Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Infeksi bakteri telah menjadi masalah kesehatan publik yang signifikan secara global. Oleh sebab itu, kebutuhan akan agen antibakteri baru terus dikembangkan untuk mencegah penyebaran bakteri. Kumarin dan turunannya dikenal memiliki aktivitas biologi yang luas, termasuk antibakteri. Dalam penelitian ini, telah berhasil disintesis senyawa turunan 4-metilkumarin yaitu 3-asetil-4-metilkumarin (1), etil-4-metil-kumarin-3-karboksilat (2), dan 3-siano-4-metilkumarin (3) melalui reaksi kondensasi Knoevenagel yang dikatalisis oleh NaOH menggunakan metode MAOS. Senyawa 1 (43,54%) berhasil disintesis dalam kondisi bebas pelarut dengan mereaksikan 2-hidroksi asetofenon dan etil asetoasetat (1:1, mol/mol) dengan katalis NaOH 30% mol pada suhu 80oC selama 7 menit. Dengan memodifikasi waktu dan suhu reaksi pada kondisi optimum sintesis senyawa 1, senyawa 2 (28,00%) dan 3 (51,56%) berturut-turut berhasil disintesis menggunakan dietilmalonat dan etil sianoasetat sebagai pengganti metilen aktifnya. Penggunaan malononitril sebagai metilen aktif menghasilkan senyawa 3 dalam bentuk campuran berbagai turunan heterosiklik sebagai produk samping. Senyawa hasil sintesis diidentifikasi menggunakan KLT dan uji titik leleh, serta dikarakterisasi menggunakan FTIR, UV-Vis, NMR, dan LC-MS. Evaluasi aktivitas antibakteri dengan metode difusi cakram terhadap produk sintesis menunjukkan senyawa 1, 2, 3, dan campuran 3 memiliki aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri gram negatif, E. coli. Sementara hanya senyawa campuran 3 yang memberikan aktivitas penghambatan lemah terhadap bakteri S. aureus.

---

Bacterial infections have become a significant public health issue globally. Therefore, the need for new antibacterial agents continues to emerge to prevent the spread of bacteria. Coumarins and their derivatives are known to have a wide range of biological activities, including antibacterial. In this study, 4-methyl coumarin derivatives afforded, including 3-acetyl-4-methyl coumarin (1), ethyl-4-methyl-coumarin-3-carboxylate (2), and 3-cyano-4-methyl coumarin (3). through the Knoevenagel condensation reaction catalyzed by NaOH using the MAOS method. Compound 1 (43.54%) was formed under solvent-free conditions by reacting 2-hydroxy acetophenone and ethyl acetoacetate (1:1, mol/mol) with 30% mol NaOH catalyst at 80oC for 7 minutes. Modification of reaction time and temperature of optimum condition shows the formation of compounds 2 (28.00%) and 3 (51.56%). The use of malononitrile as active methylene induces compound 3 in the form of a mixture with various heterocyclic derivatives as a by-product. The synthesized compounds were identified using TLC and melting point tests and characterized using FTIR, UV-Vis, NMR, and LC-MS. Evaluation of antibacterial activity by disc diffusion method shows that compounds 1, 2, 3, and mixtures 3 showed weak inhibitory activity against gram-negative bacteria, namely E. coli. Meanwhile, only mixtures compound 3 showed weak inhibitory activity against S. aureus bacteria."

"Spirooxindole-pyran merupakan kelompok senyawa derivat spirooxindole yang banyak diteliti dalam dua dekade terakhir karena bioaktivitasnya yang baik. Senyawa ini telah berhasil disintesis dengan reaksi multikomponen dalam satu wadah menggunakan L-proline sebagai katalis. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat senyawa spirooxindole-pyran dengan menggunakan katalis kompleks Zn[(L)-proline]2 dan uji aktivitas antioksidan senyawa hasil sintesis. Metode yang digunakan adalah reaksi multikomponen dalam satu wadah, melalui kondensasi Knoevenagel dan adisi Michael. Optimasi kondisi reaksi juga telah dilakukan dari reaksi reaksi antara senyawa isatin, asam barbiturat, dan 8-hydroxyquinoline untuk memperoleh kondisi reaksi terbaik yang akan diaplikasikan untuk sintesis variasi senyawa spirooxindole-pyran lainnya. Karakterisasi katalis kompleks Zn[(L)-proline]2 dilakukan dengan menggunakan instrumen FT-IR, XRD, EDS dan TEM. Karakterisasi derivat spirooxindole-pyran dilakukan dengan mengukur titik lelehnya. Penentuan struktur molekul padatan hasil reaksi dilakukan menggunakan instrumen Spektrofotometer UV-Vis, FT-IR dan LC-MS/MS. Dalam penelitian ini kondisi terbaik untuk sintesis derivat spirooxindole-pyran adalah dengan menggunakan 10% mol katalis Zn[(L)-proline]2 pada suhu 70°C, selama 6 jam dalam pelarut H2O. Hasil dari variasi senyawa yang diperoleh sebanyak 4 produk. Dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa katalis Zn[(L)-proline]2 dapat digunakan sebagai katalis dalam reaksi sintesis derivat spirooxindole-pyran yang ramah lingkungan karena dapat digunakan dalam medium air. Hasil uji aktivitas antioksidan bahwa semua produk yang dihasilkan memiliki potensi sebagai senyawa antioksidan yang lebih baik dibanding senyawa prekursor.

---

Spirooxindole-pyran is a group of spirooxindole derivative compounds that has been widely studied in the last two decades because of its good bioactivity. This compound has been successfully synthesized by one pot multicomponent reaction using L-proline as a catalyst. In this study, spirooxindole-pyran derivative compounds was synthesized using a complex catalyst Zn [(L) -proline]2 and tested the antioxidant activity of synthesized compounds. The method used is one pot multicomponent reaction through Knoevenagel condensation and Michael additions. Optimization of reaction conditions using isatin , barbituric acid, and 8-hydroxyquinoline will be done to obtain the best reaction conditions that will be applied for the synthesis of various other spirooxindole-pyran compounds. Characterization of the Zn [(L) -proline]2 complex catalyst was carried out using FT-IR, XRD, EDS and TEM instruments. The characterization of the spirooxindole-pyran derivatives was carried out by measuring their melting point. Determination of the molecular structure of the solids was carried out using the UV-Vis, FT-IR and LC-MS / MS spectrophotometer instruments. In this study the best conditions for the synthesis of the spirooxindole-pyran derivative were to use 10% mol of Zn [(L) -proline]2 catalyst at 70 ° C, for 6 hours in H2O solvent. The results of the variety of compounds obtained were 4 products. From these results it can be concluded that the Zn [(L) -proline]2 catalyst can be used as a catalyst in the synthesis reaction of spirooxindole-pyran derivatives which is environmentally friendly because it can be used in water medium The results of the antioxidant activity test showed that all the products produced had better potential as antioxidant compounds than precursor compounds."