Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Dehidrozingeron DHZ merupakan senyawa dengan struktur setengah molekul kurkumin yang dapat diperoleh dari isolasi dari tanaman jahe Zingiber officinale. Dehidrozongeron memiliki beberapa aktivitas farmakologis, antara lain antiinflamasi dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan memperoleh senyawa baru dari modifikasi dehidrozingeron tersubstitusi basa Mannich pirolidin yang berpotensi dapat meningkatkan aktivitas dehidrozingeron. Penelitian dilakukan dua tahap. Pertama, memodifikasi gugus alpha,beta-keton tidak jenuh dehidrozingeron menjadi cincin pirazol dengan merefluks dehidrozingeron dan fenilhidrazin hidroklorida dalam pelarut asam asetat glasial. Kedua, melakukan substitusi terhadap senyawa hasil sintesis tahap 1 dengan basa Mannich pirolidin dengan merefluks senyawa hasil sintesis tahap 1 tersebut dengan formaldehida dan pirolidin dalam etanol. Kedua produk dimurnikan menggunakan kromatografi lapis tipis preparatif, reaksi tahap 1 dimurnikan menggunakan dengan fase gerak heksan-etil asetat 3 : 1, sedangkan untuk reaksi tahap 2 menggunakan fase gerak metanol. Hasil elusidasi struktur menggunakan spektrofotometri IR, 1H-NMR, dan 13C-NMR menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tahap 1 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol dengan rendemen sebesar 6,7252 , sedangkan hasil sintesis tahap 2 adalah 2-Metoksi-4- 1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-il fenol tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi, dengan rendemen sebesar 52,4953.

---

Dehydrozingerone DHZ is a compound with a half molecule structure of curcumin which can be obtained from the isolation of the ginger plant Zingiber officinale. Dehydrozingerone has several pharmacological activities, including anti inflammatory and antioxidant. This study aims to obtain new compounds from the modification of substituted dehydrozingerone pyrrolidine Mannich base which can potentially increase dehydrozingerone activities.

The study was conducted in two stages. First, modify the alpha,beta unsaturated ketone of dehydrozingerone into pyrazole ring by refluxing dehydrozingerone and phenylhydrazine hydrochloride in a glacial acetic acid solvent. Second, substitute the compound of the synthesis of the first stage with the pyrrolidine Mannich base by refluxing the compound of the synthesis of stage 1 with formaldehyde and pyrrolidine in ethanol. The two products were purified using preparative thin layer chromatography, the first stage reaction was purified using the mobile phase of hexane ethyl acetate 3 1, while for the second stage reaction using the mobile phase of methanol.

The results of structural elucidation using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectrophotometry showed that the compound of the first stage synthesis product was 2 Methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol with yield of 6,7252, while the 2 methoxy 4 1 phenyl 3 methyl 1H pyrazole 5 yl phenol substituted pyrrolidine Mannich base at the orto position of the hydroxy group, with a yield of 52,4953."

"Senyawa Spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin merupakan kelompok senyawa spirooksindol yang dalam dua dekade terakhir telah banyak diteliti oleh para ilmuwan karena bioaktivitasnya yang baik. Penelitian baru-baru ini menunjukkan bahwa grafena oksida (GO) dapat digunakan sebagai katalis dalam sintesis senyawa spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis derivat senyawa spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin dengan menggunakan katalis Fe₃O₄-GO dari reaksi antara senyawa isatin, dengan senyawa α,β-karbonil tak jenuh seperti chalcone dan 4-hidroksi-3-metoksichalcone, serta α-asam amino seperti L-prolin, sarkosin, dan glisin. Metode yang digunakan adalah reaksi multikomponen dalam satu wadah, melalui reaksi 1,3-dipolar sikloadisi. Dalam penelitian ini, optimasi reaksi akan dilakukan dengan membuat variasi jumlah katalis dan jenis medium atau pelarut yang digunakan. Variasi jumlah katalis yang akan digunakan yaitu sebanyak 0 wt%; 5 wt%; dan 10 wt%. Sementara itu, jenis medium atau pelarut yang digunakan adalah Metanol, Etanol, dan Etanol:H₂O. Karakterisasi derivat spirooksindol-pirolidin dan Pirozolidin dilakukan dengan mengukur titik lelehnya. Karakterisasi nanokomposit Fe₃O₄-GO dilakukan dengan menggunakan instrumen FT-IR, XRD, EDS, dan TEM. Penentuan struktur molekul padatan dilakukan menggunakan instrumen Spektrofotometer UV-Vis, FT-IR, LC-MS/MS, H-NMR, dan C-NMR. Hasilnya, sejumlah 4 produk (4a,4b,4c, dan 4d) telah berhasil disintesis dengan menggunakan katalis Fe₃O₄-GO. Kondisi optimum yang diperoleh adalah menggunakan katalis Fe₃O₄-GO dalam jumlah 5 wt%, dan dengan pelarut Etanol:air (1:7). Katalis Fe₃O₄-GO juga masih dapat digunakan setelah diaplikasikan untuk reaksi. Dari hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa katalis Fe₃O₄-GO dapat digunakan sebagai katalis dalam reaksi sintesis derivat spirooksindol-pirolidin dan pirolizidin yang ramah lingkungan karena dapat digunakan dalam medium berair serta dapat digunakan kembali setelah reaksi.

