Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Hasil Pencarian

Ditemukan 5 dokumen yang sesuai dengan query
cover
Tri Ananda Herdita
"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ.
Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.
The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129.
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2018
S-Pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Septiani Putri Hadrianti
"Kurkumin merupakan senyawa alami yang ditemukan di dalam rimpang Curcuma longa L. kunyit, yang memiliki berbagai aktivitas farmakologi seperti antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, kurkumin memiliki kekurangan yang membatasi pengembangannya sebagai senyawa obat seperti stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Upaya yang dilakukan untuk mengatasi masalah tersebut adalah dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil asimetris AKMA, dan substitusi basa Mannich dimetilamin pada senyawa AKMA agar aktivitas antiinflamasi dan antioksidan senyawa tersebut meningkat.
Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama melibatkan reaksi kondensasi aldol, sedangkan tahap kedua melibatkan reaksi Mannich. Pemurnian produk kasar dilakukan dengan kromatografi kolom. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan spektrofotometri FTIR, untuk senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin dilakukan elusidasi lebih lanjut dengan spektrometri 1H-NMR dan13C-NMR. Semua senyawa hasil sintesis memiliki aktivitas antiinflamasi dan antioksidan.
Aktivitas antiinflamasi senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 1,929 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 8,426 M dan senyawa uji AKMA IC50 = 56,242 M, serta hampir sama dengan senyawa standar Na-diklofenak IC50 = 1,515 M. Senyawa AKMA memiliki aktivitas antioksidan IC50 = 144,098 M lebih baik dibandingkan dengan senyawa AKMA tersubstitusi basa Mannich dimetilamin IC50 = 219,216 M, tetapi lebih rendah dibandingkan senyawa pembanding kurkumin IC50 = 26,447 M dan senyawa standar kuersetin IC50 = 27,282 M. Substitusi basa Mannich dimetilamin pada AKMA terbukti dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi, tetapi tidak pada aktivitas antioksidan.

Curcumin is a natural compound found in the rhizome of Curcuma longa L. turmeric , who has several pharmacology activities such as anti inflammatory and antioxidant. However, curcumin has drawbacks that limit its development as a therapeutic drug such as poor stability and pharmacokinetics profile. Strategies used to resolve that problem is curcumins structure modification into asymmetric monocarbonyl analogs of curcumin AMACs, and AMACs substituted Mannich base of dimethylamine to increase its anti inflammatory and antioxidant activity.
Method of synthesis in two steps. The first step involved aldol condensation reaction, while the second step involved mannich reaction. Purification of crude product was done by column chromatography. The synthesized compounds were characterized by IR spectrophotometry, for AMACs substituted mannich base of dimethylamine was done further elucidation using 1H NMR and 13C NMR. All the synthesized compounds have anti inflammatory and antioxidant activity.
AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 1,929 M has an anti inflammatory activity better than curcumin IC50 8,426 M, AMACs IC50 56,242 M, and comparable to standard diclofenac sodium IC50 1,515 M. AMACs has an antioxidant activity IC50 144,098 M better than AMACs substituted mannich base of dimethylamine IC50 219,216 M, but lower than curcumin IC50 26,447 M and standard quercetin IC50 27,282 M. Substitution Mannich base of dimethylamine in AMACs has been shown to enhance anti inflammatory activity, but not on antioxidant activity.
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2018
S-Pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Laila Fauziah
"ABSTRAK
Beberapa senyawa kuinazolin-4(3H)-on memiliki aktivitas farmakologi sebagai antidiabetik. Aktivitas antidiabetik yang dihasilkan oleh senyawa kuinazolin-4(3H)-on disebabkan karena senyawa tersebut dapat berinteraksi dengan asam amino pada sisi aktif enzim DPP IV. Modifikasi senyawa kuinazolin-4(3H)-on dengan mensubstitusikan gugus sianobenzil pada posisi N3 dan aminopiperidin pada posisi C2 meningkatkan aktivitas penghambatan terhadap enzim DPP-IV. Atas dasar hal tersebut dirancang senyawa turunan kuinazolinon baru 2-([4-okso-2-(N,N-dimetilaminometil) kuinazolin-3-il] amino) benzonitril berdasarkan pada prinsip bioisosterisme terhadap turunan kuinazolinon yang telah ada. Sintesis senyawa tersebut memerlukan beberapa tahap. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa antara tahap 1 dan 2 yaitu asam 2-(2-bromoasetamida) benzoat dan asam 2-[2-(dimetilamin)asetamida] benzoat. Sintesis senyawa antara tahap 1 dilakukan melalui reaksi asilasi amina dengan asil halida yang terjadi antara asam antranilat dengan bromoasetil bromida. Uji kemurnian senyawa yang dihasilkan pada tahap 1 menggunakan KLT dengan tiga jenis fase gerak yang berbeda diperoleh bercak tunggal dan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri inframerah menunjukkan bahwa senyawa yang diperoleh adalah asam 2-(2-bromoasetamida) benzoat, dengan nilai rendemen sebesar 82,49%. Sintesis senyawa antara tahap 2 dilakukan melalui reaksi substitusi nukleofilik 2 (SN2) antara senyawa asam 2-(2-bromoasetamida) benzoat dengan dimetilamin. Uji kemurnian senyawa yang dihasilkan pada tahap kedua menggunakan KLT dengan fase gerak campuran etil asetat- metanol (40:32) diperoleh bercak tunggal dan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri inframerah menunjukkan bahwa senyawa yang diperoleh adalah asam 2-[2-(dimetilamin) asetamida] benzoat dengan nilai rendemen sebesar 48,18%.

