Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Benzimidazol dan vanilin terbukti memiliki aktivitas anti-inflamasi yang baik dengan efek samping minimal dibanding OAINS dan sudah banyak diteliti, namun beberapa masih memiliki potensi yang rendah. Substitusi basa Mannich seperti N-metilpiperazin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi dan meningkatkan bioavailabilitas molekul obat. Oleh karena itu, dilakukan sintesis dan karakterisasi senyawa baru 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol. Sintesis dilakukan dalam dua tahap, tahap pertama yaitu sintesis 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol melalui reaksi siklokondensasi antara o-fenilendiamin dan vanilin menggunakan refluks selama 23 jam. Monitoring reaksi dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform – etil asetat – metanol (9:6:1). Tahap kedua, sintesis 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil] fenol melalui reaksi Mannich antara senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, formaldehid, dan N-metilpiperazin. Monitoring dilakukan menggunakan KLT dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak kloroform - metanol (3:2). Kedua senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur serta elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan 1H-NMR. Jarak lebur yang diperoleh dari hasil sintesis tahap 1 yaitu 214-216oC dan untuk tahap 2 yaitu 240-242 oC. Hasil elusidasi struktur menunjukkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol dan senyawa tahap 2 adalah 4-(benzimidazol-2-il)-2-metoksi-6-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol. Nilai rendemen senyawa murni yang didapatkan dari hasil sintesis tahap 1 dan tahap 2 berturut-turut sebesar 71,93% dan 33,25%.

---

Benzimidazole and vanillin have been shown to have good anti-inflammatory activity with minimal side effects compared to NSAIDs and have been widely studied, but some still have low potency. Mannich base substitution such as N-methylpiperazine can increase anti-inflammatory activity and molecular bioavailability. Therefore, the synthesis and characterization of the new compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol was carried out. The synthesis was carried out in two steps, the first step was the synthesis 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol through a cyclocondensation reaction between o-phenylenediamine and vanillin using reflux for 23 hours. The reaction monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform – ethyl acetate – methanol (9:6:1). The second step, the synthesis of 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol through the Mannich reaction between the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol, formaldehyde, and N-methylpiperazine. Monitoring was carried out using TLC with silica gel F254 as a stationary phase and a mobile phase of chloroform - methanol (3:2). The two synthesis products were tested for purity using TLC and determination of melting distance and structure elucidation using FT-IR and 1H-NMR spectrophotometry. Melting distance obtained from the synthesis of step 1 is 214-216oC and for step 2 is 240-242oC. The results of the structural elucidation showed that the compound in step 1 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxyphenol and the compound in step 2 was 4-(benzimidazole-2-yl)-2-methoxy-6-[(4-methylpiperazine-1-yl)methyl]phenol. The yield value of pure compounds obtained from the synthesis of step 1 and step 2 was 71.93% and 33.25%, respectively."

"Benzimidazol merupakan salah satu senyawa organik yang cukup penting karena memiliki bioaktivitas yang luas. Berbagai katalis telah ditemukan untuk sintesis benzimidazol salah satunya ialah logam oksida. Dalam rangka mendukung sintesis ramah lingkungan, katalis yang digunakan merupakan katalis heterogen berasal dari bahan yang sudah tidak terpakai. Pada penelitian ini senyawa turunan benzimidazol akan disintesis menggunakan katalis nanomagnetik Fe3O4 dari karat besi dan minyak jelantah. Hasil menunjukkan bahwa Fe3O4 berhasil disintesis dengan ukuran rata-rata 61,5 nm. Sintesis senyawa turunan benzimidazol dilakukan degan cara mencampurkan o-fenilendiamin dan aryl aldehida yaitu benzaldehida, 4-hidroksi-benzaldehida, dan sinamaldehida. Kondisi optimum reaksi yang didapatkan yaitu menggunakan 7,5 mol katalis dengan pelarut etanol pada suhu ruang selama 4 jam. Persen yield yang di hasilkan pada kondisi optimum tersebut yaitu produk dari benzaldehida sebesar 57,29 , 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 53,02 , dan sinamaldehida sebesar 60,03 . Uji penggunaan ulang katalis memberikan hasil bahwa katalis nano-Fe3O4 tidak optimum saat digunakan berulang kali. Aktivitas antioksidan dari ketiga senyawa didapatkan dalam nilai IC50 untuk produk dari benzaldehida sebesar 115,45 ppm, produk dari 4-hidroksi-benzaldehida sebesar 0,32 ppm, dan produk dari sinamaldehida sebesar 23,16 ppm.

