Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"

Kurkumin merupakan bahan alam yang berasal dari tanaman kunyit (Curcuma longa L). Kurkumin dapat dikembangkan sebagai obat baru karena memiliki aktivitas biologis yang beragam, seperti: antioksidan, antiinflamasi, antikanker, antidiabetes, dan mengobati penyakit kardiovaskuler. Kurkumin juga relatif aman dikonsumsi dalam jumlah besar, namun potensi terapeutiknya terbatas karena bioavalibiltasnya yang buruk. Faktor penyebabnya antara lain karena rendahnya kelarutan kurkumin dan stabilitasnya dalam cairan biologis tubuh. Salah satu cara untuk memperbaiki hal tesebut, dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol dan dilanjutkan dengan penambahan basa Mannich. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa kurkumin pirazol tersubstitusi basa Mannich yang lain, yaitu Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol dengan metode pengadukan kurkumin dan hidrazin dalam pelarut asam asetat glasial pada suhu kamar selama 6 hari. Pada tahap pertama diperoleh kurkumin pirazol dengan nilai rendemen dari senyawa crude sebesar 85,56%. Tahap kedua adalah penambahan gugus basa Mannich menggunakan larutan formaldehida dan dimetilamin dalam pelarut etanol dengan metode refluks selama 6 jam. Nilai rendemen senyawa murni dari pada tahap kedua sebesar 25,56%. Senyawa tahap pertama dan kedua diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan menggunakan spektroskopi FT-IR menunjukkan bahwa sintesis senyawa baru 3,3-bis(dimetilaminometil) kurkumin pirazol telah berhasil.

---

Curcumin is a natural material from turmeric (Curcuma longa L). Curcumin can be developed as a new drug because it has a variety of biological activities, such as  antioxidants, anti-inflammatory, anticancer, antidiabetic, and treating cardiovascular disease. Curcumin is also relatively safe to be consumed in a considerable amount, but the therapeutic potential is limited because of its poor bioavailability. It is caused by the low solubility of curcumin and its stability in biological fluids of the body. One of the method to improve that, can be done by modifying the structure of curcumin into curcumin pyrazole and followed by adding a Mannich base. The aim of this research is to synthesize curcumin pyrazole substituted with another Mannich base, which is Mannich dimethylamine. The synthesis was done in two steps. The first step is the synthesis of curcumin pyrazole by stirring curcumin and hydrazine in acetic acid glaciale at room temperature for 6 days. In the first step, the pyrazole curcumin was obtained with a crude yield value of 85.56%. While the second step is the addition of the Mannich base group by refluxing formaldehyde solution and dimethylamine in ethanol for 6 hours. The yield value of pure final products of this steps is 25.56%. Product compound from the first and second steps was tested for purity by thin layer chromatography and melting point. The characterization of new compounds was done using infrared spectroscopy showed that synthesis of 3,3-bis(dimethylaminomethyl) curcumin pyrazole as a new compound has succeeded.

"

"Inflamasi adalah respon tubuh normal terhadap rangsangan luka yang berasal dari berbagai macam agen berbahaya. Respon inflamasi yang berlangsung secara terus-menerus dapat menyebabkan penyakit, salah satunya adalah osteoartritis. Osteoartritis merupakan penyakit peradangan pada sendi yang dapat menyebabkan disabilitas. Osteoartritis dapat diobati dengan obat antiinflamasi, umumnya adalah obat golongan AINS. Walaupun AINS adalah pengobatan yang efektif, penggunaan jangka panjang dapat menimbulkan cedera pada saluran gastrointestinal, ginjal, dan kerusakan hati, serta meningkatnya resiko infark miokardial dan terganggunya fungsi serebrovaskuler. Karena efek samping yang cukup serius, perlu dikembangkan obat antiinflamasi baru dengan efek samping yang ringan. Dehidrozingeron, sebuah bahan alam, adalah analog kurkumin yang dapat dikembangkan sebagai agen terapi baru. Dehidrozingeron memiliki aktivitas antiinflamasi, namun aktivitas biologis tersebut masih lebih rendah dibandingkan dengan AINS. Karena itu, dibutuhkan modifikasi struktur pada senyawa dehidrozingeron menggunakan reaksi Mannich. Reaksi Mannich dilakukan dengan mencampurkan reagen dehidrozingeron, paraformaldehid, dan amin sekunder dimetilamin dalam pelarut asetonitril untuk direfluks pada suhu 800C dan dimurnikan dengan kromatografi kolom. Metode sintesis ini menghasilkan produk dengan rendemen sebesar 38,89. Hasil elusidasi menunjukkan bahwa sintesis senyawa turunan Mannich dehidrozingeron berhasil dilakukan, dimana uji in-vitro senyawa tersebut menunjukkan aktivitas antiinflamasi dengan nilai IC50 sebesar 18.714,75 M dengan aktivitas relatif sebesar 42,64 dari aktivitas natrium diklofenak.

---

Inflammation is an usual body response towards injury stimuli which comes from different types of noxious stimuli. Continuous inflammation response can causes many types of disorder, one of which is osteoarthritis. Osteoarthritis is an inflammatory disorder in joint which can cause disability. It is treated with anti inflammatory drug, mainly NSAIDs. Despite NSAIDs effectiveness, a long term use can cause injuries in gastrointestinal tract, kidney, and liver damage, also increase risk in myocardial infarction and cerebrovascular function disorder. With serious side effects, development in new anti inflammatory agent with lesser side effects is needed.

Dehydrozingerone, a nature product, is an analogue of curcumin which can be developed as new therapy agent. Dehydrozingerone has an anti inflammatory activity, but its biologic activity still lower than NSAIDs. Thus, structure modification is needed in dehydrozingerone using Mannich reaction. Mannich reaction is performed with dehydrozingerone, paraformaldehyde, and secondary amine dimethylamine in acetonitrile as a solvent to be refluxed in 800C and purified with column chromatography.

This synthesis method produces product with yield 38.89. Elucidation results show that Mannich derivate dehydrozingerone compound is succesfullly obtained, whereas in vitro assay of this compound shows that it has anti inflammatory activity with IC50 18,714.75 M, with relative activity 42.64 of sodium diclofenac activity."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."