidation was carried out using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectrometer. The first phase compound formed was 4-(Bbenzoidazl-2-yl)phenol with a pure compound yield of 76.04%, in the form of a yellowish fine powder with a melting point of 254-256 oC and an Rf value of 0.21 in TLC with ethyl mobile phase. acetate – chloroform (3:7). The second stage compound formed was 4‐(Bbenzoidazole-2-yl)-2‐[(morpholine‐4‐yl)methyl]phenol with a pure compound yield of 32.73%, in the form of a brownish fine powder with a melting point of 132-134 oC and Rf value of 0.79 in TLC with ethyl acetate - ethanol as mobile phase (2:3)."

"Pada penelitian ini sinamaldehida akan dimodifikasi menjadi senyawa basa Schiff untuk dapat meningkatkan aktivitas antibakteri dan juga efek pharmacological sinamaldehida untuk keperluan bidang medis. Sintesis pyrazolon dari sinamaldehida akan dilakukan dengan menggunakan metode kondensasi basa Schiff dengan variasi waktu 1 jam, 2 jam, 4 jam, dan 6 jam. Sedangkan untuk sintesis benzimidazol akan dilakukan dengan menggunakan medium air dan katalis asam borat dengan variasi penambahan jumlah katalis (0,05 g; 0,1 g; 0,2 g; 0,3 g). Selanjutnya dikarakterisasi dengan Spekrtofotometri UV-Visible, FTIR, dan GC/MS. Uji aktivitas antibakteri dengan menggunakan bakteri gram negatif Escherichia coli dan gram positif Staphylococcus aureus dengan medium agar yang diinjeksikan dengan sampel pyrazolon, benzimidazol, dan sinamaldehida sebagai faktor pembanding dengan kontrol etil asetat. Hasil yang didapat menunjukkan bahwa hanya pyrazolon yang memiliki aktivitas antibakteri yang lebih baik dibandingkan dengan sinamaldehida

---

In this study, cinnamaldehyde will be modified into Schiff's base compound that can enhance the antibacterial activity and pharmacological effects of cinnamaldehyde for the purposes of the medical field. Synthesis of pyrazolon from cinnamaldehyde will be done using the condensation of Schiff bases method with a variety of time of 1 hour, 2 hours, 4 hours, and 6 hours. As for the synthesis of benzimidazole will be done using the medium of water and boric acid as catalyst with the addition of the variation amount of catalyst (0.05 g; 0.1 g, 0.2 g, 0.3 g). Further characterized by Spektrofotometry of UV-Visible, FTIR and GC / MS. Test of antibacterial activity using gram-negative bacterium Escherichia coli and the gram-positive bacterium Staphylococcus aureus in agar medium then samples of pyrazolon, benzimidazole, and cinnamaldehyde as a factor in comparison are injected into agar medium. The results showed that only pyrazolon having better antibacterial activity compared with cinnamaldehyde."

"Kuinolin adalah senyawa heterosiklik yang derivatnya memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antibakteri dan antioksidan. Struktur kuinolin telah dibentuk dari prekursor isatin dan etil asetoasetat melalui reaksi Pfitzinger pada suasana asam. Dari turunan kuinolin tersebut dibentuk struktur kuinolin benzimidazol melalui reaksi tanpa pelarut dengan o-fenilendiamin. Selain itu, dibentuk senyawa turunan kuinolin hidrazon melalui reaksi dengan hidrazin hidrat diikuti aldehid aromatik. Sebagai variasi digunakan tiga jenis aldehid aromatik yaitu: benzaldehid, 4-hidroksibenzaldehid, dan trans-sinamaldehid. Keempat senyawa yang terbentuk dikarakterisasi menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT), uji titik leleh, FTIR, LC-MS, dan spektrofotometri UV-Vis. Uji aktivitas antioksidan dan antimikroba dilakukan untuk mengetahui bioaktivitas senyawa yang telah disintesis. Pengujian aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH sedangkan uji aktivitas antimikroba menggunakan metode difusi cakram. Hasil uji antioksidan menunjukkan aktivitas antioksidan yang lemah pada semua senyawa bila dibandingkan dengan asam askorbat. Senyawa 3, yang disintesis dari 4-hidroksibenzaldehid, memiliki aktivitas antioksidan paling baik dengan nilai IC50 sebesar 843,52 ppm. Nilai IC50 senyawa 1, 2, dan 4 berturut-turut adalah 4784,66; 4343,97; dan 3612,62 ppm. Uji antimikroba terhadap bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus menunjukkan bahwa semua senyawa yang disintesis tidak memiliki aktivitas antimikroba pada rentang konsentrasi uji 75–1000 ppm.

