Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

""b>ABSTRAK"Senyawa Turunan pirazol dan isoksazol merupakan senyawa organik yang cukup penting karena memiliki bioaktivitas yang banyak. Beberapa katalis telah banyak digunakan untuk sintesis senyawa turunan pirazol dan isoksazol salah satunya adalah logam oksida. Katalis yang digunakan merupakan katalis heterogen yang disintesis dengan metode sol gel. Pada penelitian ini senyawa turunan pirazol dan isoksazol akan disintesis menggunakan nanokatalis CuO@SiO2. Hasil menunjukkan bahwa nanokatalis CuO@SiO2 berhasil disintesis dengan ukuran rata-rata 512,1 nm. Hasil sintesis nanokatalis CuO@SiO2 ini selanjutnya akan dikarakterisasi menggunakan FT-IR, SEM-EDX, XRD, dan PSA. Sintesis senyawa pirazol dilakukan dengan cara mencampurkan kurkumin dan variasi senyawa hidrazin yaitu hidrazin hidrat dan fenil hidrazin. Sedangkan sintesis senyawa isoksazol menggunakan kurkumin dan hidroksilamin hidroklorida. Kondisi optimum yang didapatkan yaitu menggunakan 2,5 mol katalis dengan pelarut asam asetat glacial pada suhu 70 C selama 8 jam. Persen yield yang dihasilkan pada kondisi optimum reaksi tersebut yaitu produk dari hidrazin hidrat sebesar 82,55 , fenil hidrazin sebesar 80,68 dan hidroksilamin sebesar 80,09. Produk hasil sintesis selanjutnya dikarakterisasi menggunakan FT-IR, UV-VIS, dan LC-MS. Uji Bioaktivitas antibakteri terhadap bakteri Staphylacoccus aureus dan Escherichia coli dilakukan dengan menggunakan metode dilusi cair yaitu melihat tingkat kekeruhan dari setiap sampel dengan mengukur Optical Density OD menggunakan spektrofotometer pada panjang gelombang 625 nm. Hasil pengujian bioaktivitas antibakteri didapatkan Konsentrasi Hambat Minimal KHM dalam persen inhibisi untuk produk dari hidrazin hidrat, fenil hidrazin, dan hidroksilamin terhadap bakteri e. coli masing-masing sebesar 125 g/mL, 125 g/mL, dan 31.15 g/mL sedangkan pada bakteri S. aureus masing-masing sebesar 2.5 g/mL, 31.15 g/mL, dan 15.625 g/mL."

---

""ABSTRACT"Pyrazole and isoksazole derived compounds are important organic compounds because the compounds have a lot of bioactivity. Some catalysts have been widely used for the synthesis of pyrazole derivatives and isoxazole derivatives one of which is metal oxide. The catalyst used is a heterogeneous catalyst synthesized by sol gel method. In this study the compounds derived from pyrazole and isoksazole will be synthesized using CuO SiO2 nanocatalyst. The results showed that the CuO SiO2 nanocatalyst was successfully synthesized with an average size of 512.1 nm. The results of the synthesis of CuO SiO2 nanocatalyst will then be characterized using FT IR, SEM EDX, XRD, and PSA. The synthesis of pyrazole compounds is done by mixing curcumin and variations of hydrazine compounds ie hydrazine hydrate and phenyl hydrazine. While the synthesis of isoksazole compounds using curcumin and hydroxylamine hydrochloride. The optimum condition was obtained using 2.5 mole of catalyst with glacial acetic acid solvent at 70 C for 8 hours. The yield percentage produced at the optimum condition of the reaction is the product of hydrazine hydrate by 82,55 , phenyl hidrazine by 80,68 , and hydroxylamine by 80,09 . The synthesized products are further characterized using FT IR, UV VIS, and LC MS. The antibacterial bioactivity test against Staphylacoccus aureus and Escherichia coli bacteria was performed by using liquid dilution method to observe the level of turbidity of each sample by measuring Optical Density OD using spectrophotometer at 625 nm wavelength. Antibacterial bioactivity test results obtained Minimum Inhibitory Concentration KHM in percent of inhibition for products of hydrazine hydrate, phenyl hydrazine, and hydroxylamine against bacteria e. coli of 125 g mL, 125 g mL, and 31.15 g mL respectively, while in S. aureus bacteria 62.5 g mL, 31.15 g mL, and 15.625 g mL, respectively."

