Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Dehidrozingeron merupakan sebuah analog kurkumin hasil isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale yang memiliki aktivitas farmakologis yang cukup luas, diantaranya adalah antiinflamasi dan antioksidan. Akan tetapi, dehidrozingeron masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya belum optimal. Tujuan penelitian ini adalah memperoleh senyawa baru yang diperoleh dari dehidrozingeron melalui modifikasi pada bagian a,b-karbonil menjadi sebuah cincin pirazol serta menambahkan gugus basa Mannich morfolin yang diharapkan mempunyai aktivitas yang lebih baik. Sintesis dilaksanakan melalui 2 tahapan. Tahap pertama, kondensasi dehidrozingeron dengan fenil hidrazin hidroklorida dengan merefluks dalam asam asetat glasial. Tahap kedua, substitusi basa Mannich morfolin pada senyawa hasil tahap 1 melalui pereaksian dengan formaldehid dan morfolin dengan merefluks dalam etanol. Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 dimurnikan secara kromatografi lapis tipis KLT preparatif, diuji kemurniannya dengan KLT, dan dilakukan elusidasi struktur dengan menggunakan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan spektrometri 13C-NMR. Berdasarkan hasil elusidasi, disimpulkan bahwa senyawa tahap 1 adalah 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 15,87 dan 6,74 . Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich morfolin pada posisi orto dari gugus hidroksi dengan rendemen crude dan rendemen murni yang dihasilkan yakni 51,91 dan 15,57.

---

Dehydrozingerone is a curcumin analogue isolated from ginger Zingiber officinale which has wide variety of pharmacological activities, such as antiinflammation and antioxidant. However, dehydrozingerone has not been used as a drug yet because the effect has not optimal yet. The aim of this study is to obtain a new compound that obtained from dehydrozingerone by modification of a,b carbonyl moiety to obtain a pyrazole ring as well as adding morpholine mannich base which is expected to have better activity.

Synthesis was done through two phases. First phase, condensation reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrocloride by reflux in glacial acetic acid. Second phase, morpholine mannich base was substituted to the new compound from phase 1 through reaction with formaldehyde and morpholine by reflux in ethanol. Product compound from phase 1 and 2 was purified by preparative TLC, then elucidated with FT IR spectrophotometry, 1H NMR and 13C NMR spectrometry.

Based on elucidation results, it was concluded that compound of phase 1 is 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with 15,87 crude yield value and 6,74 pure yield value. Compound of phase 2 is substituted 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol with morfolin mannich base in the orto position of the hydroxy group with 51,91 crude yield value and 15,57 pure yield value."

"Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities.

The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol.

The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953."