---

Quinoline and its derivatives are known to possess various biological activities such as antibacterial and antioxidant activity. In this work, quinoline moiety was formed from isatin and ethyl acetoacetate by Pfitzinger reaction under acidic conditions. Quinoline benzimidazole derivative was synthesized from quinoline derivative and o-phenylenediamine via solvent-less reaction. In addition, quinoline hydrazone derivatives were formed by the reaction of quinoline derivative with hydrazine hydrate and aromatic aldehyde. Benzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, and trans-cinnamaldehyde were used separately as aromatic aldehyde in this experiment. The four compounds formed were characterized by thin-layer chromatography (TLC), melting point measurement, FTIR, LC-MS, and UV-Vis spectrophotometry. The synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial and antioxidant activity. Antioxidant and Antimicrobial activity were evaluated by DPPH assay and disc diffusion method, respectively. All compounds showed weak antioxidant activity compared to ascorbic acid. Compound 3 showed the best antioxidant activity (IC50 = 843.52 ppm). The IC50 values ​​for compounds 1, 2, and 4 were 4784.66, 4343.97, and 3612.62 ppm, respectively. All synthesized compounds did not have any antimicrobial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus in a concentration range of 75–1000 ppm."

"Inflamasi merupakan respon fisiologis terhadap cedera jaringan dan infeksi. Inflamasi dapat ditangani dengan sejumlah obat seperti obat anti-inflamasi nonsteroida inhibitor selektif COX-2. Benzimidazol merupakan senyawa penuntun yang memiliki berbagai aktivitas farmakologis, salah satunya sebagai anti-inflamasi. Penelitian ini dilakukan secara in silico dengan metode penambatan molekuler senyawa turunan benzimidazol Mannich terhadap COX-1 dan COX-2 untuk mengetahui potensi anti-inflamasi senyawa menggunakan Autodock 4 dan Autodock Vina. Hasil validasi menunjukkan bahwa nilai RMSD Autodock 4 dan Autodock Vina dibawah 2 Å sehingga penambatan molekuler dilakukan pada kedua perangkat lunak. Pada penambatan molekuler menggunakan Autodock 4, turunan benzimidazol substituen vanilin 2,6-dimetilmorfolin diprediksi paling selektif terhadap COX-2 yaitu rasio Ki COX-1/2 senilai 162,79. Pada penambatan molekuler menggunakan Autodock Vina, turunan benzimidazol substituen vanilin dietilamina diprediksi paling selektif terhadap COX-2 yaitu rasio Ki COX-1/2 senilai 112,88. Visualisasi interaksi pada Autodock 4 dan Autodock Vina juga menunjukkan hasil yang sedikit berbeda. Dengan demikian terdapat dua buah kesimpulan yang diperoleh: senyawa turunan benzimidazol Mannich memiliki potensi anti-inflamasi inhibitor selektif COX-2, dan terdapat perbedaan interaksi yang muncul di antara penambatan molekuler terhadap Autodock 4 dan Autodock Vina.

---

Inflammation is a physiological response occurred by tissue injury and infection. Inflammation can be treated with drugs such as COX-2 selective NSAID. Benzimidazole is a leading compound that has many pharmacological activities such as anti-inflammation. In this study, in silico testing is carried out with molecular docking into Mannich benzimidazole derivatives against COX-1 and COX-2 using Autodock 4 and Autodock Vina to determine the anti-inflammatory potential of the test compounds. Validation result shows that both the RMSD value of both Autodock 4 and Autodock Vina are below 2 Å. Hence, molecular docking is conducted with both programs. Autodock 4 result shows that benzimidazole derivative with vanillin 2,6-dimethylmorpholine substitution is predicted to be the most selective against COX-2 with the Ki COX-1/2 ratio of 162.79. Autodock Vina result shows that benzimidazole derivative with vanillin diethylamine substitution is predicted to be the most selective against COX-2 with the Ki COX1/2 ratio of 112.88. Interaction visualization of Autodock 4 and Autodock Vina also shows few differences, yielding two conclusions from the study: Mannich benzimidazole derivatives have anti-inflammatory potential selective to COX-2 and there are few differences appeared in molecular docking with Autodock 4 and Autodock Vina."

"Benzimidazol atau 1H-1,3-benzodiazol merupakan senyawa dengan struktur gabungan heterosiklik yang mengandung cincin benzena yang terikat dengan siklik imidazol. Benzimidazol dikatakan sebagai senyawa yang cukup umum dan memiliki banyak kegunaan, salah satunya adalah sebagai antiinflamasi. Namun, benzimidazol menunjukkan potensi yang rendah, kelarutan yang rendah dan penyerapan yang buruk dalam saluran pencernaan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan kelarutan, bioavailabilitas dan pada akhirnya aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol sebagai derivat benzimidazol baru yang disubstitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin. Senyawa tersebut disintesis dalam dua tahap, yaitu dilakukan sintesis derivat benzimidazol dengan reaksi kondensasi 1,2-fenilendiamin dengan 4-hidroksibenzaldehida dalam metanol dengan katalis tembaga(II) hidroksida. Kemudian, dilakukan substitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dengan reaksi Mannich antara derivat benzimidazol hasil sintesis tahap 1, formaldehida, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Berdasarkan hasil elusidasi struktur, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol yang berbentuk serbuk kuning dengan nilai rendemen sebesar 76,045% dengan nilai Rf 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat-kloroform (3:7), serta memiliki jarak lebur 254-256°C. Sedangkan, senyawa tahap 2 adalah senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenolyang memiliki bentuk serbuk cokelat dengan nilai rendemen sebesar 43,061% dengan nilai Rf 0,28 pada KLT dengan fase gerak kloroform-metanol (3:2), serta memiliki jarak lebur 206-208°C.