"Dehidrozingeron merupakan salah satu senyawa alam yang dapat dikembangkan menjadi obat baru. Senyawa ini memiliki beragam kemampuan aktivitas farmakologis yang mirip dengan kurkumin karena merupakan analog kurkumin dengan separuh struktur kurkumin. Namun, senyawa ini masih memiliki aktivitas farmakologis yang rendah. Substitusi basa Mannich diketahui menghasilkan aktivitas farmakologis pada dehidrozingeron lebih baik. Selain itu, peneliti lain juga telah membuktikan senyawa dehidrozingeron yang berikatan dengan hidrazin dan membentuk cincin pirazol dapat meningkatkan kemampuan aktivitas farmakologis dan senyawa menjadi lebih stabil. Pada penelitian ini, dilakukan percobaan sintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dietilamin. Sintesis dilakukan dengan dua tahap, tahap pertama adalah proses pereaksian dehidrozingeron dengan fenilhidrazin hidroklorida menggunakan metode refluks selama tujuh hari. Kedua, penambahan basa Mannich dietilamin kedalam senyawa hasil sintesis pada tahap pertama dengan metode refluks selama empat jam, lalu pengadukan selama 24 jam pada suhu kamar dan proses pendinginan selama 24 jam dalam lemari pendingin. Senyawa produk dari tahap 1 dan 2 diuji kemurniannya menggunakan metode KLT serta dielusidasi strukturnya menggunakan spektroskopi FT-IR, spektrometri 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil elusidasi struktur senyawa menunjukkan bahwa sintesis berhasil membentuk senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa mannich dietilamin. Nilai rendemen senyawa murni dari hasil sintesis sebesar 31,1172.

---

Dehydrozingerone is a natural compound that can be developed into new medicines. The compound has a wide range of pharmacological activities that similar to curcumin as dehydrozingerone is analog of curcumin with half structure of curcumin. However, these compounds still has low pharmacological activities. Mannich base substitution can increase pharmacological activities of dehydrozingerone. In addition, other researchers have proven dehydrozingerone compound that binds to hydrazine and form pyrazole ring has a better pharmacological activities and more stable.

In this research, 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base was synthesized. Synthesize was carried out in two stages, the first stage is reaction between dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride using reflux method for seven days. The second stage is the addition of diethylamine Mannich base into the synthesized compound using reflux method for four hours, then stirred for 24 hours at room temperature and cooling process for 24 hours in the refrigerator. Compound produced from stage 1 and 2 purity were tested using TLC. Also their structure were elucidated using FT IR spectroscopy, spectrometry 1H NMR and spectrometry 13C NMR.

Based on the elucidations result, it shows that synthesis was successfully forms 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol substituted with diethylamine as Mannich base. Rendemen value of pure compound 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazol 5 yl phenol with diethylamine as Mannich base is 31,1172."

"Obat antiinflamasi merupakan salah satu obat yang paling banyak digunakan oleh masyarakat di dunia. Penggunaan obat antiinflamasi sintetik jangka panjang dapat menyebabkan gangguan pada saluran pencernaan, ginjal, jantung, dan hati. Dehidrozingeron DHZ merupakan salah satu senyawa yang berkhasiat obat dengan efek samping ringan. DHZ adalah senyawa fenolik yang secara alami terkandung dalam rimpang jahe Zingiber officinale Roscoe. DHZ telah dilaporkan mempunyai spektrum aktivitas biologis yang luas, seperti antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antidepresan, antimalaria, dan antijamur. Namun, jika dibandingkan dengan obat antiinflamasi sintetik, aktivitas antiinflamasi DHZ masih lebih rendah. Oleh karena itu, dilakukan modifikasi struktur dengan membentuk cincin pirazol dan substitusi basa Mannich pada DHZ. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin. Sintesis dilakukan dalam dua tahap. Pada tahap pertama, reaksi kondensasi antara DHZ dengan fenilhidrazin, dihasilkan senyawa 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol senyawa 1. Pada tahap kedua, reaksi Mannich antara senyawa 1, formaldehida, dan dimetilamin, dihasilkan 2-metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich dimetilamin senyawa 2. Analisis struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan metode spektrofotometri IR dan spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pada sintesis tahap 1 diperoleh senyawa 1 dengan nilai rendemen murni 6,6482, sedangkan pada sintesis tahap 2 diperoleh senyawa 2 dengan rendemen murni 29,2129.