---

Spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine are a group of spirooxindole compounds which in the last two decades have been widely studied by scientists because its good bioactivity. Recent research shows that the use of graphene oxide (GO) as a catalyst in the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine compounds. In this research, the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine compounds was done by using Fe₃O₄-GO catalyst from the reaction between isatin, α, β-unsaturated compounds such as chalcone and 4-hydroxy-3-methoxychalcone, and α-amino acids like L-proline, sarcosine, and glycine. The method used is an one pot multicomponent reaction and 1,3-dipolar cycloadition reaction. In this study, the optimization of the reaction will be done by varying the amount of catalyst and the type of medium or solvent used. The variation in the amount of catalyst to be used is 0 wt%; 5 wt%; and 10% wt. Meanwhile, the type of medium or solvent used is methanol, ethanol, and ethanol: H₂O. The characterization of the spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidin derivatives was carried out by measuring their melting points. Characterization of Fe₃O₄-GO composites was carried out using FT-IR, XRD, EDS, and TEM instruments. Determination of the molecular structure of solids was carried out using UV-Vis and FT-IR spectrophotometer, LC-MS/ MS, H-NMR and C-NMR. As a result, a total of 4 products (4a, 4b, 4c, and 4d) have been successfully synthesized using the Fe₃O₄-GO catalyst. The optimum conditions obtained were using a Fe₃O₄-GO catalyst in an amount of 5 wt%, and with an ethanol:water (1: 7) solvent. The Fe₃O₄-GO catalyst can also still be used after it has been applied for a reaction. From these results it can be concluded that the Fe₃O₄-GO catalyst can be used as a catalyst in the synthesis of spirooxindole-pyrrolidine and pyrrolizidine which is environmentally friendly because it can be used in aqueous medium and can be reused after the reaction."

"ABSTRAKKurkumin merupakan konstituen utama dari tanaman kunyit (Curcuma longa) yang dikenal memiliki aktivitas antiinflamasi yang poten. Kurkumin juga dikenal karena profil keamanannya yang baik. Namun, potensi kurkumin sebagai agen terapeutik terbatas karena stabilitas, kelarutan, dan bioavailabilitasnya yang buruk. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa baru turunan kurkumin yang diharapkan mempunyai stabilitas dan kelarutan lebih baik. Sintesis turunan kurkumin baru dilakukan melalui siklisasi gugus β diketon pada kurkumin menjadi cincin pirazol dan penambahan dipirolidinometil pada senyawa tersebut melalui reaksi Mannich. Sintesis turunan kurkumin ini dilakukan melalui 2 tahap pereaksian. Tahap pertama adalah sintesis kurkumin pirazol (KP). KP diperoleh dengan mereaksikan kurkumin dengan hidrazin hidrat dalam asam asetat glasial. Pada tahap ini, diperoleh nilai rendemen sebesar 85,56%. Tahap kedua dilakukan dengan mereaksikan hasil sintesis kurkumin pirazol dengan formaldehid dan basa pirolidin dalam etanol. Hasil akhir sintesis dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis (KLT) preparatif menggunakan fase gerak kloroform,etanol,ammonia (11:0,5:0,5). Nilai rendemen senyawa murni diperoleh sebesar 15,66%. Elusidasi struktur senyawa menggunakan Spektrofotometer FT IR menunjukkan bahwa senyawa 3,(dipirolidinometil) kurkumin pirazol telah berhasil disintesis.