ABSTRACT
Several quinazolin-4(3H)-one compounds have pharmacological activity as antidiabetic. Their antidiabetic activity is caused by the fact that the compounds can interact with amino acids on the active site of the DPP IV enzyme. Modification of quinazolin-4(3H)-one by substituting the cyanobenzyl group in the N3 position and aminopiperidin in the C2 position increase the inhibitory activity of DPP IV enzyme. Based on this statement, the new quinazolinone derivate was designed "2- ([4-oxo-2- (N, N-dimethylaminomethyl) quinazolin-3-il] amino) benzonitrile" based on the principle of bioisosterism of existing quinazolinone derivatives. Synthesis of this compound require several steps. This study aims to obtain intermediate compounds in stage 1 and 2, namely 2- (2-bromoacetamido) benzoic acid and 2- [2- (dimethylamine) acetamido] benzoic acid. Synthesis of intermediate compounds in step 1, was carried out through acylation reaction of amines group with acyl halides between anthranilic acid and bromoacetyl bromide. The purity test of the compound produced in stage 1 using TLC with three different types of mobile phases obtained single spot and structural elucidation using infrared spectrophotometry showed that the compound obtained in stage 1 was 2- (2-bromoacetamido) benzoic acids, with yield value in the amount of 82.49%. Synthesis of intermediate compound stages 2 was done through the nucleophilic substitution 2 (SN2) reaction between 2- (2-bromoacetamido) benzoic acid with dimethylamine. The purity test of the compound produced in the stage 2, using TLC with the mobile phase of ethyl acetate - methanol (40:32) obtained single spot and the structural elucidation using infrared spectrophotometry showed that the compound obtained was 2- [2- dimethylamine) acetamido] benzoic acid with yield value of 48.18 %.
"
Depok: Fakultas Farmasi Universitas Indonesia, 2020
S-Pdf
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Adam Arditya Fajriawan
"ABSTRAK
Siklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

ABSTRAK
Cyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."
[, ]: 2017
S66785
UI - Skripsi Membership  Universitas Indonesia Library
cover
Sherly Meilianti
"Nitrosodimetilamin merupakan senyawa karsinogenik yang dapat terbentuk melalui reaksi nitrit dan dimetilamin yang sering ditemukan dalam makanan. Nitrosodimetilamin akan diaktivasi di hati dan mengalkilasi basa DNA sehingga terbentuk adduct DNA seperti O6-metilguanin dan N7-metilguanin yang berperan dalam karsinogenesis. Pada penelitian ini dilakukan pengisolasian DNA dari darah tikus yang diberikan prekursor nitrosodimetilamin yaitu natrium nitrit dan dimetilamin. Adduct DNA dapat diperoleh dari hidrolisis DNA dengan asam klorida pada suhu 700C, kemudian adduct tersebut dianalisis menggunakan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi dengan kolom penukar kation kuat (Supelcosil® LC-SCX, 5μm, 250 x 4,6 mm), fase gerak amonium fosfat dengan konsentrasi akhir 40 mM, kecepatan alir 1,5 ml/menit, suhu kolom 30°C dan diukur pada panjang gelombang eksitasi 286 nm dan emisi 366 nm. Metode yang digunakan memberikan hasil validasi yang baik berdasarkan hasil uji akurasi dan presisi yang memenuhi persyaratan, kurva kalibrasi yang linear, dan batas kuantitasi 22,5403 ng/ml. Tikus sebanyak 24 ekor dibagi menjadi enam kelompok yaitu dua kelompok diberikan nitrosodimetilamin sebagai kontrol positif, tiga kelompok diberikan prekursor dan satu kelompok adalah kontrol normal. Pengambilan darah dilakukan pada 1, 2 dan 4 jam setelah induksi terakhir. Setelah pemberian natrium nitrit 110 mg/kg bb dan dimetilamin (1:5) selama seminggu, belum terdeteksi adanya O6-metilguanin dan N7-metilguanin dalam darah tikus."
Depok: Universitas Indonesia, 2010
S33097
UI - Skripsi Open  Universitas Indonesia Library