---

Antiinflammatory drug is one of the most common drug used by people worldwide. Longterm use of an antiinflammatory drug can defect digestion system, kidney, and liver. Dehydrozingerone DHZ is one of a drug substance with good therapeutic effect and low adverse effect. DHZ is a phenolic compound contained in ginger rhizome Zingiber officinale Roscoe. DHZ has been reported to have broad biological activities spectrum, such as antioxidant, anticancer, antiinflammation, antidepressant, antimalarial, and antifungal. Antiinflammatory activity of DHZ is lower than other synthetic antiinflammatory drug. Because of that, the structure of DHZ is being modified by forming the pyrazole ring and substituting Mannich base.

The goal of this experiment is to synthesize 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine as Mannich base. The synthesis was divided into two steps. The first step involves condensation between DHZ and phenylhydrazine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol compound 1. The second step involves Mannich reaction between compound 1, formaldehyde, and dimethylamine to form 2 methoxy 4 3 methyl 1 phenyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted by dimethylamine compound 2. The structure of product compound being analyzed by spectrophotometry IR and spectroscopy 1H NMR and 13C NMR. The result showed first step synthesis products compound 1 with yield 6,6482 and the second step synthesis products compound 2 with yield 29,2129."

"Inflamasi adalah respon dari sistem imun tubuh terhadap hal yang dapat membahayakan tubuh, seperti patogen, sel yang rusak, zat beracun, atau radiasi. Proses inflamasi yang berlebihan dapat menimbulkan beberapa penyakit kronis, seperti inflammatory bowel disease, diabetes melitus tipe I, artritis, dan kanker. Beberapa terapi inflamasi menargetkan untuk menghambat metabolisme asam arakidonat jalur siklooksigenase (COX-1 dan COX-2) dan 5-lipoksigenase (5-LOX). Kurkumin merupakan senyawa alami yang memiliki beberapa aktivitas antiinflamasi dan antiproliferasi. Namun, kurkumin memiliki kestabilan dan kelarutan yang buruk. Untuk memperbaiki kekurangan tersebut beberapa modifikasi struktur telah dilakukan, antara lain siklisasi gugus 1,3-dikarbonil membentuk cincin pirazol dan substitusi gugus basa Mannich. Pada penelitian ini dilakukan pengujian in silico dengan penambatan molekuler senyawa turunan kurkumin pirazol Mannich terhadap COX-1, COX-2, dan 5-LOX untuk memprediksi potensi aktivitas antiinflamasi senyawa tersebut. Proses validasi dilakukan dengan program AutoDock dan AutoDock Vina. Hasil validasi menunjukkan bahwa program AutoDock mempunyai nilai Root Mean Square Deviation (RMSD) yang lebih baik dibandingkan dengan AutoDock Vina. Hasil penambatan molekuler menunjukan bahwa seluruh senyawa turunan kurkumin pirazol Mannich memiliki selektivitas terhadap COX-2 dibandingkan terhadap COX-1. Senyawa yang memiliki energi bebas ikatan terendah berturut-turut pada COX-1, COX-2, dan 5-LOX adalah kurkumin pirazol tersubstitusi basa Mannich metilpiperazin  (-7,47 kkal/mol), dimetilmorfolin (-11,01 kkal/mol), dan morfolin (-6,55 kkal/mol). Senyawa yang memiliki nilai selektivitas tertinggi adalah kurkumin pirazol tersubstitusi basa Mannich dibutilamin dan morfolin dengan nilai S 0,0001. Maka dari itu, dapat disimpulkan bahwa senyawa kurkumin pirazol Mannich diprediksi memiliki potensi anti-inflamasi melalui penghambatan COX-2 selektif.