---

Benzimidazole is one of the most important organic compounds because it has a wide bioactivity. Various catalysts have been found for the synthesis of benzimidazole, one of them is metal oxide. In order to support eco friendly synthesis, the catalyst that used is a heterogeneous catalyst from an unused material. In this study the benzimidazole derivative compounds will be synthesized using catalysts nanomagnetic Fe3O4 from rust and waste frying oil. The results showed that Fe3O4 was successfully synthesized with size about 61.5 nm. The synthesis of benzimidazole derivative compounds is done by mixing o phenylenediamine and aryl aldehyde like benzaldehyde, 4 hydroxy benzaldehyde, and cinnamaldehyde. The optimum conditions are available with ethanol solvent conditions at room temperature for 4 hours. Percent yield at optimum condition for product of benzaldehyde 57,29 , 4 hydroxy benzaldehide 53,02 , and cinnamaldehyde 60,03 . The catalityc activity of nano Fe3O4 .decrease each run of synthesis. The activity antioxidant of the products available in IC50. Product of Benzaldehyde is 115.45 ppm, products of 4 hydroxy benzaldehyde is 0.32 ppm, and product of cinnamaldehyde is 23.16 ppm."

"Benzimidazol atau 1H-1,3-benzodiazol merupakan senyawa dengan struktur gabungan heterosiklik yang mengandung cincin benzena yang terikat dengan siklik imidazol. Benzimidazol dikatakan sebagai senyawa yang cukup umum dan memiliki banyak kegunaan, salah satunya adalah sebagai antiinflamasi. Namun, benzimidazol menunjukkan potensi yang rendah, kelarutan yang rendah dan penyerapan yang buruk dalam saluran pencernaan. Substitusi basa Mannich dapat meningkatkan kelarutan, bioavailabilitas dan pada akhirnya aktivitas biologis. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenol sebagai derivat benzimidazol baru yang disubstitusi oleh basa Mannich 1-metilpiperazin. Senyawa tersebut disintesis dalam dua tahap, yaitu dilakukan sintesis derivat benzimidazol dengan reaksi kondensasi 1,2-fenilendiamin dengan 4-hidroksibenzaldehida dalam metanol dengan katalis tembaga(II) hidroksida. Kemudian, dilakukan substitusi basa Mannich 1-metilpiperazin dengan reaksi Mannich antara derivat benzimidazol hasil sintesis tahap 1, formaldehida, dan 1-metilpiperazin dengan metode refluks. Berdasarkan hasil elusidasi struktur, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol yang berbentuk serbuk kuning dengan nilai rendemen sebesar 76,045% dengan nilai Rf 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat-kloroform (3:7), serta memiliki jarak lebur 254-256°C. Sedangkan, senyawa tahap 2 adalah senyawa 4-(Benzimidazol-2-il)-2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]fenolyang memiliki bentuk serbuk cokelat dengan nilai rendemen sebesar 43,061% dengan nilai Rf 0,28 pada KLT dengan fase gerak kloroform-metanol (3:2), serta memiliki jarak lebur 206-208°C.

