Hasil Pencarian  ::  Simpan CSV :: Kembali

"Senyawa analog kurkumin merupakan kelas senyawa alami yang secara struktur ditandai dengan dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh jembatan karbon, yang memiliki aktivitas biologis yang baik. Disisi lain, triazol merupakan senyawa heterosiklik  penting dalam kimia obat yang memiliki potensi terhadap anti bakteri dan antioksidan.Pada penelitian ini menggunakan berbagai variasi senyawa aldehida aromatik sebagai prekursor dalam mensintesis senyawa analog kurkumin. Senyawa analog kurkumin ini dapat disintesis dengan cara mereaksikan variasi aldehida aromatik seperti 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanilin) dan 4-hidroksibenzaldehida dengan bantuan HCl.  Analog kurkumin yang terbentuk dapat dimodifikasi lebih lanjut membentuk bis-propargil dan bis-1,2,3-triazol. Produk yang terbentuk dimurnikan dengan kromatografi kolom, diindentifikasi menggunakan KLT dan dikarakterisasi menggunakan FTIR, LC-MS, dan NMR. Senyawa hasil sintesis dilakukan uji bioaktivitas sebagai antioksidan dengan menggunakan metode DPPH. Dengan memvariasikan aldehida memberikan hasil yang berbeda, yang akan dipengaruhi oleh ada atau tidak gugus pendorong elektron pada cincin benzena. Senyawa dihidroksi vanilin memiliki nilai persen inhibisi sebesar 95%, dihidroksi 4-hidroksibenzaldehida  95%, bis-propargil vanilin 53%, bis-propargil 4-hidroksibenzaldehida 45%, bis-1,2,3-triazol vanilin 25%, dan bis-1,2,3-triazol 4-hidroksibenzaldehida 20%. Diketahui bahwa senyawa dengan gugus metoksi memiliki nilai persen inhibisi DPPH yang lebih tinggi.

---

Curcumin analogs are a class of chemical compounds structurally characterized by two aromatic rings connected by a carbon bridge, which have good biological activity. On the other hand, triazoles are important heterocyclic compounds in medicinal chemistry that have antibacterial and antioxidant potential. In this study, a variety of aromatic aldehyde compounds were used as precursors in synthesizing curcumin analogues. This curcumin analog compound can be synthesized by reacting various aromatic aldehydes such as vanillin and 4-hydroxybenzaldehyde with the help of HCl. The curcumin analogs formed can be further modified to form bis-propargyl and bis-1,2,3-triazol. The product formed was purified by column chromatography, identified using TLC and characterized using FTIR, LC-MS, and NMR. The synthesized compound was tested for bioactivity as an antioxidant using the DPPH method. Varying the aldehydes gives different results, which will be affected by the presence or absence of electron-donating groups on the benzene ring. The compound dihydroxy vanillin had a percentage inhibition value of 95%, dihydroxy 4-hydroxybenzaldehyde 95%, bis-propargyl vanillin 53%, bis-propargyl 4-hydroxybenzaldehyde 45%, bis-1,2,3-triazole vanillin 25%, and bis- 1,2,3-triazole 4-hydroxybenzaldehyde 20%. It can be concluded that compounds with methoxy groups have a higher percentage value of DPPH inhibition."

"Di antara beragamnya heterosiklik, 1,4-dihidropiridin (1,4-DHP) adalah salah satu cincin heterosiklik terpenting yang menunjukkan efek terapis serbaguna dan memainkan peran penting dalam proses sintesis. Senyawa N-heterosiklik lainnya yaitu, senyawa 1,2,3-triazol adalah heterosiklik nitrogen tak jenuh, aromatik, berbentuk cincin lima, terdiri dari tiga atom nitrogen beraturan dan dua atom karbon dengan dua ikatan rangkap. 1,2,3-triazol disukai dalam material pembuatan obat karena mudah berikatan dengan berbagai jenis enzim dan reseptor. Kalkon merupakan salah satu  metabolit sekunder golongan flavonoid pada beberapa spesies tumbuhan. Struktur senyawa kalkon mudah dimodifikasi untuk meningkatkan aktivitas biologisnya dengan menambahkan gugus fungsi seperti aril, halogen, hidroksil, karboksil dan fenil yang memungkinkan kalkon antibakteri, antimalaria, antikanker, antioksidan, antihiperglikemik, imunomodulator, dan efek antiinflamasi. Senyawa 1,4-dihidropiridin terbentuk melalui reaksi kondensasi Hantzsch. Reaksi ini sering menghasilkan produk dengan hasil yang baik dan metode eksperimen ini adalah protokol yang paling banyak digunakan untuk menyiapkan 1,4-dihidropiridin dengan berbagai substituen pada posisi C4. Senyawa1,2,3-triazol dapat disintesis melalui reaksi sikloadisi azida-alkuna yang dikatalisis oleh Cu(I). Ini adalah interaksi antara azida organik dan alkuna yang hanya melibatkan bentuk 1,4-disubstitusi 1,2,3-triazol. Dalam memebentuk senyawa hibrida dihidropiridin triazol menggunakan preskusor berupa variasi azida aromatik, sedangkan senyawa hibrida dihidropiridin triazol kalkon menggunakan prekusor dari variasi aldehida aromatik dan katalis basa dari NaOH. Produk akhir dari yang didapatkan diantaranya Dihidropiridin Triazol (4-Azido Benzoat) dengan yield sebesar 88,19%; Dihidropiridin Triazol (4-Azido Asetofenon) dengan yield sebesar 94,33%; Dihidropiridin Triazol Kalkon (4-Metoksibenzaldehida) dengan yield sebesar 30,02%; Dihidropiridin Triazol Kalkon (4-Fluorobenzaldehida) dengan yield sebesar 51,0%; dan Dihidropiridin Triazol Kalkon (2-Piridinkarboksaldehida) dengan yield sebesar 67,47%.