"Benzimidazol merupakan bisiklik yang terdiri dari benzena yang terikat dengan cincin imidazol yang memiliki berbagai aktivitas farmakologis seperti anti-inflamasi. Namun, senyawa ini belum digunakan sebagai obat karena potensinya yang belum optimal. Substitusi basa Mannich seperti dietilamin dapat meningkatkan aktivitas anti-inflamasi suatu senyawa. Penelitian ini bertujuan untuk sintesis dan karakterisasi senyawa benzimidazol fenolik yang tersubtitusi dietilamin, yaitu 4-(benzimidazol-2-il)-2,6- bis[(dietilamino)metil]fenol. Sintesis dilakukan melalui dua tahap. Tahap pertama merupakan pembentukan cincin benzimidazol dari 4-hidroksibenzaldehida dengan reaksi siklokondensasi. Tahap kedua merupakan substitusi dietilamin pada senyawa hasil sintesis tahap 1 melalui reaksi aminoalkilasi atau disebut juga reaksi Mannich. Hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan uji KLT dan identifikasi jarak lebur. Senyawa hasil sintesis tahap 1 yang berbentuk serbuk halus berwarna cokelat terang kekuningan memiliki titik lebur pada rentang 254–256°C dengan nilai Rf 0,21 pada fase gerak etil asetat–kloroform (3:7) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Sedangkan senyawa hasil sintesis tahap 2 yang berbentuk granul berwarna cokelat tua memiliki titik lebur pada rentang 48–50°C dengan nilai Rf 0,50 pada fase gerak etil asetat–etanol (2:3) dengan fase diam KLT Silika Gel GF254. Senyawa murni dikarakterisasi menggunakan spektrofotometri FTIR dan 1H-NMR. Berdasarkan hasil karakterisasi, senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen sebesar 76,05%. Sedangkan, senyawa hasil sintesis tahap 2 adalah senyawa 4-(benzimidazol-2-il)-2,6-bis[(dietilamino)metil]fenol dengan rendemen sebesar 41,35%.......Benzimidazole is a bicyclic consisting of benzene which bonded to an imidazole ring that has various pharmacological activities, such as anti-inflammatory. However, this compound has not been used as a drug because the potency is not yet optimal. Mannich bases substitution such as diethylamine can increase the anti-inflammatory activity of a compound. This research is aimed to synthesize and characterize a diethylamine substituted phenolic benzimidazole compound, namely 4-(benzimidazole-2-yl)-2,6- bis[(diethylamino)methyl]phenol. The synthesis was carried out in two steps. The first step is the formation of a benzimidazole ring from 4-hydroxybenzaldehyde by a cyclocondensation reaction. The second step is the substitution of diethylamine to the compound that synthesized in step one through an aminoalkylation reaction or also known as the Mannich reaction. The results of the synthesis were tested for purity using TLC test and identification of melting point. The compound synthesized in step 1 in the form of a light yellowish brown powder has a melting point in the range of 254– 256°C with an Rf value of 0.21 in the mobile phase ethyl acetate–chloroform (3:7) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. While the compound synthesized in step 2 in the form of dark brown granules has a melting point in the range of 48–50°C with an Rf value of 0.50 in the mobile phase ethyl acetate–ethanol (2:3) with the stationary phase of TLC Silica Gel GF254. Pure compounds were characterized using FTIR and 1H-NMR spectrometry. Based on the results of the characterization, the compound synthesized in step 1 is 4-(benzimidazole-2-yl)phenol with a yield value of 76.05%. Meanwhile, the compound that was synthesized in step 2 is 4‐(benzimidazole‐2‐yl)- 2,6‐bis[(diethylamino)methyl]phenol with a yield value of 41.35%."