---

Benzimidazole or 1H-1,3-benzodiazole is a compound with a heterocyclic structure containing a benzene ring bonded to a cyclic imidazole. Benzimidazole is said to be a fairly common compound and has many uses, such as an anti-inflammatory. However, benzimidazoles show low potency, low solubility and poor absorption in the gastrointestinal tract. Therefore, Mannich base substitution can increase solubility, bioavailability and ultimately biological activity. This research aimed to synthesize and characterize the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol as a new benzimidazole derivative substituted by the Mannich base 1-methylpiperazine. The compound was synthesized in two steps, the synthesis of a benzimidazole derivative a condensation reaction of 1,2-phenylenediamine with 4-hydroxybenzaldehyde in methanol with a copper(II) hydroxide catalyst. Then, Mannich 1-methylpiperazine was carried out with the Mannich reaction between the benzimidazole derivative, formaldehyde, and 1-methylpiperazine by reflux method. Based on the results of the structural elucidation, it was concluded that the compound in step 1 was a 4-(benzymidazol-2-yl)phenol compound in the form of a yellow powder with a yield value of 76.045% with the Rf value 0.21 in TLC using ethyl acetate-chloroform (3:7) as the mobile phase, and has a melting range of 254-256°C. Meanwhile, the second step compound was the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol which had the form of a chocolate powder with a yield value of 43.061% with the Rf value 0.28 in TLC using chloroform-methanol (3:2) as the mobile phase, and has a melting range of 206-208°C."

"Inflamasi diakui sebagai beban yang cukup berat untuk status kesehatan masyarakat dan mendasari sejumlah besar penyakit. Pengembangan obat anti-inflamasi masih terus dilakukan untuk memperoleh agen yang lebih poten dan aman. Turunan benzimidazol secara luas digunakan dalam pengobatan berbagai penyakit menunjukkan potensi terapeutik yang baik. Dari berbagai hasil penelitian, dilaporkan bahwa inti benzimidazol yang tersubstitusi pada posisi N1, C2, C5 dan C6 dengan substituen yang bervariasi telah menghasilkan agen anti-inflamasi yang kuat. Modifikasi senyawa dengan reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memperbaiki aktivitas, solubilitas, dan bioavailabilitas suatu senyawa. Oleh karena itu, pengembangan obat dari turunan benzimidazol dengan substitusi basa Mannich dapat dilakukan untuk memperoleh agen anti-inflamasi yang lebih efektif. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa turunan benzimidazol tersubstitusi basa Mannich dengan mensintesis senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan vanilin dan o-fenilendiamin pada tahap 1 menghasilkan senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, kemudian mereaksikan hasil senyawa tahap 1 dengan dietilamin dan formaldehid melalui reaksi Mannich, diperoleh senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Produk yang dihasilkan dimurnikan dengan pencucian menggunakan campuran air-etanol. Uji kemurnian dengan KLT fase normal menggunakan plat silika gel 60 F254 diperoleh nilai Rf = 0,50 dan jarak lebur yang diperoleh memiliki rentang dari 42-44 oC. Identifikasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan Spektroskopi 1H-NMR. Nilai rendemen senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol yang didapatkan sebesar 32,78%.

---

Inflammation is recognized as a heavy burden for public health status and underlies many diseases. The development of anti-inflammatory drugs is still being carried out to obtain more potent and safe agents. Benzimidazole derivatives widely used in the treatment of various diseases show good therapeutic potential. From various research results, it is reported that benzimidazole nuclei substituted at positions N1, C2, C5 and C6 with varying substituents have produced powerful anti-inflammatory agents. Modification of compounds with the Mannich reaction can be carried out to improve the activity, solubility, and bioavailability of a compound. Therefore, the development of drugs from benzimidazole derivatives with the substitution of Mannich bases can be carried out to obtain more effective anti-inflammatory agents. This research aimed to obtain a Mannich base-substituted benzimidazole derivative compound by synthesizing a compound 4-(benzimidazole-2-il)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxy phenol. The synthesis was carried out by reacting vanillin and o-phenylenediamine in step 1 to produce 4‐(benzimidazole‐2‐yl)‐2‐methoxyphenol then reacting the result of stage 1 compound with diethylamine and formaldehyde through the Mannich reaction, obtained the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol. The resulting product is purified by washing using a water-ethanol mixture. Purity test with normal phase TLC using silica gel plate 60 F254 obtained Rf = 0.50 and the melting point obtained has a range of 42-44 oC. Structure identification using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy. The yield value of the compound 4-(benzymidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol obtained was 32.78%."