Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

Abstrak :
ABSTRACT
Senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin telah banyak diteliti dalam bidang sintesis organik karena bioaktivitasnya yang luas. Salah satu teknik sintesis senyawa 1,8-dioksodekahidroakridin adalah dengan reaksi multikomponen tiga reaktan; aldehid, amina, dan suatu senyawa 1,3-diketon. Reaksi ini telah banyak dilakukan dengan berbagai jenis katalis dan dikenal memiliki efisiensi dan efektivitas tinggi. Pada penelitian ini, senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin berhasil disintesis dengan reagen sinamaldehid, dimedon, dan anilin menggunakan katalis Fe3O4 yang disupport cangkang telur. Yield optimum yang didapat mencapai 91,3% dengan temperatur reaksi 80oC, jumlah katalis 0,254 gram dan waktu reaksi 1,5 jam. Katalis yang digunakan diuji kemampuan pemakaian berulangnya dan tidak diperoleh penurunan aktivitas katalitik secara signifikan hingga pemakaian ketiga. Tiga jenis aldehid digunakan dalam reaksi; sinamaldehid, benzaldehid, dan 4-hidroksibenzaldehid. Hasil sintesis yang diperoleh diuji bioaktivitasnya dengan DPPH radical scavenging assay dan MTT assay. Hasil sintesis uji dengan DPPH menunjukkan IC50 yang didapat dari produk reaksi dengan menggunakan sinamaldehid sebesar 39,062 ppm, lebih kecil dari senyawa turunan 1,8-dioksodekahidroakridin dengan reagen benzaldehid (84,816 ppm) dan 4-hidroksibenzaldehid (208,00 ppm). Uji sitotoksisitas campuran produk dari sinamaldehid dengan fukoidan terhidrolisis terhadap sel kanker payudara T47D dengan metode MTT assay menunjukkan nilai IC50 lebih kecil yakni 261,69 ppm dibandingkan dengan hanya fukoidan terhidrolisis yang menghasilkan IC50 sebesar 1162,12 ppm.

---

ABSTRACT
Derivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines gain many attention in organic synthesis because of its broad bioactivity. One of the technique to synthesize 1,8-dioxodecahydroacridine is three-component reaction of aldehyde, amine, and 1,3 diketone. The reactions had been studied using many catalysts and known for its efficiency and effectivity. In this research, derivatives of 1,8-dioxodecahydroacridines compound was synthesized from cinnamaldehyde, dimedone, and aniline using eggshell-supported Fe3O4 catalyst. Optimum yield obtained was 91,3% with reaction temperature at 80oC, 0,254 catalyst amount, and 1,5 hours of reaction time. The catalyst reusability was tested and shows no significant decline in activity until third usage.
2
Three aldehydes were used for the synthesis; cinnamaldehyde, benzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde. Obtained product was tested with DPPH radical scavenging assay and MTT assay. DPPH assay of the product using cinnamaldehyde as aldehyde shows IC50 value of 36,062 ppm, fewer than the products that were synthesized using benzaldehyde (84,816 ppm) and 4-hydroxybenzaldehyde (208,00 ppm) as substitute for cinnamaldehyde. Cytotoxicity test result of the combination between product from cinnamaldehyde and hydrolyzed fucoidan using MTT assay against T47D breast cancer cell shows smaller IC50 value 261,69 ppm when combined compared to 1162,12 ppm when fucoidan alone.