"Benzimidazol merupakan senyawa heterosiklik yang memiliki berbagai aktivitas biologis, salah satunya adalah anti-inflamasi. Namun, beberapa senyawa dari benzimidazol yang telah dikembangkan sebagai agen anti-inflamasi baru masih menunjukkan potensi yang rendah. Maka dari itu, perlu dilakukan pengembangan lebih lanjut untuk mendapatkan senyawa turunan benzimidazol dengan potensi yang lebih kuat. Reaksi Mannich dapat dilakukan untuk memodifikasi struktur dari benzimidazol untuk meningkatkan aktivitas anti-inflamasinya. Penelitian ini bertujuan untuk melalukan sintesis dan karakterisasi senyawa 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol. Tahap 1 dilakukan melalui reaksi kondensasi antara 4-hidroksibenzaldehida dengan 1,2-fenilendiamina. Tahap 2 dilakukan melalui reaksi Mannich untuk mensubstitusi amina sekunder morfolin pada senyawa tahap 1. Kedua senyawa hasil sintesis tersebut diuji kemurniannya menggunakan KLT dan penetapan jarak lebur, serta dilakukan elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri FT-IR dan spektrometer 1H-NMR. Senyawa tahap 1 yang terbentuk adalah 4-(Benzimidazol-2-il)fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 76,04%, berupa serbuk halus kekuningan dengan titik lebur 254-256 oC dan nilai Rf sebesar 0,21 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – kloroform (3:7). Senyawa tahap 2 yang terbentuk adalah 4‐(Benzimidazol-2-il)-2‐[(morfolin‐4‐il)metil]fenol dengan rendemen senyawa murni sebesar 32,73%, berupa serbuk halus kecokelatan dengan titik lebur 132-134 oC dan nilai Rf sebesar 0,79 pada KLT dengan fase gerak etil asetat – etanol (2:3).......Benzimidazole is a heterocyclic compound whic has various biological activities, one of which is anti-inflammatory. However, some compounds from benzimidazole which have developed as new anti-inflammatory agents still show low potency. Therefore, further development is rewuired to obtain benzimidazole derivative compounds with stronger potency. The Mannich reaction can be carried out to modify the structure of benzimidazole to increase its anti-inflammatory activity. This study aims to synthesize and characterize the compound 4-(Benzymidazole-2-yl)-2-[(morpholine-4-yl)methyl]phenol. Phase 1 is carried out through a condensation reaction between 4-hydroxybenzaldehyde and 1,2-phenylenediamine. Phase 2 is carried out via the Mannich reaction to substitute the secondary amine morpholine to the step 1 compound. The purity of the two synthesized compounds was tested using TLC and melting distance determination, and structure elucidation was carried out using FT-IR spectrophotometry and 1H-NMR spectrometer. The first phase compound formed was 4-(Bbenzoidazl-2-yl)phenol with a pure compound yield of 76.04%, in the form of a yellowish fine powder with a melting point of 254-256 oC and an Rf value of 0.21 in TLC with ethyl mobile phase. acetate – chloroform (3:7). The second stage compound formed was 4‐(Bbenzoidazole-2-yl)-2‐[(morpholine‐4‐yl)methyl]phenol with a pure compound yield of 32.73%, in the form of a brownish fine powder with a melting point of 132-134 oC and Rf value of 0.79 in TLC with ethyl acetate - ethanol as mobile phase (2:3)."

"Inflamasi adalah respon tubuh normal terhadap rangsangan luka yang berasal dari berbagai macam agen berbahaya. Respon inflamasi yang berlangsung secara terus-menerus dapat menyebabkan penyakit, salah satunya adalah osteoartritis. Osteoartritis merupakan penyakit peradangan pada sendi yang dapat menyebabkan disabilitas. Osteoartritis dapat diobati dengan obat antiinflamasi, umumnya adalah obat golongan AINS. Walaupun AINS adalah pengobatan yang efektif, penggunaan jangka panjang dapat menimbulkan cedera pada saluran gastrointestinal, ginjal, dan kerusakan hati, serta meningkatnya resiko infark miokardial dan terganggunya fungsi serebrovaskuler. Karena efek samping yang cukup serius, perlu dikembangkan obat antiinflamasi baru dengan efek samping yang ringan. Dehidrozingeron, sebuah bahan alam, adalah analog kurkumin yang dapat dikembangkan sebagai agen terapi baru. Dehidrozingeron memiliki aktivitas antiinflamasi, namun aktivitas biologis tersebut masih lebih rendah dibandingkan dengan AINS. Karena itu, dibutuhkan modifikasi struktur pada senyawa dehidrozingeron menggunakan reaksi Mannich. Reaksi Mannich dilakukan dengan mencampurkan reagen dehidrozingeron, paraformaldehid, dan amin sekunder dimetilamin dalam pelarut asetonitril untuk direfluks pada suhu 800C dan dimurnikan dengan kromatografi kolom. Metode sintesis ini menghasilkan produk dengan rendemen sebesar 38,89. Hasil elusidasi menunjukkan bahwa sintesis senyawa turunan Mannich dehidrozingeron berhasil dilakukan, dimana uji in-vitro senyawa tersebut menunjukkan aktivitas antiinflamasi dengan nilai IC50 sebesar 18.714,75 M dengan aktivitas relatif sebesar 42,64 dari aktivitas natrium diklofenak.