---

Inflammation is the response of the body's immune system to things that can harm the body, such as pathogens, damaged cells, toxic substances, or radiation. Excessive inflammatory processes can cause several chronic diseases, such as inflammatory bowel disease, type I diabetes mellitus, arthritis, and cancer. Some inflammatory therapies target to inhibit the arachidonic acid metabolism of the cyclooxygenase pathway (COX-1 and COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX). Curcumin is a natural compound having several biological activities such as anti-inflammatory and antiproliferation. However, curcumin has poor stability and solubility. To improve these deficiencies several structural modifications have been done, such as cyclization of the 1,3-dicarbonyl moiety to form pyrazole ring and the substitution of Mannich base group. In this study, an in silico test was carried out by molecular docking of curcumin pyrazole Mannich derivatives against COX-1, COX-2, and 5-LOX to predict the anti-inflammatory activity potential of the compounds. The validation process was performed using the AutoDock and AutoDock Vina programs. The validation results indicated that the AutoDock program showed a better value of Root Mean Square Deviation (RMSD) compared to AutoDock Vina. The results of the molecular docking study showed that all pyrazole curcumin Mannich derivatives have selectivity to COX-2 compared to COX-1. Compounds having the lowest free binding energy against COX-1, COX-2, and 5-LOX respectively were curcumin pyrazole substituted Mannich base of methylpiperazine (-7.47 kcal/mol), dimethylmorpholine (-11.01 kcal/mol), and morpholine (-6.55 kcal/mol). The compounds having the highest selectivity value are curcumin pyrazole substituted Mannich base of dibutylamine and morpholine with a value of S 0.0001. Therefore, it can be concluded that curcumin pyrazole Mannich derivatives were predicted to have anti-inflammatory potential by selective inhibitory to COX-2.

"

"ABSTRAKKurkumin merupakan konstituen utama dari tanaman kunyit (Curcuma longa) yang dikenal memiliki aktivitas antiinflamasi yang poten. Kurkumin juga dikenal karena profil keamanannya yang baik. Namun, potensi kurkumin sebagai agen terapeutik terbatas karena stabilitas, kelarutan, dan bioavailabilitasnya yang buruk. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa baru turunan kurkumin yang diharapkan mempunyai stabilitas dan kelarutan lebih baik. Sintesis turunan kurkumin baru dilakukan melalui siklisasi gugus β diketon pada kurkumin menjadi cincin pirazol dan penambahan dipirolidinometil pada senyawa tersebut melalui reaksi Mannich. Sintesis turunan kurkumin ini dilakukan melalui 2 tahap pereaksian. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol (KP). KP diperoleh dengan mereaksikan kurkumin dengan hidrazin hidrat dalam asam asetat glasial. Pada tahap ini, diperoleh nilai rendemen sebesar 85,56%. Tahap kedua dilakukan dengan mereaksikan hasil sintesis kurkumin pirazol dengan formaldehid dan basa pirolidin dalam etanol. Hasil akhir sintesis dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis (KLT) preparatif menggunakan fase gerak kloroform,etanol,ammonia (11:0,5:0,5). Nilai rendemen senyawa murni diperoleh sebesar 15,66%. Elusidasi struktur senyawa menggunakan Spektrofotometer FT IR menunjukkan bahwa senyawa 3,(dipirolidinometil) kurkumin pirazol telah berhasil disintesis.

---

ABSTRACT

Curcumin is the main constituent of turmeric (Curcuma longa) which is known to have potent anti inflammatory activity. Curcumin is also known for its safety profile. However, the potential of curcumin as a therapeutic agent is limited due to its poor stability, solubility, and bioavailability. This research aims to obtain new compound derived from curcumin which is expected to have better stability and solubility. The synthesis of new curcumin derivative was carried out through cyclization of β-diketone groups in curcumin into a pyrazole ring and the addition of dipyrrolidinylmethyl to the compound through Mannich reaction. The synthesis was carried out through two stages of reaction. The first step was the synthesis of curcumin pyrazole. This was obtained by reacting curcumin with hydrazine hydrate in glacial acetic acid. At this stage, yield value of 85.56% was obtained. The second step was carried out by reacting the results of the synthesis of curcumin pyrazole with formaldehyde and pyrolidine base in ethanol. The final synthesis result then purified by preparative thin layer chromatography (TLC) using the mobile phase of chloroform,ethanol,ammonia (11: 0.5: 0.5). The yield value of pure compound was 15.66%. Structure elucidation of the compound using FT IR spectrophotometer showed that the compound of 3,3(dipyrrolidinylmethyl) curcumin pyrazole was successfully synthesized."