---

Among the diverse heterocycles, 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) is one of the most important heterocyclic rings that exhibits versatile therapeutic effects and plays an important role in the synthesis process. Another N-heterocyclic compound, namely, the 1,2,3-triazole compound, is an unsaturated, aromatic, five-ring nitrogen heterocycle, consisting of three regular nitrogen atoms and two carbon atoms with two double bonds. 1,2,3-triazole is preferred as a drug manufacturing material because it easily binds to various types of enzymes and receptors. Chalcone is one of the secondary metabolites of the flavonoid group in several plant species. The structure of chalcone compounds is easily modified to increase its biological activity by adding functional groups such as aryl, halogen, hydroxyl, carboxyl and phenyl which enable chalcone to have antibacterial, antimalarial, anticancer, antioxidant, antihyperglycemic, immunomodulatory and anti-inflammatory effects. The 1,4-dihydropyridine compound is formed via the Hantzsch condensation reaction. This reaction often produces products in good yields and this experimental method is the most widely used protocol for preparing 1,4-dihydropyridines with various substituents at the C4 position. The 1,2,3-triazole compound can be synthesized via the azide-alkyne cycloaddition reaction catalyzed by Cu(I). This is an interaction between an organic azide and an alkyne involving only the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole form. In forming the dihydropyridine triazole hybrid compound, a precursor is used in the form of a variety of aromatic azides, while the dihydropyridine triazole chalcone hybrid compound uses a precursor from a variety of aromatic aldehydes and a base catalyst from NaOH. The final products obtained include Dihydropyridine Triazol (4-Azido Benzoate) with a yield of 88.19%; Dihydropyridine Triazole (4-Azido Acetophenone) with a yield of 94.33%; Dihydropyridine Triazole Chalcone (4-Methoxybenzaldehyde) with a yield of 30.02%; Dihydropyridine Triazole Chalcone (4-Fluorobenzaldehyde) with a yield of 51.0%; and Dihydropyridine Triazole Chalcone (2-Pyridincarboxaldehyde) with a yield of 67.47%."

"Eugenol merupakan konstituen utama dalam minyak cengkeh (Syzygium aromaticum) yang mempunyai berbagai aktivitas biologis salah satunya antioksidan. Chalcone merupakan metabolit sekunder golongan flavonoid yang mudah dimodifikasi untuk meningkatkan aktivitas biologisnya. Triazol merupakan cincin heterosiklik nitrogen yang banyak digunakan pada obat-obatan karena dapat meningkatkan aktivitas farmakologis dan biologis senyawa bahan alam. Ketiga senyawa tersebut telah diketahui memiliki aktivitas biologis yang baik sehingga pada penelitian ini disintesis enam senyawa turunan eugenol bermotif 1,2,3-triazol-chalcone dengan variasi senyawa aldehida untuk diuji aktivitas antioksidannya. Pengaruh dari variasi aldehida diamati terhadap reaktivitas reaksi dan aktivitas antioksidannya. Keberhasilan sintesis dibuktikan melalui identifikasi KLT dan titik leleh serta karakterisasi menggunakan instrumen FTIR, NMR, dan MS/MS. Pengujian aktivitas antioksidan dengan metode DPPH (2,2-difenil-1-pikrilhidrazil) menunjukkan bahwa aktivitas tertinggi dimiliki oleh senyawa produk dengan aldehida vanilin yang mempunyai nilai %inhibisi sebesar 91,96%. Senyawa produk dengan variasi aldehida lain seperti propargil vanilin, trans-sinamaldehida, 3-piridinkarboksaldehida, dan sitronelal secara berturut-turut memberikan nilai %inhibisi sebesar 67,73%; 78,19%; 57,40%; dan 77,68%. Adapun aktivitas antioksidan dari senyawa produk dengan 4-dimetilaminosinamaldehida tidak dapat ditentukan karena larutannya sendiri memiliki absorbansi yang cukup besar pada daerah panjang gelombang absorbansi maksimum DPPH sehingga pengukuran absorbansi DPPH dapat terganggu.