---

Inflammation is an usual body response towards injury stimuli which comes from different types of noxious stimuli. Continuous inflammation response can causes many types of disorder, one of which is osteoarthritis. Osteoarthritis is an inflammatory disorder in joint which can cause disability. It is treated with anti inflammatory drug, mainly NSAIDs. Despite NSAIDs effectiveness, a long term use can cause injuries in gastrointestinal tract, kidney, and liver damage, also increase risk in myocardial infarction and cerebrovascular function disorder. With serious side effects, development in new anti inflammatory agent with lesser side effects is needed.

Dehydrozingerone, a nature product, is an analogue of curcumin which can be developed as new therapy agent. Dehydrozingerone has an anti inflammatory activity, but its biologic activity still lower than NSAIDs. Thus, structure modification is needed in dehydrozingerone using Mannich reaction. Mannich reaction is performed with dehydrozingerone, paraformaldehyde, and secondary amine dimethylamine in acetonitrile as a solvent to be refluxed in 800C and purified with column chromatography.

This synthesis method produces product with yield 38.89. Elucidation results show that Mannich derivate dehydrozingerone compound is succesfullly obtained, whereas in vitro assay of this compound shows that it has anti inflammatory activity with IC50 18,714.75 M, with relative activity 42.64 of sodium diclofenac activity."

"ABSTRAKSiklovalon atau 2,6-bis- 4-hidroksi-3-metoksibenziliden sikloheksanon adalah suatu analog kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dibanding kurkumin. Akan tetapi, aktivitas terapeutik siklovalon masih belum optimal sehingga perlu dilakukan modifikasi struktur. Salah satu modifikasi yang dapat dilakukan adalah substitusi menggunakan basa Mannich. Pada penelitian ini, dilakukan substitusi basa Mannich siklovalon dengan menggunakan dimetilamin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa derivat Mannich dimetilamin siklovalon dan mengetahui aktivitas antioksidan senyawa tersebut dibandingkan dengan siklovalon. Sintesis dilakukan dalam 2 tahap. Tahap pertama adalah sintesis siklovalon. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 44,05 . Tahap berikutnya adalah substitusi basa Mannich menggunakan paraformaldehid dan dimetilamin dalam pelarut asetonitril dengan kondisi refluks selama 4 jam. Senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 44,26 . Senyawa hasil sintesis tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan jarak lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR, 13C-NMR dan spektroskopi massa. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH dan dibandingkan dengan kuersetin. Aktivitas antioksidan senyawa tahap 2 IC50 = 46,89 M diketahui lebih tinggi 1,48 kali lipat dari senyawa pemulanya, siklovalon IC50 = 69,8 M.

---

ABSTRAKCyclovalone or 2,6 bis 4 hidroxy 3 methoxybenziliden cyclohexanone is a curcumin analogue that known has a higher antioxidant activity than curcumin. However, its therapeutic activity is still not optimal, therefore a structure modification is needed to improve its activity. One of the modification that can be proposed is substituted Mannich bases. In this study, cyclovalone Mannich bases substitution was conducted by using dimethylamine. The synthesis was carried out in two phases. First phase is synthesis of cyclovalone. The cyclocalone compound that was obtained has 44.05 yield value. The next phase is substitution of Mannich bases by reaction with paraformaldehyde and dimethylamine in acetonitrile at reflux condition for 4 hours. The phase 2 compound has 44.26 yield value. The purity of product compound phase 1 and 2 was determined using thin layer chromatography and melting point determination. The products were identified using FT IR spectrophotometry. In addition, elucidation using 1H NMR spectrometry, 13C NMR spectrometry and mass spectroscopy were also done for compound phase 2. Both compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. Di Mannich cyclovalone derivatives in this study shown to have 1.48 times higher antioxidant activity IC50 46.89 M than the actual compounds cyclovalone IC50 69,8 M."