---

ABSTRACT

Curcumin is the main constituent of turmeric (Curcuma longa) which is known to have potent anti inflammatory activity. Curcumin is also known for its safety profile. However, the potential of curcumin as a therapeutic agent is limited due to its poor stability, solubility, and bioavailability. This research aims to obtain new compound derived from curcumin which is expected to have better stability and solubility. The synthesis of new curcumin derivative was carried out through cyclization of β-diketone groups in curcumin into a pyrazole ring and the addition of dipyrrolidinylmethyl to the compound through Mannich reaction. The synthesis was carried out through two stages of reaction. The first step was the synthesis of curcumin pyrazole. This was obtained by reacting curcumin with hydrazine hydrate in glacial acetic acid. At this stage, yield value of 85.56% was obtained. The second step was carried out by reacting the results of the synthesis of curcumin pyrazole with formaldehyde and pyrolidine base in ethanol. The final synthesis result then purified by preparative thin layer chromatography (TLC) using the mobile phase of chloroform,ethanol,ammonia (11: 0.5: 0.5). The yield value of pure compound was 15.66%. Structure elucidation of the compound using FT IR spectrophotometer showed that the compound of 3,3(dipyrrolidinylmethyl) curcumin pyrazole was successfully synthesized."

"Penggunaan antioksidan diperlukan untuk mencegah penyakit degeneratif yang semakin meningkat. Asam vanilat asam 4-hidroksi-3-metoksi benzoat adalah senyawa fenolik yang memiliki aktifitas farmakologis antioksidan dan merupakan bentuk oksidasi dari vanilin. Tujuan penelitian ini adalah untuk memperoleh senyawa baru turunan asam vanilat yang diharapkan mempunyai efek farmakologis lebih baik.

Sintesis dilakukan dalam dua tahap, yaitu pembuatan Asam vanilat dari senyawa vanilin yang dioksidasi dengan NaOH dan KOH pada temperatur 160 C. Kemudian tahap selanjutnya adalah merekasikan asam vanilat dalam etanol dengan formaldehid dan senyawa amin pirolidin. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya menggunakan kromatografi lapis tipis dan jarak lebur. Proses selanjutnya adalah elusidasi struktur dilakukan dengan spektrofotometri FT-IR, spektrometri 1H-NMR dan spektrometri 13C-NMR.

Hasil reaksi tahap 1 diperoleh Asam vanilat berupa serbuk kecokelatan dengan rendemen 91,41, sedangkan hasil reaksi tahap 2 diperoleh asam vanilat tersubstitusi basa Mannich pirolidin pada posisi orto dari gugus hidroksi AVMP berupa granul kecokelatan dengan rendemen sebesar 31,19. Hasil uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukan IC50 asam vanilat 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, dan senyawa standar kuersetin 11,95 M.

---

The use of antioxidants is needed to prevent degenerative diseases that are increasing frequently. Vanillic acid 4 hydroxy 3 methoxy benzoic acid is a phenolic compound having antioxidant pharmacological activity and is an oxidation form of vanillin. The purpose of this study was to obtain new compounds derived vanilic acid which is expected to have better pharmacological effects.

Synthesis is carried out in two stages, namely the manufacture of vanilic acid from vanillin compounds oxidised with NaOH and KOH at 160 C. Then the next step is to identify the vanilic acid in ethanol with formaldehyde and the amin pyrrolidine compound. The compound of the synthesis was tested for purity using thin layer chromatography and melting point. Elucidation is proceed by FT IR spectrophotometry, 1H NMR spectrometry and 13C NMR spectrometry.

The result of phase 1 reaction was obtained by vanilic acid in the form of brown powder with yield of 91,41, while the result of reaction of stage 2 was obtained by substitution of Mannich pyrolidine vanilic acid at orthose position of hydroxy group AVMP in the form of brown granule with yield of 31,19. The antioxidant activity test of DPPH method showed IC50 vanilic acid 191,95 M, IC50 AVMP 3,016 M, and standard compound quercetin 11,95 M."