Abstrak :
Tiazol dan Oksazol merupakan senyawa heterosiklik beranggota lima yang mengandung sulfur/oksigen dan nitrogen pada posisi 1 dan 3. Derivat kedua Senyawa ini banyak diaplikasikan dalam bidang farmasi dan kesehatan karena memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antioksidan, analgesik, antibakteri, antikanker, antiviral, anti alergi, antihipertensi, antiinflamasi, antimalaria, antijamur, dan antipsikotik. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa derivat tiazol dan oksazol dalam dua tahap. Tahap awal, prekursor berupa tiourea dan urea direaksikan dengan etil 2-kloro asetoasetat untuk menghasilkan senyawa 1 derivat tiazol dan oksazol. Tahap akhir, senyawa 1 derivat tiazol dan oksazol direaksikan dengan hidrazin hidrat untuk menghasilkan senyawa 2 derivat tiazol dan oksazol. Reaksi awal kedua senyawa derivat tiazol dan oksazol ini didasarkan pada kondensasi Hantzsch. Senyawa derivat tiazol dan oksazol yang terbentuk kemudian dikarakterisasi dengan uji titik leleh, kromatografi lapis tipis (KLT), FTIR, UV-Vis, dan GC-MS. Senyawa 1 derivat tiazol yaitu etil 2-amino-4-metil- 1,3-tiazol-5-karboksilat berhasil disintesis dengan massa produk sebesar 2,978 gram dan kemurnian sebesar 100%. Senyawa 1 derivat oksazol yaitu etil 2-amino- 4-metil-1,3-oksazol-5-karboksilat dengan massa produk campuran sebesar 0,8351 gram dan kemurnian sebesar 4,69%. Senyawa 2 derivat tiazol dan oksazol belum berhasil terbentuk dan masih merupakan senyawa 1 derivat tiazol dan oksazol. Aktivitas antioksidan senyawa derivat tiazol dan oksazol diuji dengan metode DPPH dan didapatkan nilai IC50 sebesar 64,75; 80,73; 275,3; 280,39 ppm. ......Thiazole and oxazole are five-membered heterocyclic compounds containing sulfur/ oxygen and nitrogen in positions 1 and 3. The derivatives of these two compounds are widely applied in the pharmaceutical and medical fields because they have various biological activities such as antioxidants, analgesics, antibacterial, anticancer, antiviral, anti-allergic, antihypertensive, anti- inflammatory, antimalarial, antifungal, and antipsychotic. In this study, the syntheses of thiazole and oxazole derivatives are carried out in two stages. Initially, the precursors in the form of thiourea and urea are reacted with ethyl 2-chloro acetoacetate to produce compound 1 of thiazole and oxazole derivatives. Subsequently, compound 1 of thiazole and oxazole derivates are reacted with hydrazine hydrate to produce compound 2 of thiazole and oxazole derivatives. The initial reactions of these two thiazole and oxazole derivatives are based on the Hantzsch condensation. The formations of thiazole and oxazole derivatives are then characterized using melting point, thin layer chromatography (TLC), FT-IR, UV-Vis, and GC-MS. Compound 1 of thiazole derivative, ethyl 2-amino-4- methyl-1,3-thiazol-5-carboxylate, was successfully synthesized with mass of 2.978 gram and purity of 100%. Compound 1 of oxazole derivative, ethyl 2-amino- 4-methyl-1,3-oxazol-5-carboxylate, was obtained with mixed mass of 0.8351 gram and purity of 4.69%. Compound 2 of thiazole and oxazole derivatives have not been successfully formed and are still compound 1 of thiazole and oxazole derivatives. The antioxidant activity of thiazole and oxazole derivatives was then tested using DPPH method and their IC50 values are 64.75; 80.73; 275.3; 280.39 ppm.

Abstrak :
Sebagai senyawa N-heterosiklik, 1,4-Dihidropiridin dan 1,2,3-Triazol merupakan senyawa aktif biologis dan farmakologis. Senyawa 1,2,3-triazol memiliki kegunaan seperti antioksidan dan antituberkulosis. Dilakukannya sikloadisi-alkuna antara 1,4-dihidropiridin dan 1,2,3-Triazol pada penelitian ini. Selain itu, Penelitian ini juga berfokus pada variasi precursor yang beragam. Tiga prekursor azida aromatik digunakan untuk sintesis 1,4- dihidropiridin dan tiga prekursor aromatik aldehid untuk sintesis 1,4-dihidropiridin hibrida chalcone. Pada sintesis 1,4-DHP bermotif 1,2,3-triazol terdapat reaksi propargil, kondensasi Hantzch dan Sikloadisi-alkuna. Pada sintesis 1,4-DHP bermotif Chalcone akan dilanjutkan dengan Kondensasi Claisen Schmidt. ......As N-heterocyclic compounds, 1,4-Dihydropyridine and 1,2,3-Triazole are biologically and pharmacologically active compounds. 1,2,3-triazole compounds have uses such as antioxidant and antituberculosis. The alkyne-cycloaddition between 1,4-dihydropyridine and 1,2,3-Triazole was carried out in this study. In addition, this study also focuses on the variety of precursors. Three aromatik azide precursors were used for the synthesis of 1,4- dihydropyridine and three aromatik aldehyde precursors for the synthesis of 1,4- dihydropyridine hybrid chalcone. In the synthesis of 1,4-DHP patterned 1,2,3-triazole, there are propargyl, Hantzch condensation and Cycloaddition-alkynone reactions. The synthesis of chalcone-patterned 1,4-DHP will be followed by Claisen Schmidt condensation.