"Dehidrozingeron atau 4- 4 '-hidroksi-3 '-metoksi-fenil -3-buten-2-on merupakan analog kurkumin yang memiliki kemiripan struktur dengan kurkumin yang diketahui memiliki aktivitas antiinflamasi. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur dengan substitusi basa Mannich dietilamin. Substitusi basa Mannich pada rantai alifatik dehidrozingeron dapat meningkatkan aktivitas antiinflamasi yang telah dibuktikan pada penelitian sebelumnya. Pada penelitian ini akan dilakukan substitusi basa Mannich dietilamin pada posisi orto dari cincin aromatis dehidrozingeron. Tahap pertama dilakukan pembuatan dehidrozingeron dengan mereaksikan vanilin dengan aseton dan penambahan KOH. Tahap selanjutnya, dilakukan penambahan basa Mannich dengan mereaksikan dehidrozingeron, paraformaldehid, dan dietilamin dalam asetonitril. Kemudian hasil senyawa sintesis dimurnikan dengan menggunakan kromatografi kolom. Kemurnian senyawa dehidrozingeron dan senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis. Elusidasi struktur senyawa uji dilakukan dengan menggunakan spektrofotometri IR, spektrofotometri UV-Vis, spektromoetri massa, spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan hasil uji aktivitas disimpulkan senyawa pemula dehidrozingeron memiliki nilai rendemen sebesar 32,48, sedangkan senyawa hasil sintesis memiliki nilai rendemen 32,034. Hasil uji aktivitas antiinflamasi menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki kemampuan 4,2 kali lebih rendah dibandingkan dengan Na diklofenak sebagai kontrol, dengan diperoleh IC50= 33857,3919 mikromolar.

---

Dehydrozingerone or 4 4 39 hydroxy 3 39 methoxy phenyl 3 buten 2 one is one of curcumin analogue that has a structural similarity with curcumin and has antiinflammatory activity. In this study present modified structure by Mannich reaction through substitution of dehydrozingerone with diethylamine as Mannich base. Substituted dehydrozingerone with diethylamine ini aliphatic chain of dehydrozingeron has been proven by the reaserch before which exhibited an increase antiinflammatory activity.

This study will substitute diethylamine in ortho position of aromatic compound dehydrozingerone. In the first phase, synthesis of dehydrozingerone with reaction of vanilin, acetone, and KOH. Next phase is the addition of Mannich base by the reaction of dehydrozingeron with paraformaldehyde in acetonitrile. Next, the purification of compound by using column chromatography and the purity of compound was determined by using thin layer chromatography. The compound was elucidated by using spectrophotometry infrared, spectrophotometry UV Vis, spectrometry mass, spectrometry 1H NMR and 13C NMR.

The result showed that dehydrozingerone has 32,48 yield value while the compound as a result of synthesis dehydrozingerone with diethylamine has 32,034 yield value. The result of antiinflammatory activity assay showed that synthesis compound has 4,2 times lower than Na diclofenac as a control with IC50 33857,3919 mikromolar."