---

Eugenol is the main constituent in clove oil (Syzygium aromaticum) which has various biological activities, one of which is antioxidant. Chalcone is a secondary metabolite of the flavonoid class which is easily modified to increase its biological activity. Triazole is a nitrogen heterocyclic that is widely used in medicines because it can increase the pharmacological and biological activity of natural products compounds. These three compounds are known to have good biological activity, so in this study, six eugenol derivatives with a 1,2,3-triazole-chalcone motive was synthesized with various aldehyde compounds to test their antioxidant activity. Aldehydes variation effect was observed on the reaction reactivity and antioxidant activity. Successful of the synthesis was proven through TLC identification, melting points test, and FTIR, NMR, and MS/MS characterizations. Antioxidant activity assay with DPPH method (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) showed that the product compound with vanillin had the highest %inhibition value of 91.96%. Product compounds with other aldehyde variations such as propargyl vanillin, trans-cinnamaldehyde, 3-pyridinecarboxaldehyde, and citronellal respectively had %inhibition values 67.73%; 78.19%; 57.40%; and 77.68%. Antioxidant activity of the product compound with 4-dimethylaminocinnamaldehyde cannot be determined with DPPH method because the solution has a high absorbance at the maximum wavelength of DPPH, so that the absorbance measurement of the DPPH solution is disturbed."

"Kurkumin sebagai senyawa alami yang memiliki aktivitas biologis yang beragam salah satunya antioksidan dan banyak digunakan sebagai senyawa obat. Akan tetapi, aplikasi kurkumin sebagai senyawa obat belum dapat optimal karena memiliki masalah pada stabilitas dan profil farmakokinetik yang buruk. Untuk memperbaiki masalah tersebut dapat dilakukan dengan memodifikasi struktur kurkumin menjadi analog kurkumin monokarbonil non-simetri yang bermotif 1,2,3-triazol. Pada penelitiaan ini, senyawa analog kurkumin monokarbonil disintesis dengan beberapa prinsip reaksi seperti propargilasi, kondensasi Claisen- Schmidt, dan sikloadisi azida-alkuna dengan variasi azido aromatik untuk membentuk cincin triazol. Senyawa hasil sintesis akan dimurnikan dengan kromatografi kolom dan diidentifikasi dengan KLT serta dikarakterisasi dengan uji titik leleh, HRMS, FTIR, dan NMR. Hasil sintesis senyawa produk akhir memiliki rendemen berturut-turut untuk senyawa triazol 4-NO2 monokarbonil kurkumin 4- OCH3, triazol 4-Cl monokarbonil kurkumin 4-OCH3, triazol 4-COCH3 monokarbonil kurkumin 4-OCH3 adalah 70%; 83%; 86%, serta uji aktivitas antioksidan seluruh senyawa produk akhir terhadap radikal DPPH berturut-turut menunjukkan nilai inhibisi sebesar 68,17%; 73,35%; 71,94%.

---

Curcumin is a natural compound that has various biological activities, one of which is antioxidant and is widely used as a medicinal compound. However, the application of curcumin as a medicinal compound has not been optimal because it has problems with stability and a poor pharmacokinetic profile. To fix this problem, it can be done by modifying the structure of curcumin into a non-symmetrical monocarbonyl analog curcumin with a 1,2,3-triazole pattern. In this research, a monocarbonyl curcumin analog compound was synthesized using several reaction principles such as propargylation, Claisen-Schmidt condensation, and azide-alkyne cycloaddition with various aromatic azidos to form a triazole ring. The synthesized compound will be purified by column chromatography and identified by TLC. It will also be characterized by melting point, HRMS, FTIR, and NMR tests. The results of the synthesis of the final product compounds showed successive yields for triazole 4-NO2 monocarbonyl curcumin 4-OCH3, triazole 4-Cl monocarbonyl curcumin 4-OCH3, and triazole 4-COCH3 monocarbonyl curcumin 4-OCH3 of 70%, 83%, and 86%, respectively. The antioxidant activity test of all compounds of the final product against DPPH radicals showed inhibition value of 68.17%, 73.35%, 71.94%, respectively."