Abstrak :
Pada penelitian ini digunakan variasi prekursor senyawa azida aromatik untuk menyintesis turunan 1,4-dihidropiridin dan variasi prekursor senyawa aldehida aromatik untuk menyintesis 1,4-dihidropiridin triazol hibrida kalkon. Pada sintesis 1,4- dihidropiridin bermotif 1,2,3-triazol melalui reaksi propargilasi, kondensasi Hantzsch, dan sikloadisi azida-alkuna, sedangkan pada sintesis hibrida 1,4-dihidropiridin kalkon bermotif 1,2,3-triazol melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Sintesis menggunakan variasi prekursor dengan tujuan membandingkan hasil yield produk dan keberhasilan sintesis dengan mengubah struktur senyawa induknya. Produk-produk pada penelitian ini diharapkan bisa menjadi referensi dalam menyintesis suatu senyawa kalkon baru dengan gugus dihidropiridin dan triazol sebagai cincin penghubung. Didapatkan massa dan yield produk : dihidropiridin-triazol etil 4-benzoat (0,258 g; yield 94,37%), dihidropiridin- triazol-4-asetil (0,539 g; yield 93,90%), dihidropiridin-triazol-kalkon(tiofena) (0,054 g; yield 32,33%), dihidropiridin-triazol-ka lkon(t rans-s inam aldeh ida) (0,096 g; yield 57,48%). Produk-produk senyawa tersebut dikarakterisasi dengan instrumen titik leleh, FTIR, LC-MS/MS, dan NMR. Dengan demikian maka variasi dari azido aromatik tidak terlalu berpengaruh terhadap yield produk dihidropiridin-triazol, sedangkan variasi aldehida aromatik berpengaruh terhadap yield produk dihidropiridin-triazol-kalkon. ......In this study, a variety of aromatic azide compound precursors were used to synthesise 1,4-dihydropyridine derivatives and a variety of aromatic aldehyde compound precursors to synthesise 1,4-dihydropyridine triazole hybrid chalcones. In the synthesis of 1,4-dihydropyridine patterned 1,2,3-triazole through propargylation reaction, Hantzsch condensation, and azide-alkyne cycloaddition, while in the synthesis of 1,4- dihydropyridine chalcone hybrid patterned 1,2,3-triazole through Claisen-Schmid t condensation reaction. The synthesis used a variety of precursors with the aim of comparing product yields and the success of synthesis by changing the structure of the parent compound. The products in this study are expected to be a reference in synthesising a new chalcone compound with dihydropyridine and triazole groups as connecting rings. The mass and yield of the products: dihydropyridine-triazole ethyl 4-benzoate (0.258 g; yield 94.37%), dihydropyridine-triazole-4-a cety l (0.539 g; yield 93.90%), dihydropyridine-triazole-chalcone(thiophene) (0.054 g; yield 32.33%), dihydropyridine- triazole-chalcone(trans-cinnamaldehyde) (0.096 g; yield 57.48%). The products were characterised by melting point, FTIR, LC-MS/MS, and NMR instruments. Thus, the variation of aromatic azido does not affect the yield of dihydropyridine-triazole product, while the variation of aromatic aldehyde affects the yield of dihydropyridine-triazole- chalcone product.