"Siklovalon merupakan analog kurkumin yang memiliki aktivitas antioksidan lebih tinggi daripada kurkumin. Akan tetapi siklovalon masih belum digunakan sebagai obat karena efeknya yang belum optimal. Substitusi basa Manich dapat meningkatkan aktivitas biologis sebagian besar senyawa. Oleh karena itu, dilakukan sintesis siklovalon tersubstitusi basa Mannich morfolin dan dievaluasi aktivitas antioksidannya. Sintesis dilakukan melalui 2 tahap. Pertama, sintesis siklovalon dengan pereaksian sikloheksanon dan vanilin hingga mengendap pada temperatur 50°C. Pada tahap kedua, dilakukan penambahan basa Mannich menggunakan paraformaldefida dan morfolin dengan pelarut asetonitril yang direfluks selama 8 jam. Senyawa tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan KLT dan titik lebur. Senyawa tahap 1 dielusidasi menggunakan spektrofotometri UV-Vis dan spektrofotometri FT-IR. Sedangkan senyawa tahap 2 dielusidasi dengan tambahan spektrometri 1H-NMR dan 13C-NMR. Senyawa tahap 1 yang diperoleh memiliki nilai rendemen 58,0 %. Sedangkan senyawa tahap 2 memiliki nilai rendemen 68,3 %. Kedua senyawa diuji aktivitas antioksidan dan dibandingkan dengan kuersetin. Nilai IC 50 yang diperoleh untuk senyawa tahap 1 dan 2 sebesar 72,02 μM dan 163,09 μM. Sedangkan nilai IC 50 kuersetin sebesar 29,38 μM. Aktivitas antioksidan senyawa 2 lebih rendah dari senyawa 1. ......Cyclovalone is curcumin analogue that has antioxidant activity higher than curcumin. However, cyclovalone has not used as a drug because its effect has not optimal yet. Mannich base substitution can improve the biological activity of some compound. Therefore, synthesis of substituted cyclovalone with morpholine Mannich base was done and evaluated its antioxidant activity. Synthesis was done through two phases. First, synthesis of cyclovalone with reaction of cyclohexanone and vanillin until precipitate at 50°C. In the second stage, the addition of Mannich basic was done with paraformaldehyde and morpholine in acetonitrile by reflux method for 8 hours. The compound of phase 1 and 2 was tested for the purity by thin layer chromatography and melting point determination. The compound of phase 1 was elucidated by spectrophotometry UV-Vis and spectrophotometry FT-IR. While the compound of phase 2 was elucidated by additional spectrometry 1H-NMR and 13C-NMR. The compound of phase 1 that was obtained has 58.0 % yield value. While the phase 2 compound has 68.3 % yield value. Both of the compound tested with antioxidant assay and compared with quercetin. IC 50 value that was obtained for phase 1 and 2 compounds were 72.02 μM dan 163.09 μM. While quercetin?s IC 50 value was 29.38 μM. Antioxidant activity of compound 2 was lower than compound 1."

"[ABSTRAKKurkumin merupakan senyawa yang dikenal memiliki aktivitas farmakologis luas dan relatif aman Tetapi kurkumin memiliki bioavailibilitas rendah yang disebabkan karena rendahnya kelarutan kurkumin dalam cairan biologis tubuh Dalam penelitian ini dilakukan modifikasi struktur kurkumin menjadi kurkumin pirazol di Mannich dimetilmorfolin KPMDMM dengan penambahan 2 gugus basa Mannich dimetilmorfolin dan siklisasi diketon menjadi cincin pirazol Hasil sintesis kemudian diuji solubilitas dan koefisien partisinya Hasil sintesis mendapatkan yield sebesar 72 50 yang dikonfirmasi oleh spektra IR dan NMR Dari hasil uji solubilitas dan koefisien partisi KPMDMM memiliki nilai kelarutan 1 61 ppm dan logP 1 71 dalam air dan 9 16 ppm dan logP 1 94 larutan dapar fosfat pH 7 4

---

ABSTRACT

Curcumin is a compound that has a broad pharmacological activity and relatively safe But curcumin shows a poor bioavailability caused by poor solubility in biological fluid In this study I have carried out a modification of curcumin structure into curcumin pyrazole di Mannich dimethylmorpholine KPMDMM by added 2 base Mannich dimethylmorpholine groups and cyclization of di ketone into pyrazole ring The product is then performed solubility test and it rsquo s partition coefficient The yield of product is 72 50 confirmed by IR and NMR spectra Based on solubility test and partition coefficient KPMDMM showed solubility value 1 61 ppm and logP 1 71 in water and 9 16 ppm and logP 1 94 buffer phosphate solution pH 7 4 , Curcumin is a compound that has a broad pharmacological activity and relatively safe But curcumin shows a poor bioavailability caused by poor solubility in biological fluid In this study I have carried out a modification of curcumin structure into curcumin pyrazole di Mannich dimethylmorpholine KPMDMM by added 2 base Mannich dimethylmorpholine groups and cyclization of di ketone into pyrazole ring The product is then performed solubility test and it rsquo s partition coefficient The yield of product is 72 50 confirmed by IR and NMR spectra Based on solubility test and partition coefficient KPMDMM showed solubility value 1 61 ppm and logP 1 71 in water and 9 16 ppm and logP 1 94 buffer phosphate solution pH 7 4 ]"