---

Benzimidazole or 1H-1,3-benzodiazole is a compound with a heterocyclic structure containing a benzene ring bonded to a cyclic imidazole. Benzimidazole is said to be a fairly common compound and has many uses, such as an anti-inflammatory. However, benzimidazoles show low potency, low solubility and poor absorption in the gastrointestinal tract. Therefore, Mannich base substitution can increase solubility, bioavailability and ultimately biological activity. This research aimed to synthesize and characterize the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol as a new benzimidazole derivative substituted by the Mannich base 1-methylpiperazine. The compound was synthesized in two steps, the synthesis of a benzimidazole derivative a condensation reaction of 1,2-phenylenediamine with 4-hydroxybenzaldehyde in methanol with a copper(II) hydroxide catalyst. Then, Mannich 1-methylpiperazine was carried out with the Mannich reaction between the benzimidazole derivative, formaldehyde, and 1-methylpiperazine by reflux method. Based on the results of the structural elucidation, it was concluded that the compound in step 1 was a 4-(benzymidazol-2-yl)phenol compound in the form of a yellow powder with a yield value of 76.045% with the Rf value 0.21 in TLC using ethyl acetate-chloroform (3:7) as the mobile phase, and has a melting range of 254-256°C. Meanwhile, the second step compound was the compound 4-(Benzimidazol-2-yl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenol which had the form of a chocolate powder with a yield value of 43.061% with the Rf value 0.28 in TLC using chloroform-methanol (3:2) as the mobile phase, and has a melting range of 206-208°C."

"Inflamasi diakui sebagai beban yang cukup berat untuk status kesehatan masyarakat dan mendasari sejumlah besar penyakit. Pengembangan obat anti-inflamasi masih terus dilakukan untuk memperoleh agen yang lebih poten dan aman. Turunan benzimidazol secara luas digunakan dalam pengobatan berbagai penyakit menunjukkan potensi terapeutik yang baik. Dari berbagai hasil penelitian, dilaporkan bahwa inti benzimidazol yang tersubstitusi pada posisi N1, C2, C5 dan C6 dengan substituen yang bervariasi telah menghasilkan agen anti-inflamasi yang kuat. Modifikasi senyawa dengan reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memperbaiki aktivitas, solubilitas, dan bioavailabilitas suatu senyawa. Oleh karena itu, pengembangan obat dari turunan benzimidazol dengan substitusi basa Mannich dapat dilakukan untuk memperoleh agen anti-inflamasi yang lebih efektif. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa turunan benzimidazol tersubstitusi basa Mannich dengan mensintesis senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan vanilin dan o-fenilendiamin pada tahap 1 menghasilkan senyawa 4‐(benzimidazol‐2‐il)‐2‐metoksi fenol, kemudian mereaksikan hasil senyawa tahap 1 dengan dietilamin dan formaldehid melalui reaksi Mannich, diperoleh senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol. Produk yang dihasilkan dimurnikan dengan pencucian menggunakan campuran air-etanol. Uji kemurnian dengan KLT fase normal menggunakan plat silika gel 60 F254 diperoleh nilai Rf = 0,50 dan jarak lebur yang diperoleh memiliki rentang dari 42-44 oC. Identifikasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan Spektroskopi 1H-NMR. Nilai rendemen senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2-[(dietilamino)metil]-6-metoksi fenol yang didapatkan sebesar 32,78%.

---

Inflammation is recognized as a heavy burden for public health status and underlies many diseases. The development of anti-inflammatory drugs is still being carried out to obtain more potent and safe agents. Benzimidazole derivatives widely used in the treatment of various diseases show good therapeutic potential. From various research results, it is reported that benzimidazole nuclei substituted at positions N1, C2, C5 and C6 with varying substituents have produced powerful anti-inflammatory agents. Modification of compounds with the Mannich reaction can be carried out to improve the activity, solubility, and bioavailability of a compound. Therefore, the development of drugs from benzimidazole derivatives with the substitution of Mannich bases can be carried out to obtain more effective anti-inflammatory agents. This research aimed to obtain a Mannich base-substituted benzimidazole derivative compound by synthesizing a compound 4-(benzimidazole-2-il)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxy phenol. The synthesis was carried out by reacting vanillin and o-phenylenediamine in step 1 to produce 4‐(benzimidazole‐2‐yl)‐2‐methoxyphenol then reacting the result of stage 1 compound with diethylamine and formaldehyde through the Mannich reaction, obtained the compound 4-(benzimidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol. The resulting product is purified by washing using a water-ethanol mixture. Purity test with normal phase TLC using silica gel plate 60 F254 obtained Rf = 0.50 and the melting point obtained has a range of 42-44 oC. Structure identification using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectroscopy. The yield value of the compound 4-(benzymidazole-2-yl)-2-[(diethylamino)methyl]-6-methoxyphenol obtained was 32.78%."